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NDICE 1 Historia 2 Principios de construccin nominal en qumica orgnica 2.1 Cualidades de los nombres qumicos 2.

2 Tipos de nombres qumicos 2.3 Numeracin 2.4 Hidrgeno indicado 2.5 Puntuacin 3 Sistemas de Nomenclatura 3.1 Nomenclatura de sustitucin 3.2 Nomenclatura radicofuncional 3.3 Nomenclatura de reemplazo 3.4 Nomenclatura aditiva 3.5 Nomenclatura multiplicativa 3.6 Sistemas especiales de nomenclatura

INTRODUCCION

NOMENCLATURA QUMICA DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS La nomenclatura ; qumica , de los compuestos y , orgnicos (del llamar. El griego trmino nombre,

latino nomenclatra se refiere a una lista de nombres, al igual que al nomenclador; esta palabra puede indicar un proveedor o el locutor de los nombres) en qumica orgnica es una metodologa establecida para denominar y agrupar los compuestos orgnicos. Nombrar "cosas" es una parte de nuestra comunicacin en general por uso de palabras y el lenguaje: es un aspecto de la taxonoma cotidiana para distinguir los objetos de nuestra experiencia, junto con sus similitudes y diferencias, para identificar, nombrar y clasificar. El uso de nombres, as como los diferentes tipos de sustantivos incorporados en diferentes idiomas, conecta a la nomenclatura con la lingstica terica, mientras que la forma de la estructura mental que se utiliza para comprender el mundo en relacin con el significado de las palabras se estudia a travs de la lgica conceptual y la filosofa del lenguaje. Actualmente, la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) es la mxima autoridad en materia de nomenclatura qumica, la cual se encarga de establecer las reglas correspondientes. HISTORIA A principios del siglo XIX la qumica inorgnica contaba con un mtodo para acuar nuevos trminos, basado en una nomenclatura binomial que indicaba la composicin y la proporcin de los elementos en los compuestos. Este tipo de nomenclatura binomial era, en adems, ese coherente perodo. con las teoras electroqumicas vigentes Los compuestos

inorgnicos conocidos durante el siglo XIX estaban formados por un grupo relativamente grande de elementos - alrededor de sesenta a mediados del siglocombinados segn un limitado nmero de proporciones relativas. Para nombrar

estas sustancias de acuerdo con esta nomenclatura bastaba con emplear las races de los nombres de los elementos y un reducido conjunto de prefijos y sufijos. La terminologa de la qumica orgnica se encontraba en una situacin muy diferente. Estas sustancias estaban formadas principalmente por un nmero pequeo de elementos, principalmente carbono e hidrgeno, en una gran variedad de proporciones. Al principio, Lavoisier utiliz la posicin en el trmino de las races correspondientes al hidrgeno o al carbono para indicar la mayor o menor proporcin de estos elementos en el compuesto. De este modo, estableci trminos como oxide hydro-carboneux, oxide carbone hydrique o acide hydro-carbonique oxygn. Sin embargo, este intento pronto se mostr inviable dada la variedad casi ilimitada de proporciones. El mtodo binomial desarrollado en qumica inorgnica, que emplea las races de los elementos, no era adecuado para nombrar los nuevos compuestos que fueron aislndose, y ms adelante, sintetizndose, con el desarrollo de la qumica orgnica. Desde nuestra perspectiva actual, podemos afirmar que para obtener una terminologa sistemtica de los compuestos orgnicos era necesario conocer lo que hoy denominamos frmula emprica, frmula molecular y estereoqumica de las molculas orgnicas. Aunque todos estos conceptos no fueron suficientemente aclarados hasta las dcadas finales del siglo XIX, resulta interesante emplearlos para obtener un esquema sencillo de los problemas que tenan planteados los qumicos de este perodo. Para nombrar un compuesto como el sesquixido de alumino basta con conocer su frmula emprica, la mnima proporcin entre el nmero de tomos en el compuesto, en este caso, 2:3 de aluminio y oxgeno (sesqui- = 3/2 = tres tomos de oxgeno por cada dos de aluminio). Pero esto no ocurre as en los compuestos orgnicos. Adems de conocer la proporcin relativa de los diversos elementos en el compuesto, para nombrar las molculas orgnicas como se realiza en la actualidad es necesario conocer lo que actualmente denominamos frmula molecular. La proporcin 1:1 - "CH" de carbono e hidrgeno puede hacer

