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TEMA VIII: PROBLEMAS DE QUIMICA ORGANICA


1. Complete las siguientes reacciones e indique de qu tipo son: a) CH3CH=CH2 + HBr b) CH3CH2CH2OH + H2SO4 c)
H2SO 4 C6H6 (benceno) + HNO3

2. a) Indique los grupos funcionales presentes en las siguientes molculas: i) CH3CH2CHOHCH3 ii) CH3CHOHCHO iii) CH3CHNH2COOH b) Escriba un ismero de funcin de la molcula del apartado i) c) Escriba un ismero de posicin de la molcula del apartado ii) 3. Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones: a) Recibe el nombre de grupo funcional un tomo o grupo de tomos distribuidos de tal forma que la molcula adquiere unas propiedades qumicas caractersticas. b) Dos compuestos orgnicos que poseen el mismo grupo funcional siempre son ismeros. c) Dos compuestos orgnicos con la misma frmula molecular pero distinta funcin, nunca son ismeros. 4. Indique el tipo a que pertenece cada una de las siguientes reacciones: a) CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr b) CH3CH2CH=CH2 + HCl CH3CH2CHClCH3 c) CH3CHBrCH(CH3)2 + NaOH CH3CH=C(CH3)2 + NaBr 5. Explique por qu el CH3CH2CH2OH es ms soluble en agua que el CH3CH2CH2CH3 6. Complete las siguientes reacciones e indique de qu tipo de reaccin se trata:
H2SO 4 a) CH2=CH2 + H2O b) CH2=CH2 + HCl

c)

AlCl3 C6H6 (benceno) + Cl2

7. Complete las siguientes reacciones e indique de qu tipo de reaccin se trata: a) CH3COOH + CH3CH2OH b) CH2=CH2 + Br2 c) C4H10 + O2 8. Justifique la veracidad o falsedad de las siguientes proposiciones: a) Los hidrocarburos saturados son mucho ms reactivos que los insaturados. b) Grupo funcional es un tomo o grupo de tomos que le confiere a una cadena hidrocarbonada unas propiedades qumicas caractersticas. c) En el metano el carbono presenta hibridacin sp3. 9. Indique si la estructura de cada pareja representa el mismo compuesto o compuestos diferentes, identificando los grupos funcionales presentes: a) CH3CH2OCH3 y CH3OCH2CH3

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b) CH3CH2OCH3 y CH3CHOHCH3 c) CH3CH2CH2OH y CH3CHOHCH3 10. Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen:
luz (h ) a) CH4 + Cl2 b) CH2=CH2 + O2 c) CH2=CHCH3 + HI

11. Indique los grupos funcionales de las siguientes molculas: a) CH3CH2COCH2CH3 b) CH3CH2CHOHCOOH c) CH3CH2CHNH2CHO 12. Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen:
H2SO 4 a) CH2=CHCH3 + H2O b) CH3CH2CH2Cl + KOH KCl + c) CH3CH2CH2Cl + KOH KCl + H2O +

13. Complete las siguientes reacciones orgnicas:


AlCl3 a) C6H6 + Cl2 b) CH3CH=CHCH3 + HBr c) CH3CHOHCH2CH3 + H2SO4 H2O

14. Complete las siguientes reacciones e indique el tipo de reaccin (adicin, eliminacin o sustitucin) a que corresponden. a) CH3CH=CH2 +H2O
2 4 b) C6 H6 (benceno) + HNO3

H SO

KOH c) CH3CHBrCH3 HBr +

15. Dados los siguientes compuestos orgnicos: CH3CH2CH3; CH30H; CH2=CHCH3. Indique razonadamente: a) Cul es soluble en agua? b) Cules son hidrocarburos? c) Cul presenta reacciones de adicin? 16. Complete y ajuste las siguientes reacciones orgnicas: a) CH3CH2COOH + CH3CH2OH b) CH3CH=CH2 +H2 c) C4H10 + O2 17. Defina serie homloga e indique cules de los siguientes compuestos pertenecen a la misma serie que CH3OH: a) CH3CH2 CH2 CH2OH. b) CH3CH2OH c) CH3COOH.

