UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

Facultad de Ingeniera Ambiental

Curso : Profesor

Qumica II

Alumnos

: Gmez Arias, Marcos Reyes Acosta, Anthony Ros Tamayo, Nilton Vega Hurtado, John

2011 Lima - Per

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INFORME DE LABORATORIO N5

LABORATORIO N05 COMPUESTOS OXIGENADOS

1) Objetivos:
Identificar mediante ensayos cualitativos los principales grupos oxigenados tales como alcoholes, aldehdos y cetonas. Mediante reacciones de oxidacin con agentes inorgnicos como el permanganato de potasio y el dicromato de potasio reconocer a los alcoholes primarios y secundarios.

2) Materiales:
8 Tubos de ensayo Pipeta de 1 ml Vaso de precipitado Pera succionadora Piceta con agua destilada.

3) Reactivos:
Na(s) KMnO4 2 % NaOH 6 N Etanol Alcohol isopropilico Alcohol terbunatol 2.4 DNFH NaOH 10% AgNO3 5% K2Cr2O7

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4) Fundamento terico:
Son cadenas de carbonos con uno o varios tomos de oxgeno. Pueden ser: Alcoholes: Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma. El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. Alcoholes primarios, secundarios y terciarios Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) primario:

Es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) secundario:

finalmente, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) terciario:

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Propiedades generales: Los alcoholes primarios y secundarios son lquidos incoloros y de olor desagradable, solubles en el agua en cualquier proporcin y menos densos que ella. Los terciarios en cambio son todos lquidos. Su punto de ebullicin suele estar en torno a 110 grados Celsius y tiende a aumentar con el nmero de carbonos. En cuanto al punto de fusin, lo ms habitual es que est por debajo de los -80C. Aldehdos: Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico. Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de potasio (tambin hay otros mtodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidacin +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). Tambin mediante la oxidacin de Swern, en la que se emplea dimetilsulfxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemticamente el proceso de oxidacin es el siguiente:

Cetonas: Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en

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donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo(ejemplo: 2-oxopropanal).El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo.

Propiedades fsicas de los aldehdos y las cetonas:

Los aldehdos y las cetonas son compuestos generalmente lquidos si tienen bajo peso molecular. En este caso se disuelven muy bien en agua debido a la polaridad del enlace del grupo carbonilo. cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO 2H. Estructura Se caracterizan por tener un grupo llamado carboxilo (-COOH). Su estructura es:

Propiedades fsicas.

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Los cidos de pocos tomos de carbono son solubles en agua y poseen un olor desagradable. Los de ms bajo peso molecular tienen puntos de ebullicin elevados comparados con los que poseen otras sustancias de peso molecular parecido debido a los enlaces por puente de hidrgeno, que hasta incluso hacen que las molculas de cido se puedan dimerizar:

Son, por lo general, a la facilidad que desprender

cidos dbiles, debido tienen para protones:

El anin presenta una estructura resonante en la que los dos enlaces C-O son iguales:

Parte experimental:
EXPERIENCIA N 2: OXIDACIN DE ALCOHOLES CON CrO3/H2SO4
Objetivo:

Reconocer mediante un agente oxidante ,como el acido sulfocrmico ,a los alcoholes primarios y secundarios
Materiales:

Tubos de ensayo Pipeta Pera succionadora Etanol Alcohol isopropilico Alcohol terbutilico

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Fundamento Terico:

Una prueba para identificar alcoholes primarios y secundarios es la reaccion con el anhdrido crmico que es una solucin de anhdrido crmico en acido sulfrico concentrado. Cuando los alcoholes primarios y secundarios reaccionan con este reactivo se produce una suspensin opaca verde o azul. Los alcoholes terciarios no reaccionan

Reacciones :

Agente oxidante: CrO3 y H2SO4 / acido sulfocrmico

a. CH3 CH2OH + 1 ml de Acetona + CrO3/H2SO4 CH3COOH + Cr2(SO4)3

Etanol Alcohol 1

Mezcla Sulfocro mica

Acido Etano ico Suspens in verde

b. CH3 CHOH - CH3 + 1 ml de Acetona + CrO3/H2SO4 CH3 CO CH3 + Cr2(SO4)3

Alcohol isopropilico Alcohol 2 CH3 I

Aceton a o propan ona Suspensi n verde azulada

c. CH3 CHOH - CH3 + 1 ml de Acetona + CrO3/H2SO4 No hay reaccion

Alcohol terbutilico Alcohol 3

Conclusiones del experimento:

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" De acuerdo con el procedimiento indicado en la guia de laboratorio, y preparar la solucion indicada hemos seguido con agregar un alcohol primario o secundario" 1: Al agregar Etanol a la solucin preparada nos forma un compuesto de color verde limon 2: Al agregar alcohol isopropilicol a la solucion preparada nos forma un compuesto de color azul claro 3:Al agregar terbutanol a la solucion preparada nos forma un compuesto de color azul oscuro

EXPERIENCIA N 3: OXIDACIN DE ALCOHOLES CON KMnO4

Objetivo:

Reconocer mediante un agente oxidante, como el permanganato de potasio, a los alcoholes primarios y secundarios y sus respectivas formaciones.

Materiales:

Tubos de ensayo Pipeta Pera succionadora Etanol Alcohol isopropilico Alcohol terbutilico

Fundamento Terico:

Reacciones de oxidacin: con agentes inorgnicos como el ion permanganato o el ion dicromato: MnO4- , Cr2O7Con alcoholes primarios se obtiene el acido correspondiente (pasando por el aldehdo como producto intermedio):

Y si el alcohol es secundario, se obtiene la cetona correspondiente:

Si el alcohol es produce la

ternario, no se reaccion en

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condiciones normales:

Reacciones :

Agente oxidante: KMnO4 (permanganato de potasio)

a. KMnO4 + NaOH + CH3 CH2OH CH3COOH + Mn+2(OH)2

2% 2 ml

10 gota s Alc. etil ico 2 ml

Acido Etano ico

b.

KMnO4 + NaOH + CH3 CHOH - CH3 CH3 CO CH3 + Mn(OH)

Acetona o Propano na CH3 I

c. KMnO4 + NaOH + CH3 CHOH - CH3 No hay reaccin

Alcohol Terbuti lico

Conclusiones del experimento:

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Al terminar de preparar la solucin de KMnO4 y NaOH procedemos a agregar un alcohol especifico al agregar Etanol al solucin de KMnO4 y NaOH, al igual que cuando agregamos Alcohol isopropilico y terbutanol no hay un cambio notorio en lo fsico( viscosidad, color, etc.) pero existe un cambio qumico el cual es el desprendimiento de un olor respectivo con cada alcohol Al entrar el alcohol en contacto con la solucion hay una reduccion del alcohol por lo que se genera un desprendimiento de gases, estos gases dependeran del grado del alcohol que este reaccionando, por lo que el KMnO4 tiene un caracter oxidante y esto ocurre por la ruptura del enlace C-OH y esto se debe a la alta polaridad de los alcoholes y mayor facilidad de crear enlace puente de hidrogeno.