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Resultados y discusin de resultados: Se coloco en un matraz de bola 0.28 mL de benzoilacetato de etilo (0.31 g, 1.63 mmol) en 0.65 mL de etanol.

Se preparo una segunda disolucin de 0.12 g de clorhidrato de hidroxilamina (1.72 mmol) y 0.16 g de acetato de sodio (1.94 mmol) en 0.42 mL de agua. Esta disolucin se adiciono a la preparada al inicio. Se adapto el refrigerante en posicin de reflujo y se calent a ebullicin durante 40 min para que se llevara a cabo la reaccin. Se dejo enfriar la mezcla de reaccin. Se observo la formacin de cristales (3fenilisoxazol-5-ona) que se separaron por filtracin al vacio efectundose lavados con agua. Se recristalizo el producto con etanol. Se obtuvo un sl cantidad terica de producto (g) | 0.2634 | cantidad terica de producto (mmol) | 1.63 | cantidad experimental de producto (g) | 0.2282 | cantidad experimental de producto (mmol) | 1.42 | punto de fusin literatura (C) | 152 | punto de fusin experimental (C) | 153-155 | rendimiento de la reaccin literatura (%) | 84 | rendimiento de la reaccin obtenido (%) | 86 | Se obtuvo un rendimiento de reaccin parecido al reportado en la literatura, sin embargo aunque el punto de fusin del producto es muy cercano al establecido en la literatura es claro que hay cierta cantidad de impurezas presentes. La diferencia entre el rendimiento reportado en la literatura y el obtenido en la prctica se podra deber a las impurezas ya mencionadas. rendimiento=cant exp mmolx100 %cant teor (mmol)=1.42 mmolx100 %1.63 mmol=86 % * Cuestionario: a) Para qu se adiciona el acetato de sodio en esta sntesis? Se adiciona para liberar la amina del clorhidrato de hidroxilamina, adems de formar el cido actico que es el donador de protones en la reaccin. b) Qu tautomerismo presenta la molcula de la 3-fenilisoxazol-5-ona? Ceto-enolico c) Si se hiciera reaccionar acetilacetona con clorhidrato de hidroxilamina, qu compuesto se obtendra? 3-metil-5-isoxazolona d) Qu intermediario se forma al reaccionar la hidroxilamina con el grupo cetona del cetoster?

e) Qu papel desempean el etanol y el agua en cada una de las soluciones y porqu son utilizados stos y no otros disolventes? Se necesitan para poder solubilizar los reactivos correspondientes en al reaccin, el benzoilacetato de etilo es soluble en etanol y el acetato de sodio en el agua, esto ayuda a que los reactivos entren en contacto. Y son utilizados por que son econmicos,

* Conclusiones: * Al realizar la determinacin del punto de fusin con el aparato de Fisher-Johns y compararlo con el valor encontrado en la literatura se verifico que se trataba del producto deseado aunque contuviera ciertas impurezas. Adems se identificaron las caractersticas del producto obtenido como las del producto deseado. * La diferencia entre el rendimiento obtenido en la prctica y el reportado en la literatura posiblemente se deba a la presencia de las impurezas citadas con anterioridad o a un error cometido en alguna de las operaciones efectuadas durante el desarrollo de la prctica. La reaccin entre la hidroxilamina y un compuesto de tres tomos de carbono (1,3dicetona o una cetona ,-insaturada). Reaccin de un oxido de nitrilo con un alqueno o alquilo. Tambin las reacciones de cicloadicin de nitronas forman un sistema anular de isoxazol, aunque en un nivel ms bajo de oxidacin. La adicin 1,3 dipolar de un oxido de nitrilo (generalmente se produce (in situ mediante deshidrohalogenacin del cloruro de acido hidroxamico ) .Las condensaciones de este tipo se efecta porque los xidos de nitrilo y los diazoalcanos se pueden considerar como compuesto ambivalentes que tiene reactividad electroflica y nucleoflica en las posiciones 1 y 3.

roxilamina (0.23g) y acetato de sodio (0.33g), ste ltimo es el que da la acidez a la reaccin y ayuda a la liberacin de la base, esta segunda solucin disuelta en 0.83mL de agua. La reaccin se dejo reposar durante 24 hrs. Al trmino de este tiempo el producto se formo en el fondo del frasco. Filtrar al vaco los cristales, recristalizar el producto con etanol, determinar punto de fusin y rendimiento. Esta reaccin es la ms usada para la obtencin de isoxazoles.

En sta prctica en promedio se obtuvo un rendimiento de 57.33%, considerando como regular la cantidad obtenida, ya que vari dependiendo la tcnica de cada persona, de la perdida de producto en la recristalizacin y de la reaccin en s. El punto de fusin se encuentra entre los 152C y 155C comparado con el punto de fusin del compuesto puro (151-153C) se consideraron los productos puros.

Conclusin

En conclusin, se obtuvo la 3-fenil-5-isoxazolona por medio de una reaccin entre un compuesto 1,3-dicarbonilico y una hidroxilamina, utilizando como disolventes al etanol y agua, respectivamente, y acetato de sodio para dar acidez a la reaccin y favorecer la liberacin de la base.

* Acheson. Qumica Heterocclica. 1edicion, Publicaciones Cultural S.A. Mxico, 1981. * Gilchrist. Qumica Heterocclica. Addison-Wesley Iberoamericana, S.A., E.U.A. 1995. * Paquette. Fundamentos de Qumica Heterocclica. Limusa. Mxico. 2011.

* Biliografa: * Acheson R.M., Quimica heterocclica, publicaciones cultural, Mxico, 1981 * Fundamentos de qumica heterocclica, Paquete Leo A. Editorial Limusa. Mxico (2004)