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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE HUAMANGA FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y METALURGIA

Departamento Acadmico de Ingeniera Qumica. ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE INGENIERA QUMICA

Laboratorio de Qumica Orgnica ASIGNATURA: QU - 243 QUMICA ORGNICA II


PRCTICA N 08

EXTRACCIN DE ACEITES ESENCIALES. DETERMINACIN DE SUS PROPIEDADES


PROFESOR DE TEORA ALUMNOS : M. Sc. Ing. Alcira Irene CRDOVA MIRANDA : QUIJANO RAMIREZ, Luis ngel : RUMN RONDINEL, Amrico Delio : MIRANDA VELARDE, Mishelva DA DE PRCTICA: martes HORA: 02:00 a 05:00 pm. MESA: B FECHA DE EJECUCIN: 29/10/2013 FECHA DE ENTREGA: 05/11/2013

PROFESOR DE PRCTICA: M. Sc. Ing. Alcira Irene CRDOVA MIRANDA

AYACUCHO PER 2013

EXTRACCIN DE ACEITES ESENCIALES. DETERMINACIN DE SUS PROPIEDADES I. OBJETIVOS Identificar los principios fundamentales del mtodo de destilacin por arrastre de vapor. Caracterizar el aceite obtenido, determinando su ndice de acidez y ster y comparar las caractersticas de las aceites esenciales con un ensayo en blanco. II. REVISIN BIBLIOGRFICA

Los aceites esenciales son sustancias olorosas obtenidas a partir de plantas mediante la destilacin en corriente de vapor o por expresin del material vegetal. Provienen fundamentalmente del metabolismo secundario de los vegetales superiores en los que ejercen funciones de defensa y atraccin. Tras su produccin, los aceites se almacenan en distintos rganos de la planta. As, en la raz y rizomas encontramos el aceite de curcuna y jengible; del fruto se obtiene el aceite de ans, hinojo y enebro y de la semilla la mostaza. En general el rendimiento de la extraccin es muy bajo variando entre el 0.01 % y el 2%. Los aceites esenciales se caracterizan por ser una mezcla compleja de varios compuestos de aroma voltiles pertenecientes a diferentes clases de la qumica orgnica: hidrocarburos (compuestos terpenicos), alcoholes, aldehdos, cetonas, esteres, teres y fenoles. Obtenindose de la canela (cinamaldehido), clavo (eugenol), organo (carvacrol), eucalipto (cineol) y tornillo (timo) entre otros. Segn la Dra. Elena Stashenko, directora del Centro Nacional de Investigaciones para la Agro industrializacin de Especies Vegetales Aromticas y Medicinales Tropicales de la Universidad Industrial de Santander (CENIVAM), un aceite esencial es: mezcla de componentes voltiles producto del metabolismo secundario de las plantas en cuya composicin interviene una proporcin de hidrocarburos de la serie polimetilnica del grupo de los terpenos que responden a la frmula (C5H8)n junto con otros compuestos casi siempre oxigenados (alcoholes, steres, teres, aldehdos y compuestos fenlicos) que son los que transmiten a los aceites el aroma que los caracteriza.

Caractersticas Los aceites esenciales, en general, constituyen del 0.1 al1% del peso seco de la planta. Son lquidos con escasa solubilidad en agua, solubles en alcoholes y en disolventes orgnicos. Cuando estn frescos, a temperatura ambiente, son incoloros, pero al oxidarse se resinifican y toman un color amarillento oscuro (lo que se previene depositndolos en recipientes de vidrio de color topacio, totalmente llenos y cerrados hermticamente).La mayora de los aceites son menos densos que el agua (salvo excepciones como los aceites esenciales de canela, sasafrs y clavo) y con un alto ndice de refraccin. LAS PLANTAS AROMTICAS Son aquellas que pueden generar por algn proceso fisicoqumico un producto aromtico, entendindose por stos a los que tienen un olor o un sabor determinado, sin evaluar su calidad comercial o esttica. Familias botnicas aromticas Desde plantas superiores hasta algas con propiedades aromticas, para un total aproximado de 60 familias botnicas reconocidas con tales propiedades, entre ellas encontramos: Compuestas, Labiadas, Umbelferas, Pinceas, Verbenceas, Mirtceas, Lamiceas, Rutceas, Laurceas, Piperceas, Apiceas y Asterceas. Algunos componentes de las esencias importantes en el mercado

