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Instituto Universitario de Formosa - Facultad de la Producción y Medio Ambiente Carrera: Licenciatura en

Instituto Universitario de Formosa

- Facultad de la Producción y Medio Ambiente

Carrera: Licenciatura en Ciencias Ambientales

Cátedra: Química Aplicada

Lecturas Complementarias

PETRÓLEO

Desde el momento en que aparecieron las plantas verdes en este planeta, ellas han estado utilizando la energía del Sol para convertir el dióxido de carbono y agua en oxígeno y las sustancias químicas orgánicas de la vida. El proceso se llama fotosíntesis. Los animales, ya sea directamente al comer las plantas o de manera indirecta, adquieren estos materiales orgánicos de las plantas y los modifican para su propia existencia. Algunos se usan para la estructura corporal y otros para obtener energía. Cuando “queman” compuestos orgánicos para conseguir energía, los animales utilizan el oxígeno del aire y devuelven el dióxido de carbono y agua. De esta forma se completa el ciclo del carbono.

Conforme los ciclos vitales normales de crecimiento, muerte y descomposición continuaron ciclo tras siglo, los restos de la vida vegetal y animal prehistórica se asentaron en el fondo de los lagos, pantanos y océanos. Los sedimentos de estos desechos orgánicos se acumularon a lo largo del tiempo; en ciertas condiciones se convirtieron en una mezcla compleja de compuestos orgánicos llamada petróleo y, en otras, en depósitos enormes de hulla. La evolución de la hulla ocurrió en varias etapas, las más tardías de las cuales tienen un alto contenido de carbono elemental y una cierta concentración de compuestos orgánicos volátiles (principalmente aromáticos).

Desde hace mucho tiempo se consideraba que la hulla era valiosa como recurso energético, pero no fue sino hasta 1859, cuando Edwin Drake perforó un agujero de 2,30 metros de profundidad cerca de una filtración superficial de aceite, que se liberó el antiguo legado de incontables generaciones de plantas y animales: el petróleo.

El petróleo crudo es ordinariamente un líquido negro, viscoso y maloliente compuesto principalmente por cientos de diferentes moléculas de hidrocarburos. Para convertir el petróleo crudo en componentes utilizables, es necesario separarlo en diferentes fracciones. Puesto que los puntos de ebullición de los hidrocarburos aumentan con el peso molecular, el petróleo crudo se puede separar en sus componentes por destilación fraccionada, usando gigantescas torres de destilación como la que se presenta en forma esquemática en el próximo gráfico. Los compuestos que hierven a bajas temperaturas y son de bajo peso molecular se colectan en la parte alta de la columna, y los de peso molecular y puntos de ebullición crecientes se separan en las diversas etapas de las secciones más bajas de la columna. Estas distintas fracciones se transforman luego en varios miles de productos comerciales consumibles, desde fármacos que conservan la vida hasta mortales plaguicidas, desde asfalto para los caminos hasta delicadas fibras sintéticas y plásticos.

La mayor parte de un barril (1 barril: 159 litros) de petróleo crudo se convierte en combustibles: más del 40% en gasolina; de 30 a 35% en combustóleo para calefacción y otros fines; y de 7 a 10% en turbosina (combustible para motores a reacción); gran parte de lo que resta se vende como gasolina de avión, gas licuado de petróleo, aceites lubricantes, grasas y asfalto. Sólo una pequeña fracción, alrededor del 5 % de esta rica provisión de materiales orgánicos de usa en la industria petroquímica para fabricar fármacos, colorantes, plásticos y otros productos de uso común en la cultura actual.

La mayor parte de este tesoro de energía de hidrocarburos, originalmente obtenido de la luz solar de épocas antiguas y almacenada en enlaces químicos por organismos prehistóricos, se convierte de nuevo, por combustión, en dióxido de carbono y agua, de donde provino.

