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HIDROCARBUROS AROMATICOS

Objetivos o o Reconocer las principales propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburos aromticos Sintetizar en el laboratorio algunos colorantes que hacen uso de compuestos aromticos, analizando los mecanismos de su obtencin.

Parte experimental Determinacin de propiedades fsicas de compuestos aromticos Tomar pequeas cantidades de los hidrocarburos benceno, tolueno, xileno y de sus compuestos derivados nitrobenceno, anilina, acido benzoico y fenol y evaluar sus caracteres organolpticos como estado color y olor PROP. FISICAS Benceno Estado Liquido Color Transparente incoloro Olor Dulce Parecido a solvente de pintura Parecido a solvente de pintura Almendras Caracterstico Goma benju

Tolueno

Liquido

Incoloro

Xileno Nitrobenceno Anilina Ac. benzoico

Liquido Liquido Liquido Solido

Incoloro Amarillo Rojo Blanco

Tomar 0,5 ml de los hidrocarburos aromticos alifticos, benceno, tolueno y de sus compuestos derivados nitrobenceno, anilina y unos cristales de acido benzoico, benzonato de sodio y fenol y mezclarlos en tubos de ensayo con 1 ml de los siguientes solventes: ter etlico, tetra cloruro de carbono, cloroformo, agua y alcohol etlico SOLUBILIDAD Benceno Tolueno Nitrobenceno Anilina Ac. Benzoico Agua si si no no no ter si si si no si Tetra cloruro de C. no no no si no

Prctica N7: Hidrocarburos Aromticos Extraccin de acido carmnico

A 50 ml de agua se aade 20 ml de solucin de citrato de sodio.

A la solucin se agrega 5 g de cochinilla molida exenta de grasa y se calienta a ebullicin 30 min, se deja en reposo, decante el liquido y filtra en caliente.

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Prctica N7: Hidrocarburos Aromticos La cochinilla residual se re extrae con agua y los lquidos de la filtracin se trasegan a un recipiente. La solucin obtenida se concentra por destilacin a presin reducida o en evaporacin; al extracto se aade glicerina.

Propiedades qumicas a) Reaccin con sales potsicas Colocar 2 ml de acido carminico, aadir gotas de alguna sal potsica. Observar Reaccin carminato mono potsico: roja Reaccin carminato di potsico: violeta

La reaccin es mono potsica, debido a que se obtuvo un color medio rojizo.

b) Reaccin con sales aluminicas y estao Colocar en 2 tubos de ensayo 2 o 3 ml de acido carminico, aadir 0,5 ml de sal de aluminio y sal de estao respectivamente agitar y observar. Reaccin con Al: pp. rojo escarlata Reaccin con Sn: pp. rojo azulado

Hace reaccin con el Sn debido a que se torna de color rojo escarlata

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Prctica N7: Hidrocarburos Aromticos Cuestionario Cmo se obtienen a nivel industrial el benceno, tolueno, anilina, nitrobenceno y acido benzoico? Benceno Aunque se presente en la naturaleza, se encuentra a bajas concentraciones. A nivel industrial el benceno se puede fabricar y procesar como benceno puro. El benceno y otros compuestos aromticos se obtienen del petrleo, al momento de realizar la destilacin fraccionada del petrleo se obtiene una mezcla de benceno, tolueno y xileno. Esta mezcla en la mayora de las refineras se pueden obtener por medio de procesos de cracking y reformado cataltico. Aunque tambin se puede obtener por medio de sntesis del benceno, se aplica calor a un ciclo hexano en presencia de catalizadores como selenio o paladio y con eso se deshidrogenasa el ciclo alcano hasta el benceno. El benceno es la base de produccin de ciclo hexano, de la industria del nylon, pesticidas, medicamentos, caucho, lubricantes, entre otras sustancias ms.