referencia a compuestos tan diferentes como el benceno (C6H6) o el etino (C2H2). Del mismo modo, la frmula emprica CH2 es perfectamente aplicable al etileno (C2H4) y sus polmeros y al ciclohexano (C6H12). Una terminologa basada nicamente en la frmula emprica - con trminos como el de "bicarburo de hidrgeno" propuesto por Faraday- no permitira diferenciar entre los muchos compuestos orgnicos que tienen idnticas frmulas empricas. Para establecer frmulas moleculares, los qumicos de este perodo emplearon diversos mtodos. En casos en los que era posible, se utilizaron determinadas reacciones con sustancias cuyas frmulas eran conocidas como, por ejemplo, reacciones de neutralizacin entre bases inorgnicas y cidos orgnicos. En otras ocasiones, el clculo se efectuaba mediante la comparacin de las densidades de los compuestos con la del hidrgeno, cuyo "peso atmico" era empleado como unidad. Ninguno de los mtodos empleados estaba exento de problemas, lo que unido a las diversos valores de pesos atmicos empleados produjo una gran proliferacin de frmulas para un mismo compuesto. Pero la frmula molecular tampoco basta. La distincin de los diversos compuestos orgnicos exige adems un conocimiento de la estereoqumica de las molculas. Siguiendo con el ejemplo anterior, resulta fcil comprobar que la frmula molecular "C6H6" puede designar tanto al benceno como al hidrocarburo que hoy denominaramos "2,4-hexadiino". Los problemas relacionados con la isomera son ms importantes en otros grupos de compuestos. Por ejemplo, un sencillo clculo permite mostrar que la frmula C5H11OH corresponde a 8 ismeros espaciales diferentes. Si alargamos la cadena carbonada a 10 carbonos (C10H21OH) el nmero asciende a 507 y con 20 carbonos (C20H41OH) el nmero de ismeros llega a ms de 5 millones. Tampoco una terminologa basada solamente en la frmula molecular podra reunir las caractersticas que consideramos necesarias en la actualidad para diferenciar estas sustancias. Con todos estos problemas, el proceso de normalizacin de la terminologa de la qumica orgnica slo culmin con la Conferencia Internacional de Ginebra para la

Reforma de la Nomenclatura Qumica, celebrada en 1892. Los treinta y cuatro participantes, representantes de diversos pases europeos, concentraron todo su esfuerzo en la nomenclatura orgnica, la parte de la terminologa qumica que ms problemas presentaba. Entre las sesenta resoluciones adoptadas, una de las ms importantes fue la adopcin del sistema de nomenclatura sustitutiva para nombrar las diferentes clases de compuestos orgnicos. El nombre del compuesto se formaba mediante una raz que indicaba la longitud de la cadena carbonada, considerada como la estructura base, a la que se aadan diversos sufijos y prefijos que indicaban las "sustituciones" en la molcula considerada como inicial. Actualmente la cadena carbonada se representa con la frmula esqueletal. Se acord el uso de los numerales griegos para designar la longitud de la cadena, con la excepcin de los cuatro primeros que mantuvieron las races "met", "et", "prop" y "but". Para sealar las insaturaciones en la cadena carbonada se aprob el empleo de los sufijos "-an", "-en" e "-in". Tambin se acordaron criterios para indicar las ramificaciones y el empleo del prefijo "ciclo-" para designar las cadenas cclicas. Una vez llegado a un acuerdo respecto al nombre de los derivados hidrocarbonados, el Congreso trat de alcanzar un consenso respecto a los sufijos y prefijos utilizados para designar los otros grupos de compuestos considerados como derivados de las correspondientes cadenas hidrocarbonadas. De este modo, se propuso el empleo del sufijo "-oxi" para designar a los teres, "cido -oico" para los cidos carboxlicos, "-al" para los aldehdos, "-ona" para las cetonas y "-ol" para los alcoholes. Aunque se dedic poco tiempo al estudio de los compuestos aromticos, fruto de este congreso fue la adopcin de los trminos "benceno" y "naftaleno" y el uso de prefijos de origen griego como "orto-", "meta-" y "para-" y los localizadores "1" al "6" para designar las posiciones relativas de los derivados disustituidos del benceno, tal y como haba sido propuesto anteriormente por William Krner (1839-1925) y August Kekul (1829-1896). Las reglas de

