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Revisin literaria:

1.- SOLUBILIDAD: La solubilidad es una medida de la cantidad de soluto que se disolver en cierto volumen de disolvente a una temperatura especfica. El dicho lo semejante disuelve a lo semejante es de gran ayuda para predecir la solubilidad de una sustancia en un determinado disolvente. Esta expresin significa que es probable que dos sustancias cuyas fuerzas intermoleculares son del mismo tipo y magnitud sean solubles entre s. Se dice que dos lquidos son miscibles si son completamente solubles entre s en todas las proporciones. a) Explicacin de solubilidad como fenmeno fsico. La solubilidad es la propiedad de una sustancia para disolverse en otra. La sustancia que se disuelve se denomina soluto y donde se disuelve dicha sustancia se le llama solvente. La solubilidad depende de la naturaleza del disolvente y del soluto as como la temperatura y la presin del sistema a alcanzar el valor mximo de entropa. b) Relacin entre solubilidad y estructura molecular. Cuando se disuelve un slido o un lquido las unidades estructurales iones o molculas se separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por molculas del disolvente. Durante la disolucin debe suministrarse energa para vencer las fuerzas interionicas o intermoleculares. Esta energa se refiere para romper los enlaces entre las partculas del soluto y es aportada por la formacin de enlaces entre partculas de soluto y disolvente. Las fuerzas atractivas anteriores son reemplazadas por otras nuevas. c) Polaridad y solubilidad. Una sustancia se solubiliza en otra si las magnitudes de las fuerzas intermoleculares del soluto y el disolvente son semejantes. Es decir lo polar es soluble en lo polar y lo no polar es soluble en lo no polar. Una molcula polar se manifiesta ya que alrededor se concentra una densidad negativa dejndolo parcialmente desprovisto de electrones mientras en el ncleo su densidad es positiva. d) Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad. Por definicin, una molcula polar tiene un extremo positivo y otro negativo; por tanto, hay atraccin electrosttica entre un in positivo y el extremo negativo de una molcula de disolvente, y entre un in negativo y la parte positiva de la molcula de disolvente. Estas atracciones se llaman enlaces in-dipolo. Cada uno de estos enlaces in-dipolo es relativamente dbil, pero en conjunto aportan suficiente energa para vencer las fuerzas interinicas del cristal Las fuerzas entre los dipolos se producen entre las molculas no polares, se le llaman fuerzas de dispersin. Las nubes electrnicas de las molculas o de los tomos sufren vibraciones y producen dipolos con una orientacin determinada pero de vida muy

breve ya que en un instante el dipolo tiene orientacin contraria, esto explica su capacidad para la formacin de enlaces con otras molculas que no precisamente tienen que ser antipticas. e) Solvatacin e hidratacin. La solvatacin Es el proceso de interaccin de las molculas del disolvente y del soluto para formar conglomerados moleculares, cuando el disolvente se le llama hidratacin. Un disolvente polar (como el agua) puede separar los iones, ya que los solvata. Si el agua es el disolvente el proceso de solvatacin se conoce como hidratacin. Un ejemplo claro es el NaCl disuelto en agua, a medida que la sal se disuelve, las molculas de agua rodean cada ion, orientando, el extremo apropiado del dipolo del agua al ion. En el caso del ion positivo (sodio), se aproximan a los negativos (cloruro). Como las molculas de agua son fuertemente polares, se libera gran cantidad de energa cuando los iones de sodio y cloruro se hidratan. Esta energa es suficiente para vencer la energa reticular del cristal. El proceso de sal es favorecido por el aumento de entropa por el desorden o libertad de los iones en la disolucin 2.- PRUEBAS DE SOLUBILIDAD: a) En disolventes orgnicos. Las pruebas de solubilidad ayudan a determinar el grupo funcional que puede tener el desconocido. Informacin importante que se debe considerar: Compuestos que contienen cuatro (4) o menos carbonos y tambin contienen oxgeno, nitrgeno o azufre son solubles en agua. b) Interpretacin de las pruebas de solubilidad relacionadas con la estructura del compuesto. La solubilidad de una sustancia en un disolvente es una propiedad fsica que depende de la estructura qumica de ambos compuestos. La similitud estructural suele ser un criterio acertado para predecir si un compuesto orgnico es o no soluble en determinado disolvente. La estructura molecular condicionara el tipo de interacciones intermoleculares que se producirn entre el soluto y el disolvente y permitir la solubilidad entre ambos en mayor o menor proporcin. Es necesario adems conocer el tamao molecular del soluto y del disolvente. c) Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalizacin. La cristalizacin es un proceso de equilibrio de las molculas en una red cristalina con las molculas en solucin, de esto resulta un slido puro. Debe evitarse siempre un enfriamiento demasiado rpido o lento de nuestras muestras. La cristalizacin est fundamentada en las reacciones de solubilidad, por tanto en slido debe presentar una solubilidad adecuada, ya que est en funcin de las polaridades del disolvente y el soluto.

La cristalizacin de un slido depende de la diferencia de solubilidades de esta con un disolvente a temperatura ambiente y en punto de ebullicin. Es muy importante tambin la solubilidad de la impureza, cuando esta iguala a la solubilidad del slido a purificar no es eficaz esta tcnica. d) Propiedades fsicas de los disolventes orgnicos. * Las propiedades fsicas pueden ser utilizadas para identificar un compuesto orgnico desconocido, son aquellas que pueden ser observadas sin alterar la composicin del compuesto. * Son compuestos lquidos y de peso molecular ligero. * Son sustancias poco polares, y por tanto escasamente miscibles en agua, que manifiestan una gran lipofilia. * Poseen gran volatilidad, por lo que presentan una alta presin de vapor, pudiendo pasar fcilmente a la atmsfera en forma de vapor durante su manejo y por ello susceptibles de ser inhalados fcilmente. * Tienen unos puntos de ebullicin relativamente bajos. * En general son mezclas de varios compuestos qumicos mayoritarios acompaados de trazos de otros. * Su composicin puede variar con el tiempo, dada su volatilidad y elevada presin de vapor y por el hecho de que se contaminan con el uso. * Uso muy amplio y diverso. * En general, producen importantes efectos txicos. * Son sustancias combustibles cuyos vapores mezclados con el aire pueden dar lugar a mezclas inflamables y con riesgo de explosin.