Tolueno El tolueno es un hidrocarburo lquido, voltil e insoluble al agua, es empleado en la elaboracin de gasolinas de alto octanaje y como disolvente. Est constituido por un anillo bencnico y un grupo metilo. Cuya frmula C7H8, se puede presentar en la naturaleza (por naturaleza de los hidrocarburos) contenido en el petrleo crudo. Se puede emplear para elaborar benceno, y es un agente utilizado en la elaboracin de polmeros .Se obtiene de la misma manera que todos los hidrocarburos, durante el proceso de refinacin del petrleo crudo, este se obtiene en la fraccin junto con el benceno y xileno Anilina Es un lquido oleoso, incoloro, con un olor extrao que le es caracterstico. Es venenoso y hierve a los 184 C. La anilina es una amina primaria que consiste en un grupo amino ligado a un grupo fenilo. Su frmula es C6H5NH2. Se usa en la fabricacin de caucho y drogas, es un compuesto fundamental para la produccin de tinturas. Se obtiene por reduccin del nitrobenceno. La anilina es una base ms dbil que una amina aliftica tpica. A

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Prctica N7: Hidrocarburos Aromticos pesar de esto, la anilina conserva el carcter bsico necesario para experimentar varias de las reacciones tpicas de las aminas primarias en general, tales como la acilacin con cloruro de acetilo, anhdrido actico y cloruro de bencenosulfonilo. La anilina tambin reacciona fcilmente con reactivos tales como el isocianato de fenilo y el isotiocianato de fenilo. La anilina es considerablemente mas soluble en agua (3.6 y por 100 g. de agua) que la m hexilamina (0.4 y por 100g. de agua). Nitrobenceno Obtencin de nitrobenceno a partir de benceno Obtencin de la mezcla nitrante: La nitracin no puede efectuarse solo con cido ntrico. Se necesita activar el cido ntrico por medio del cido sulfrico, ms fuerte que l, para la produccin del ion nitronio el cual es el agente nitrante. Nitracin del benceno: El ion nitronio que es muy reactivo, ataca al anillo aromtico para formar un enlace con el carbono en el paso determinante de la velocidad de la S.E.Ar. La desprotonacin del catin estabilizado por resonancia restaura la aromaticidad del anillo y produce nitrobenceno. Acido benzoico

De forma natural, el cido benzoico y sus derivados, como los benzoatos y los steres de cido benzoico, se encuentran en algunas frutas, por ejemplo, en los arndanos y las ciruelas, y en productos como la canela, el clavo, los championes y algunos lcteos. Con fines industriales, el cido benzoico se prepara a partir de la reaccin del benceno a travs de una alquilacin Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3. Como producto de esta reaccin se genera tolueno. El tolueno se oxida con permanganato de potasio en un medio alcalino dando como resultado benzoato de sodio (soluble) y dixido de manganeso (insoluble). A continuacin se realiza un filtrado y un posterior proceso de acidificacin del compuesto con permanganato de potasio, obtenindose cido benzoico en la forma de un precipitado de color blanco.

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Prctica N7: Hidrocarburos Aromticos Cules son las aplicaciones a nivel industrial de los compuestos cosiderados en la pregunta anterior? Benceno Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos qumicos usados en la fabricacin de plsticos, resinas, niln y fibras sintticas como lo es el kevlar y en ciertos polimeros. Tambin se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Tolueno En la elaboracin de lacas, pinturas y thinners. Cementos de contacto, cintas adhesivas, disolvente de resinas alquidicas y fenlicas entre otras. Diluyente de tintas grficas. El tolueno es la materia prima a partir de la cual se obtienen derivados del benceno, caprolactama, sacarina, medicamentos, colorantes, perfumes, TNT, y detergentes. Se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como solvente para pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulasicas y en adhesivos. Es materia prima en la fabricacion de fenol (sobre todo en Europa oriental), benceno y cresol (especialmente en Japon) y una serie de otras sustancias. Anilina La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos qumicos agrcolas, pinturas sintticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas y barnices y explosivos. En la industria, la anilina tiene mltiples aplicaciones, entre la que encontramos las siguientes: - Manufactura de perfumes - Produccin de pulidores de calzado - Reveladores de fotografa - Aceleradores de caucho - Produccin de colorantes - Blanqueadores pticos - Diversos productos farmacuticos - Produccin de barnices - Combustible para cohetes - Fabricacin de tintas - Antioxidantes - Desinfectantes

