CURSO TEMA PROFESOR INTEGRANTES :

: :

Laboratorio de Orgnica II Carbohidratos

Tapia Chacaltalla Walter

: Cucho Baldeon Yuly Ponce Montenegro Karola 1126120265 Revoredo Cornejo Javier 1126120247

Bellavista- Callao 2013-B

Carbohidratos

I.

OBJETIVOS

Identificar los carbohidratos, los monosacridos como los disacridos. Diferenciar los monosacridos de los disacridos. Hacer en el laboratorio las diferentes reacciones de los que se puede dar con los carbohidratos. Poder identificar un polisacrido con la reaccin dada en el laboratorio.

Hidrolizar una sustancia de carbohidratos.

II. FUNDAMENTO TEORICO El trmino "hidrato de carbono" o "carbohidrato" es poco apropiado, ya que estas molculas no son tomos de carbono hidratados, es decir, enlazados a molculas de agua, sino que constan de tomos de Este carbono nombre unidos proviene de a la otros grupos

funcionales como carbonilo e hidroxilo.

nomenclatura

qumica del siglo XIX, ya que las primeras sustancias aisladas respondan a la frmula elemental Cn(H2O)n (donde "n" es un entero 3). De aqu que el trmino "carbono-hidratado" se haya mantenido, si bien posteriormente se demostr que no lo eran. Son biomolculas que forman parte de la dieta diaria, estos hidratos de carbono pueden clasificarse en: Simples son aquellos azcares que se absorben en forma rpida, de los cuales se pueden obtener energa en forma casi instantnea. Dentro de este grupo puedes encontrar los dulces, azcar o sacarosa, miel, mermeladas, amasados de pastelera, etc.

Monosacridos: glucosa o fructosa Disacridos: formados por la unin de dos monosacridos iguales o distintos: lactosa, maltosa, sacarosa, etc.

Oligosacridos: polmeros de hasta 20 unidades de monosacridos.

Complejos Son aquellos azcares de absorcin lenta, necesitan de un mayor tiempo de digestin, por lo que actan como energa de reserva. Dentro de este grupo se puede encontrar las verduras, cereales integrales, legumbres, pastas, frutas

Polisacridos: estn formados por la unin de ms de 20 monosacridos simples. Funcin de reserva: almidn, glucgeno y dextranos. Funcin estructural: celulosa y xilanos.

Caracteristicas: Monosacridos

Poseen 4, 5, 6 carbonos. Estos sacridos se distinguen por la orientacin de los grupos hidroxilos (-OH). Esto le brinda propiedades qumicas y organolpticas especiales.

Dentro de los monosacridos pueden encontrarse los de forma lineal y los de forma anular. La fructosa es un ejemplo de ellos.

Principales monosacaridos: cetosas Dihidroxiacetona Eritrulosa Ribulosa Xilulosa Psicosa Fructosa Sorbosa Tagatosa

Aldosas

Triosas

Eritrosa Treosa PentosasHexosas Ribosa Desoxirribosa Arabinosa Xilosa Lixosa Hexosas Alosa Altrosa Glucosa Gulosa Manosa Idosa Galactosa Talosa

Disacridos

Dentro de este grupo encontramos la sacarosa, maltosa o lactosa. Estos se forman por la unin de diferentes monosacridos, los cuales se encuentran unidos en carbonos especficos de cada molcula.

Principales disacridos: - Sacarosa: unin de una glucosa y una fructosa.

-Lactosa: unin de una glucosa y una galactosa.

-Maltosa, isomaltosa, trehalosa y celobiosa: formadas todas por la unin de dos glucosas, son diferentes dependiendo de la unin entre las glucosas.

Polisacridos Estos representan la fuente de reserva de hidratos de carbono simples. Son estructuras ms complejas formadas por varias uniones de diferentes sacridos. Por ejemplo el almidn es una mezcla de amilasa y amilopectina, pero a su vez la amilasa posee entre 200 a 20.000 unidades de glucosa que se despliegan en forma de hlix.

Dentro de este grupo tambin se puede mencionar a la celulosa, un polmero de cadenas largas sin ramificaciones de B-D-Glucosa, la cual presenta estructuras rgidas

se distinguen dos tipos de polisacridos segn su composicin: 4

1. 2.

Homopolisacridos: estn formados por la repeticin de un monosacrido. Heteropolisacridos: estn formados por la repeticin ordenada de un disacrido formado por dos monosacridos distintos (o, lo que es lo mismo, por la alternancia de dos monosacridos). Algunos heteropolisacridos participan junto a polipptidos (cadenas de aminocidos) de diversos polmeros mixtos llamados peptidoglucanos, mucopolisacridos o estructurales de proteoglucanos. los tejidos, Se trata esencialmente con de componentes celulares y

relacionados

paredes

matrices extracelulares.