3.- EFECTO DEL COMPORTAMIENTO DE SOLUBILIDAD a) Solubilidad en Agua: El agua es un disolvente altamente polar que posee una elevada constante dielctrica (capacidad de separar iones) y es capaz de formar puentes de H. En consecuencia las molculas que poseen grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrgeno tendrn una solubilidad en el agua superior. Como el agua es un compuesto polar es un mal disolvente de los hidrocarburos. Los enlaces oleofnicos y acetilnicos o estructuras bencenoides, modifican muy poco la polaridad, por lo que los hidrocarburos insaturados y aromticos no difieren mucho de las parafinas en su solubilidad en agua. La introduccin de tomos de halgenos no altera notablemente la polaridad, pero aumenta el peso molecular y por esta razn disminuye la solubilidad en agua.

El lmite en el cual son solubles en agua la mayora de los compuestos conteniendo un nico grupo hidroflico, est en las cercanas de los 5 tomos de carbono. La mayor parte de los compuestos bifuncionales y polifuncionales son solubles en agua as como la mayora de las sales de los cidos y bases orgnicos. b) Solubilidad en ter etlico: Es un disolvente menos polar que el agua de baja constante dielctrica, aunque los electrones no enlazantes del oxgeno pueden recibir puentes de hidrgeno. Permite distinguir entre los compuestos monofuncionales y los polifuncionales y sus sales. No son solubles, por ejemplo, los glicoles, triaminas, dicidos u otros compuestos similares di y polifuncionales, as como sus sales, no son solubles en eter dietlico. En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en ter. El que un compuesto polar sea o no soluble en ter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molcula se disolvern, a menos que sean altamente polares, como los cidos sulfnicos. La solubilidad en ter no es un criterio nico para clasificar las sustancias por solubilidad. c) Solubilidad en cido clorhdrico. Los compuestos que contienen grupos funcionales bsicos, por ejemplo, aminas, hidracinas, hidroxiaminas, heterociclos aromticos conteniendo nitrgeno, pero no amidas, son generalmente solubles en cido clorhdrico al 5%. d) Solubilidad en hidrxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son capaces de donar un protn a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. As se considera como cido los siguientes compuestos: aquellos en que el protn es removido de un grupo hidroxilo, como los cidos sulfnicos, sulfnicos y carboxlicos; fenoles, oximas, enoles, cidos hidroxmicos y las formas aci de los nitro compuestos primarios y secundarios. e) Solubilidad en cido sulfrico concentrado: Este cido es un donador de protones muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la base ms dbil. Tres tipos de compuestos son solubles en este cido, los que contienen oxgeno excepto los diarilteres y los perfluoro compuestos que contienen oxgeno, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos aromticos que son fcilmente sulfonados, tales como los ismeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o ms anillos aromticos. Un compuesto que reaccione con el cido sulfrico concentrado, se considera soluble aunque el producto de la reaccin sea insoluble. f) Pruebas adicionales en la clasificacin por solubilidad: Los compuestos que contienen azufre y/o nitrgeno pero que no son solubles en agua, en cido clorhdrico al 5% o hidrxido sdico al 5% son generalmente bases lo suficientemente fuertes para ser protonadas y disueltas en cido sulfrico concentrado. Dentro de esta categora se puede incluir a la mayora de las amidas, di- y triarilaminas, grupo nitroterciario, nitroso, azo, azoxi y compuestos relacionados, sulfuros, sulfonas, disulfuros, etc.

Los compuestos que no son solubles en agua, en cido clorhdrico al 5%, ni en hidrxido sdico al 5%, y que no tienen nitrgeno o azufre pueden clasificarse basndonos en su solubilidad en cido sulfrico concentrado y en cido fosfrico al 85%. Los compuestos insolubles en cido sulfrico concentrado son generalmente los hidrocarburos, las olefinas y los compuestos aromticos no reactivos, los derivados halogenados, los teres diarlicos, y la mayora de los compuestos perfluorados.

Referencias bibliogrficas: L.G. Wade, Jr. 2004. Qumica Orgnica. 5ta.Edicion. Ed. Pearson Educacin. Mxico. KEMP DANIEL S. 1986. Qumica orgnica, Ediciones Omega S.A. Barcelona. 1200 p. DOMNGUEZ S. XORGE ALEJANDRO. 1982. Qumica Orgnica Experimental. 1ra. edicin. Editorial Limusa. Mxico D.F. 700 p. BREWSTER R. Q. Y VANDER WERF C. A. 1970. Curso Practico de Qumica Orgnica, 2da. ed., Editorial Alambra. Espaa. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS. [En lnea]. (http://docencia.izt.uam.mx/sgpe/files/users/uami/jaislocr/AFO/PRACTICA_2_Solubi lidad_de_compuestos.pdf) UTFSM, DETERMINACION DE SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGANICOS. [En lnea]. (http://pad.rbb.usm.cl/doc/10949444/53405_LAB._DE_ANALISIS_INDUSTRIAL_I/EXP ERIMENTO_1_Solubilidad_de_compuestos_organicos.pdf, 2009)

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