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Prctica N7: Hidrocarburos Aromticos Nitrobenceno El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la sntesis de diversos productos orgnicos, y aparte de la anilina, para sintetizar la benzidina, eltrinitrobenceno, el cido nitrobenzolsulfnico, la fucsina, la quinolina o frmacos como el acetoaminofeno. A veces se utiliza tambin como disolvente, por ejemplo de pinturas y otros materiales para enmascarar olores no placenteros, como componente de lubricantes o como aditivo en explosivos. Tambin en pulidores de zapatos y pisos, vendajes de piel, Antiguamente se utilizaba tambin redestilado con el nombre de "Aceite de mirbana"1 en formulaciones de perfumes baratos para jabones. Hoy estas aplicaciones estn prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro que supone para el medio ambiente. Un significativo mercado comercial para el nitrobenceno es su uso en la produccin del analgsico paracetamol (tambin conocido como acetaminofn) (Mannsville 1991).7 El nitrobenceno es usado tambin en celdas de Kerr, debido a que tiene una inusualmente grande constante de Kerr.

cido benzoico La principal aplicacin del cido benzoico y sus derivados es como conservante de alimentos de pH cido. Son eficaces para proteger los alimentos contra la aparicin de fermentaciones no deseadas y moho. Si se usa el cido benzoico junto con dixido de azufre o algunos otros sulfitos, sirve para atacar microorganismos de espectro ms amplio. Se utiliza tambin como conservante en bebidas refrescantes, en zumos para uso industrial, en cierto tipo de productos lcteos, en repostera y galletas, en conservas vegetales como el tomate, en mermeladas, margarinas y salsas, as como en crustceos frescos o congelados. Otro de los usos del cido benzoico son:

Condimento de tabaco. Componente de pastas de dientes o dentfricos. Germicida en la industria mdica. Producto de salida para la produccin de steres a partir de cidos en la industria de la perfumera. Para ablandar plsticos como el PVC. El perxido de cido benzoico es usado para iniciar reacciones de tipo radicalarias. Intermediarios en la fabricacin de resinas o productos plastificantes.

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Prctica N7: Hidrocarburos Aromticos Toxicidad en los compuestos de la pregunta anterior Benceno

Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles bajos pueden causar somnolencia, mareo y aceleracin del latido del corazn o taquicardia. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vmitos, irritacin del estmago, mareo, somnolencia o convulsiones, y en ltimo extremo la muerte. La exposicin de larga duracin al benceno se manifiesta en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la mdula sea y puede causar una disminucin en el nmero de hemates, lo que conduce a padecer anemia. El benceno tambin puede producir hemorragias y daos en el sistema inmunitario, aumentando as las posibilidades de contraer infecciones por inmunodepresin. Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas alcohlicas. Algunos estudios sobre una muestra de mujeres que respiraron altos niveles de benceno durante varios meses han revelado que presentaron menstruaciones irregulares, as como disminucin en el tamao de sus ovarios. No se sabe si la exposicin al benceno afecta al feto durante el embarazo. Varios estudios en animales han descrito bajo peso de nacimiento y problemas en la formacin de hueso. La exposicin de larga duracin a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia as como cncer de colon.

Tolueno

El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno. Los epxidos generados en la oxidacin del anillo aromtico (y al que se atribuye el poder cancergeno del benceno) slo se forman en una proporcin inferior al 5%. El cuerpo elimina el tolueno en forma de cido benzoico y cido hiprico. El tolueno puede afectar al sistema nervioso. Niveles bajos o moderados pueden producir cansancio, confusin, debilidad, prdida de la memoria, nusea, prdida del apetito y prdida de la audicin y la vista. Estos sntomas generalmente desaparecen cuando la exposicin termina. Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narctico e irritan los ojos. Inhalar niveles altos de tolueno durante un perodo breve puede hacer que uno se sienta mareado o sooliento. Puede causar, adems, prdida del conocimiento y, en casos extremos, la muerte. El tolueno es biodegradable, hecho que se aprovecha por ejemplo en los biofiltros para la eliminacin de sus vapores. Sin embargo presenta una cierta toxicidad sobre la vida acutica y por lo tanto es catalogado como sustancia peligrosa para estos sistemas. Se han encontrado pequeas cantidades de Tolueno en el humo de tabaco.

