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ISOMERA GEOMTRICA

Fundamentos de estereoqumica: La estereoqumica es el estudio de las molculas tridimensionales. Los ismeros constitucionales (estructurales) difieren en sus secuencias de enlace; sus tomos estn enlazados de manera distinta. Quiralidad de una molcula: Se dice que las molculas que no son idnticas a sus imgenes especulares son quirales. Una molcula no es quiral si tiene un plano de simetra, se le llama aquiral. En cambio, una molcula quiral es aquella que no tiene un plano de simetra. Un plano de simetra es aquel que corta por la mitad a una molcula de tal manera que la mitad es imagen especular de la otra mitad. Un centro quiral es aquel carbono que tiene cuatro grupos diferentes (Mcmurry, 2012). La molcula de la izquierda es aquiral, mientras que la molcula de la derecha es quiral. Ismeros. Son compuestos que tienen la misma frmula qumica pero diferente orientacin en l espacio. Estereoismero. Son molculas que tienen la misma secuencia de enlace, pero difieren en la orientacin de los tomos en el espacio. (McMurry, 2012). Enantimeros. Los enantimeros son aquellas molculas que son imgenes especulares pero no se superponen. Diasteremero. Son molculas que no tienen imgenes especulares, pero tampoco se superponen. Epmero. Son diasteremeros que difieren nicamente en un centro quiral pero son iguales en todos los dems.

Configuraciones. Es cualquier carbono asimtrico que tiene tiene dos posiciones espaciales posibles. Convencin de Cahn-Ingold-Prelog. Es un sistema para nombrar las configuraciones de los centros quirales. Se le asigna una letra, (R) o (S) de acuerdo con su configuracin tridimensional. Primero se le asigna prioridades, en los cuales, los tomos con nmeros atmicos ms altos reciben primeras prioridades a cada grupo enlazado al carbono asimtrico. Si hay un empate, se utiliza a los siguientes tomos a lo largo de la cadena de cada grupo como criterio de desempate.

I>Br>Cl>S>F>O>N>13C>12C>Li>Hter>Hsec>Hprim Tratar a los enlaces dobles y triples como un solo enlace. Se utiliza un dibujo tridimensional alejando al grupo con la prioridad ms baja y ver la molcula a lo largo del enlace del carbono asimtrico hacia la menor prioridad. Dibujar una flecha desde el grupo con la prioridad ms a travs del segundo o tercero como en la imagen de la izquierda (Wade, 2011).

Actividad ptica. Es el giro de la luz polarizada. A los enantimeros se les conoca como ismeros pticos, pues giran el plano de la luz polarizada con la misma magnitud, pero en sentidos opuestos. Los compuestos que giran el plano de la luz hacia la derecha se le conocen como Dextrgiros (L) y el ngulo de refraccin es positiva (+); en contraste, los compuestos que giran el plano de la luz hacia la izquierda se le conocen como Levgiros, y el ngulo de refraccin es negativa (-). (wade, 2011).

Concepto de isomera geomtrica cis/trans, E/Z. La isomera cis-trans tambin se le conocen como ismeros geomtricos. Un ismero cis es aquel que tienen los grupos iguales del mismo lado de un doble encale y los trans son aquellos que dos grupos iguales estn opuestos del enlace doble. Para cumplirse, se deben de tener dos grupos distintos en cada extremo del enlace doble. La isomera E-Z se emplea cuando existen ambigedades para la nomenclatura cis-trans de un compuesto, es decir, no se sabe con exactitud. Se eligen las primeras dos prioridades para nombrarlos. Si las dos primeras prioridades estn estn juntos del lado del enlace doble (cis), se le llama con la letra Z, en cambio, si se encuentran en lados opuestos (trans), entonces se les nombra con la letra E. (Wade, 2011).