Ginebra de 1892, como ms tarde se conocieron, pueden considerarse como la primera de las normalizaciones importantes de la terminologa qumica orgnica. PRINCIPIOS DE CONSTRUCCIN NOMINAL EN QUMICA ORGNICA El nombre de un compuesto es un trmino tcnico que tiene como fin identificar un compuesto. Debe ser consistente con las reglas gramaticales (morfologa, ortografa, semntica y sintaxis) del idioma de referencia. Cualidades de los nombres qumicos Un nombre qumico orgnico debe presentar las siguientes cualidades: Univocacin: El nombre debe representar exacta y nicamente a ese compuesto. Cuando el nombre no corresponde a la estructura, se dice que el nombre es equvoco. Cuando el nombre corresponde al menos a dos compuestos posibles, se dice que el nombre es ambiguo. Cuando existen dos o ms nombres que corresponden a un mismo compuesto, construidos por distintos principios, se denominan sinnimos. Un ejemplo son los nombres "cido -aminoactico", "cido 2-aminoetanoico" y "Glicina". Posibilidad: El nombre debe representar a una estructura congruente. La posibilidad formal aquella que es permitida por la definicin del compuesto. Ejemplo: 5-metilbutano no es un nombre formalmente posible, porque por definicin el butano slo tiene 4 carbonos. La posibilidad material es aquella permitida por las propiedades fsicas o qumicas del compuesto. Ejemplo: 3, 3,3Tricloropentano no es un nombre materialmente posible debido a la tetravalencia del carbono. Convencionalidad: Si existen dos o ms opciones unvocas y posibles de nombrar un compuesto por un sistema determinado de denominacin, la IUPAC establece un acuerdo para nombrar slo una y descartar las dems. Ejemplo: El 1-Propanol se podra nombrar tambin como 3-propanol; sin embargo, la convencin de la IUPAC establece que el nombre adecuado es el que conserva el nmero de posicin ms bajo.

Simplificacin: Si la estructura presenta un nombre unvoco, posible y convencional, pero existe la opcin de eliminar descriptores debido a que no hay riesgo de ambigedad, se elige dicha opcin. Ejemplo: Se denomina etanol en vez de 1-etanol porque no hay ms opciones posibles no equivalentes, por lo que no es necesario el localizador de posicin 1-. Los sistemas de nomenclatura tienden a adoptar los casos que permiten mayor simplificacin. TIPOS DE NOMBRES QUMICOS

Ejemplos de hidruros padre, inorgnicos (fosfano y disiloxano) y orgnicos (los dems). Nomenclatura IUPAC sistemtica

Etano. Dado que es un alcano recibe nombre padre -ano y al tener dos carbonos tiene prefijo -et.

Etanol. Al ser un alcohol derivado del etano, se sustituye la terminacin -o por-ol. Los nombres qumicos se pueden clasificar tambin como sistemticos, semisistemticos y triviales. Un caso especial son las siglas. Un nombre sistemtico es aquel generado por un sistema general establecido por la IUPAC. La nomenclatura sistemtica de un compuesto orgnico general requiere la identificacin y denominacin de una estructura principal, denominada "compuesto padre" o "hidruro padre". Este nombre puede ser modificado por medio de prefijos, infijos, y sufijos, que transmiten con precisin los cambios estructurales necesarios para generar el compuesto derivado de la estructura principal. Los hidruros patrn pueden ser de tomos de nitrgeno, boro, silicio, etc. En qumica orgnica los compuestos padre son cadenas de hidrocarburo que pueden estar sustituidas por otros elementos o ramificaciones. Nomenclatura IUPAC sistemtica, semi-sistemtica y trivial

Colesterol. Su nombre sistemtico IUPAC es (10R,13R)-10,13-dimetil-17-(6metilheptan-2-il)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahidro-1Hciclopenta[a]fenantren-3-ol. Su nombre semisistemtico es (3)-colest-5-en-3-oen, donde se toma como base el compuesto con nombre trivial colestano.

