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Tema 9. Química Orgánica

ÍNDICE 1. Enlace covalente en las moléculas orgánicas 1.1. Hibridaciones del carbono 1.2. Resonancia 1.3.
ÍNDICE
ÍNDICE

1. Enlace covalente en las moléculas orgánicas

1.1. Hibridaciones del carbono

1.2. Resonancia

1.3. Polaridad de enlace

2. Representación de moléculas orgánicas

3. Hidrocarburos

3.1. Clasificación

3.2. Fuentes de hidrocarburos

4. Funciones orgánicas oxigenadas

4.1. Alcoholes, ácidos, ésteres

5. Estudio de los polímeros

5.1. Reacciones de polimerización

1.1 Enlace covalente-hibridación sp 3
1.1 Enlace covalente-hibridación sp 3
1.1 Enlace covalente-hibridación sp 3 CH 4 2s 2 p 2 p 2s      
CH 4
CH 4
2s
2s
2s

2s

2s
2 p 2 p

2p

2p

2s

 
   

Estado fundamental

Estado Excitado

Se combinan un orbital s y tres p y se generan cuatro orbitales híbridos sp 3

Excitado Se combinan un orbital s y tres p y se generan cuatro orbitales híbridos sp
Excitado Se combinan un orbital s y tres p y se generan cuatro orbitales híbridos sp

(sp 3 C-sp 3 C)

1.1 Enlace covalente-hibridación sp 2
1.1 Enlace covalente-hibridación sp 2
1.1 Enlace covalente-hibridación sp 2 C 2 H 4 2p 2s 2p 2s Estado fundamental Estado
C 2 H 4
C 2 H 4
2p 2s 2p 2s Estado fundamental Estado Excitado
2p
2s
2p
2s
Estado fundamental
Estado Excitado

Se combinan un orbital s y dos p y se generan tres orbitales híbridos sp 2

s y dos p y se generan tres orbitales híbridos sp 2  (sp 2 C-sp
s y dos p y se generan tres orbitales híbridos sp 2  (sp 2 C-sp

(sp 2 C-sp 2 C)

tres orbitales híbridos sp 2  (sp 2 C-sp 2 C) Los orbitales p sin hibridar
tres orbitales híbridos sp 2  (sp 2 C-sp 2 C) Los orbitales p sin hibridar

Los orbitales p sin hibridar de cada carbono forma el enlace

1.1 Enlace covalente-hibridación sp
1.1 Enlace covalente-hibridación sp
1.1 Enlace covalente-hibridación sp C 2 H 2 2p 2s 2p 2s Estado fundamental Estado Excitado
C 2 H 2
C 2 H 2
2p 2s 2p 2s Estado fundamental Estado Excitado
2p
2s
2p
2s
Estado fundamental
Estado Excitado

Se combinan un orbital s y un p y se generan

dos orbitales híbridos sp

orbital s y un p y se generan dos orbitales híbridos sp (sp C -sp C
(sp C -sp C ) Enlace  Enlace 
(sp C -sp C )
Enlace 
Enlace 

Enlace

Los orbitales p sin hibridar forman los dos enlaces

1.1 Enlace covalente hibridaciones
1.1 Enlace covalente hibridaciones
1.1 Enlace covalente hibridaciones Cuadro resumen de las hibridaciones del carbono Hibridación Geometría espacial

Cuadro resumen de las hibridaciones del carbono

Hibridación

Geometría espacial

Ángulos

Ejemplos

sp

Lineal

180º

CH CH

sp 2

Triangular plana

120º

CH 2 = CH 2

sp 3

Tetraédrica

109º

CH 3 - CH 3

1.2 Enlace covalente-Resonancia
1.2 Enlace covalente-Resonancia
1.2 Enlace covalente-Resonancia Algunas moléculas se pueden representar por dos o más estructuras de Lewis, que

Algunas moléculas se pueden representar por dos o más estructuras de Lewis, que difieren entre sí en la disposición de los e - que forman enlaces . La molécula real es un híbrido de todas ellas y, cada estructura se llama forma resonante .