DESTILACIN POR ARRASTRE CON VAPOR La destilacin por arrastre con vapor se realiza en tres etapas: calentamiento, extraccin y enfriamiento; cada una de ellas involucra diferentes fenmenos de transferencia de calor, adicionalmente en la etapa de extraccin se presenta transferencia de masa.

Etapa de calentamiento. Se suministra vapor de agua desde la caldera hacia el reactor, hasta cuando comienzan a evaporarse los aceites y son entonces arrastrados hacia el condensador; es all donde el vapor de agua transfiere calor latente al material vegetal. Etapa de extraccin. Inicia en el momento en el que comienza la produccin de condensado de agua-aceite; aqu se determina el tiempo necesario para la extraccin. La transferencia de masa en esta etapa se refiere a la cantidad de aceite que es arrastrado por el vapor. Etapa de enfriamiento. Se condensan los vapores de agua-aceite que provienen del destilado, despus se enfra para separar las fases y obtener el aceite por decantacin. Decantacin. Se explica bajo el principio de Arqumedes, en donde las gotas de aceite por tener una densidad menor a la dela gua, tienden a subir por accin de la fuerza de empuje. No obstante una fuerza de friccin ejercida por la mezcla impide el ascenso de las gotas de aceite, para lo cual se adiciona solucin salina con el fin de incrementar la diferencia de densidades y aumentar la fuerza de empuje.

III.

MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS EMPLEADOS Vaso precipitado de 500 ml y 250 ml. Matraz de Erlenmeyer de 250 ml. Varilla de vidrio. Luna de reloj. Esptula. Probeta. Mechero de Bunsen Trpode Rejilla con asbesto Piseta con agua destilada

Materiales:

Equipos: Balanza analtica

Reactivos: IV. Aceite de molle Hidrxido de potasio de 0,5 N: KOH cido clorhdrico de 0,5 N: Indicador de Fenolftalena Etanol: CH3CH2OH HCl

PROCEDIMEIENTO EXPERIMENTAL

ENSAYO N 01: OBTENCIN DE ACEITES ESENCIALES. Instalar el equipo de destilacin por arrastre con vapor. Extraer el aceite esencial de la planta seleccionada, de acuerdo a las indicaciones. Destilacin por arrastre con vapor: Este procedimiento se utiliza con aquellas sustancias que se descomponen a su temperatura de ebullicin, pero que son lo suficientemente voltiles como para ser arrastrados por una corriente de vapor. Si se intenta la destilacin de un sistema de dos fases inmiscibles, se obtiene la destilacin parcial de ambas fases, la cantidad de cada fase destilada depende de su volatilidad relativa. Si una de las fases empleadas es agua, entonces se denomina destilacin por arrastre de vapor.

Al final se obtiene una mezcla de la sustancia con agua que se puede separar por decantacin. Ejemplo: Obtencin de aceites esenciales de molle.

ENSAYO N 02: NDICE DE ACIDEZ. Pesar 1 g de muestra, agregar 5 mL de etanol y 5 gotas de fenolftalena (usar rojo de fenol en caso de aceites esenciales fenlicos) y titular con KOH etanlico 0.1 N hasta la aparicin de una coloracin persistente por 30 segundos. Hacer paralelamente un blanco.

