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LABORATORIOS DE QUIMICA ORGANICA

SEGUNDO TRABAJO PRCTICO: Separacin y purificacin de una mezcla de slidos en solucin

Resmen y objetivos de los experimentos.- En este trabajo prctico aplicaremos los conceptos de solubilidad y miscibilidad para separar una mezcla de cuatro slidos aromticos poco solubles en agua. Aprenderemos adems diversas tcnicas que permitirn purificar, identificar y determinar la pureza de los productos obtenidos en base a sus propiedades qumicas y fsicas. Las propiedades acido-base (propiedad qumica) y la diferencia de solubilidad en relacin al pH permitirn en la primera sesin realizar una extraccin lquido-lquido selectiva de cada uno de los componentes y luego obtenerlos en forma slida (precipitacin) por separado. Esto permitir aprender las tcnicas que involucran el uso del embudo de decantacin y la filtracin al vaco . En la segunda sesin se purificar uno de los slidos obtenidos mediante recristalizacin por diferencia de solubilidad en fro y en caliente , en un disolvente adecuado. Aprenderemos a calcular el rendimiento. Adems se utilizar la tecnica de cromatografa en placas (capa fina) como criterio de pureza e identificacin de los slidos separados. Con esto, adems de aprender la tcnica observaremos las diferencias de adsorcin slido-lquido entre los diferentes compuestos de acuerdo a su polaridad y su interaccin con el adsorbente (silicagel) Finalmente en la tercera sesin se utilizar el punto de fusin (propiedad fsica) como criterio de pureza e identificacin de cada compuesto. Esto permitir aprender la tcnica y comprobar el efecto que tiene el tamao molecular y la polaridad de los grupos funcionales en el punto de fusin.

Preparar para antes de la sesin correspondiente en el cuaderno de laboratorio

PRIMERA SESIN: - Acidos y bases


1) 2) 3) Escriba las estructuras qumicas de los cuatro compuestos que estn en la mezcla. Relacione el pKa con la fuerza como cido o como base . Averigue el pKa del agua, del HCl, del NaOH y del NaHCO3 Clasifique cada compuesto de la mezcla como cido o base ( dbil o fuerte) de acuerdo a su pKa y escriba la ecuacin de equilibrio de disociacin en agua calculando la constante de equilibrio Ka para cada uno de ellos. Haga un diagrama de flujo del proceso de extraccin, partiendo con la mezcla disuelta en diclorometano. Recuerde que un cido fuerte extrae una base fuerte y tambin puede extraer una base dbil dependiendo la diferencia de pKa entre ellos. Qu espera observar en el embudo de decantacin cuando agregue 30 mL de HCl 3M a la mezcla disuelta en diclorometano? Cul es la fase orgnica? En qu propiedades se basa el proceso de extraccin lquido-lquido? Qu es el coeficiente de reparto? Averigue por qu se usa 3 porciones de 30 mL de solucin acuosa para extraer el diclorometano en lugar de una sola porcin de 90 mL. Por qu extrae primero con bicarbonato de sodio y luego con hidrxido de sodio? Por qu es necesario secar la fase orgnica (diclorometano) con una sal anhidra? qu?) En qu consiste el proceso de neutralizacin? (Observe que el matraz se calienta. Por Qu espera observar con el papel pH? Cundo est completa la neutralizacin? Por qu agrega un pequeo exceso de reactivo despus de neutralizar? A qu corresponde el precipitado slido que obtiene? Por qu enfra la mezcla solidosolucin en hielo? Qu ventaja presenta la filtracin al vaco sobre la filtracin por gravedad (filtracin comn)? Por qu es necesario lavar el slido con agua fra despues de filtrar? Por qu es necesario pesar los slidos obtenidos una vez que estn secos? Por qu se usa un evaporador rotatorio? Qu ventajas presenta sobre la evaporacin del solvente por calentamiento sobre placa calefactora?

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5) 6) 7) 8) 9) 10) 11) 12) 13) 14) 15) 16) 17) 18)

RECUERDE QUE HAY CONTROL DE ENTRADA PREPARE CON TIEMPO EL PRCTICO, ADEMS DEBER ENTREGAR EL INFORME DEL LABORATORIO PASADO.

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