REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITCNICA
DE LA FUERZA ARMADA NACIONAL
PROGRAMA DE INGENIERIA DE AZCAR
NUCLEO PORTUGUESA - EXTENSIN ACARIGUA

Prof. Msc. Mildred Herrera

Prof. Msc. Lucia Di Bacco
Adaptado
1. Alvrez y Garrido. (s/f). Manual de prcticas Anlisis cualitativo y cuantitativo UNED.
2. Ing. Barazarte Humberto. Manual de Practica Qumica II. Universidad Centroccidental
Lisandro Alvarado. (UCLA).Decanato de Agronoma

PRACTICA N 1 QUMICA ORGNICA

PROPIEDADES DE LOS ALCANOS
OBJETIVOS:
GENERAL:

Analizar las propiedades y reacciones qumicas asociadas a los alcanos.

ESPECIFICOS:

Sintetizar en el laboratorio utilizando las tcnicas adecuadas para la obtencin de un alcano.

Obtener experimentalmente halogenuro de alquilo mediante la reaccin de un alcano con
bromo en Tetra cloruro de carbono.
Realizar en el laboratorio la reaccin qumica entre un alcano y el oxigeno.

I. FUNDAMENTACIN TERICA

Muchos de los alcanos se obtienen fcilmente a partir del petrleo. La mayora de los
productos del petrleo son mezclas recogidas en forma de fracciones en un intervalo de temperatura
determinado en la destilacin fraccionada del petrleo.
Este es el caso del Kerosene que consiste principalmente de una mezcla de alcanos con 12 16
tomos de carbono, es lquido.
Varias de las reacciones que se examina en esta prctica justifican el nombre de parafinas que
reciben los alcanos.
A temperatura ambiente los alcanos son inertes a la mayora de reactivos comunes, por lo
que se conocen como hidrocarburos parafnicos.

Se dice que los alcanos son saturados por contener solo enlaces sencillos entre dos tomos
de carbono. Los primeros cuatro alcanos son gases a temperatura ambiente, del 5 al 17 son lquidos
y del 18 en adelante son slidos.
A medida que aumenta el nmero de carbonos aumenta el punto de ebullicin. Son
compuestos apolares, por lo tanto poco solubles en agua.
Si se comparan las frmulas moleculares de los alcanos considerados hasta ahora, se
observa que el butano contiene un carbono y dos hidrgenos ms que el propano, que, a su vez,
tiene un carbono y dos hidrgenos ms que el etano, y as sucesivamente.

II. LABORATORIO

MATERIALES
Soportes universales (2)
Refrigerante
Baln de destilacin
Pinzas (2)
Mangueras
Matraz erlenmeyer de 125 mL
Cilindro Graduado o Probeta de 100mL
Pipetas
Tapn monohoradado
Vaso de precipitado
Esptula
Picetas
Gradilla
Tubos de ensayos (8)
Vidrio de reloj
Tapones N 3 y 4
Termmetro
Mechero o cocina elctrica
Agitador
Papel de Ph

REACTIVOS
ter del petrleo
Sacarosa o Glucosa
Kerosn
Agua destilada
Acetato de sodio
Cloruro de sodio
Glicerina
Cetona
Acido sulfrico
Acido ntrico
Hidrxido de sodio
Permanganato de potasio
Bromo en tetra cloruro de carbono

PROCEDIMIENTO
Actividad N 1: OBTENCIN
FRACCIONADA DEL KEROSEN

DE

ALCANO

MEDIANTE

LA

DESTILACIN

Monte un aparato de destilacin simple y destile el Kerosn, (Fig.1-1)

(Fig.1-1) Destilacin fraccionada del Kerosn

Destilar 50 mL de kerosn calentando suavemente con un mechero o una parrilla elctrica

hasta obtener de 30 a 40 mL de destilado.
Anotar la temperatura en la que destil.__________________________________________

Actividad N 2: PRUEBAS DE SOLUBILIDAD DEL KEROSN

a. Con compuestos inorgnicos
Colocar 1 mL de destilado en un tubo de ensayo de limpio y seco.
Aadir 1 mL de cido sulfrico hasta disolucin total.
Anota las observaciones: _____________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
Repetir la prueba con cido ntrico
Anota las observaciones: _____________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
Repetir la prueba con ter de petrleo hasta disolucin total.
Anota las observaciones: _____________________________________________________

