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PROGRAMA DE MATERIA

DATOS DE IDENTIFICACIN
MATERIA: CENTRO ACADMICO: DEPARTAMENTO ACADMICO: PROGRAMA EDUCATIVO: AO DEL PLAN DE ESTUDIOS: REA ACADMICA: HORAS SEMANA T/P: MODALIDAD EDUCATIVA EN LA QUE SE IMPARTE: ELABORADO POR: REVISADO Y APROBADO POR LA ACADEMIA DE: QUIMICA 2012 SEMESTRE: QUMICA 4/2 PRESENCIAL QUIMICA ORGNICA II CIENCIAS BASICAS QUMICA INGENIERIA BIOQUMICA SEGUNDO PERIODO EN QUE SE IMPARTE: CRDITOS: NATURALEZA DE LA MATERIA: FECHA DE ACTUALIZACIN: CLAVE DE LA MATERIA: Enero-Junio 10 OBLIGATORIA Y TERICO PRCTICA 20214

M en C IRMA ADRIANA CASTRO GALLO Enero de 2014

DESCRIPCIN GENERAL
Materia terico prctica que estudia el comportamiento qumico y fsico de alcoholes, teres, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, esteres, anhdridos, amidas, nitrilos y aminas entre otros, as como sus principales mtodos de sntesis y sus reacciones caractersticas.

Perfil de docente: El profesor que imparte las asignaturas de Qumica Orgnica deber contar con un grado de licenciatura en el rea de la Qumica. Es deseable que cuente con estudios de posgrado (especialidad, maestra, doctorado) y contar con una formacin pedaggica que le permita inducir al alumno a cualquier mbito relacionado a las diferentes reas de la Qumica. Es deseable que el docente cuente con experiencia laboral y/o de investigacin en cualquier rea de la Qumica.

OBJETIVO (S) GENERAL (ES)


Al finalizar el curso el alumno comprender la nomenclatura, caractersticas, propiedades y funciones de algunos compuestos orgnicos para resolver problemas de Qumica y Biologa y desenvolverse de manera prctica y crtica en el laboratorio de Qumica orgnica.

UNIDAD TEMTICA I: ALCOHOLES OBJETIVOS PARTICULARES Al trmino de la unidad el estudiante: 1. Sealar la importancia del grupo funcional alcohol en el campo de la Qumica Orgnica. 2. Describir su estructura, clasificacin y propiedades fsicas y qumicas as como sus reacciones caractersticas.

( 10 horas aprox.) FUENTES DE CONSULTA 1 2 4 5 6

CONTENIDOS 1. Introduccin. 2.1. Estructura. 2.2. Clasificacin. 2.3. Nomenclatura IUPAC y Comn. 2.4. Mtodos de Obtencin. 2.4.1 Reacciones de Sustitucin nucleoflica 2.4.2 Reacciones de Eliminacin 2.4.3. Reacciones de Adicin. 2.5. Propiedades Qumicas 2.6. Pruebas de identificacin del grupo funcional 2.7. Propiedades Fsicas. 2.7.1 Acidez.

*En caso de no aplicar algn elemento, escribir N/A 1 de 5

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2.8. Compuestos de inters.

UNIDAD TEMTICA II: OBJETIVOS PARTICULARES Al trmino de la unidad el alumno: 1. Sealar la importancia de los aldehdos y de las cetonas. 2. Conocer la estructura, nomenclatura, clasificacin y las reacciones de identificacin, as como las propiedades fsicas y qumicas de los compuestos carbonlicos. 3. Describir las propiedades de los compuestos carbonlicos ms importantes.

ALDEHIDOS Y CETONAS CONTENIDOS

( 13 horas aprox.) FUENTES DE CONSULTA 1 2 3 5

1. Introduccin 1.1 Definicin de compuestos carbonlicos 2. Estructura y clasificacin de los compuestos carbonlo 2.1 Nomenclatura: IUPAC y comn 2.2 Propiedades fsicas 2.3 Preparacin: 2.3.1 Reacciones de oxidacin 2.3.1.1. Partiendo de Alcoholes, 2.3.1.2. De alquenos 2.3.1.3. Por el reactivo de Grignard 2.3.1.4 Por reacciones de acilacin. 2.4 Propiedades Qumicas del grupo carbonilo 2.4.1 Reacciones de adicin al carbonilo: hidratacin, adicin de alcoholes 2.4.2. Reaccin con NH3 y derivados (bases de Schiff): formacin de oximas, hidrazonas, fenilhidrazonas, 2,4-dinitrofenilhidrazonas, semicarbazonas. 2.4.3. Formacin enanimas, 2.4.3.1.Establecer diferencias entre iminas y enaminas 2.4.4.Reaccin con HCN 2.4.5.Reaccin de Wolf-Kishner ( aminacin reductiva) 2.4.6.Reaccin de adicin de Bisulfito 2.4.7.Reaccin de Witting 2.5 Otras reacciones de inters 2.5.1Halogenacin alfa 2.5.2Adicin 1,4 2.6.Reacciones de oxidacin 2.7 Reacciones de Identificacin 2.7.1. Schiff 2.7.2 Tollens 2.7.3. yodoformo 2.7.4.benedict y Fehling 2.7.5 Jones 3. Aldehdos y cetonas de inters ( 14 horas horas aprox.)