Su nombre IUPAC sistemtico es 4-etil-4-hidroxi-1H-pirano [3',4':6,7] indolizino [1,2-b]quinolina-3,14-(4H,12H)-diona. Monroe Wall, Mansukh Wani y colaboradores denominaron a este compuesto como camptotecina, por haber sido aislado de la planta Camptotheca acuminata. Un nombre semisistemtico es aquel adoptado por una convencin que utiliza compuestos con nombres triviales como esqueletos patrn, y sus derivados se denominan de manera sistemtica a partir de dicho nombre. Un nombre trivial, comn, propio o vulgar es aquel que no est sometido a ninguna regla convencional de la IUPAC. Es generado por la persona que lo report con el fin de denominarlo de manera breve debido a que su mencin continua, oral o escrita, con el nombre sistemtico IUPAC puede resultar complicada o engorrosa. A veces se debe a razones histricas, los compuestos fueron nombrados antes de la creacin de la IUPAC y las nomenclaturas sistemticas: cido frmico, cido actico, otros cidos carboxlicos. Algunos nombres vulgares estn ampliamente difundido en el habla coloquial: agua (H2O, oxidano), agua oxigenada (H2O2, dioxidano), soda acetilsaliclico). Este tipo de nomenclatura se utiliza frecuentemente en la denomicacin de compuestos complejos, especialmente en compuestos de inters industrial (estireno, anilina) o importancia cientfica (glicerol, glucosa, ciclopamina y muchos otros compuestos naturales). Sus nombres propios pueden usarse como nombre padre para sus derivados en una nomenclatura semi-sistemtica. A su vez sus derivados (como todo compuesto) tambin pueden tener nombre propio. Ejemplos: benceno: nitrobenceno, diclorobenceno; bencenol o fenol: 2-isopropil-5custica (NaOH, hidrxido de sodio), aspirina (cido

metilfenol o timol, metilfenol o crisol; metilbenceno o tolueno: dinitrotolueno, 2,4,6-trinitrotolueno. Las siglas: son un proceso de creacin de palabras a partir de cada grafema inicial de los trminos principales de una expresin compleja. Por lo general se utilizan las primeras letras en mayscula de las palabras del nombre. Existen compuestos de mencin comn en bioqumica o sntesis orgnica que se mencionan por sus siglas en ingls. Ejemplos: ADN (cido desoxirribonucleico) ATP (adenosn trifosfato) DIBAL-H (Hidruro de diisobutilaluminio, en ingls DiIsoButylALuminium Hydride) LDA (Diisopropilamiduro de litio, en ingls Lithium DiisopropylAmide) TOSMIC (Isocianuro de toluensulfonilmetilo, en ingls TOlueneSulfonylMethyl IsoCyanide) PGAL (Gliceraldehdo-3-fosfato, en ingls 3-PhosphoGlycericALdehyde) NUMERACIN La numeracin de un compuesto patrn es la accin de asignar una serie de nmeros desde un principio y fin establecidos por convencin. Cada nmero asignado por tomo representa la posicin de ese tomo con respecto a la estructura del compuesto patrn. A continuacin se muestra un ejemplo:

Numeracin del heptano Hidrgeno indicado En algunos sistemas cclicos con el mximo nmero de dobles ligaduras conjugadas con nombres triviales en donde son posibles dos ismeros con un

carbono sp3, se requiere indicar el sitio saturado con una "H" en cursiva (Hidrgeno indicado).

PUNTUACIN La puntuacin en los nombres qumicos es de gran importancia, especialmente para evitar confusin en la construccin de la estructura del compuesto. Los signos de puntuacin ms comunes en la nomenclatura orgnica son: 1. Las comas (,) se utilizan para: a) Separar nmeros o letras referidos en una serie de posiciones en la estructura. Por ejemplo: 1,2,2-Tricloroetano. Otro ejemplo es N,N-Dietil-2-furamida. b) Para separar letras o sus combinaciones que indican sitios de fusin en los nombres de los sistemas de anillos fusionados. Ejemplo: Dibenzo[a,j]antraceno. 2. Los parntesis (( )) se utilizan para: a) Separar nombres de sustituyentes que a su vez contienen otros sustituyentes. Ejemplo: 3-(6-cloro-1-naftil)-1-octanol. b) Indicar descriptores estereognicos. Ejemplos: (2R)-2-fluorobutano y (Z)-2Buteno c) Indicar posiciones de conexiones de los hipertomos en la nomenclatura de ciclofanos. Ejemplo: 1,3,5(2,5) tribencenaciclohexafano. 3. Los guiones (-) sirven para separar: (a) Nmeros de posicin de palabras o slabas en un nombre. Por ejemplo: 2-Cloro3-hidroxi-4-metilpentanal.

