Experimento N1: Hidrlisis de Carbohidratos.

Ortega Salas Leticia.

Estudiante de QFB, Facultad de Qumica, UNAM, Mxico, D.F. (21-Ago-13)

Palabras clave: carbohidrato, monosacrido, disacrido, polisacrido, hemiacetal, acetal, carbono anomrico, polarmetro, rotacin especfica.

Introduccin. Los carbohidratos son los compuesto orgnicos ms abundantes en la naturaleza y estn implicados en casi todos los aspectos de la vida humana. El trmino carbohidrato incluye a los polihidroxialdehdos, polihidroxicetonas y a compuestos que se hidrolizan con facilidad a los compuestos anteriores. Se sabe que un aldehdo reacciona con una molcula de alcohol y se obtiene un hemiacetal. Si estos grupos forman parte de la misma molcula, se obtiene un hemiacetal cclico que contiene un carbono anomrico. Generalmente stos anillos son de 5 o 6 miembros y en solucin, la molcula involucrada se encuentra como una mezcla en equilibrio del hemiacetal cclico y la forma de cadena abierta. Cuando el carbono anomrico de un azcar reaciona con el OH de otra, se obtiene un disacrido el cual puede reaccionar con una tercera molcula para obtener tri (tetra, penta, etc) sacrido. Objetivos. a)Realizar la hidrlisis e inversin de la sacarosa y comprobar sta mediante pruebas qumicas. b)Hidrolizar almidn y comprobarlo mediante pruebas qumicas. c)Conocer el fundamento del polarmetro y su manejo. Material y Mtodos. 1)Hidrlisis de sacarosa. Se colocaron 3 mL de disolucin de sacarosa (10%) y 0.5 mL de HCL (20%) en un tubo de ensayo y se calent en bao Mara por 10 min. Para finalizar se alcaliniz la solucin p 8) con NaOH (2%) y se realiz prueba de Benedict. Se efecto la misma prueba a sacarosa (10%) en ausencia de cido. 2)Hidrlisis de almidn. Se colocaron 0.3 g de almidn y 25 mL de agua en un matraz Erlenmeyer de 125 mL y se llev la mezcla a ebullicin. Se agregaron 3 gotas de la disoulucin en dos tubos de ensayo (referencias), a uno se le realiz la prueba de yodo-yoduro y al otro Benedict. Al resto de la disolucin se le agreg 3 mL de HCl concentrado. Despus de agitar se clocaron 3 gotas de dicha solucin en 12 diferentes tubos de ensayo los cuales se colocaron en bao Mara y se sacaron por pares a intervalos de 5 minutos. Se realizaron pruebas de yodo-yoduro a 6 y Benedict a los otros 6. 3)Se realiz una observacin en el polarmetro de una disolucin de fructosa a concentracin 23 g/100mL. Resultados.

Yodo-yoduro. Referencia, 5-30 min (izq a der)

hidrlisis en medio cido y se separan los monosacridos, una fraccin de stos se encuentra en forma de cadena abierta. La glucosa es una aldosa, mientras que la fructosa una cetosa, sin embargo, en condiciones bsicas, la forma de silla abierta de una cetosa se isomeriza fcilmente a una aldosa mediante reordenaientos enodiol. El grupo aldehdo de una aldosa puede reducir el Cu2+ del reactivo formando as el precipitado rojizo de Cu2O. sta hidrlisis se conoce como azcar invertido debido a que la rotacin ptica se invierte pasando de []D=+66.5 sacarosa) a []D=-19.85 (glucosa/fructosa). El color verdoso que se observa en la sacarosa no indica reaccin, sino que el azcar sufri descomposicin debido al calentamiento. 2)El almidn es un polmero de la glucosa y se compone por dos fracciones: amilosa (lineal y soluble) y amilopectina (ramificada e insoluble). La estructura helicoidal de la amilosa hace que el interior de la hlice tenga el tamao y la polaridad adecuados para aceptar una molcula de I2. Cuando el yodo se aloja en el interior de la hlice, se forma un complejo de color azul, que es lo que se observa en el tubo de referencia, sin embargo, conforme pasa el tiempo y se lleva a acabo la reaccin de hidrlisis catalizada por el cido, el color va disminuyendo hasta que aproximadamente en el min 15 (tubo 4 de izquierda a derecha) el color azul desaparece por completo debido a que ya no hay almidn en la disolucin y lo nico que se observa es la solucin de yodo-yoduro diluida (amarillo claro). Como ya se mencion, Benedict sirve para saber si un azcar es reductor o no, siendo resultado positivo si se presenta la formacin del precipitado de Cu2O. Lo que se observa en la imagen de almidn con Benedict es que aproximadamente en el min 10 (tubo 3 de izquierda a derecha) comienza a formarse el precipitado rojizo. Lo que sucede es que cuando el azcar se encuentra en forma de almidn tiene enlaces glucosdicos, por lo que no hay grupos aldehdos libres para reaccionar con el reactivo de Benedict, sin embargo, conforme se produce la hidrlisis y se separan los residuos de glucosa, una fraccin de sta se encuentra en forma de cadena abierta, cuyo grupo aldehdo si puede reaccionar y formar el precipitado. **A diferencia de los dems equipos que calentaron a ebullicin para realizar la prueba de Benedict utilizando disolucin saturada de NaCl, mi equipo lo hizo mediante bao Mara. La diferencia en los resultados fue que a los dems, la hidrlisis se llev a cabo ms velozmente provocando que el color azul en la prueba del yodo-yoduro desapareciera antes, y que en Benedict se formara ms rpido y mayor cantidad de precipitado. 3)Se determin una =-19.1 en el polarmetro para la disolucion de fructosa por lo que su rotacin especfica result ser: []exp=-83.04, valor cercano al reportado en la literatura []=-92). Conclusiones. Se logr comprobar que algunos azcares como el almidn y la sacarosa son compuestos complejos que pueden separarse en sus partes constitutivas mediante hidrlisis cida, as como saber reconcer su capacidad reductora y su rotacin especfica. Bibliografa. *Wade, Jr. Qumica Orgnica. Espaa 2004. 5 edicin. Editorial Pearson-Prentice Hall. Cap 23. *McMurry John. Qumica Orgnica. Mxico 2008. 7 edicin. Editorial Cengage Learning. Cap 25.

Izq-Azcar invertido Der-Sacarosa 10% Benedict. Referencia, 5-30 min (izq a der)

Anlisis. 1)La sacarosa es un disacrido formado por una unidad de glucosa y una fructosa enlazadas por un tomo de oxgeno que une sus tomos de carbono anomricos (enlace glicosdico), por lo que no tiene un grupo aldehdo libre que pueda reaccionar con el Cu2+ del reactivo de Benedict, es decir, no es un azcar reductor. Cuando se hace la

Experimento N1: Hidrlisis de Carbohidratos.

Ortega Salas Leticia.
Estudiante de QFB, Facultad de Qumica, UNAM, Mxico, D.F. (21-Ago-13)