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Halogenacin De Wikipedia, la enciclopedia libre Saltar a: navegacin, bsqueda La halogenacin es el proceso qumico mediante el cual se adicionan uno o varios

tomos de elementos del grupo de los halgenos (grupo 7 de la tabla peridica) a una molcula orgnica. Una de las halogenaciones ms simples es la halogenacin de alcanos. En estas reacciones los tomos de hidrgeno de los alcanos resultan sustituidos total o parcialmente por tomos del grupo de los halgenos. La reaccin que tiene lugar es la siguiente:

Son posibles una gran variedad de productos qumicos. La composicin de la mezcla de productos vendr dada por la concentracin de los reactivos y otras condiciones del medio de reaccin, por ejemplo, la temperatura. ndice [ocultar]

1 Tipos de halogenacin 2 Ejemplos 3 Vase tambin 4 Referencias

Tipos de halogenacin[editar editar fuente] En una halogenacin se incorpora un tomo de halgeno a una molcula. Existen descripciones ms concretas que especifican el tipo de halgeno: fluoracin, cloracin, bromacin y yodacin. En una reaccin de adicin de Markovnikov, un halgeno como el bromo se hace reaccionar con un alqueno que hace que el enlace del doble enlace se rompa para dar la formacin de un haloalcano con enlace sencillo. Esto hace ms reactivo al hidrocarburo, y el bromo, como resultado, es un buen grupo saliente en diversas reacciones qumicas tales como las reacciones de sustitucin nucleoflica aliftica y las reacciones de eliminacin. Existen varios tipos principales de halogenacin, incluyendo:

Halogenacin radicalaria, tpica de alcanos Halogenacin de cetonas Halogenacin electroflica

Reaccin de adicin de halgeno

Asimismo, en la deshalogenacin un tomo de halgeno se elimina de una molcula como consecuencia de una reaccin. Ejemplos[editar editar fuente]

La formacin de cloruro de oro (III) por cloracin de oro.

Otros mtodos especficos de halogenacin son la reaccin de Hunsdiecker (a partir de cido carboxlico|cidos carboxlicos) y la reaccin de Sandmeyer (haluro de arilo|haluros de arilo).

Reaccin de sustitucin radicalaria en alcanos: La halogenacin es la reaccin de sustitucin de un tomo de H en un alcano para sustituirlo por un tomo de halgeno como Cl, Br, I, F. Se trata de una reaccin en tres etapas: de iniciacin, de propagacin y de terminacin.1 Generalmente transcurre bajo luz ultravioleta.
o

La iniciacin consiste en la formacin de radicales a travs de la rotura del enlace covalente. En este ejemplo, la molcula de cloro se divide en dos radicales cloro, (Cl), cada uno de ellos con un electrn desapareado.

En el paso 1 de la propagacin se extrae un tomo como el hidrgeno de la cadena de alcano para formar un radical alquilo. El tomo de H separado se unir al radical cloro, Cl, formado en la etapa de iniciacin. El paso 2 de la propagacin consiste en aadir un tomo de halgeno al radical alquilo, formando un enlace covalente, por comparticin de sus electrones. En este paso se forman nuevos radicales cloro, Cl

La terminacin es donde los radicales se unen a travs de reacciones de adicin para formar nuevos compuestos, unidos covalentemente entre s. Esto acaba con los radicales libres presentes unindose para impedir que contine el mecanismo cclico. Hay diferentes posibilidades de terminacin, por lo que el resultado de esta reaccin es una mezcla compleja de sustancias.

En resumen, el halgeno arranca un tomo de H de la cadena carbonada del alcano y luego se une en ese lugar a la cadena a travs de una reaccin de adicin.

Otro ejemplo de halogenacin se puede encontrar en la sntesis orgnica del anestsico halotano a partir de tricloroetileno que implica una bromacin a alta temperatura en la segunda etapa.:2