(b) Nmeros de posicin referentes a distintas partes de un nombre (aunque se prefiere insertar parntesis). Un ejemplo ilustrativo es N-Acetil-N-(2-naftil) benzamida (Se prefiere a N-Acetil-N-2-naftilbenzamida) (c) Las dos partes en la designacin de un sitio de fusin primaria en un nombre generado por un sistema de nomenclatura de fusin. Ejemplo: Tieno[3,2-b]furano. (d) Un descriptor estereognico de un nombre. Ejemplos: (E)-2-Buteno y (2R)-2fluorobutano. Despus de un parntesis se coloca guion nicamente si un nmero de posicin aparece al final del parntesis, por ejemplo 3-(bromocarbonil)-4-(clorocarbonil)-2metilbenzamida. 4. Los dos puntos (:) sirven para separar conjuntos relacionados de nmeros de posicin cuando se ya se utilizaron comas. Algunos ejemplos ilustrativos son:1 1,4,5,8-Tetrahidro-1,4:5,8-dimetanoantraceno Benzo[1",2":3,4;4",5":3',4']diciclobuta[1,2-b:1',2'-c']difurano 1,1':2',1"-Terciclopropano 5. El punto (.) se utiliza para separar nmeros indicadores de tamao de anillo en los nombres construidos segn el sistema de von Baeyer y en los nombres de los compuestos espiro. Algunos ejemplos son el biciclo [3.2.1] octano y el 6-oxaspiro [4.5] decano. 6. Los corchetes ([ ]) se utilizan para: a) Agrupar los nmeros de tamao de ciclo en la nomenclatura de von Baeyer y de los compuestos espiro. Algunos ejemplos son el biciclo [3.2.1] octano y el 6oxaspiro [4.5] decano. b) Indicar operaciones de fusin en la nomenclatura de fusin. Por ejemplo, Tieno[3,2-b]furano. c) Agrupar sustituyentes ya indicados con parntesis. Por ejemplo 3-[1-(4clorofenil)etil]octanal. 7. Las llaves ({ }) agrupan sustituyentes que contienen otros sustituyentes ya descritos por corchetes.

Ejemplo: cido (2-{1-[2-(3-clorofenil)etoxi]etil}ciclopropil)etanoico. 8. Los espacios se utilizan slo en nomenclatura radicofuncional para separar palabras. Todos los dems sistemas requieren guiones para indicar los descriptores. Ejemplos: cido palmtico, metil etil ter, acetato de etilo, ster etlico del cido malnico, cetal metlico de la butanona, cianuro de vinilo. SISTEMAS DE NOMENCLATURA Un sistema de nomenclatura consiste en una serie de procedimientos en el cual se toma como referencia un compuesto patrn y por medio de descriptores de modificacin de estructura, composicin o conectividad se define el nombre del compuesto. Dichos descriptores pueden presentarse en el nombre como lexemas, sufijos, prefijos, infijos, nmeros o letras griegas. Los sistemas ms comunes de nomenclatura son: Nomenclatura de sustitucin La nomenclatura sustitutiva implica el intercambio de uno o ms tomos de hidrgeno por otro tomo o grupo.

Ejemplos de nomenclatura sustitutiva Un sustituyente es una particin molecular (es decir, no representa a una unidad molecular ni a un compuesto) que tiene uno (univalente) o varios (multivalente)

enlaces libres, disponibles para una operacin de intercambio de hidrgeno. Ejemplos de sustituyentes son el metilo (CH3),etilo (CH3-CH2 ), carboxilo (HOOC) o el 2-hidroxipropilo (CH3-CH (OH)-CH2). En muchas ocasiones, cuando la sustitucin se lleva a cabo por tomos en determinado patrn de conectividad, se denominan grupos funcionales y stos pueden ser denominados reemplazando el sufijo del hidruro padre por un sufijo funcional. A continuacin se ilustra un ejemplo:

Nomenclatura radicofuncional La nomenclatura radicofuncional considera dos especies qumicas: una equivalente a un anin y otra equivalente a un catin o un sustituyente (no necesariamente se encuentran enlazados inicamente en el compuesto; slo es una construccin hipottica). La especie tipo anin se nombra primero como sustantivo y el catin (o sustituyente) se nombra como adjetivo (utilizndose el sufijo -ico) o se adjetiva con la preposicin de:

Nomenclatura de reemplazo La nomenclatura de reemplazo implica el intercambio de un tomo de carbono por un heterotomo. Se utilizan sobre todo. - prefijos especiales relacionados con el tomo a reemplazar, que por regla general terminan en a, - nmeros que indican la posicin del tomo reemplazado.

Tambin se puede utilizar nomenclatura de reemplazo para el oxgeno. Es este caso se utilizan infijos que terminan en -o-.