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18. Complete las siguientes reacciones y ajuste la de combustin. a) CH3CH3 + Cl2


luz

calor b) C3H8 + O2

H2SO 4 , calor c) CH3CH2OH

19. Ponga un ejemplo de cada una de las siguientes reacciones: a) Adicin a un alqueno. b) Sustitucin en un alcano. c) Deshidratacin de un alcohol. 20. Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones: a) El punto de ebullicin del butano es menor que el de 1 -butanol. b) La molcula CHCl3 posee una geometra tetradrica con el tomo de carbono ocupando la posicin central. c) El etano es ms soluble en agua que el etanol. 21. Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen: a) CHCH + HCl KOH / Etanol b) BrCH2-CH2Br 2 KBr + c) CH3CH2CH3 + Cl2 HCl + 22. Las frmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: C3H6, C4H10 y C5H12. Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones: a) Los tres pertenecen a la misma serie homloga. b) Los tres presentan reacciones de adicin. c) Los tres poseen tomos de carbono con hibridacin sp3. 23. Complete las siguientes reacciones e indique de qu tipo son: a) CH3CH=CH2 + HBr
h b) CH3CH2CH3 + Cl2 Pt / Pd c) CHCH + H2

24. Complete las siguientes reacciones y ajuste la que corresponda a una combustin: a) CH3CH=CHCH3 + H2 b) CH3CH3 + O2
h c) CH4 + Cl2

25. Los compuestos CH3CH2OH y CH3CH2CH3 tienen masas moleculares similares. Indique, justificando la respuesta: a) Cul tiene mayor punto de fusin. b) Cul de ellos puede experimentar una reaccin de eliminacin y escrbala. 26. Dados los compuestos: 2-butanol, CH3CHOHCH2CH3, y 3-metilbutanol, CH3CH(CH3)CH2CH2OH, responda, razonadamente, a las siguientes cuestiones: a) Son ismeros entre s? b) Presenta alguno de ellos isomera ptica?

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27. a) Defina serie homloga. b) Escriba la frmula de un compuesto que pertenezca a la misma serie homloga de cada uno de los que aparecen a continuacin: CH3CH3; CH3CH2CH2OH; CH3CH2NH2. 28. Ponga un ejemplo de los siguientes tipos de reacciones: a) Reaccin de adicin a un alqueno. b) Reaccin de sustitucin en un alcano. c) Reaccin de eliminacin de HCl en un cloruro de alquilo. 29. Defina los siguientes conceptos y ponga un ejemplo de cada uno de ellos: a) Serie homloga. b) Isomera de cadena. c) Isomera geomtrica. 30. Dados los siguientes compuestos: CH3COOCH2CH3, CH3CONH2, CH3CHOHCH3 CH3CHOHCOOH a) Identifique los grupos funcionales presentes en cada uno de ellos. b) Alguno posee tomos de carbono asimtrico? Razone su respuesta. 31. Complete las siguientes reacciones orgnicas e indique de qu tipo son: a) b) c)
2 CH 3 CH 2 CH 2 OH 4

H SO ,

calor

+ H2 O
+ H2O

CH3 CH2 CH = CH2 + HI


H2 SO4 C6H6 (benceno) + HNO3

32. Explique uno de los tipos de isomera que pueden presentar los siguientes compuestos y represente los correspondientes ismeros: a) CH3COCH3 b) CH3CH2CH2CH3 c) CH3CHFCOOH 33. Complete las siguientes reacciones orgnicas e indique de qu tipo son: a) b)
Catalizador CH2 =CH2 + H2

Luz CH3 CH3 + Cl2

c)

CH3 OH + O2

34. Complete las siguientes reacciones orgnicas e indique de qu tipo son: Luz a) CH4 + Cl2 Catalizador b) CH2=CHCH3 + H2 KOH c) CH3CH2CH2Br EtOH 35. Las frmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: C2H4 ; C3H8 y C4H10. Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones: a) Los tres pertenecen a la misma serie homloga. b) Los tres experimentan reacciones de sustitucin. c) Slo uno de ellos tiene tomos de carbono con hibridacin sp2.