FUNCIN La principal funcin de los carbohidratos es suministrarle energa al cuerpo, especialmente al cerebro y al sistema nervioso. una enzima llamada amilasa ayuda a descomponer los carbohidratos en glucosa (azcar en la sangre), la cual se usa como fuente de energa por parte del cuerpo. se conocen con el nombre de carbohidratos a toda sustancia cuya frmula emprica es gn (H2O). Dentro del grupo de hidratos de carbono podemos encontrar azcares, polisacridos y alcoholes-azcares.

Funcin energtica. Cada gramo de carbohidratos aporta una energa de 4 Kcal. Ocupan el primer lugar en el requerimiento diario de nutrientes debido a que nos aportan el combustible necesario para realizar las funciones orgnicas, fsicas y psicolgicas de nuestro organismo.

Una vez ingeridos, los carbohidratos se hidrolizan a glucosa, la sustancia ms simple. La glucosa es de suma importancia para el correcto funcionamiento del sistema nervioso central (SNC) Diariamente, nuestro cerebro consume ms o menos 100 g. de glucosa, cuando estamos en ayuno, SNC recurre a los cuerpos cetnicos que existen en bajas concentraciones, es por eso que en condiciones de hipoglucemia podemos sentirnos mareados o cansados.

Tambin ayudan al metabolismo de las grasas e impiden la oxidacin de las protenas. La fermentacin de la lactosa ayuda a la proliferacin de la flora bacteriana favorable. Suministran la mitad de la energa aportada por una dieta normal. Aportan energa para el trabajo muscular, 1 gramo de carbohidratos aporta 4 kcal. A partir de los hidratos se pueden sintetizar protenas y lpidos. Mejora la flora intestinal bacteriana, gracias a la fermentacin de azcares como la lactosa.

Dentro de los hidratos de carbono complejos, se encuentra la fibra diettica, la cual capta y permite eliminar residuos y toxinas del organismo. Es decir cumple una funcin depurativa.

Esta misma fibra cumple una funcin reguladora de la concentracin de glucosa, colesterol y triglicridos en sangre. Estimula la motilidad intestinal evitando la constipacin. A partir de un hidrato de carbono como la glucosa, se forma glucgeno (reserva de glucosa en el organismo).

III. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES * Tubos de ensayo * gradilla * Pipeta de 5 mL * propipeta * vaso de precipitacin 250 mL * baguete * pinza de madera * equipo de bao mara REACTIVOS * muestra problema (harina de habas) * mollish ( naftol en alcohol) * acido sulfrico 2 4 * Sellivanoff (resorcinol en Ac. Clorhdrico diluido) * Tollens 4+3 + * Barfoed (solucin de acetato de cobre en medio actico) * Lugol (solucin de KI y 2 en agua destilada) * Felling (f.a +f.b)

IV. PARTE EXPERIMENTAL Y REACCIONES 1. Reaccin de identificacin de polisacridos 1.1. Prueba de lugol

Esta prueba se realiza con el reactivo de Lugol y sirve para identificar polisacridos en la muestra problema. Al reaccionar con el reactivo (Lugol = yodo acuoso + yoduro de potasio), se forma un compuesto coordinado de mezcla, observamos.

Al aadir el lugol al tubo q contena la muestra problema la solucin se torna de un color azulino, pues se ha formado el yoduro de almidn; este almidn se form por la accin del halgeno correspondiente como lo es el yodo, con la diferencia que arranca una molcula de agua sin formar derivados del furfural, como lo son en la reaccin con los cidos orgnicos y tambin se forma agua.

2. 2.1.

Prueba de identificacin de monosacridos Prueba de molisch

Al tubo de ensayo se coloca en primer lugar la muestra problema de 1 a 2 ml, luego adicionamos el Reactivo de Molisch (alfa naftol) la misma cantidad, seguidamente el cido sulfrico en zona.

Observamos que la reaccin tomo una coloracin violeta rojizo demostrando que es positivo para monosacridos, adems se nota que la reaccin

Al haberse depositado en el fondo del recipiente el cido sulfrico, este acta sobre la glucosa, arrancndole una molcula de agua y volviendo la molcula de glucosa un derivado de furfural; en este caso el hidroximetilenfurufural.