Observaciones: CON MUESTRA (aceite esencial del molle) Al agregarle el etanol y gotas del indicador Al agregarle la fenolftalena sobre el fenolftalena sobre el aceite esencial del molle contenido en el matraz, la solucin se vuelve oleosa ligeramente amarillenta. Al titular con el KOH etanlico 0.1 N, la etanol, la solucin no cambia de color, sigue incoloro. Al titularlo la solucin con el KOH etanlico 0.1 N, la solucin cambia a un color rosado SIN MUESTRA

solucin vira a un color rosado dbil. mL.

dbil. mL.

El volumen gastado de KOH fue de 1,05 El volumen gastado de KOH fue de 0.05

La diferencia de los volmenes gastados en la titulacin es de 1,0 mL es la cantidad que se utiliz para neutralizar los cidos contenidos en el aceite esencial de molle. Calculando el ndice de acidez: del aceite esencial de molle Masa de aceite =1g Peso molecular de KOH = 56.108 g/mol Normalidad de base KOH = 0,1N <> 0,1 eq/L Volumen gastado de base (KOH) = 1,0 ml <> 1,0 x 10-3 L = 1 eq/mol La frmula que nos indica el ndice de acidez (I.A) es: I.A = (N x V x PM) KOH x 1000 mgKOH = 0,1eq/L x 1,0 x10-3 L x 56,108 g/mol x 1000 mgKOH m (a.e)
x

1 g (a.e)

1 g x 1 eq/mol

1 g (a.e)

I.A = 5, 6 mg KOH/g a.e El ndice de acidez es el nmero de miligramos de KOH necesario para neutralizar los cidos grasos libres contenido en un gramo de aceite. ENSAYO N 03: NDICE DE STER. Pesar 2 g de muestra, agregar 25 mL de KOH etanlico 0.5 N y reflujar por 45 minutos. Enfriar. Agregar 20 mL de agua destilada y 5 gotas de fenolftalena (usar rojo de fenol en caso aceites esenciales fenlicos). Titular con HCl 0.5 N o H2SO4 0.5 N. Paralelamente hacer un ensayo en blanco.

Observaciones: CON MUESTRA (aceite esencial del molle) una coloracin amarillenta. mantenindose el color durante el tiempo pedido. (marrn bajo). coloracin disminuye en intensidad (se diluye). Ms 5 gotas de fenolftalena, la coloracin cambia a un marrn claro violceo. Al titularlo con el HCl 0.5 N, la solucin recupera el color anterior, es decir la coloracin tierra. El volumen gastado del HCl 0.5 N durante la titulacin es de 26,3 mL. (incoloro). sigue siendo incoloro durante los 45 minutos. enfriarlo, la solucin permanece incoloro. solucin sigue siendo incoloro. Ms 5 gotas del indicador fenolftalena, la solucin toma una coloracin rojo grosella. Al titular con HCl 0.5 N, este tambin recupera el color anterior, es decir se vuelve nuevamente incoloro. El volumen gastado del HCl 0.5 N durante la titulacin es de 27,7 mL. SIN MUESTRA Cuando se agrega KOH, la solucin toma Sin la muestra la solucin no cambia Al calentar cambia a un color rojo ladrillo, Al calentar la solucin, este no cambia,

Al enfriarlo cambia a un color tierra Al

Al adicionarlo 20 mL de agua destilada, la Al agregar 20mL de agua destilada, la

La diferencia de los volmenes de HCl gastados en la titulacin es de 1.4mL es la cantidad que se utiliz para neutralizar los cidos contenidos en el aceite esencial de molle.