_______________________________________________________________
3

_______________________________________________________________
_______________________________________________________________

Repetir la prueba con agua

Anota las observaciones :_____________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________

Actividad N 3: KEROSEN COMO SOLVENTE

Ensaye la solubilidad de los siguientes compuestos en Kerosn y anote sus observaciones en

la Tabla N1
Tabla N1: SOLUBILIDAD EN COMPUESTOS

SOLUBILIDAD
MUESTRA

K
E
R
O
S

TUBOS Cloruro
de sodio
DE
ENSAYO

Acetato de
sodio

Cetona

Glicerina

Sacarosa
o Glucosa

1
2
3
4
5

Actividad N4: EL KEROSN FRENTE A UN OXIDANTE

Colocar 5 gotas de Kerosn en un tubo de ensayo.

Agregar 0.3 mL de hidrxido de sodio y despus 5 gotas de permanganato de potasio
Agite fuertemente observe y anote si hay reaccin.
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
4

Actividad N 5: REACCION DE SUSTITUCION EN EL KEROSN

Colocar 3 mL de Kerosn destilado en dos tubos de ensayo.

Agregar 1 mL de solucin de bromo en tetra cloruro de carbono a cada tubo de ensayo.
Tapar los tubos y colocar uno en la obscuridad mientras que al otro expngalo a la luz de
una lmpara de luz o a los rayos del sol directamente.
Al tubo que exponga al sol pngale en la boca un papel indicador humedecido y observe el
cambio.
Despus de tres minutos compare las mezclas.
Anote las observaciones.______________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________

III. POST-LABORATORIO
Resultados de cada uno de los ensayos.
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
Cul es el intervalo de temperatura a la que destila el queroseno?
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
Cul es el intervalo normal de destilacin de una gasolina?
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________

REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA
UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITCNICA
DE LA FUERZA ARMADA NACIONAL
PROGRAMA DE INGENIERIA DE AZCAR
NUCLEO PORTUGUESA - EXTENSIN ACARIGUA
Prof. Esp. Mildred Herrera
Prof. Msc. Lucia Di Bacco
Adaptado
1. lvarez y Garrido. (s/f). Manual de prcticas Anlisis cualitativo y cuantitativo UNED.
2. Ing. Barazarte Humberto. Manual de Practica Qumica II. Universidad Centroccidental
Lisandro Alvarado. (UCLA).Decanato de Agronoma

PRACTICA N 2 QUMICA ORGNICA

REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA (Sn1) EN LOS
ALCANOS
(SINTESIS DEL CLORURO DE TERBUTILO)
OBJETIVOS:
GENERAL:

Analizar las propiedades y reacciones asociadas a los alquenos.

ESPECFICOS:

Emplear en el laboratorio, tcnicas adecuadas para la sntesis del

2-cloro- 2 metil- propano. (Cloruro de terbutilo)
Obtener este compuesto mediantes reacciones de sustitucin nucleofilica

I. FUNDAMENTACIN TERICA
Para realizar un anlisis del efecto estrico, es recomendable elegir las experiencias a y c que
se presenta a continuacin. Ahora bien, puede compararse el poder nucleofilico del ion cloruro.

CH3

CH3 C OH + HCl

CH3

CH3

CH3 C Cl + H2O

CH3

La velocidad de la reaccin, el mecanismo, que puede ser de sustitucin nucleofilica

bimolecular (Sn2) 0 unimolecular (Sn1) y el rendimiento depende del tipo de alcohol empleado.
En este caso es una sustitucin nucleofilica unimolecular (Sn1).
El primer paso, el alcohol se une con el ion hidrogeno formando alcohol protonado