En la siguiente imagen se ilustra la “destilación fraccionada del petróleo crudo”. Se ilustran una torre de destilación de casquetes de burbujeo y las fracciones principales del petróleo y usos. Los materiales con elevado punto de ebullición y con alto peso molecular se recogen en la parte inferior de la columna y los materiales con bajos puntos de ebullición y bajo peso molecular se

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recogen en la parte superior de la columna. El gas natural y el gas natural licuado (LNG: Liquefied Natural Gas) son principalmente metano, CH 4 . El gas licuado de petróleo (LPG: Liquefied Petroleum Gas)- usado para calefacción en zonas rurales y en estufas para campamento, encendedores y antorchas- es principalmente propano con cantidades más pequeñas de etano y butano. La gasolina de destilación directa no satisface la calidad ni la cantidad de los requerimientos actuales. En consecuencia, la gasolina también se obtiene de la refinación de otras fracciones del petróleo.

obtiene de la refinación de otras fracciones del petróleo. Combustión: Torre de destilación O 2 El

Combustión:

Torre de destilación

O 2

El petróleo es un recurso decreciente, y la perspectiva de su agotamiento en algún momento del siglo XXI está causando problemas políticos en todo el mundo. Se están mejorando los métodos para aumentar la cantidad de petróleo recuperable de un pozo. La extracción de petróleo de arenas de esquistos y de alquitrán, así como la conversión de la hulla en combustibles sintéticos líquidos, son posibilidades para el futuro. Las fuentes de energía no petrolífera, como la fisión y la fusión nuclear, la energía solar y la geotérmica, la energía de biomasa, la energía hidroeléctrica, de mareas y eólica, y la energía derivada de gradientes térmicos en el océano, se usan o se están considerando.

Hidrocarburo

+

CO 2

+

H 2 O

(Extraído del Capítulo 2 del libro de Química Orgánica de Philp Bailey.)

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APLICACIONES DE LOS ALQUENOS

Históricamente, los hidrocarburos con un doble enlace se conocían con el nombre de olefinas, palabra que proviene del latín “oleum” aceite y “ficare” producir, surgió porque los derivados de tales compuestos presentan una apariencia aceitosa (oleosa).

A continuación se mencionan algunas aplicaciones de los alquenos.

El etileno es una sustancia muy importante que se utiliza en grandes cantidades en la manufactura de polímeros orgánicos. De la polimerización del etileno y propileno se obtienen el polietileno y polipropileno respectivamente, utilizados ampliamente en la vida diaria, en la fabricación de artículos como botellas desechables, retornables, garrafones, bolsas, sillas, mesas, juguetes, entre otros.

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Actualmente los objetos de plástico traen un triángulo con un número en el centro, que hace referencia a su composición química, lo cual permite clasificarlos para su reciclado. El Tereftalato de polietileno lleva el 1, el polietileno de alta densidad el 2, y el polietileno de baja densidad el 4 y el propileno lleva el 5. El 3 se utiliza para el PVC y el 6 para el poliestireno.

5. El 3 se utiliza para el PVC y el 6 para el poliestireno. Algunos de

Algunos de estos plásticos son reciclables, como se resume en el siguiente cuadro:

son reciclables, como se resume en el siguiente cuadro: El etileno tiene la propiedad de acelerar
son reciclables, como se resume en el siguiente cuadro: El etileno tiene la propiedad de acelerar
son reciclables, como se resume en el siguiente cuadro: El etileno tiene la propiedad de acelerar
son reciclables, como se resume en el siguiente cuadro: El etileno tiene la propiedad de acelerar

El etileno tiene la propiedad de acelerar la maduración de las frutas (plátanos, limones, piñas, etc.). Con el fin de conservar mejor las frutas, éstas pueden transportarse no maduras y llevarse a la maduración en el lugar de consumo, introduciendo en el aire de los almacenes cerrados una cantidad muy pequeña de etileno.

Los olores asociados a la menta, clavo, limón, canela y, entre otros, los perfumes de rosas y lavanda, se deben a aceites esenciales volátiles que las propias plantas elaboran. Los compuestos insaturados que contienen estos aceites, se pueden sintetizar en el laboratorio a

ISOPRENO (Represente)

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partir de unidades de isopreno (2-metil-1,3-butadieno), que son los responsables del aroma.

Los hexenos y nonenos que tienen seis y nueve átomos de carbono, respectivamente están en el rango de la fracción que corresponde a las gasolinas. Por lo tanto, se suelen usar en las mezclas de este combustible. Sin embargo, si se separan y purifican, se pueden utilizar para fabricar otros productos, sobre todo, el noneno que se combina con el fenol para hacer nonilfenol que es la base de algunos shampoos para el cabello.