Luego de esa reaccin se mezcla con el alfa-naftol en presencia de cido sulfrico atacando la zona del doble enlace del grupo carbonilo, unindose en un 9

compuesto mixto pues presenta sustituyentes cidos y fenlicos que toma una coloracin rojiza violeta en forma de anillo en el tubo de ensayo

2.2.

Prueba de fehling

En un tubo de ensayo agregamos el fehling A y el fehling B en equilibrio (la misma cantidad de ambos) y la muestra problema, luego colocamos a bao mara por unos 5 minutos se observa una coloracin rojiza en el fondo del recipiente demostrando que la sal cprica se redujo a una sal cuprosa, en este caso, el xido cuproso, volvindose a regenerar el tartrato de sodio, formndose el gluconato de sodio.

La reaccin general es:

2.3.

Prueba de tollens

Al tubo de ensayo echamos primero la muestra problema, luego echamos el reactivo Tollens (hidroxidiamino de plata). Luego de esto lo colocamos a bao mara durante 5 minutos y observamos (cabe resaltar que el reactivo de Tollens se prepara con la reaccin entre el nitrato de plata con el hidrxido de amonio y en un segundo plano con el exceso de hidrogeno de amonio). Reactivo de tollens: 10

La reaccin general es:

Se libera el amoniaco y queda precipitada la plata, como se demuestra en la ecuacin dada. 3. Reaccin diferencial de una aldosa y una cetona 3.1. Prueba de seliwanoff

Esta prueba sirve para diferenciar una aldosa de una cetosa. La operacin consiste en echar al tubo de ensayo la muestra problema y luego el reactivo de Seliwanoff se coloca a bao mara durante un tiempo de 5 minutos. Luego observamos. Cabe resaltar que el reactivo de Seliwanoff es resorcina diluida en cido clorhdrico.

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Reaccin:

Al reaccionar la muestra problema con el reactivo de seliwanoff si la muestra tomaba una tonalidad rosada entonces podemos afirmar que se trata de una cetosa. En nuestro experimento no se observo dicha tonalidad por lo tanto se trataba de una aldosa 4. Reaccin diferencial de un monosacrido y un disacrido 4.1. Reaccin de barfoed

Esta prueba permite diferenciar un monosacrido de un disacrido. Se aade la Muestra problema en el tubo de ensayo, luego se adiciona el Reactivo de Barfoed y se coloca en bao mara durante dos minutos, luego se observa. Cabe resaltar que el reactivo de Barfoed se prepara disolviendo 13.3 gramos de acetato de Cobre neutro cristalizado en 200 ml. de agua destilada.

Como vemos la reaccin procede siempre y cuando se adicione calor proveniente del bao mara. En este caso se forma el gluconato de cobre o gluconato cprico que es una sal orgnica, depositndose en el fondo del recipiente el xido cuproso de color rojizo y la solucin sobrante es el agua. 12

La reaccin es:

5. Reaccin de la inversin de la sacarosa Esta prueba sirve para verificar si realmente los componentes de esta son la glucosa y la fructosa. Esta se verifica si se hace la prueba de identificacin de monosacridos y verifica la realidad de estos hechos; adems que de invertirse cambia toda la clase de sus enlaces. 5.1. Prueba hidrolizando

La operacin se realiza adicionando 2 ml de sacarosa, luego 2 gotas de cido clorhdrico y separamos en dos tubos. Vemos la accin del cido al romper el enlace glucosidico y separarlo en carbohidratos ms simples como la glucosa y la fructosa.

En un tubo le aadimos reactivo de molisch y repetimos los mismos pasos que hicimos anteriormente.

El resultado nos dio positivo ya que se pudo observar un anillo de color violeta. 13

Reaccin:

En el otro tubo le aadimos el fehling A y el fehling B y hacemos los mismos pasos hechos en la prueba de fehling realizada anteriormente.

La prueba nos dio positiva, se pudo observar la formacin de un precipitado de un color rojizo Reaccin:

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5.2.

Sin hidrolizar

En dos tubos de ensayo agregamos una solucin de sacarosa. Al primer tubo le aadimos el reactivo de molisch seguidamente le agregamos acido sulfrico en zona y repetimos los mismos pasos q realizamos en la prueba de molisch. Al segundo tubo de ensayo le agregamos el fehling A y el fehling B y volvemos a repetir los pasos hechos en la prueba de fehling En el primer tubo el resultado fue negativo ya que no se pudo observar el anillo de color violeta. En el segundo tubo el resultado tambin fue negativo debido a que no se observo el precipitado de color rojizo.