UNIDAD TEMTICA: III ACIDOS CARBOXLICOS OBJETIVOS PARTICULARES Al finalizar la presente unidad el alumno: 1. Identificar la nomenclatura, la obtencin y las propiedades fsicas y qumicas de los cidos carboxlicos. CONTENIDOS

FUENTES DE CONSULTA 1 2 5 6 7

1. Introduccin 1.1 Concepto 1.2. Estructura y clasificacin 1.3.Nomenclatura IUPAC y comn: cidos monocarboxlicos, dicarboxlicos, tricarboxlicos y aromticos 1.4. Propiedades fsicas: Temperaturas de fusin y de ebullicin, solubilidad ( dmeros), fuerza cida. 1.4.1. Acides de acuerdo a Lewis y B-lowry

*En caso de no aplicar algn elemento, escribir N/A 2 de 5

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2. Resolver problemas de preparacin, anlisis, separacin e identificacin de los cidos carboxlicos. 3. Conocer la utilidad biolgica e industrial de los cidos carboxlicos.

1.4.1.1.Acidez-estructurade acuerdo a: resonancia, electronegatividad, tamao. 1.4.1.2.Comparacin de la fuerza cida con alcoholes y fenoles. 1.5. Preparacin de cidos carboxlicos: 1.5.1 Con el reactivo de Grignard 1.5.2. Reacciones de oxidacin 1.5.3. A partir de sus derivados 1.6 Propiedades qumicas 1.6.1 Reaccin con agua 1.6.2. Reaccin con alcoholes. Esterificacin 1.6.3. Reduccin de los cidos carboxlicos 1.6.4. Descaboxilacin 2. Separacin de mezclas de acuerdo a su acides. 2.1. Equivalente de neutralizacin, clculos. 2.1.2. Deduccin de su estructura 3. Acidos carboxlicos de inters. ( 16 horas aprox.) FUENTES DE CONSULTA

UNIDAD TEMTICA: IV DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXLICOS OBJETIVOS PARTICULARES Al trmino de la unidad el alumno: 1.Conocer la estructura, la nomenclatura y los mtodos de obtencin as como las propiedades fsicas y qumicas de: halros de acilo, amidas, steres, halros de acilo y nitrilos. 2. Distinguir la utilidad biolgica e industrial de los derivados de los cidos carboxlicos ms importantes. 3. Establecer la manera de identificarlos. 4. Realizar sntesis orgnica de los diferentes compuestos. CONTENIDOS

1. Concepto de derivados de los cidos carboxlicos. 1 1.1 Caractersticas comunes de los derivados de los cidos carboxlicos 2 1.2 Estructuras, nomenclatura, obtencin y propiedades: 3 1.2.1. Haluros de Acilo: 4 1.2.1.1. Estructura 5 1.2.1.2. Nomenclatura 1.2.1.3. Propiedades fsicas 1.2.1.4. Preparacin: Reaccin de cidos carboxlicos con: cloruro de tionilo, PCl3, PCl5 1.2.1.5. Propiedades qumicas 1.2.1.5.1.Hidrlisis, 1.2.1.5.2. Amonlisis, 1.2.1.5.3.Conversin a anhdridos 1.2.1.5.4 Conversin a aril cetonas 1.2.1.5.5. Reduccin 1.2.1.5.6. Halogenacin alfa 1.2.2. Anhdridos 1.2.2.1. Estructura 1.2.2.1.Nomenclatura 1.2.2.2. Propiedades fsicas 1.2.2.3. Preparacin: 1.2.2.4. Propiedades qumicas. 1.2.2.4.1. Hidrlisis 1.2.2.4.2. Amonlisis, 1.2.2.4.3. Reaccin con alcohol y fenoles 1.2.3.Esteres: 1.2.3.1.Estructura 1.2.3.2. Nomenclatura 1.2.3.3. Propiedades fsicas 1.2.3.4. Preparacin por hidrlisis de los der. De los cidos carboxlicos. 1.2.3.5. Propiedades qumicas. 1.2.3.5.1 hidrlisis cida y alcalina 1.2.3.5.2.Transesterificacin, 1.2.3.5.3.amonlisis
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1.2.3.5.4. Reduccin 1.2.3.5.5 Reaccin con el reactivo de grignard 1.2.3.6 lactonas y poliesteres 1.2.4.Amidas 1.2.4.1.Estructura 1.2.4.2. Nomenclatura 1.2.4.3. Propiedades fsicas 1.2.4.4 Preparacin 1.2.4.5. Reacciones : hidrlisis cida y bsicas, poliamidas 1.2.5. Nitrilos 1.2.5.1. Estructura 1.2.5.2. Nomenclatura 1.2.5.3. Propiedades fsicas 1.2.5.4. Preparacin 1.2.5.5. Propiedades qumicas. 2. Usos biolgicos mas importantes 3. Procedimientos de identificacin 4. Sntesis de los derivados de cidos carboxlico a partir de otros compuestos orgnicos ya revisados. UNIDAD TEMTICA: V AMINAS Y SALES DE AMONIO ( OBJETIVOS PARTICULARES Al finalizar la presente unidad el alumno: 1.Describir la nomenclatura, la preparacin y las propiedades de los compuestos nitrogenados derivados del amonio. 2. Resolver problemas relacionados con la preparacin y anlisis de las aminas y sales de amonio. 3. Ejemplificar los compuestos nitrogenados de inters biolgico. CONTENIDOS 1. Concepto de aminas 1.1.hidridacin del nitrgeno en las aminas 1.2. Propiedades fsicas y fisiolgicas 1.3. Nomenclatura: IUPAC y comn 1.4. clasificacin 1.5. Basicidad de las aminas 1.6. Reacciones cido bsicas 1.7. Preparacin de aminas: Reaccin de Hofmann, sntesis de Gabriel, reduccin, transposicin de aminas. 1.8. Propiedades qumicas 1.8.1. Reaccin cido-bsica 1.8.2.Reacciones de sustitucin 1.8.3.Reaccin con cido nitroso 1.8.4. Eliminacin de Hofmann completa 1.8.5. Metilacin exhaustiva 2. Separacin de mezclas 2.1 Ejercicios de sntesis 3. Compuestos nitrogenados importantes UNIDAD TEMTICA VI: POLMEROS ( 5 horas aprox.) OBJETIVOS PARTICULARES Al trmino de la presente unidad el alumno: Comprender la formacin de polmeros y su utilidad en la vida diaria. CONTENIDOS 1 Conceptos de monmero y polmero. 2 Clasificacin: lineales y ramificados. 3 Tipos de polimerizacin: Adicin Radicales libres: Aninica Catinica Condensacin: FUENTES DE CONSULTA 1 3 10 horas aprox.) FUENTES DE CONSULTA 1 2 3 4 7