Para hallar el ndice de ster, primero se calcula el ndice de saponificacin: I.S = (B A) x M HCl x PMKOH x 1000 mgKOH m aceite I.S. = ndice de saponificacin B = ml de cido clorhdrico 0,5 N gastados en la prueba en blanco = 27,7mL A = ml de cido clorhdrico 0,5 N gastados en la muestra = 26,3 mL Masa de aceite = 2g Peso molecular de KOH = 56.108 g/mol Molaridad de HCl = 0,5 mol/L = 1 eq/mol I.S = ( 1.4*10-3 L ) x 0,5 mol/L x 56,1 g/mol x 1000 mgKOH 2g I.S = 19.635 1 g(a.e) 1 g (a.e)

Luego el ndice de ster se calcula aplicando la siguiente frmula: I.E = I.S I.A En donde: I.E = ndice de Ester; I.E = 19.635 - 5, 6 IS = ndice de Saponificacin; IA = ndice de Acidez.

I.E = 14.035 El ndice de ster es el nmero de miligramos de KOH necesarios para hidrolizarlos esteres en cidos libres contenidos en un gramo de aceite.

V.

CONCLUCIONES Se identific la temperatura del vapor de entrada al extractor como principio fundamental en la operacin de arrastre de vapor, esto debido a que por accin del calor suministrado por este flujo, el tejido vegetal se rompe y libera de esta manera el aceite contenido en l.

Se obtuvo el ndice de ster de la diferencia entre "ndice de Saponificacin" y el "ndice de Acidez" de una muestra dada. Del mismo modo se obtuvo tambin el I.A, aplicando la frmula ya mencionada. En los ensayos se determinaron dos propiedades del aceite esencial del molle, como el ndice de ster e ndice de acidez, determinando estas propiedades mediante la tcnica de titulacin, con lcalis y cidos fuertes (KOH etanlico y HCl). Los aceites esenciales se miden por la calidad de sus propiedades. La reflujacin se hace para condensar el solvente que se evapora y a la vez se realiza para verificar si existen sustancias saponificables en el aceite esencial, ya que el ndice de ster se mide a travs de las sustancias saponificables del aceite esencial. VI. RECOMENDACIONES. En la titulacin se debe tener sumo cuidado de no pasar el punto de equivalencia porque cometeramos un error muy costoso por que el aceite que se encuentra un pequesima cantidad para los ensayos de este tipo y nos arrojara otros resultados . Utilizar las sustancias en cantidades exactas para obtener resultados viables. Al momento de llenar la bureta, ya sea con un cido o una base, primero se debe enjuagar con un poco de la misma solucin. Al realizar la titulacin, es recomendable enrasar a cero y sobre todo tener mucha destreza al momento de manipular la bureta, ya que con una pequesima gota se altera el resultado. Medir con exactitud los reactivos para aadir en las reacciones, con ello se obtendr el producto deseado o positivo de lo contrario se obtendr un producto malo. En la determinacin del ndice de acidez e ndice de ster se deben hacer en paralelo las titulaciones en blanco ya que estos volmenes se restan del volumen del titulado de la muestra para los clculos de estas propiedades. VII. CUESTIONARIO 1. Cuales son la tcnicas ms utilizadas para la extraccin de aceites esenciales? explique. Destilacin por arrastre de vapor. Las plantas se colocan sobre un fondo perforado o criba ubicado a cierta distancia del fondo de un tanque llamado alambique. La parte ms baja de esta contiene agua hasta una altura algo menor que el nivel de la criba. El calentamiento se produce con vapor saturado que se