Ejemplos de nomenclatura de reemplazo de oxgeno Nomenclatura aditiva

El sistema de nomenclatura aditiva es utilizado por lo general en compuestos patrn insaturados, aromticos o con pares libres; los compuestos se nombran como derivados de adicin (Por lo general de hidrgeno) sobre las insaturaciones o los pares libres. Pueden utilizarse la numeracin posicional, prefijos o infijos de adicin.

Ejemplos de nomenclatura aditiva Nomenclatura multiplicativa La nomenclatura multiplicativa se utiliza cuando dos o ms unidades repetidas, ya sean simples o complejas, se conectan por medio un grupo o tomo. En este caso se utilizan numerales de posicin para indicar el sitio de conexin, se menciona el tomo o grupo vinculante (Puente), prefijos de multiplicidad, localizadores (distinguidos por apstrofos, el nmero con apstrofo se denomina primado) y el nombre de la unidad repetida como compuesto (no como sustituyente).

Ejemplos de nomenclatura multiplicativa Sistemas especiales de nomenclatura Los sistemas especiales de nomenclatura se establecieron para nombrar compuestos orgnicos cuyos esqueletos tienen un grado de complejidad mayor a los sistemas acclicos y monocclicos y requieren consideraciones especiales. La estereoqumica de los esqueletos tambin genera descriptores especiales en los nombres de los compuestos. 1. Sistema de nomenclatura de fusin: Un compuesto de fusin considera dos sistemas cclicos que comparten un enlace covalente. Este sistema establece definiciones y descriptores para los tipos de fusin, la orientacin, cantidad y tipo de anillos fusionados, numeracin, sustituyentes y nombres triviales.

1,4,9,13 b-Tetrahidrodibenzo [a,j]antraceno, un compuesto de fusin 2. Sistema de nomenclatura de von Baeyer: Un nombre de von Baeyer se genera cuando a un compuesto monocclico se le aade una cadena lateral de carbono que se vuelve a conectar en el monociclo para formar un nuevo compuesto bicclico. El fundamento es la definicin y descripcin de los carbonos de conexin (Cabezas de

puente) y los carbonos que forman cada ciclo (Carbonos puente). Un ejemplo es el siguiente compuesto:

Segn

el

sistema

von

Baeyer, (En

este la

compuesto

se

denomina

1,7,7-

trimetilbiciclo[2.2.1]heptano

nomenclatura

semisitemtica

de monoterpenos, este compuesto se llama bornano) 3. Sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman: Un compuesto heterocclico es aquel que forma una estructura cclica en la cual al menos uno de los tomos que la conforman no es carbono. Este sistema genera nombres para compuestos monoheterocclicos patrn de no ms de 10 miembros. Los descriptores surgen a partir del tipo y cantidad de heterotomos, saturacin y nmero de miembros del ciclo. Un ejemplo es el siguiente compuesto:

Segn

la

nomenclatura

Hantzsch-Widman,

este

compuesto

se

denomina Oxolano (La nomenclatura de adicin lo denomina tetrahidrofurano) 4. Sistema de nomenclatura de ciclofanos: Un ciclofano es un compuesto policclico que consiste en un sistema de dos o ms ciclos unidos por dos o ms cadenas que los conectan en carbonos diferentes. El principio es visualizar al ciclofano como un hiperciclo y a cada ciclo incluido como un hipertomo.

1,6(1,3),3(1,4)-tribencenaciclononafano, un ciclofano 5. Sistema de nomenclatura de iones y radicales: Esta nomenclatura define cmo nombrar especies con electrones no apareados (Radicales libres), cargadas negativa (Aniones) o positivamente (Cationes). 6. Sistema de nomenclatura estereoqumica: Este sistema define descriptores para nombrar propiedades geomtricas y estereoqumicas que distinguen a los compuestos por su configuracin. Se encuentran incluidos el sistema cis-trans, el sistema de Cahn-Ingold-Prelog y el sistema D-L.23 7. Sistemas de nomenclatura de productos naturales: La mayora de los productos naturales tienen sus nombres a partir de nombres triviales de estructuras base, y se establecen descriptores especiales, tales como numeracin, operaciones estructurales (Sustitucin, reemplazo, adicin, homologacin, eliminacin, ciclacin, contraccin o expansin de anillo), polimerizacin o estereoqumica. Existen diversas convenciones que establecen compuestos patrn con nombres triviales, tales como los sistemas de nomenclatura de sacridos, cidos grasos, esfingolpidos, nucletidos,terpenos, esteroides, carotenos, tetrapirroles, fl avonoides, alcaloides y aminocidos.