Está en la página 1de 7

SULFONACIN

1. OBJETIVO: Demostrar experimental la nitracin de un aceite en un reactor a partir de una mezcla sulfontrica Comprobar experimentalmente en laboratorio como se produce la nitracin de naftaleno

2. FUNDAMENTO TERICO: Se denomina nitracin al proceso por el cual se efectua la unin del grupo Nitro (NO2) a un tomo de carbono de hidrgeno, asi: R-H + HO-NO ------------ R-NO + HO

Hay un buen nmero de mtodos posibles para la preparacin de Nitrocompuestos, sin embargo el grupo nitro se introduce corrientemente por la accin del cido ntrico, mezclando con algn otro cido, que se combine peferentemente con el agua en el sistema reaccionante. En esta consideracin es necesario tener en cuenta para utilizar un determinado agente nitrante (mezcla sulfnica por ejemplo) si se va a proceder a una mononitracin o a obtener polinitroderivados para lo cual debern emplearse cidos mas o menos diluidos Nitracin La nitracin es un proceso qumico general para la introduccin de un grupo nitro en un compuesto qumico mediante una reaccin qumica. Nitracin aromtica La nitracin aromtica sucede con compuestos aromticos gracias a un mecanismo de sustitucin electrfila aromtica que incluye el ataque de un anillo bencnico rico en electrones por parte del ion nitronio. El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de cido sulfrico concentrado y cido ntrico concentrado a 50 C. 1. 2H2SO4 + HNO3 2HSO41- + NO2+ + H3O+

2. C6H6 + NO2+ C6H5NO2 + H+ 3. H+ + H3O+ + 2HSO41- H2O + 2H2SO4 El cido sulfrico es regenerado y por tanto acta como catalizador. Mecanismo de reaccin

3. MATERIALES Y REACTIVOS Reactor de nitracin provisto de chaquetas y mangueras de entrada y salida para la refrigeracin Botellas conteniendo el cido y alimentador al reactor Bureta, vasos, pipeta HNO. Comercial, acido sulfrico comercial naftaleno y aceite

4. PROCEDIMIENTO EXPRIMENTAL Pruebe la solubilidad del aceite en la mezcla sulfontrica previamente introducir el aceite a nitrar (300ml) al reactor con ayuda de un embudo Verificar que el reactor este dispuesto correctamente y no hayan fugas

verificar reaccin Carga la bureta con una mezcla sulfontrica (8ml de HNO. Y 17ml de HSO) Poner a operar el reactor encendiendo el motor del agitador e ir alimentando la mezcla sulfontrica de la bureta a un flujo de 3 a 4 ml/min hasta terminar tiempo de operacin: Aproximadamente 20 min Descargar el aceite nitrado. Observar aspecto, solubilidad. Dejar reposar observar formacin de fase acuosa y orgnica

Nitracin del naftaleno


Prepare una sol formada por 3 ml de H SO conc y 3ml de HNO concentrado (mezcla nitrante) contenidos en un matraz grande. Agite el matraz y observe el desprendimiento del calor. Cuando la parte inferior del matraz se aya enfriado a unos 50 60C( esto es a la temperatura a la que ya no va quemar la mano) aada 0.2gr de naftaleno. Agite el matraz Observe. Deje reposar aproximadamente 5 min. El slido amarillo que se ha separado en la parte inferior del tubo es nitro naftaleni

5. EXPRESION DE RESULTADOS

Para la nitracin de un aceite en un reactor a partir de una mezcla


sulfontrica

Nitracin: R-H + HO-NO---------------R - NO + HO

Mezcla sulfontrica:

8ml de HNO 17ml de HSO

6min 33seg ------- 9ml .. 2min (reposo) 3 Batch 6min 48seg ------- 8ml ... 2min (reposo) 5min 57seg ------- 8ml .. termina tiempo total = 19min 18seg

Parmetros
Tiempo de nitracin: 19min 18seg Flujo volumtrico (agua de refrigeracin): 27.78ml/seg Temperatura: 21C pH: 1 1.5 Aspecto de aceite nitrado: Color negro Solubilidad: si, es solucin homognea

Para la nitracin del naftaleno


Mezcla nitrante: 3ml de HNO cc 3ml de HSO cc Desprendimiento de calor (Rx exotrmica)

Despus cuando la temperatura de la base aya bajado a nivel que se pueda tocar agregar 0.2 gr de naftaleno

Despus de 5 min 1 2 3

NO Rx: + NO ----------- nitro naftaleno (slido amarillo)


6. CONCLUSIN

Se lleg hacer la experimentacin en el laboratorio, en la nitracin de la naftalina se hace sin refrigeracin

Se demostrar experimental la nitracin de un aceite en un reactor a partir de una mezcla sulfontrica

Se comprobar experimentalmente en laboratorio como se produce la nitracin de naftaleno

La temperatura de la mezcla nitrante es muy exotermica, la cual llega a una T=74C

7. CUESTIONARIO 7.1 Comente el aspecto del aceite nitrado. Caractersticas. Que valor de pH ley? Bueno el aspecto es de color negro, soluble, solucin homognea, pH: 1 1.5

7.2 Investigue acerca de la cintica de reaccin de las parafinas nitradas La cintica puede variar en forma considerable, desde segundos a varias horas. La composicin del cido, la temperatura y el grado de agitacin son los principales factores. Una agitacin vigorosa eliminara las resistencias a la transferencia de masas en los sistemas de 2 fases. Las constantes de cintica aumentan con la temperatura, las solubilidades en la fase cida de los compuestos nitrados an no nitrados, probablemente, tambin aumenten con la temperatura.

7.3 Por qu emplea una mezcla sulfonitrica y como se calcula? Mezla sulfonitrica (acido sulfrico + acido ntrico), son compuestos polares, concentraciones mayores de cido ntrico, en algunos casos incrementan la concentracin del ion nitronio, pero a la vez la fraccin de cido ntrico que es ionizado decrece. Para cido ntrico puro aprox. slo el 3% en peso de ste es ionizado a la forma del in nitronio.

7.4 Por qu es importante controlar el calor de reaccin y el agua generada eliminar? La temperatura no tiene una influencia directa sobre la orientacin de los grupos -NO2, sin embargo, influye notablemente en la pureza del producto de reaccin. Al elevar la temperatura se aumenta el grado de nitracin. Cuando se han de nitrar compuestos fcilmente oxidabas, es muy importante mantener la temperatura lo suficientemente baja para evitar oxidaciones. En los compuestos aromticos la temperatura interviene en la oxidacin del nitrgeno. Si la temperatura sube demasiado, el grado de exotermia de la reaccin puede volverse fuera de control, producindose reacciones laterales explosiones.

7.5 Formule la reaccin de nitracin del naftaleno. NO + NO -------- nitro naftaleno

7.6 Qu parmetros de operacin son importantes en la nitracin. Diga por qu Agitacin La agitacin, evitar que se produzcan sobrecalentamientos locales en la zona donde se ponen en contacto el cido y el compuesto orgnico, lo que redundar en la buena marcha de la operacin.

Temperatura. La temperatura no tiene una influencia directa sobre la orientacin de los grupos -NO2, sin embargo, influye notablemente en la pureza del producto de reaccin. Al elevar la temperatura se aumenta el grado de nitracin.

8. BIBLIOGRAFIA http://es.wikipedia.org/wiki/Nitraci%C3%B3n http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Naphthalene.png http://html.rincondelvago.com/nitracion.html