Los insectos expelen cantidades muy pequeñas de sustancias insaturadas denominadas feromonas, las cuales utilizan para comunicarse con otros miembros de su especie. Algunas feromonas indican peligro o son una llamada para defenderse, otras constituyen un rastro o son atrayentes sexuales. La bioactividad de muchas de estas sustancias depende de la configuración cis o trans del doble enlace en la molécula. Actualmente estas sustancias se están utilizando como atrayentes sexuales para atrapar y eliminar insectos, como es el caso de la abeja africana, la termita, el gorgojo, la polilla, etcétera.

africana, la termita, el gorgojo, la polilla, etcétera. ***************************** Isomería Geométrica y

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Isomería Geométrica y Visión

La isomería geométrica es extremadamente importante en ciertos procesos biológicos, en especial en la visión. La célula de bastón de la retina del ojo contiene una proteína llamada opsina, la cual se combina con la molécula orgánica retinal para formar un complejo que se conoce como rodopsina. El retinal tiene cinco dobles enlaces, uno adentro del anillo de ciclohexeno y cuatro afuera. De los cuatro dobles enlaces de la cadena de carbono unida al anillo, tres son permanentemente trans, en tanto que uno puede sufrir una isomería reversible de cis a trans. La transición de cis a trans es activada por la energía luminosa. Eso, a su vez, estimula las células nerviosas que conducen al cerebro, el

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cual registra los datos de la luz. El proceso se invierte a través de un tipo de proteína que se conoce como enzima (un catalizador biológico), y el cis-retinal está listo para modificarse una vez más.

El retinal se puede producir en el organismo a partir de beta-caroteno, un pigmento amarillo que se encuentra en muchos vegetales, como zanahorias y batatas. El beta-caroteno es partido por la mitad por enzimas para formar retinol, o vitamina A. El retinol se oxida luego a retinal y se combina con la opsina (proteína).

La deficiencia de vitamina A, que se describe como una vitamina liposoluble (soluble en grasas) a causa de su naturaleza de hidrocarburo muy poco polar, puede causar afecciones que van desde piel y membranas mucosas resecas hasta ceguera nocturna en adultos y retraso mental en niños.

El exceso de vitamina A, la cual se almacena en el hígado y en el tejido graso del cuerpo, también puede ser tóxico; conduce a amarillamiento y descamación de la piel, jaquecas y vómitos.

y descamación de la piel, jaquecas y vómitos. Ruptura ( Para ampliar la información:

Ruptura

***************************** ALQUINOS: Aplicaciones

Entre los hidrocarburos con triple enlace en la molécula, el que más se aplica en la vida diaria es el acetileno, este fue muy utilizado en lámparas para mineros y cazadores. El acetileno tiene muchos usos importantes en la industria. Debido a su alto calor de combustión éste se quema en los “sopletes de oxiacetileno”, que producen una flama extremadamente caliente (aprox. 3000 °C). Por ello, los sopletes de oxiacetileno se usan para soldar y cortar metales.

de oxiacetileno se usan para soldar y cortar metales. Fig. Los usos del acetileno. a) Lámpara
de oxiacetileno se usan para soldar y cortar metales. Fig. Los usos del acetileno. a) Lámpara
de oxiacetileno se usan para soldar y cortar metales. Fig. Los usos del acetileno. a) Lámpara

Fig. Los usos del acetileno. a) Lámpara de carburo. b) Soldador. c) Tanques de oxígeno y acetileno.

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En la actualidad el acetileno se emplea cada vez más para la síntesis de diferentes compuestos orgánicos.

En grandes cantidades, el acetileno se usa para la producción del cloroeteno o cloruro de vinilo, de cuya polimerización se obtiene el cloruro de polivinilo (PVC).

polimerización se obtiene el cloruro de polivinilo ( PVC ). Partiendo del acetileno, se obtienen también

Partiendo del acetileno, se obtienen también otros polímeros que se utilizan para la producción de materias plásticas, caucho y fibras sintéticas. El acetileno se utiliza también para la producción del ácido acético sintético.