CH3

CH3 C OH + HCl

CH3

CH3

+
CH3 C OH + Cl

CH3

En el segundo paso, el alcohol protonado se disocia en ion carbonio y agua

CH3
+

CH3 C OH

CH3

CH3
+
CH3 C + H2O

CH3

En el tercer paso, el ion carbonio se une con el ion cloro

CH3
+
CH3 C + Cl
CH3

CH3

CH3 C - Cl

CH3

II. LABORATORIO
MATERIALES
Embudo de decantacin
Soportes universales (2)
Refrigerante
Baln de destilacin
Pinzas (2)
Mangueras
Matraz erlenmeyer de 125 mL
Cilindro Graduado o Probeta de 100 mL
Pipetas
Tapn monohoradado
Balanza
Esptula
Picetas
Cubeta
Vaso de precipitado de 150 mL
Agitador
Vidrio de reloj
Mechero o cocina elctrica
Termmetro

REACTIVOS
Alcohol Terbutlico
Acido Clorhdrico
Cloruro de calcio anhdrido
Ntrato de plata
Bicarbonato de sodio al 5 %
Alambre de cobre
Agua Destilada
Cloruro de calcio

Tubos de ensayo (4)

PROCEDIMIENTO
Actividad N 1: PREPARACIN DEL CLORURO DE TERBUTILO (2-CLORO- 2
METIL- PROPANO.)

Colocar 30 mL de Alcohol Terbutlico y 100 mL de acido clorhdrico concentrado en un

embudo de decantacin (Fig. 2-1) teniendo la llave cerrada.

( Figura 2-1). Embudo de Decantacin

Agitar aproximadamente 2 minutos teniendo cuidado de abrir la llave para evitar la presin.
Repetir la misma operacin por 20 minutos.
8

Una vez concluida la agitacin, dejar reposar durante unos minutos el contenido del
embudo hasta que las dos fases se diferencien.
Eliminar la fase acuosa.
La fase orgnica se lava con 5 mL de agua destilada y luego con 5 mL de solucin de
bicarbonato de sodio al 5%.
Vierta el producto en un matraz erlenmeyer y adicione 2 o 3 gramos de cloruro de calcio
anhdrido como agente desecador.
Deje en reposo durante 10 minutos.

Actividad N 2: DESTILACIN DEL (2-CLORO- 2 METIL- PROPANO.)

Realizar el montaje de la Fig. 2-2

(Fig 2-2). Destilacin del (2-cloro- 2 metil- propano)

Proceda a destilar, recoja el liquido que destila, manteniendo la temperatura entre 49 C

52 C.
El matraz recolector debe estar rodeado de hielo ya que se obtienen mejores resultados
debido al punto de ebullicin del halogenuro.

Actividad N 3: PRUEBA DE IDENTIFICACIN

A. ENSAYO CON NITRATO DE PLATA

Colocar 1 mL de halogenuro de alquilo en un tubo de ensayo.

Adir 15 mL de agua destilada.
9

Agtar y adicionar 1 mL de solucin de nitrato de plata.

Dejar la mezcla en reposo y pasado un tiempo.
Anote lo observado:_________________________________________________________
__________________________________________________________________________

B. ENSAYO CON ALAMBRE DE COBRE

Use un alambre de cobre limpio, calintelo en la llama del mechero hasta que no de
coloracin
Tome una gota de la muestra con el extremo libre del alambre y acrquelo a la llama
Qu coloracin Observa?_______________________________________________
____________________________________________________________________
Qu indica la coloracin?_______________________________________________
____________________________________________________________________

III. POST-LABORATORIO
Cmo comprobaste que el alqueno adicion el halgeno?__________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
Explique el mecanismo de reaccin entre el alcohol Terbutlico y el cido clorhdrico
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
Mencione que mtodos se usan industrialmente para obtener alquenos._________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________

10

REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA
UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITCNICA
DE LA FUERZA ARMADA NACIONAL
PROGRAMA DE INGENIERIA DE AZCAR
NUCLEO PORTUGUESA - EXTENSIN ACARIGUA

Prof. Esp. Mildred Herrera

Prof. Msc. Lucia Di Bacco
Adaptado
1. Alvrez y Garrido. (s/f). Manual de prcticas Anlisis cualitativo y cuantitativo UNED.
2. Ing. Barazarte Humberto. Manual de Practica Qumica II. Universidad Centroccidental
Lisandro Alvarado. (UCLA).Decanato de Agronoma

PRACTICA N 3 QUMICA ORGNICA

PRESENCIA DEL CARBONO EN LOS COMPUESTOS ORGANICOS.
CADENAS DE CARBN SATURADAS E INSATURADAS
OBJETIVOS:
GENERAL:

Identificar los elementos que constituyentes un compuesto orgnico, cadenas de carbn

saturados, insaturada a partir de sus propiedades fsicas.

