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Cianocobalamina

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Para el grupo de msica, vase B12 (banda). Cianocobalamina

Nombre (IUPAC) sistemtico

Cobalto(3+);[(2R,3S,4R,5S)-5-(5,6-dimetilbencimidazol-1-il)-4-hidroxi-2(hidroximetil)oxolan-3-il]1-[3-[(5Z,10Z,15Z)-2,13,18-tris(2-amino-2oxoetil)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropil)-3,5,8,8,13,15,18,19-octametil2,7,12,17-tetrahidro-1H-corrin-24-id-3-il]propanoilamino]propan-2-il fosfato;cianida.

Identificadores Nmero CAS Cdigo ATC PubChem DrugBank ChemSpider UNII 68-19-9 B03BA01 V09XX01 V09XX02 16212801 DB00115 10469504 P6YC3EG204 Datos qumicos Frmula Peso mol. C63H88CoN14O14P 1355,38 g/mol Farmacocintica Biodisponibilidad Unin proteica Metabolismo Vida media Excrecin Absorbido fcilmente en la porcin distal del leon. Muy alta, mediante transcobalaminas. Heptico. Unos 6 das; 400 das en el hgado. Renal. Datos clnicos Estado legal Vas de adm. POM (UK) Oral, intravenosa. Aviso mdico

La cianocobalamina o vitamina B12 es un complejo hexacoordinado de cobalto. Cuatro posiciones de coordinacin estn ocupadas por un macrociclo de corrina. Una de las posiciones axiales se completa con un grupo cianuro (CN-). Una cadena lateral del anillo de corrina, compuesta por una amida, un grupo fosfato, una ribosa y un nucletido completan la coordinacin mediante el resto: 5,6dimetilbenzimidazol, en su extremo. La corrina, el grupo fosfato y el radical CN- proporcionan cada uno una carga negativa. La presencia del cobalto es en estado de oxidacin +3. El complejo resulta de bajo espn (giro).

ndice
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1 Historia 2 Presencia en alimentos 3 Fisiologa alimentaria o 3.1 Hipovitaminosis 4 Fisiologa de la absorcin 5 Referencias 6 Enlaces externos

Historia[editar editar cdigo]


1872: Michael Anton Biermer introduce la expresin anemia perniciosa, aunque la primera descripcin se atribuye a Thomas Addison, en 1855. 1926: los mdicos George Richards Minot y William Parry Murphy descubrieron que el hgado crudo serva para el tratamiento de la anemia perniciosa. En 1934, junto con George Hoyt Whipple, se les otorg el Premio Nobel de Medicina. 1948: a partir de hgado de vacuno, el qumico Karl August Folkers aisl la cianocobalamina. La reconoci como el factor antianemia perniciosa. Realmente, el radical CN- se incorpor mediante el proceso de aislamiento. En 1969 recibi la Perkin Medal, y en 1986 fue merecedor de la Priestley Medal. 1962: Dorothy Crowfoot Hodgkin public la estructura de este compuesto, tras haberla elucidado mediante difraccin de rayos X. Por estos estudios, en 1964 le concedieron el Premio Nobel de Qumica. 1978: Albert Eschenmoser la sintetiz totalmente.

Presencia en alimentos[editar editar cdigo]


Los microorganismos que viven en simbiosis en las races de las plantas producen la vitamina B12.[1] En los tejidos animales el contenido de vitamina B12 es bajo. Sin intervencin del ser humano existen diferentes cantidades de vitamina B12 en:

Huevo Aves Carne Mariscos Leche y derivados Ciertas algas de color rojo (la Nori) y verde (v. gr.: la Chlorella).[2] Maca (Lepidium meyenii) Microorganismos que producen vitamina B12: Propionibacterium fredenreichii, Propionibacterium shermani, Pseudomonas denitrificans y otras Pseudomonas.[3]

Mediante fermentacin, la vitamina B12 puede encontrarse en:

Chucrut (lactobacterias)

Produccin artificial: La sntesis qumica no es prctica, ya que requiere 70 etapas de reaccin. En la actualidad esta produccin se lleva a cabo enteramente por fermentacin.[3] La produccin industrial de vitamina B12 est destinada a elaboracin de suplementos vitamnicos y a enriquecimiento de alimentos. Slo ciertas bacterias y algas de color rojo y verde -como Nori y Chlorella- contienen verdadera vitamina B12. En las algas Spirulina predomina una variante inactiva de esta vitamina no adecuada como fuente, que adems interfiere en la normal absorcin de la autntica vitamina B12.[4] Por ese motivo, a los veganos se les recomienda el consumo de un suplemento vitamnico y/o alimentos enriquecidos con vitamina B12.[5] [6] La manera ms simple y confiable de incorporar esta vitamina al organismo es por medio de un suplemento vitamnico o de suficientes alimentos enriquecidos:algunas marcas de leche de soja (soya) y de yogures de soja, cereales de desayuno, etctera.[7] [8] Otras fuentes afirman que algunas bacterias presentes en el tracto intestinal humano generan B12 y que, por tanto, las personas que gozan de buena salud no necesitaran consumirla para que en su organismo exista en cantidad suficiente.[9] [10] Se sea o no vegetariano, es importante controlar las posibles carencias de esta vitamina, especialmente si en ciertas partes del intestino delgado o del estmago se ha sido operado quirrgicamente.[11] Tanto el Instituto de Medicina de Estados Unidos como la Organizacin Mundial de la Salud (OMS) recomendaron que todos los adultos mayores de 50 aos, sea cual sea su dieta, para cubrir sus necesidades empleen estas opciones.[12] [13] [14]

