UNIDAD IV ALCOHOLES

Alcoholes: Introduccin y Nomenclatura

Pte. M. en C.Q. Macaria Hernndez Chvez

ALCOHOLES
Introduccin.
Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen grupos hidroxilo (-OH). Son compuestos muy frecuentes en la naturaleza, y tiles en la industria y en el hogar. La palabra alcohol es uno de los trminos ms antiguos de la qumica, deriva del trmino rabe al-kuhl. Originalmente significaba <<el poder>> y ms tarde <<la esencia>>. El alcohol etlico, destilado a partir del vino, fue considerado como <<la esencia>> del vino. El alcohol etlico (alcohol de uva) se encuentra en las bebidas alcohlicas, los cosmticos, y en tinturas y preparados farmacuticos. El alcohol metlico (alcohol de madera) se utiliza como combustible y disolvente. El alcohol isoproplico se utiliza como antisptico y desinfectante de la piel para pequeos cortes y cuando se ponen inyecciones.

Los alcoholes se sintetizan a partir de una gran variedad de mtodos y el grupo hidroxilo se puede transformar en la mayora del resto de los grupos funcionales. Por estas razones, los alcoholes son intermediarios sintticos verstiles. Tienen usos importantes en la qumica orgnica como reactivos, disolventes e intermedios sintticos.

Nomenclatura
Una forma de organizar la familia de los alcoholes es clasificar cada alcohol de acuerdo con el tipo de tomo de carbono al que est enlazado el grupo OH. Si este tomo de carbono es primario (enlazado a otro tomo de carbono), el compuesto es un alcohol primario. Un alcohol secundario tiene el grupo OH enlazado a un tomo de carbono secundario y un alcohol terciario tiene el grupo OH enlazado a un carbono terciario.

Para nombrar a los alcoholes, seguiremos las reglas de nomenclatura de la IUPAC, que son muy similares a la de los grupos funcionales que hasta el momento hemos revisado. En general, los nombres utilizan el sufijo ol, junto con un nmero que indica la localizacin del grupo hidroxilo (-OH). Las reglas de nomenclatura de alcoholes se engloban en los siguientes tres pasos: 1. Seguimos las reglas de nomenclatura de los alcanos, alquenos y alquinos para identificar la cadena principal que debe incluir al tomo de carbono que va enlazado al grupo OH, (recuerda que para nombrar alcoholes, se elimina la letra o de la terminacin del alcano y se aade el sufijo (terminacin) ol para obtener el nombre base). 2. Se nombra la cadena de carbonos ms larga tomando en cuenta que para numerar la cadena debemos iniciar la numeracin comenzando por el extremo ms prximo al grupo hidroxilo (-OH). Se debe indicar la posicin del grupo -OH. El grupo hidroxilo (OH) tiene preferencia sobre los dobles o triples enlaces (alquenos y alquinos). 3. Se antepone la posicin y el nombre del alcohol como prefijo, se escriben las ramificaciones en orden de menor a mayor complejidad y el nombre que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo radical. Ejemplo:

En el ejemplo siguiente, la cadena de carbonos ms larga tiene cuatro carbonos, por lo que el nombre base es butanol.

El grupo OH se encuentra en el segundo tomo de carbono, por lo que es el 2butanol. El nombre completo, siguiendo las reglas de la IUPAC es 1-bromo-3,3-dimetil-2butanol. Si se tienen en cuenta las nuevas reglas de la IUPAC sobre la colocacin de los nmeros localizadores, el nombre sera 1-bromo-3,3-dimetilbutan-2-ol.

1-bromo-3,3-dimetilbutan-2-ol
Nomenclatura de alcoholes cclicos. Los alcoholes cclicos se nombran utilizando el prefijo ciclo-. Al carbono sobre el que est el grupo hidroxilo se le da el nmero 1 (carbono donde inicia la numeracin). Ejemplos:

Nomenclatura IUPAC:

2-bromociclohexanol

1-etilciclopropanol 1-etilciclopropan-1-ol

Nueva nomenclatura IUPAC: 2-bromociclohexan-1-ol

Nomenclatura cuando estn presentes otros grupos funcionales adems del grupo alcohol (-OH) Cuando se nombran los alcoholes que contienen dobles y triples enlaces, el sufijo ol se utiliza despus del nombre del alqueno o del alquino. El grupo funcional de un alcohol tiene

preferencia sobre los dobles o los triples enlaces, por lo que la cadena se numera de forma que al carbono al que va enlazado el grupo hidroxilo le corresponda el nmero ms bajo posible. La posicin del grupo OH se indica poniendo el nmero delante del sufijo ol. Los nmeros correspondientes a los enlaces mltiples se colocaban delante del nombre, pero en la revisin de la IUPAC de 1997 se los coloc al lado del sufijo eno ino al que representaban. A continuacin se muestra tanto la nomenclatura nueva de la IUPAC como la antigua.

Nomenclatura IUPAC: Nueva nomenclatura IUPAC:

2-penten-1-ol 2-pent-2-en-1-ol

4-cloro-3-buten-2-ol 4-clorobut-3-en-2-ol

Nomenclatura IUPAC: Nueva nomenclatura IUPAC:

2-ciclohexen-1-ol ciclohex-2-en-1-ol

Nombres comunes de los alcoholes El nombre comn de un alcohol se obtienen con la palabra alcohol y el nombre comn del grupo alquilo. Con este sistema se describe a un alcohol como una molcula de agua en la que se ha sustituido uno de los tomos de hidrgeno por un grupo alquilo. Si la estructura es compleja, la nomenclatura comn sera muy complicada, por lo que en este caso se suele utilizar la nomenclatura de la IUPAC.

Nombre comn: alcohol metlico Nomenclatura IUPAC: metanol

alcohol n-proplico 1-propanol

alcohol isoproplico 2-propanol

Referencias Jr., L. W. (2004). Qumica Orgnica. Pearson-Prentice Hall. McMURRY, J. (2001). Qumica Orgnica. International Thomson. SALOMONS, T. G. (1996). Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley. http://132.248.103.112/organica/qo1/ok/alcohol2/alcohol6.htm