ESPECFICOS:

Identificar en carbono como uno de los elementos que constituyen los compuestos Orgnico.
Identificar cadenas de carbono saturadas e insaturadas.
Realizar la extraccin de limonero a partir de la cascara de naranja mediante un disolvente.
Comprobar que en la estructura de la cascara de naranja existen doble enlace entre carbn
carbn.

I. FUNDAMENTACIN TERICA

Los compuestos orgnicos se encuentran en todos los que nos rodea, esto se debe a la
versatilidad del tomo de carbn. Las cadenas de carbono estn estrechamente relacionadas con los
seres vivos.
cidos saturados es el nombre comn de un grupo de cidos orgnicos entre los que se
encuentran los cidos saturados (hidrogenados) de cadena lineal con un grupo carboxilo simple
(COOH), producidos por la hidrlisis de las grasas.
11

Una fuente cada vez ms importante de cidos grasos es el tallo, en este se consigue un
subproducto, que es la celulosa (C6 H10 O5)n la cual se encuentra en la pulpa de la madera de pino
en un 60% esta se emplea para la fabricacin del papel.
Numerosos estudios indican que la celulosa est formada por largas cadenas de glucosa.
Las grasas como la mantequilla, la manteca ambas productos animales, contienen largas
cadenas de carbono saturados, mientras que la mayora de los aceites vegetales los contiene
insaturado.

II. LABORATORIO
MATERIALES
Tubos de ensayo (7)
Vidrio de reloj
Gradilla
Agitador
Frasco oscuro
Mechero o cocina elctrica
Vasos de precipitado de 500 ml (2)
Vasos de precipitado de 50 ml (4)
Papel absorbente

REACTIVOS
Amoniaco
Acido sulfrico concentrado
Aceite de oliva
Aceite de cocina
Aceite de maz
Mantequilla
Manteca vegetal
Manteca animal
Iodo
Permanganato de potasio
Reactivo de Bayer

Bromo en tetra cloruro de carbono

Fenol (Hidroxi benceno)

PROCEDIMIENTO
Actividad N 1: IDENTIFICACION DE CARBONO

Sumergir un trozo de papel absorbente en un vidrio de reloj que contenga de acido sulfrico
concentrado por unos segundos.
Luego lvalo con agua y amoniaco
Qu observas?:_________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
Actividad N 2: IDENTIFICACIN CADENAS DE CARBON
INSATURADAS

SATURADA E

A. REACCIN CON YODO

Colocar 3 tubos de ensayo en la gradilla y enumralos.

Colocar en cada uno de ellos 10 mL de aceite de maz, aceite de oliva, aceite de cocina.
Agregar en cada tubo de ensayo 5 gotas de yodo, agite para que se mezclen bien Observe
el color de cada solucin.
12

Anote sus observaciones:__________________________________________________

_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
__________________________

Calentar suavemente en bao de mara los 3 tubos de ensayo.

Anote
sus
observaciones:__________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
B. REACCIN CON PERMANGANATO DE POTASIO

Colocar en 3 tubos de ensayo y con las mismas sustancias (aceite de maz, aceite de oliva,
aceite de cocina)
Agregar 1mL de permanganato de potasio a cada tubo de ensayo y agitar.
Anota tus observaciones:__________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
______________________________________________________________________
C. REACCIN CON REACTIVO DE BAYER

Colocar en dos vasos de precipitado una porcin de manteca.

Calentar hasta fundirlos y agregar a gota a gota reactivo de Bayer
Anote sus observaciones:__________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
______________________________________________________________________

D. REACCIN CON BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO

Colocar en dos vasos de precipitado una porcin de mantequilla.