provee de una fuente de calor que compone el equipo, fluye mojado y a presin baja, penetrando a travs del material vegetal. Los componentes se volatilizan, y condensan en un refrigerante, siendo recogidos en un vaso florentino, donde se separa el agua del aceite por diferencia de densidad. Expresin del pericarpio. Una bandeja con pinchos, en cuya parte inferior hay un canal para recoger el aceite esencial. Se emplea para ctricos sobre todo. Disolucin en grasa (enfleurage). Los aceites son solubles en grasas y alcoholes de alto %. Sobre una capa de vidrio se coloca una fina pelcula de grasa y sobre ella los ptalos de flores extendidas. La esencia pasa a la grasa, as hasta saturacin de la grasa. Posteriormente con alcohol de 70, se extrae el aceite esencial. Se emplea para flores con bajo contenido en esencias pero muy preciadas (azahar, rosa, violeta, jazmn). Extraccin con disolventes orgnicos, que penetran en la materia vegetal y disuelven las sustancias, que son evaporadas y concentradas a baja temperatura. Despus, se elimina el disolvente, obteniendo la fraccin deseada. La seleccin del disolvente pretende que sea capaz de disolver rpidamente todos los principios y la menor cantidad de materia inerte, que tenga un punto de ebullicin bajo y uniforme que permita eliminarlo rpidamente, pero evitando prdidas por evaporacin, qumicamente inerte, para no reaccionar con los componentes de los aceites, no inflamable y barato. Este disolvente ideal no existe, y los ms empleados son el ter de petrleo, con punto de ebullicin de 30 a 70 C, que se evapora fcilmente y es inflamable, benceno, que disuelve tambin ceras y pigmentos, y alcohol, que es soluble en agua. Se emplea cuando hay componentes de peso molecular elevado que no son lo suficientemente voltiles. Extraccin con gases en condiciones supercrticas. Se emplean gases, principalmente CO2, a presin y temperatura superiores a su punto crtico. En esas condiciones se obtienen buenos rendimientos y se evitan alteraciones de los componentes de la esencia. La infraestructura necesaria es cara, pero tiene sus ventajas, como la fcil y rpida eliminacin del gas extractor por descompresin, la ausencia de residuos de disolventes y que los gases no resultan caros. 2. Cules son las propiedades de los aceites esenciales? Como se determina? Propiedades

Todos los aceites esenciales son antispticos, pero cada uno contiene sus virtudes especficas, por ejemplo pueden ser analgsicos, diurticos o expectorantes. La reunin de componentes de cada aceite tambin acta conjuntamente para dar al aceite una caracterstica dominante. Puede ser como el de manzanilla, refrescante como el de pomelo, estimulante como el aromtico de romero o calmante como el clavo. En el organismo, los aceites esenciales pueden actuar de modo farmacolgico, fisiolgico y psicolgico. Habitualmente producen efectos sobre diversos rganos (especialmente los rganos de los sentidos) y sobre diversas funciones del sistema nervioso. Tambin son utilizados en plantas para alejar a los insectos herbvoros. Las propiedades fsico-qumicas Las propiedades fsico-qumicas de los aceites esenciales o esencias son muy diversas, puesto que el grupo engloba substancias muy heterogneas, de las que en la esencia de una planta, prcticamente puede encontrarse solo una (en la gaulteria hay 98-99 % de salicilato de metilo y la esencia de canela contiene ms de 85 % de cinamaldehdo) o ms de 30 compuestos como en la de jazmn o en la de manzanilla. El rendimiento de esencia obtenido de una planta vara de unas cuantas milsimas por ciento de peso vegetal hasta 1-3 %. RENDIMIENTO DE LA EXTRACCIN DE ACEITE ESENCIAL Vara muchsimo segn la planta destilada y explica el precio alto de algunas esencias. Para obtener 100 g de aceite esencial, es necesario: - Una tonelada de hojas de Melisa - 400 Kg. de ptalos de Rosa Damascena - 15 Kg. de flores de Lavanda Fina - 3 a 10 Kg. de hojas de Eucalipto Globulus - 7 Kg. de semillas de Clavo - 5 Kg. de flores de Lavandn COMPOSICIN La composicin de una esencia puede cambiar con la poca de la recoleccin, el lugar geogrfico o pequeos cambios genticos. En gimnospermas y angiospermas es donde aparecen las principales especies que contienen aceites esenciales, distribuyndose dentro de unas 60 familias. Son particularmente ricas en esencias las pinceas, laurceas, mirtceas, labiceas, umbelferas, rutceas y asteraceas.