Artículos elaborados a partir de PVC.

acético sintético. Artículos elaborados a partir de PVC. ***************************** APLICACIONES DE LOS
acético sintético. Artículos elaborados a partir de PVC. ***************************** APLICACIONES DE LOS
acético sintético. Artículos elaborados a partir de PVC. ***************************** APLICACIONES DE LOS

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APLICACIONES DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

El benceno y sus derivados deben ser manejados con cuidado, ya que todos ellos son tóxicos. Algunos se emplean como medicamentos, colorantes, disolventes, explosivos, insecticidas, catalizadores, etc. Por ejemplo, la anilina se utiliza como colorante en la ropa.

El clorobenceno se utiliza como materia prima para sintetizar la anilina y el DDT, así como para otros compuestos. El ácido benzoico se utiliza para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentríficas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.

pastas dentríficas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.
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Las sales de sodio del ácido benzoico (benzoato de sodio) se emplean en la industria alimenticia para preservar productos enlatados y refrescos de frutas.

benzoato de sodio

Existen compuestos aromáticos policíclicos; dos de estos compuestos son el naftaleno y el benzo(a)pireno.

de estos compuestos son el naftaleno y el benzo(a)pireno. El naftaleno se utiliza como repelente para
de estos compuestos son el naftaleno y el benzo(a)pireno. El naftaleno se utiliza como repelente para

El naftaleno se utiliza como repelente para la polilla (en las farmacias, se vende como bolas de naftalina), pero el p-diclorobenceno lo está reemplazando.

El benzo(a)pireno se encuentra en el humo del cigarrillo, en los escapes de los automóviles y en el hollín; se considera que este compuesto es el causante principal del cáncer en el pulmón.

TOLUENO

es el causante principal del cáncer en el pulmón. TOLUENO El tolueno (metilbenceno) se adiciona a

El tolueno (metilbenceno) se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulósicas y en adhesivos.

El tolueno es el producto de partida en la síntesis del TNT (2,4,6-trinitrotolueno), un conocido explosivo. De igual modo, el tolueno es un disolvente ampliamente utilizado en síntesis, también se puede utilizar en la fabricación de colorantes.

Toxicidad

El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno. Los epóxidos generados en la oxidación del anillo aromático (y al que se atribuye el poder cancerígeno del benceno) sólo se forman en una proporción inferior al 5%.

El cuerpo elimina el tolueno en forma de ácido benzoico y ácido hipúrico.

El tolueno puede afectar al sistema nervioso. Niveles bajos o moderados pueden producir cansancio, confusión, debilidad, pérdida de la memoria, náusea, pérdida del apetito y pérdida de la audición y la vista. Estos síntomas generalmente desaparecen cuando la exposición termina.

Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narcótico e irritan los ojos. Inhalar niveles altos de tolueno durante un período breve puede hacer que uno se sienta mareado o soñoliento. Puede causar, además, pérdida del conocimiento y, en casos extremos, la muerte.

La concentración máxima permitida de los vapores del tolueno en los lugares de trabajo es de 50 ppm (partes por millón) (192 mg/m³).

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El tolueno es biodegradable, hecho que se aprovecha por ejemplo en los biofiltros para la eliminación de sus vapores. Sin embargo presenta una cierta toxicidad sobre la vida acuática y por lo tanto es catalogado como sustancia peligrosa para estos sistemas.

Se han encontrado pequeñas cantidades de Tolueno en el humo de tabaco.

FENOL

El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química,

un

agroquímicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.

De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vómitos, decoloración de la piel e irritación respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentración nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyección de fenol de 10 cm 3 ). Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carboníferas y petroquímicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotóxicos por su facilidad para atravesar membranas celulares.

El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.

farmacéutica

y

clínica

como

Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.

* Bibliografías:

.- Química Orgánica. Conceptos y aplicaciones. Philip Bailey y Otros. 5º Edición. Editorial Pearson. .- Química Orgánica: Nomenclatura, reacciones y aplicaciones. Javier Cruz Guardado y Otros. Universidad Autónoma de Sinaloa (México). .- http://es.wikipedia.org/wiki/Fenol

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