Calentar hasta fundirlos y agregar a 5 gotas a gota reactivo de Br / CCl4.
Anote sus observaciones:____________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________

13

E. REACCIN CON SOLUCIN ACUOSA DE FENOL Y BROMO

Colocar en un tubo de ensayo 2 mL de solucin acuosa de fenol

Aadir agua de bromo y agitar fuertemente.
Describa los cambios observados.___________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
Calentar suavemente en bao de mara el tubo de ensayo.
Anote sus observaciones:__________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________

.
F. REACCIN CON PERMANGANATO DE POTASIO

Colocar en 3 tubos de ensayo y con las mismas sustancias (aceite de maz, aceite de oliva,
aceite de cocina)
Agregar 1mL de permanganato de potasio a cada tubo de ensayo y agitar.
Anota tus observaciones:__________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
G. REACCIN CON REACTIVO DE BAYER

Colocar en dos vasos de precipitado una porcin de manteca.

Calentar hasta fundirlos y agregar a gota a gota reactivo de Bayer
Anote sus observaciones:__________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________

H. REACCIN CON BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO

Colocar en dos vasos de precipitado una porcin de mantequilla.

Calentar hasta fundirlos y agregar a 5 gotas a gota reactivo de Br / CCl4.
Anote sus observaciones:__________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
14

III. POST- LABORATORIO

Qu diferencia existe entre un cido saturado y uno insaturado?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
Escribe la frmula de los cidos (oleico y palmtico).
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
______________________________________________________________________
Investiga la importancia de los cidos insaturados en la alimentacin humana.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
______________________________________________________________________
Qu sustancias contienen cidos grasos insaturados?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
Explica que sucedi al agregar el Iodo. Qu se demuestra con esta prueba?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
______________________________________________________________________
Investiga: Cul es la utilizacin que se les da a las grasas existentes en la naturaleza (cera
de abeja, aceite de resino entre otras.) ?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
______________________________________________________________________

15

 Qu utilidad tiene las grasas en nuestro cuerpo?

_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
Fundamenta por que se recomienda el uso de aceites en lugar de manteca en la preparacin
de alimentos.
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
Investiga la composicin qumica de las grasas y de los aceites
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________

16

REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA
UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITCNICA
DE LA FUERZA ARMADA NACIONAL
PROGRAMA DE INGENIERIA DE AZCAR
NUCLEO PORTUGUESA - EXTENSIN ACARIGUA

Prof. Esp. Mildred Herrera

Prof. Msc. Lucia Di Bacco
Adaptado de:
1. Prctica No. 1 Isomera Cis-trans Conversin del cido Malico en
cidoFumrico.Disponible
en:
http://www.geocities.ws/academiaquimicaorg/practica1-quimicaorg2.pdf
2. Garca Snchez, Miguel Angel. (2002). Manual de prctica de qumica orgnica
I. Mexico: Casa abierta al tiempo. Universidad Autnoma Metropolitana.
3. Ing. Barazarte Humberto. Manual de Practica Qumica II. Universidad
Centroccidental Lisandro Alvarado. (UCLA).Decanato de Agronoma

PRACTICA N 4 QUMICA ORGNICA

GRUPOS ACTIVANTES Y DESACTIVANTES DEL BENCENO
OBJETIVOS:
GENERAL:

Analizar las propiedades y reacciones qumicas asociada al benceno.

ESPECFICOS:

Demostrar basndose en las velocidades de reaccin, que en los derivados del

benceno, existen grupos activantes.
Realizar experimentalmente basndose en las velocidades de reaccin, que en
los derivados del benceno, existen grupos desactivantes.

I. FUNDAMENTACIN TEORICA
Tal como el benceno, sus derivados tambin da las reacciones de sustitucin
electrofilia aromtica, solo que los grupos presentes en estos compuestos, afectan la
velocidad de reaccin de diferente forma; es decir, unos derivados del benceno dan
reacciones ms rpidas que l y otros ms lentas.
Un benceno sustituido puede experimentar sustitucin de un segundo grupo.
Algunos bencenos sustituidos reaccionan ms fcilmente que el benceno mismo,
mientras que otros bencenos sustituidos reaccionan con menos facilidad. Por ejemplo, la
17

anilina experimenta sustitucin electrofilia un milln de veces ms rpida que el

benceno.