V. RESULTADOS EXPERIMENTALES

PRUEBA DE LUGOL Muestra (Harina de habas) Se observa un color azulino lo cual la muestra problema es un polisacrido. IDENTIFICACIN DE CARBOHIDRATOS Prueba de lugol RESULTADO

positivo

PRUEBA DE MOLLISH Se forma un anillo ubicado en la zona media, con una coloracin violeta, con la cual concluimos que estamos en presencia de un carbohidrato siendo un monosacrido. IDENTIFICACIN DE CARBOHIDRATOS Prueba de mollish RESULTADO

positivo

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PRUEBA DE FELLING Se observa un precipitado rojo por lo tanto hay presencia de un monosacrido. IDENTIFICACIN DE CARBOHIDRATOS Prueba de felling RESULTADO

positivo

PRUEBA DE SELLIVANOFF No se observa una tonalidad rosada y es una aldosa. IDENTIFICACIN DE CARBOHIDRATOS Prueba de sellivanoff (aldosa) RESULTADO

negativo

PRUEBA DE TOLLENS Observamos presencia de un espejo de plata metlica que indica la presencia de aldosa, estamos trabajando con un monosacrido. IDENTIFICACIN DE CARBOHIDRATOS Prueba de tollens RESULTADO

positivo

PRUEBA DE BARFOED Se ve la presencia de precipitado rojizo nos indica que estamos trabajando con un monosacrido. IDENTIFICACIN DE CARBOHIDRATOS Prueba de barfoed RESULTADO

positivo

PRUEBA DE LA INVERSION DE LA SACAROSA

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En la prueba de inversin de la sacarosa el cido clorhdrico rompe los enlaces glucosdicos de la sacarosa separndola en glucosa y fructosa. SIN HIDROLIZAR Aadimos el reactivo de molisch seguidamente le agregamos cido sulfrico no se pudo observar el anillo de color violeta. IDENTIFICACIN DE CARBOHIDRATOS Sin hidrolizar El fehling A y el fehling B IDENTIFICACIN DE CARBOHIDRATOS Sin hidrolizar RESULTADO RESULTADO

negativo

negativo

HIDROLIZADA Reactivo de molisch y repetimos los mismos pasos. El resultado nos dio positivo ya que se pudo observar un anillo de color violeta IDENTIFICACIN DE CARBOHIDRATOS hidrolizada RESULTADO

positivo

Aadimos el fehling A y el fehling B. La prueba nos dio positiva, se pudo observar la formacin de un precipitado de un color rojizo IDENTIFICACIN DE CARBOHIDRATOS hidrolizada RESULTADO

positivo

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V. CONCLUSIONES

Se concluye que la muestra de harina de habas es un polisacrido Se pudo concluir que la muestra dada era de unos monosacridos, ya que se hicieron las distintas reacciones saliendo los precipitados y colores caractersticos. En la prueba de inversin de la sacarosa, cuando se hidroliza la sacarosa se puede concluir que la sacarosa de ser un polisacrido paso a ser un monosacridos, ya que dio positivo para las pruebas de monosacridos, esto se debe a que se rompe los enlaces que unen los diferentes monosacridos que contiene la sacarosa. En la prueba diferencial de Aldosa-Cetosa, prueba de Selivanoff , no pudimos notar la coloracin rosada dbil , con esto concluimos que no es una cetosa, sino una aldosa .

En la prueba de Lugol , la muestra problema se torn de un color azulino al agregar el yoduro , formndose un complejo de almidn yodo , lo que nos da positivo para un polisacridos .

V. RECOMENDACIONES 18

 Medir el tiempo cuando se pone las sustancias en el bao maria , ya que si es un polisacridos y se pone por un prolongado tiempo , se puede romper los enlaces formndose solo monosacridos , dndonos un falso positivo para las muestras . Lavar los tubos de ensayo para que no tengan impurezas ni suciedad ya que esto puede afectar en la reaccin.

Cuando se trabaje con las sustancias, ver que no tengan ningn contaminante ya que esto puede hacer que la reaccin falle o no salga. Tener cuidado con algunos reactivos ya que pueden ser txicos cuando tiene alta concentracin.

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VIII. BIBLIOGRAFA CUEVA LEON GOMEZ FORUSARI, Experimento de qumica orgnica. MORRISON, Qumica Orgnica. HAWLEY, Diccionario de Qumica. Barcelona, Espaa 1983. WADE, Qumica Orgnica. L.G. WADE, Jr. Quimica Organica (Tomo II).Quinta Edicion Pearson Prentice Hall., -Mexico. G. PONS MUZZO, D. BINDA ARANDA Quimica Organica. ED. Universo SA , - Lima. M. ANNE FOX, J. K. WHITESELL Quimica Organica. ED Addison Wesley Longman SA, Mexico

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