En un Aceite Esencial pueden encontrarse hidrocarburos alicichcos y aromticos, asi como sus derivados oxigenados; Ejm: alcoholes, aldehidos, cetonas, steres, etc., substancias azufradas y nitrogenadas. Los compuestos nos frecuentes derivan biolgicamente del cido mevalnico; se les cataloga como terpenos: menoterpenos (C10) y sesquiterpenos (C15). Para ilustrar las variadas estructuras que pueden encontrarse en los aceites esenciales, se vern las principales contenidas en la esencia de romero (del Rosmarinus officinalis): hay -pineno (a), canfeno (b), cineol (c), limoneno (d), alcanfor (e), borneol (fi y su acetato, cariofileno (g). En la esencia de menta (de Mentha piperita) se encuentra mentol (h), rnentona (i), felandreno (j), cadineno (k), limoneno (d), -pineno (a), mentolfurano (m), isovalerianaldehdo (y), cariofileno (g), etil-n-amilcarbinol e isovalerianato de metilo. En la esencia de ans (Pimpinella anisum) hay anetol (n) (70-90 %), estragol (o), anisona (p), p-metoxifenol, eugenol (q), anisaldehdo (r) y vainillina (s). Otras substancias interesantes son: la nepetalactona (de Nepeta catoria) bisaboleno (u), humuleno (u) (Humulus lupulus), vetivona (de Vetiveria zizanioides) y zerumbono (de Zingiber zerumbei. 3. Escriba 15 estructuras y nombres de monoterpenos

4. Ponga 10 ejemplos de plantas que contengan aceites esenciales, mencione los componentes ms importantes de los aceites esenciales en cada caso. Las especies vegetales son la materia prima de los aceites esenciales, que adems de reducir el estrs y renovar nuestra energa ayudan a curar otros padecimientos. Entre la amplia gama de aceites -con los cuales se puede preparar baos, compresas, frotaciones, infusiones o simplemente absorber su olor-, algunos de los ms potentes son:

Ans: Ayuda a descansar la vista, calma los calambres, gases, dolores abdominales, dolores menstruales, nuseas y dolores de garganta; as mismo, por su efecto diurtico evita la retencin de lquidos.

Albahaca: Se utiliza para el dolor de cabeza y migraas, tambin para la fatiga mental. Bergamota: Eleva el espritu, refresca y relaja. Es muy til para casos de depresin, ansiedad y tensin. Clavo de olor: Agotamiento mental para dejar de fumar. Jazmn: Depresin, especialmente la posparto, favorece la contraccin durante el parto, afrodisaco. Lavanda: Es un sedante muy efectivo, se utiliza en problemas de insomnio. Ayuda a balancear estados emocionales como histerias depresiones, calma, relaja. Manzanilla romana: Se utiliza contra los dolores estomacales, dolores musculares, dolores a las articulaciones, fiebre y para disminuir la irritacin y/o proteger las pieles sensibles. Neroli: Insomnio, ansiedad, depresin, moderadamente calorfero, mejora la circulacin sangunea, acn, moderadamente analgsico, tensin o dolor premenstrual, dolor de espalda.

Romero: Estimula la memoria, la claridad mental, procesos creativos es un protector psquico y un estimulante fsico. Salvia: Relajante, armoniza la sexualidad por relajante y distiende la energa sexual.

VIII.

BIBLIOGRAFIA.

EDUARDO PRIMO YFERA. MAC MORRY, JHON.

QUMICA ORGNICA BSICA Y APLICADA Editorial Revert, S.A. Barcelona. 1996. QUMICA ORGNICA Editorial iberoamericano-Tercera edicin Mxico (1994)

CAREY, FRANCIS A. LOUIS F. FISER. MARY FISER. LG. WADE.

QUMICA ORGNICA Tercera edicin QUMICA ORGNICA FUNDAMENTAL Editorial Alahambra .s.a QUMICA ORGNICA Edicin pearson educacin