Por otro lado, el nitrobenceno reacciona a una velocidad aproximadamente un

milln de veces anterior al benceno. Para un compuesto poco reactivo un qumico, antes
que dejar que una reaccin transcurra durante un perodo de tiempo demasiado largo,
emplea reactiva ms fuerte y temperaturas superiores.
Tal como el grupo amino de la anilina, o el grupo nitro del nitrobenceno, cualquier
grupo unido a un anillo bencnico lo afecta en su reactividad y determina la orientacin
de la sustitucin. Cuando un reactivo electroflico ataca a un anillo aromtico, es el
grupo ya enlazado el que determina cuanto fcil ser el ataque y dnde suceder. Un
grupo que hace que un anillo sea ms reactivo que el benceno se llama grupo activante,
uno que produzca el resultado contrario se conoce como grupo desactivante.
Un grupo que motiva un ataque en las posiciones otro y para principalmente es un
directorio orto-para; uno que ocasiona lo mismo en las posiciones meta se denomina
director meta.
Las diferentes velocidades de reaccin de los derivados del benceno frente a los
reactivos electroflicos, explica el diferente carcter de los grupos presentes en estos
compuestos.
El benceno, la anilina y el nitrobenceno, da la reaccin de nitracin a distinta
velocidad an cuando el mecanismo de reaccin sea el mismo, es decir, en las tres
reacciones, el reactivo electroflico atacante es el mismo: in nitronio, NO2+.
Los tres compuestos: benceno, anilina y nitrobenceno se harn reaccionar con una
mezcla de cido sulfrico y cido ntrico, y basados en los tiempos de reaccin de cada
una, y tomando como patrn el benceno que no posee ningn sustituyente, se
demostrar que el grupo amino es activante y el nitro desactivante.

II. LABORATORIO

MATERIALES
Matraz erlenmeyer
Tubos de ensayos (3)
Pipeta
Cronometro
Gradilla
Cilindro graduado o probeta 100 mL

REACTIVOS
Acido sulfrico
Acido ntrico
Anilina
Nitrobenceno
Benceno

18

PROCEDIMIENTO

Actividad N 1: GRUPO ACTIVANTE Y DESACTIVANTE

Preparar en un matraz erlenmeyer de 50 mL, una mezcla nitrante mezclando 15

mL de cido sulfrico y 15 mL de cido ntrico.
Enumerar tres tubos de ensayo como: N1, N 2 y N 3.
Colocar 10 mL de mezcla en cada uno de los tubos.
Al tubo N1 aadir 1mL de benceno.
Agite bien y observe. _______________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
Tome el tiempo que tarda en aparecer indicios de reaccin._________________
Anote sus observaciones:____________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
Al tubo N 2 aadir 1mL de anilina.
Agite bien y observe. _______________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
Tome el tiempo que tarda en aparecer indicios de reaccin.________________
Agite bien y observe. _______________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
Al tubo N 3 aada 1mL de nitrobenceno.
Agite bien y observe.______________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
Tome el tiempo que tarda en aparecer indicios de reaccin._________________

19

III.POST-LABORATORIO
Explique los resultados obtenidos:_____________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
Desarrolle las ecuaciones qumicas llevadas a cabo y seale en cada reaccin l
o los productos principales, nmbrelos.
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
_______________________________________________________________

20

REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA
UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITCNICA
DE LA FUERZA ARMADA NACIONAL
PROGRAMA DE INGENIERIA DE AZCAR
NUCLEO PORTUGUESA - EXTENSIN ACARIGUA
Prof. Esp. Mildred Herrera
Prof. Msc. Lucia Di Bacco
Adaptado de:
1. Prctica No. 1 Isomera Cis-trans Conversin del cido Malico en
cidoFumrico.Disponible
en:
http://
www.geocities.ws/academiaquimicaorg/practica1-quimicaorg2.pdf
2. Garca Snchez, Miguel Angel. (2002). Manual de prctica de qumica orgnica
I. Mexico: Casa abierta al tiempo. Universidad Autnoma Metropolitana.

PRACTICA N 5 QUMICA ORGNICA

RECONOCIMIENTO DE COMPUESTOS ISMEROS CIS-TRANS
OBJETIVOS:

GENERAL:

Analizar las propiedades y reacciones asociadas a los alquenos y dienos.