C 6 H 6
C 6 H 6
1.1 Enlace covalente-Polaridad
1.1 Enlace covalente-Polaridad
1.1 Enlace covalente-Polaridad o Se da entre átomos con distinta electronegatividad o La polaridad depende de

o

Se da entre átomos con distinta electronegatividad

o

La polaridad depende de la geometría de la molécula

+ - H — Cl ó HCl siendo 0    1
+ -
H — Cl
ó
HCl
siendo 0    1

H

H

Cl C
Cl
C

Cl

Diclorometano

Polar

Cl Cl C Cl
Cl
Cl
C
Cl

Cl

Tetracloruro de carbono

Apolar

2. Representación de moléculas orgánicas
2. Representación de moléculas orgánicas
2. Representación de moléculas orgánicas Fórmula empírica: Relación más sencilla entre los átomos de la molécula

Fórmula empírica:

Relación más sencilla entre los átomos de la molécula

(CH 3 ) n etano

(C 2 H 5 ) n butano

Fórmula molecular:

Nº exacto de cada clase de átomos en la molécula

C 2 H 6 etano

C 4 H 10

butano

Fórmula estructural: Informa sobre como se enlazan los átomos en la

molécula.

Ejemplo: etanal

F. condensada:

CH 3 CHO

F. desarrollada

 

H

H

C

C

H C C O

O

 
  H

H

 

H

F. Tridimensional

H C H H
H
C
H H

C

3 – CHO F. desarrollada   H H C C O   H   H F.

O

H

3.1 Hidrocarburos. Clasificación
3.1 Hidrocarburos. Clasificación
3.1 Hidrocarburos. Clasificación H I D R O C A R B U R O S

H I D R O C A R B U R O S

3.1 Hidrocarburos. Clasificación H I D R O C A R B U R O S
3.1 Hidrocarburos. Clasificación H I D R O C A R B U R O S
Alifáticos
Alifáticos
Clasificación H I D R O C A R B U R O S Alifáticos Aromáticos
Aromáticos
Aromáticos
H I D R O C A R B U R O S Alifáticos Aromáticos Saturados
H I D R O C A R B U R O S Alifáticos Aromáticos Saturados
Saturados
Saturados
H I D R O C A R B U R O S Alifáticos Aromáticos Saturados
Insaturados Alquenos Alquinos
Insaturados
Alquenos
Alquinos
H I D R O C A R B U R O S Alifáticos Aromáticos Saturados
Alcanos
Alcanos
Cicloalcanos
Cicloalcanos
3.2 Hidrocarburos. Fuentes de hidrocarburos
3.2 Hidrocarburos. Fuentes de hidrocarburos
3.2 Hidrocarburos. Fuentes de hidrocarburos Fracciones   Intervalo Longitud de   del Producto

Fracciones

 

Intervalo

Longitud de

 

del

Producto

temp.

la cadena

 

Aplicaciones

 

petróleo

ebullición

carbonada

 

Fracciones

Gas de refinería

<20ºC

 

C

1

-C

2

Combustible para refinería

 

ligeras

(GLP)

<20ºC

C

3

-C

4

Calefacción doméstica e industrial

Gasolina directa o

40-150ºC

C

5

-C

9

Carburante para automóviles

 

nafta ligera

   

Nafta pesada

150-200ºC

C

10

-C

12

Materia

prima

para

productos

 

químicos, disolvente

 

Fracciones

Queroseno

170-250ºC

C

13

-C

17

Lámparas de alumbrado, carburante para turborreactores

medias

 

Gas-oil

250-320ºC

C

17

-C

20

Carburantes para motores Diesel Calefacción doméstica

Fracciones

Fuel-oil ligero

300-400ºC

 

Combustible para buques, locomotoras, etc

 

pesadas

Fuel-oil pesado

400-500ºC

C

20 -C 35

Materia prima para

 
   

Lubricantes

 

