PRACTICA # 6

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE ALCOHOLES

Quimica Organica con Laboratorio Unidad de Competencia 1

Len Lpez Edith Franciela ID: 108386

Cd. Obregon;

10 de Marzo del 2013

Al finalizar la prctica el alumno ser capaz de: 1. Observar la diferencia de la velocidad de reaccin dependiendo del tipo de alcohol. 2. Comparar la solubilidad de los alcoholes de acuerdo al tamao de la cadena hidrocarbonada.

OBJETIVO

INTRODUCCION
Los alcoholes contienen el grupo OH muy polar que tiene hidrgeno unido a oxgeno, un elemento fuertemente electronegativo, lo que permite la formacin de puentes de hidrgeno. Las propiedades fsicas destacan los efectos de estospuentes. El comportamiento de los alcoholes en cuanto a su solubilidad refleja la tendencia a formar puentes de hidrgeno. En marcado contraste con los hidrocarburos, los alcoholes inferiores son miscibles en agua. Puesto que las molculas de los alcoholes se mantienen unidas por el mismo tipo de fuerzas Intermoleculares que las de agua, puede existir la mezcla de las dos clases de molculas. La solubilidad en agua de los alcoholes disminuye gradualmente a medida que la porcin hidrocarbonada de la molcula se hace ms larga; los alcoholes de cadena larga son ms similares a los alcanos y por lo tanto menos parecidos al agua. La prueba de Lucas es una reaccin que permite diferenciar las tres clases de alcoholes. La velocidad de reaccin con cido clorhdrico y cloruro de zinc es prcticamente nula con los alcoholes primarios (no hay reaccin); con los alcoholes secundarios reaccionan con ciertas rapidez y con los terciarios muy rpidamente. Los resultados se aprecian debido a que el alcohol que se ensaya es soluble en el reactivo, en tanto que el cloruro de alquilo que se forma no lo es, ello se revela por la formacin de una emulsin de dos capas lquidas. Debido a la mayor solubilidad de los alcoholes en el reactivo, la reaccin solo tiene aplicacin a los monoalcoholes con seis o menos carbonos y a los polialcoholes. Los metales, particularmente los alcalinos, desplazan al hidrgeno del hidrxido formando alcxidos. Con los cidos orgnicos los alcoholes forman steres usualmente con olores de frutas o flores debido a que el hidrgeno del hidrxido es desplazado por el grupo acilo del cido. Los alcoholes primarios son muy reactivos y los terciarios muy lentos; de cualquier forma, es necesario aadir un catalizador (cido sulfrico, cido clorhdrico, etc),para acelerar la reaccin.

PROPUESTOS DEL MECANISMO

CH3 CH3- C - OH + HCl CH3 - + CH3 - C- O H +H CH3 proton CH3 CH3- C+ + Cl + H2O CH3

CH3 CH3 - C -Cl + H2O CH3 CH3 CH3 - C - O CH3 H H

CH3 CH3 - C- Cl +H2O CH3

RESULTADOS En los tubos de ensaye con 5 ml

CUESTIONARIO 1. Por qu se recomienda utilizar el cido clorhdrico como catalizador en lugar de cido yodhdrico o bromhdrico?
Los cidos fuertes, como el cido sulfrico, fosfrico y clorhdrico, tambin tienen efecto en reacciones de deshidratacin y condensacin. Los cidos son usados tambin como aditivos en bebidas y alimentos, puesto que alteran su sabor y sirven como preservantes.

2. Presente la reaccin que se lleva a cabo con la prueba de Lucas para cada uno de los alcoholes utilizados.

3. Cul es la diferencia entre un mecanismo de reaccin de un alcohol primario y secundario a uno terciario frente al reactivo de Lucas?
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios forman halogenuros de alquilo cuando reaccionan con HI, HBr o HCl. Por lo general, cuando se usa HCl se le aade ZnCl2 (reactivo de Lucas), para acelerar la reaccin. Alcoholes terciarios y secundarios reaccionan primordialmente por un mecanismo SN1:

Bajo este mecanismo siempre debe considerarse la posibilidad de rearreglos del carbocatin. Alcoholes primarios reaccionan via SN2:

b) Se obtienen mejores rendimientos y se evitan los carbocationes si se usa un trihalogenuro de fsforo: PCl3, PBr3, o PI3 (este ltimo se forma "in situ" por la reaccin P + I2). Tambien se puede usar cloruro de tionilo, SOCl2. Como son reacciones del tipo SN2, stas se limitan slo a alcoholes primarios y secundarios. Los alcoholes terciarios dan bajos rendimientos (para stos se usa HX):

La piridina se aade para capturar el HCl que se genera.

4. Prepare una tabla indicando las propiedades fsicas de los

alcoholes

CONCLUCIONES