Fisiologa alimentaria[editar editar cdigo]


La variante coenzimtica de la cianocobalamina es la desoxiadenosilcobalamina (usualmente denominada coenzima B12), en la cual la 5'-desoxiadenosina (un nuclesido)

substituye al grupo cianuro. Acta como transportador transitorio de grupos alquilo y alquilo-substituidos, en dos tipos de reacciones:

Reordenaciones internas de una misma molcula, como la transferencia de grupos de un tomo de carbono a otro adyacente del mismo sustrato. Por ejemplo en la transmutacin de la metilmalonil-CoA en succinil-CoA. Transferencia de grupos metilo entre dos molculas diferentes. Ejemplo: en la conversin del aminocido homocistena en metionina.

Hipovitaminosis[editar editar cdigo]


La falta de cobalamina o de sus derivados: metil- y cianocobalamina, conducen a dficit en el transporte de metilos, que incide negativamente en la sntesis de purinas (componentes del ADN) y por lo tanto a deficiencia en el proceso de multiplicacin celular. Esta deficiencia afecta principalmente a la mdula sea, donde ocurre la eritropoyesis: gnesis de clulas sanguneas, y por lo tanto provoca un cuadro grave, denominado anemia megaloblstica. Adems la falta de metionina daa al tejido nervioso, especialmente en los cordones posteriores de la mdula espinal.

Fisiologa de la absorcin[editar editar cdigo]


La vitamina B12 se une a una protena de la saliva y al jugo gstrico denominada protena R o [[haptocorrina]. Se genera un complejo R + B12 hasta llegar a la luz del estmago. Las clulas parietales de las glndulas fndicas del estmago sintetizan cido clorhdrico y factor intrnseco (FI). Este factor es una glicoprotena secretada en las clulas de las paredes estomacales en respuesta a presencia de histamina, gastrina y pentagastrina, que normalmente se encuentran en los alimentos, pesa aproximadamente unos 50.000 Dalton y suele contener aproximadamente 13 por 100 carbohidratos. En el duodeno hay enzimas que favorecen la ruptura del complejo R + B12 y la unin de la vitamina B12 al FI. La vitamina B12, o cianocobalamina, se absorbe por endocitosis en las clulas del leon terminal, donde los enterocitos tienen receptores para el factor intrnseco. La absorcin de B12 puede ser activa, mediada por el FI, o pasiva, independiente de este factor. Una vez absorbida y dentro de los vasos sanguneos, viaja unida a protenas plasmticas conocidas como transcobalaminas II, llegan a las clulas de la mdula sea y a las hepticas, donde se almacena. Para entrar en las clulas se introduce todo el complejo transcobalamina II-B12. Esta unin se rompe despus por lisozimas. Para la clula estas vitaminas son ya totalmente utilizables. Las reservas en el hgado son de aproximadamente 2-3 mg. Las funciones de la vitamina B12 estn relacionadas con sntesis de metionina y de timidina en duplicacin del ADN y con sntesis de acetil CoA para la mielinizacion del sistema nervioso central (SNC).

Si hay dficit de B12 o de factor intrnseco se afecta la sntesis de ADN por defecto en la produccin de purinas y de pirimidinas, y por lo tanto la duplicacin celular, lo cual puede causar alguna clase de anemia megaloblstica. Si hay algn dficit de FI, la anemia se denomina perniciosa.

Referencias[editar editar cdigo]


1. Ir a Resuelven el misterio de la vitamina B12 2. Ir a http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12656203?ordinalpos=1&itool=EntrezSyste m2.PEntrez.Pubmed.Pubmed_ResultsPanel.Pubmed_DiscoveryPanel.Pubmed_Disc overy_RA&linkpos=4&log$=relatedreviews&logdbfrom=pubmed Characterization and bioavailability of vitamin B12-compounds from edible algae. Department of Health Science, Kochi Women's University, Kochi 780-8515, Japan. 3. Ir a: a b http://web.archive.org/web/http://nostoc.usal.es/sefin/MI/tema18MI.html Produccin industrial de vitaminas. Tema 18. Dr. Pedro F.Mateos. 4. Ir a http://www.beyondveg.com/billings-t/comp-anat/comp-anat-7c.shtml 5. Ir a http://www.ivu.org/ave/b12sheet.html 6. Ir a http://www.pmministries.com/ministeriosalud/articulos/B12.htm 7. Ir a Lo que todo vegano debe saber acerca de la vitamina B12 Unin Vegetariana Internacional 8. Ir a Manual para una dieta vegana. 3 edicin. Ediciones La Revuelta. Pgina 25. 9. Ir a http://www.pamrotella.com/health/b12.html 10. Ir a http://www.vidaalternativa.com.ve/elmitodelavitamina.htm 11. Ir a MedlinePlus Enciclopedia Mdica: Vitamina B12 12. Ir a (en ingls) Dietary Reference Intakes for Thiamin, Riboflavin, Niacin, Vitamin B6, Folate, Vitamin B12, Pantothenic Acid, Biotin, and Choline. National Academy Press Washington, D.C.. 2000. 13. Ir a DRI (Dietary Reference Intakes) for Thiamin, Riboflavin, Niacin, Vitamin B6, Folate, Vitamin B12, Pantothenic Acid, Biotin, and Choline. Institute of Medicine 14. Ir a http://www.nap.edu/openbook.php?record_id=6015&page=306 Vitamin B12