*En caso de no aplicar algn elemento, escribir N/A 4 de 5

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4. Estabilizacin y propiedades de los polmeros

METODOLOGA DE ENSEANZA - APRENDIZAJE


Las diversas reas que integran el programa propuesto requerirn de una combinacin de varias estrategias de aprendizaje, siendo las ms importantes: 1. Enseanza basada en la comprensin de los razonamientos y deteccin de las causas que originan sus dificultades. 2. Esquemas y mapas conceptuales para el aprendizaje de conceptos y teora. 3. Elaboracin de resmenes. 4. Enseanza basada en la resolucin de problemas tanto tericos como prcticos. 5. Elaboracin de proyectos integradores.

RECURSOS DIDCTICOS
Pizarrn, gis Libros de textos diapositivas Uso de Tics

EVALUACIN DE LOS APRENDIZAJES


1. En la parte terica del curso se realizarn 2 exmenes parciales acumulativos y un final con el mismo peso, estos se aplicarn en las fechas que para el Departamentos de Qumica seale el Consejo de Representantes del Centro. Dichos exmenes sern realizados, aplicados y revisados por el profesor que imparte la materia y aprobados por la Academia de Qumica y el Jefe del Departamento de Qumica. 2. En la parte prctica se realizarn prcticas de laboratorio, seminarios y exmenes. 3. La calificacin final se realizar de la siguiente manera: 75% teora (2 exmenes parciales 40% y un final 20% y tareas y trabajos 5% Y portafolio de evidencias 10%) 25% laboratorio 4. Slo se podr obtener calificacin aprobatoria si se aprueba tanto la teora como el laboratorio. 5. El estudiante debe asistir por lo menos al 80% de las sesiones programadas (tericas y prcticas) para tener derecho a la evaluacin final. 6. No se aplicarn exmenes fuera de la fecha previamente acordada ni se aceptaran trabajos fuera de las fechas establecidas con anticipacin, establecidas al principio del curso segn lo indique su profesor de teora y/o prctica. 7. Se debe cubrir una asistencia del 80% para tener derecho a presentar examen final.
Calificacin mnima aprobatoria 7.

FUENTES DE CONSULTA BSICAS:


1. Wade L.G. QUMICA ORGNICA. Segunda Edicin. Ed. Prentice Hall. 2. Fessenden R Y J. Fessenden. QUIMICA ORGANICA. Grupo Editorial Iberoamerica. 3.Andrew Stritweiser Y Clayton H. Heath cock.QUIMICA ORGANICA. Editorial Interamericana. 4.Fox Mary Ann y Whitesell james K. QUMICA ORGNICA. Segunda Edicin. Editorial Pearson Educaci

COMPLEMENTARIAS:
5. Mc Murry. QUIMICA ORGANICA. Editorial Thompson. 6. Solomons, QUIMICA ORGANICA Editorial Limusa. 7. Meislich Herbert. QUIMICA ORGANICA. Editorial Mc Graw Hill

*En caso de no aplicar algn elemento, escribir N/A 5 de 5

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