ESPECFICOS:

Determinar experimentalmente algunas diferencias fsicas y qumicas de los

ismeros geomtricos CIS-TRANS en alquenos.
Comprobar isomerizacin, verificando propiedades de la materia prima y el
producto.
Correlacionar dependencia, estructura-propiedades.

I. FUNDAMENTACIN TERICA
Dos sustancias son ismeros cuando poseen la misma frmula molecular, pero
difieren en la conectividad o en la posicin espacial de los tomos.
La isomera cis-trans (o isomera geomtrica) es un tipo de estereoisometra de los
alquenos y cicloalcanos.

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Se distingue entre el ismero cis, en el que los sustituyentes estn en el mismo lado
del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el ismero trans, en el que estn
en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano. Algunos
ejemplos son: cis-2-buteno, trans-2-buteno, cis-1,2-dimetilciclopentano y trans-1,2dimetilciclopentano.
El anhdrido maleico, se hidroliza fcilmente dando el cido maleico, que
tambin tiene la configuracin cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de
fusin. Por accin del HCI dicho cido se puede isomerizar a cido fumrico, su
ismero geomtrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusin elevado.

Se supone que la isomerizacin ocurre a travs de la adicin 1,4 del cloruro de

hidrgeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble
enlace que explica la rotacin de los enlaces de carbono, formndose la estructura trans
(E), ms estable, con eliminacin del cido clorhdrico.

II. LABORATORIO

MATERIALES
Soportes universales (2)
Tubo refrigerante
Matraz elenmeyer de 50 mL
Perlas de ebullicin
Perilla de goma
Matraz de fondo plano de 250 mL
Agitador de vidrio
Mangueras
Pinzas
Vidrio de reloj
Vaso de precipitado de 50 mL

REACTIVOS
Acido maleico (Anhidrido maleico)
Acido clorhdrico concentrado
Acido clorhdrico al 1%
Agua Destilada

Embudo
Papel de filtro
Portaembudo
Esptula
Balanza
Cilindro graduado o probeta de 100 mL

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PROCEDIMIENTO
Actividad N 1: EBULLICIN DEL CIDO MALEICO

Pesar 2.5 g de cido malico en la balanza.

Colocar en el matraz de fondo plano los 2.5 g del cido malico.
Adicionar 3 mL de agua caliente con una pipeta graduada, agitarlo hasta que se
disuelva.
Agregar lentamente 3 mL del cido clorhdrico concentrado y agrguele perlas
para regular la ebullicin.

El matraz se coloca en la parrilla a una temperatura moderada tratando de

mantener su ebullicin durante 20 minutos.( Figura 3-1).

Fig. 3-1. Aparato para Ebullicin del cido Maleico

Cuando transcurra el tiempo dejar enfriar los cristales del acido fumrico.
Separar los cristales del cido fumrico utilizando un embudo de filtracin con
papel filtro para separar los cristales del cido fumrico. ( Figura. 3-2)

Fig 3 2 . Filtracin
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Ya separados los cristales agregar el HCl al 1% para purificar los cristales.

Purificados los cristales se ponen a secar con un secador de cabello o en una
estufa.
Cuando estn secos los cristales se pesan para calcular su rendimiento.

NOTAS:
El anhdrido maleico es blanco pero con el agua caliente se disuelve y
cambia a acido maleico.
Se recomienda que se haga hincapi que al usar cido clorhdrico
concentrado se aplique con especial cuidado, ya que en otra practica, una
estudiante vaci el cido clorhdrico abruptamente en agua, lo que ocasion
una fuerte reaccin, lo que nos indica que se desconoce la regla del orden de
mezcla de los cidos y el agua, as como el cuidado que se debe tener para
incorporar uno al otro.

III. POST-LABORATORIO
Determinar el rendimiento y porcentaje de cido fumrico obtenido en la
actividad de laboratorio.
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Qu es un ismero geomtrico?
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Porqu el ismero geomtrico trans-acido fumrico es ms estable que su
correspondiente ismero cis-acido maleco?
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Qu funcin tiene la adicin de cido clorhdrico al cido maleco?
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Cmo purificara el cido fumrico y cido maleco obtenido en el
laboratorio?
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