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Prctica N7: Hidrocarburos Aromticos Anilina

La anilina puede ser txica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. La anilina daa a la hemoglobina, una protena que transporta el oxgeno en la sangre. Lahemoglobina daada no puede transportar oxgeno. Esta condicin se conoce como metahemoglobinemia y su gravedad depende de la cantidad de anilina a la que se expuso y de la duracin de la exposicin. La metahemoglobinemia, el sntoma ms sobresaliente de intoxicacin con anilina en seres humanos, produce cianosis (una coloracin azul-prpura de la piel) tras la exposicin aguda a altos niveles de anilina. Tambin pueden ocurrir mareos, dolores de cabeza, latido irregular del corazn, convulsiones, coma y la muerte. El contacto directo con la anilina tambin puede producir irritacin de la piel y los ojos hinchados. La exposicin prolongada a niveles de anilina ms bajos puede causar sntomas similares a los observados en casos de exposicin aguda a altos niveles. No hay datos fiables acerca de si la anilina afecta adversamente la reproduccin en seres humanos. Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos de la anilina sobre la reproduccin. Sin embargo s se ha probado que tiene repercusiones cancergenas sobre ratas que han ingerido alimentos contaminados por anilina de por vida, desarrollando cncer de bazo, por lo que hay probabilidades que sea cancergena en seres humanos.

Nitrobenceno

El nitrobenceno es altamente txico (umbral lmite 5 mg/m3) y puede ser fcilmente absorbido a travs de la piel, los pulmones o tras ingestin por el intestino. En el cuerpo provoca graves intoxicaciones. En primera instancia reacciona con la hemoglobina de la sangre formando metahemoglobina. Adems provoca graves daos en el sistema nervioso central. Sntomas son debilidad, dolor de cabeza, calambres, vmitos y prdida de conciencia. Una intoxicacin grave puede provocar la muerte en cuestin de horas. El efecto txico se ve refortalecido por el alcohol. El nitrobenceno es considerado como un carcingeno humano por la Agencia de Proteccin Ambiental de los Estados Unidos, y es clasificado por la International Agency for Research on Cancer (Agencia Internacional para la Investigacin del Cncer) como un carcingeno del Grupo 2B, como "posiblemente carcingeno para los humanos". Se ha mostrado que causa adenomas y carcinomas en el hgado, rin, y tiroides en ratas.

Caractersticas de acido carminico El acido carminico es el pigmento principal en la cochinilla, 18 - 24% de concentracin en cochinilla seca Obtenidos a travs de una extraccin acuosa de la cochinilla Soluble en agua, cidos y soluciones alcalinas Tonalidad: Anaranjado a Violeta, dependiendo del pH Estabilidad a la temperatura: Excelente Estabilidad a la luz: Excelente

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Prctica N7: Hidrocarburos Aromticos

Aplicaciones de acido carminico Los extractos de cochinilla y el cido carmnico son colorantes orgnicos naturales, mientras que los carmines son colorantes orgnico-artificiales. Este colorante es utilizado como aditivo en alimentos, medicamentos y cosmticos. Posee la clasificacin FD&C de la Administracin de Drogas y Alimentos (FDA) de los Estados Unidos y est incluido en la lista de aditivos de la Comunidad Econmica Europea (actual Unin Europea) bajo los parmetros de toxicidad permitida -Ingesta Diaria Admitida IDA-. Es probablemente el colorante con mejores caractersticas tecnolgicas de entre los naturales, pero se utiliza cada vez menos debido a su alto precio. Confiere a los alimentos a los que se aade un color rojo muy agradable, utilizndose en conservas vegetales y mermeladas (hasta 100 mg/kg), helados, productos crnicos y lcteos, como el yogur y el queso fresco (20 mg/kg de producto) y bebidas, tanto alcohlicas como no alcohlicas. Este colorante es un sustituto adecuado para los colorantes artificiales como el rojo 40 pero por ser de origen animal es caro comparado con los sintticos.

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