>500ºC

Ceras y parafinas Cremas Aceites esenciales Pavimentación, techado

Impermeabilización Abrasivos, electrodos

Asfaltos

 

>C 35

 
4. Funciones orgánicas oxigenadas
4. Funciones orgánicas oxigenadas
4. Funciones orgánicas oxigenadas GRUPO FUNCIONAL: átomo o grupo de átomos en una molécula orgánica que

GRUPO FUNCIONAL: átomo o grupo de átomos en una molécula orgánica que determina sus propiedades físicas y químicas

Etanol: CH 3 – CH 2 OH HC G.F. HC = esqueleto hidrocarbonado G.F. =
Etanol:
CH 3 – CH 2
OH
HC
G.F.
HC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional
4. Funciones orgánicas oxigenadas
4. Funciones orgánicas oxigenadas
4. Funciones orgánicas oxigenadas Familia Grupo Funcional Ejemplo Alcoholes -OH (Hidroxilo) CH 3 -CH

Familia

Grupo Funcional

Ejemplo

Alcoholes

-OH (Hidroxilo)

CH 3 -CH 2 OH Etanol. Alcohol etílico

Éteres

-O-

CH 3 -O-CH 2 -CH 3

Etil metil éter

Aldehídos

-CHO (Carbonilo)

H-CHO

Metanal o formaldehído

Cetonas

-C=O (Carbonilo)

CH 3 -CO-CH 3 Propanona o acetona

Ácidos

   

Carboxílico

-COOH (Carboxilo)

CH 3 -COOH Ácido acético

s

Ésteres

-COOR (Carboxilato)

CH 3 -COO-CH 3 Acetato de metilo

Estructura 4.1 Alcoholes Etanol Etanol Propiedades físicas: o El punto de ebullición es alto debido

Estructura

4.1 Alcoholes
4.1 Alcoholes
Etanol Etanol
Etanol
Etanol

Propiedades físicas:

o El punto de ebullición es alto debido a los puentes de hidrógeno o Los de menor tamaño son solubles en el agua

4.1 Alcoholes Obtención: o Hidratación de alquenos o CH 2 = CH 2 + H
4.1 Alcoholes
4.1 Alcoholes

Obtención:

o

Hidratación de alquenos

o

CH 2 = CH 2 + H 2 O

H 2 SO 4

o CH 2 = CH 2 + H 2 O H 2 S O 4 Reducción

Reducción de aldehídos

Ni

CH 3 - CHO + H 2

O 4 Reducción de aldehídos N i CH 3 - CHO + H 2 C H

CH 3 - CH 2 OH

CH 3 - CH 2 OH

4.1 Alcoholes Reacciones: o o Acidez. R-OH < H 2 O < C 6 H
4.1 Alcoholes
4.1 Alcoholes

Reacciones:

o

o

Acidez. R-OH < H 2 O < C 6 H 5 OH (Fenol)

CH 3 - CH 2 OH + Na

< C 6 H 5 OH (Fenol) CH 3 - CH 2 OH + Na C

CH 3 - CH 2 O - Na + ion alcoxido

H 3 - C H 2 O - N a + ion alcoxido OH + NaOH

OH + NaOH

- C H 2 O - N a + ion alcoxido OH + NaOH O -

O - Na +

ion fenóxido

Oxidación.

Primarios: R-CH 2 OH Secundarios: R 2 -CHOH

Terciarios: R 3 -COH. No la dan

Oxidación. Primarios: R-CH 2 OH Secundarios: R 2 -CHOH Terciarios: R 3 -COH. No la dan

R-CHO

Oxidación. Primarios: R-CH 2 OH Secundarios: R 2 -CHOH Terciarios: R 3 -COH. No la dan

RCO-R

Estructura 4.1 Ácidos carboxílicos Propiedades físicas: o El punto de ebullición es alto debido a

Estructura

Estructura 4.1 Ácidos carboxílicos Propiedades físicas: o El punto de ebullición es alto debido a los
4.1 Ácidos carboxílicos
4.1 Ácidos carboxílicos
Estructura 4.1 Ácidos carboxílicos Propiedades físicas: o El punto de ebullición es alto debido a los