Propiedades fsicas y qumicas de los reactivos y productos, intermediario y productos. Anhdrido maleico. Es un compuesto slido en forma de cristales sin olor y sin sabor de color blanco soluble en agua. Tienen un punto de fusin de 52.8oC y punto de ebullicin de 202oC. Su frmula molecular es C4H2O3. cido malico. Su frmula es C4H4O4 de isomera cis y es un slido cristalino blanco con punto de fusin de 1300C y punto de ebullicin de 15oC descomponindose antes de alcanzar dicha temperatura. Tiene un olor muy dbil y es soluble en agua.

cido fumrico. Su frmula molecular es C4H4O4 con isomera geomtrica trans y es un polvo cristalino blanco en polvo inodoro con un punto de fusin aproximadamente de 286oC y una solubilidad en agua de 0.55g/100mL. Mecanismo de reaccin de isomerizacin. Las reacciones de isomerizacin comprenden el intercambio intramolecular de un tomo de hidrgeno para cambiar la localizacin de un doble enlace. En este proceso el protn se elimina a partir de un tomo de carbono y se adiciona a otro. En nuestro estudio de caso, se trata de la hidrlisis de un anhdrido en medio cido para dar el dicido cis, el cual se isomeriza posteriormente obtenindose el dicido trans. El primer paso es una reaccin cido-base entre el hidronio y uno de los pares electrnicos que se encuentran en el orbital sp2 del oxgeno , dando lugar al anhdrido protonado , el cual sufre una adicin por parte del agua formando un intermediario 4 con un carbono sp3 con una alta interaccin entre el oxgeno; este efecta una protonacin en el oxgeno endocclico, el cual se polariza el enlace C-O+ que posteriormente se rompe ; la ruptura del ciclo da lugar al cido maleico protonado (6) en el que se efecta en un ataque de una molcula de agua al doble enlace, generndose una adicin nucleoflica 1,4 teniendo como consecuencia el cambio de geometra e hibridacin del carbono sp2a sp3 ; En este intermediario est presente un enlace C3-C4 debido a las interacciones espaciales entre el gemdiol y el carboxilo, formando una estructura donde los grupos que anteriormente se encontraban del mismo lado , ahora estn en lados opuestos, dando mayor estabilidad al intermediario. El intermediario elimina una molcula de agua, obteniendo un compuesto ms estable, ya que los grupos carboxilo se encuentran en lados opuestos; finalmente, esta especie establece un equilibrio con el compuesto ms estable que corresponde a cido fumrico y el hidronio, que es posible catalizar la reaccin. (vila, 2009).

Cmo se efecta una cristalizacin. En cualquier cristalizacin debe evitarse un enfriamiento de la solucin demasiado rpido o demasiado lento. La disolucin del slido se realiza preferentemente en matraces Erlenmeyer en lugar de vasos u otro recipiente, con el objeto de proteger a la solucin del polvo y evitar una evaporacin excesiva del disolvente. Se le agregan cuerpos de ebullicin para evitar la proyeccin de la mezcla. El disolvente se calienta a punto de ebullicin hasta lograr la disolucin total del soluto. Si presenta impurezas se filtra por gravedad en caliente. La solucin filtrada se deja reposar a temperatura ambiente durante 5 minutos y posteriormente se enfra en bao de hielo, puede inducirse la cristalizacin. Posteriormente se realiza una filtracin a vaco para separar cristales del lquido madre. Para ello se emplea un embudo Buchner, un matraz kitasato, papel filtro, entre otros. (vila, 2009).

Bibliografa: vila, J. G. (2009).Qumica Orgnica. Experimentos con un enfoque ecolgico. Segunda edicin. Mxico: UNAM 49-51, 139-140. Mc Murry, J. (2012).Qumica orgnica. Octava edicin. Mxico: Cengage Learnig 142-145, 164. Wade, L. G. (2011). Qumica orgnica (vol.1). Sptima edicin. Mxico: Pearson 58-170-175, 177178, 181, 183.