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36. Defina los siguientes conceptos y ponga un ejemplo de cada uno de ellos: a) Isomera de funcin. b) Isomera de posicin. c) Isomera ptica. 37. Complete las siguientes reacciones e indique de qu tipo son: a) CH2=CH2 + Br2 b) CH3CH3 + O2 AlCl3 c) C6H6 (benceno) + Cl2 38. Dados los compuestos orgnicos: CH3CH3; CH3OH y CH2=CHCH3. a) Explique la solubilidad en agua de cada uno de ellos. b) Indique cules son hidrocarburos. c) Puede experimentar alguno de ellos reacciones de adicin? En tal caso, escriba una. 39.

a) Defina carbono asimtrico. b) Seale el carbono asimtrico, si lo hubiere, en los siguientes compuestos: CH CHOHCOOH, CH CH NH , CH =CClCH CH , CH CHBrCH CH
3 3 2 2 2 2 3 3 2 3

40. Complete las siguientes reacciones y ajuste la de combustin: a) CH CH CH + O -----> b) CH C CH


3 3 2 3 2 3

+ HCl

------->

c) CH CH CH

+ H O ------->
2

41. Dadas las siguientes especies qumicas: CH OH, CH y NH


3 4

a) Indique el tipo de enlace que existe dentro de cada una. b) Ordnelas, justificando la respuesta, de menor a mayor punto de fusin. c) Razone si sern solubles en agua. 42.

a) Escriba las estructuras de los ismeros de posicin del n-pentanol (C H OH). b) Represente tres ismeros de frmula molecular C H .
8 18 5 11

43. Considere las siguientes molculas: CH CHOHCH CH COCH CH CONH


3 3 3 3 3

a) Identifique sus grupos funcionales. b) Cul de estos compuestos dara propeno mediante una reaccin de eliminacin? Escriba la reaccin. 44. Complete las siguientes reacciones: a) CH CH CH + HBr ------->
3 2

CH COOCH
3

d) b) CH CH CH
3 2 3 2

c) CH CH CH CH + H O ------->
2 2

+ Cl2 HCl +

45. Para el eteno (CH =CH ) indique:


2 2

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a) La geometra de la molcula. b) La hibridacin que presentan los orbitales de los tomos de carbono. c) Escriba la reaccin de combustin ajustada de este compuesto. 46. Utilizando un alqueno como reactivo, escriba: a) La reaccin de adicin de HBr. b) La reaccin de combustin ajustada. c) La reaccin que produzca el correspondiente alcano. 47. a) Cul es el alcano ms simple que presenta isomera ptica? b) Razone por qu la longitud del enlace entre los tomos de carbono en el benceno (C6H6) es 140 , sabiendo que en el etano (C2H6) es 154 y en el eteno (C2H4) es 134 .

48. Seale el tipo de isomera existente entre los compuestos de cada uno de los apartados siguientes: a) CH3CH2CH2OH y CH3CHOHCH3 b) CH3CH2OH y CH3OCH3 c) CH3CH2CH2CHO y CH3CH(CH3)CHO 49. Razone las siguientes cuestiones: a) Puede adicionar halgenos un alcano? b) Pueden experimentar reacciones de adicin de haluros de hidrgeno los alquenos? c) Cules seran los posibles derivados diclorados del benceno? 50. Para los compuestos benceno (C6H6) y acetileno (C2H2), justifique la veracidad o falsedad de las siguientes afirmaciones: a) Ambos tienen la misma frmula emprica. b) Poseen la misma frmula molecular. c) La composicin centesimal de los dos compuestos es la misma. Masas atmicas: Na = 23; O = 16; H= 1.

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