Propiedades físicas:

o El punto de ebullición es alto debido a los puentes de hidrógeno y formación de dímeros

es alto debido a los puentes de hidrógeno y formación de dímeros o Los de menor

o Los de menor tamaño son solubles en el agua

4.1 Ácidos carboxílicos Obtención: o Oxidación de alcoholes primarios o aldehidos CH 3 - CH
4.1 Ácidos carboxílicos
4.1 Ácidos carboxílicos

Obtención:

o Oxidación de alcoholes primarios o aldehidos

CH 3 - CH 2 OH

Ox

CHde alcoholes primarios o aldehidos CH 3 - CH 2 OH Ox 3 - CHO Ox

3 - CHO

Ox

o aldehidos CH 3 - CH 2 OH Ox CH 3 - CHO Ox CH 3

CH 3 - COOH

o Oxidación de cadenas laterales en anillos aromáticos

o

R KMnO 4
R KMnO 4

COOH

Hidrólisis de derivados de ácidos

R - C

o R KMnO 4 COOH Hidrólisis de derivados de ácidos R - C O + H

O

+ H 2 O

Y

H + R - C
H +
R - C

O

OH

Y = OR, Cl, -OCOR, -NH 2 , -CN

4.1 Ácidos carboxílicos Reacciones: o Acidez. O R + H 2 O O-H R O
4.1 Ácidos carboxílicos
4.1 Ácidos carboxílicos

Reacciones:

o

Acidez. O R + H 2 O O-H
Acidez.
O
R
+ H 2 O
O-H
R
R

O

O -

Reacciones: o Acidez. O R + H 2 O O-H R O O - R O

R

Reacciones: o Acidez. O R + H 2 O O-H R O O - R O

O -

OH

+ H 3 O +

o

Esterificación: obtención de ésteres

Ácido Alcohol Éster
Ácido
Alcohol
Éster

o

Reducción

Ácido Alcohol primario
Ácido
Alcohol primario
4.1 Ésteres o Son derivados de los ácidos carboxílicos o Se forman sustituyendo el grupo
4.1 Ésteres
4.1 Ésteres

o Son derivados de los ácidos carboxílicos

o Se forman sustituyendo el grupo hidroxilo del ácido carboxílico por un alcóxido o fenóxido

o Se forman sustituyendo el grupo hidroxilo del ácido carboxílico por un alcóxido o fenóxido

o Los ésteres le dan el olor y la fragancia característica a las

frutas y a las plantas

5. Polímeros. Clasificaciones Clasificación de Polímeros según Composición Estructura Mecanismo Propiedades
5. Polímeros. Clasificaciones
5. Polímeros. Clasificaciones

Clasificación de Polímeros según

Clasificaciones Clasificación de Polímeros según Composición Estructura Mecanismo Propiedades Condensación

Composición

Clasificación de Polímeros según Composición Estructura Mecanismo Propiedades Condensación Adición

Estructura

Mecanismo

Propiedades

Condensación Adición
Condensación
Adición
Elastómeros Homopolímero Entrecruzado Termoestables Copolímero Termoplásticos
Elastómeros
Homopolímero
Entrecruzado
Termoestables
Copolímero
Termoplásticos
Lineal
Lineal
Condensación Adición Elastómeros Homopolímero Entrecruzado Termoestables Copolímero Termoplásticos Lineal
Reacciones de polimerización
Reacciones de polimerización
Reacciones de polimerización Un polímero es una macromolécula formada por la unión de moléculas de menor

Un polímero es una macromolécula formada por la unión

de moléculas de menor tamaño que se conocen como monómeros

Polímeros de adición:

H H C C H H
H
H
C C
H
H

Etileno

H H C C H H
H
H
C
C
H
H
C C C C Polietileno
C
C
C
C
Polietileno

Polímeros de condensación:

H

O

H + H O
H
+ H
O
H O N C
H
O
N
C

N

C

N C + H 2 O

+

H 2 O