cidos Carboxlicos

Contenidos
cidos Carboxlicos. Nomenclatura. Propiedades Fsicas. Reacciones Qumicas.

cidos Carboxlicos
Los cidos carboxlicos contienen el grupo carboxilo.
Frmula General

Grupo Carboxilo

El ms simple de los cidos carboxlicos es el cido frmico o cido metanoico.

cidos Carboxlicos
Estructura.

Los cidos carboxlicos son similares en muchos aspectos a alcoholes y cetonas.

cidos Carboxlicos
Forman Doble Enlace de Hidrgeno.

Al igual que los alcoholes, los cidos carboxlicos estn fuertemente asociados debido al enlace de hidrgeno.

cidos Carboxlicos
Comportamiento cido.

Los cidos carboxlicos se disocian parcialmente en solucin acuosa, es decir, son cidos dbiles.

cidos Carboxlicos
Importancia de los cidos Carboxlicos.

Los cidos carboxlicos son los precursores de un gran grupo de derivados.

Nomenclatura IUPAC
cidos Carboxlicos.

Los cidos carboxlicos se nombran aadiendo la palabra cido y reemplazando la terminacin -o del nombre del alcano correspondiente con -oico. La cadena principal debe contener el grupo de COOH.

El carbono del COOH se enumera como carbono 1.

Nomenclatura IUPAC
cidos Dicarboxlicos.

El sufijo -dioico es aadido cuando el compuestos contienes dos grupos carboxilo.

La -o del alcano es reemplazado por el sufijo -oico, pero es conservado cuando se usa el sufijo -dioico.

Nomenclatura IUPAC
cidos Carboxlicos Cclicos.

Para los cidos carboxlicos cclicos en donde el grupo de COOH se une directamente a un anillo, se antepone la palabra cido y el sufijo -carboxlico es usado.

El grupo COOH tiene la posicin 1.

Nomenclatura IUPAC
cidos Carboxlicos con otros Grupos Funcionales.

Escoger como cadena principal, aquella que incluya tantos grupos funcionales como sea posible.

El grupo COOH es el grupo de mayor prioridad.

Nomenclatura IUPAC
Nombres Comunes de cidos Carboxlicos.

Nomenclatura IUPAC
Nombres Sistemticos y Comunes de c. Carboxlicos.

Propiedades Fsicas
Propiedades Fsicas de cidos Carboxlicos.

Reacciones Qumicas
Reacciones de cidos Carboxlicos.

La propiedad qumica ms evidente de los cidos carboxlicos es su acidez.

Reacciones Qumicas
Formacin de Sales.

Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales.

Reacciones Qumicas
Formacin de Sales.

Podemos separar un cido carboxlico de compuestos que no son cidos aprovechando su solubilidad y la insolubilidad de los ltimos en base acuosa.

Reacciones Qumicas
Reduccin con LiAlH4.

Este reactivo no reduce a los dobles ni triples enlaces.

Los cidos carboxlicos son sumamente difciles de reducir, por lo que se requiere un fuerte agente reductor para esta reaccin.

Reacciones Qumicas
Reduccin con Borano en Tetrahidrofurano.

La reaccin de un cido con BH3/THF ocurre rpidamente a temperatura ambiente.

Si la reduccin se hiciera con LiAlH4, se reduciran tambin el grupo nitro.

BH3 reacciona con R-COOH ms rpido que con cualquier otro grupo funcional, permitiendo las transformaciones selectivas.

Reacciones Qumicas
Conversin a Cloruros de cido.

Los cidos carboxlicos son convertidos a cloruros cidos por tratamiento con cloruro de tionilo, SOCl2.

Reacciones Qumicas
Conversin a Cloruros de cido.

Reacciones Qumicas
Conversin a steres.

Esta reaccin, conocida como Esterificacin Fischer, es catalizada por cidos inorgnicos, H2SO4 o HCl.

Reacciones Qumicas
Conversin a steres.

Basados en experimentos con marcacin isotpica, usando 18O.

Reacciones Qumicas
Reacciones de Halogenacin.

Esta reaccin, conocida como Reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky, es catalizada por fsforo o tricloruro de fsforo.

Reacciones Qumicas
Reacciones de Halogenacin.

La reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky es de gran valor en sntesis, debido a que el halgeno pueden ser desplazado por sustitucin nucleoflica.