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Qumica Orgnica I

Instituto Tecnolgico de Celaya

OBTENCIN DE HALOGENUROS DE ALQUILO PRIMARIOS


Bromuro de n-butilo Introduccin:
La manera ms adecuada de obtener un bromuro de alquilo primario en el laboratorio consiste en calentar el alcohol correspondiente con una mezcla de cido sulfrico y bromuro sdico o potsico. La combinacin del bromuro con el cido sulfrico tiene dos funciones: primera, liberar el bromuro de hidrgeno necesario para la reaccin, y segunda, formar con el alcohol una mezcla que hierva a una temperatura superior a la requerida, para que la reaccin entre el bromuro de hidrgeno y un alcohol primario transcurra con una rapidez razonable.

Objetivo:
a) Ejemplificar una reaccin de sustitucin nucleoflica aliftica de segundo orden ( SN2). b) Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol primario empleando cido sulfrico y bromuro de sodio.

Propiedades fsicas:
n-butanol: p.eb.= 117-8 C bromuro de n-butilo: p. eb.= 101-3 C densidad 1.286 g/cc a 24 C

Experimentacin:
Obtencin del bromuro de n-butilo

Material Matraz de fondo redondo de125 ml Refrigerante de rosario (30 cm) Refrigerante recto (30 cm) 2 mangueras (50 cm c/u) Perlas de ebullicin 2 pinzas de tres dedos con nuez Anillo metlico Plancha de calentamiento 3 Matraz erlenmeyer de 50 ml con tapn

Reactivos Alcohol n-butlico cido sulfrico concentrado Bromuro sdico dihidratado Solucin diluida de hidrxido sdico Cloruro clcico Plato poroso Nitrato de plata Vaselina --.--.--.--.--.--.-.--.--.--.--.--.--.--.--.-.--.--. Material adicional que no se les

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Matraz erlenmeyer de 250 ml 1 vaso de precipitado 100ml Embudo de separacin de 125 ml Termmetro (0-130C) Matraz de destilacin 1 Esptula 3 pipetas de 10 ml Propipeta Cuba para bao mara

entregar en el laboratorio Cinta de tefln 1 frasco de vidrio mbar con tapn de rosca (aprox. 15-20 ml) Franela Etiquetas Marcador indeleble

Procedimiento:
Vierta 12 ml de agua en un matraz de fondo redondo de 125 ml Aada con precaucin y enfriando, mientras hace girar el matraz, primero 12 ml de cido sulfrico concentrado y despus 12 ml de alcohol n-butlico. Haga girar el matraz para que los lquidos se mezclen bien y enfre la mezcla en bao de agua fra. Aada de una vez 11.5 g de bromuro sdico dihidratado (NaBr*2H2O). Monte el matraz sobre una plancha de calentamiento y ponga un refrigerante de reflujo. (Fig.1a) Caliente suavemente, agitando el matraz de vez en cuando, hasta que se disuelva la mayor parte del bromuro sdico. Entonces caliente la mezcla a su temperatura de ebullicin, en este momento se disolver rpidamente el poco bromuro sdico que quedase y comenzar una reaccin apreciable porque el lquido se separar en dos capas. Contine el reflujo suave* durante veinte minutos, manteniendo una corriente de agua adecuada en la camisa externa del refrigerante. *(A medida que la reaccin transcurre, el alcohol n-butlico va siendo reemplazado por el bromuro de n-butilo y puede ser necesario disminuir la temperatura de la plancha de cuando en cuando para que el reflujo corresponda a la capacidad del refrigerante) Finalizado el perodo de reflujo, disponga el aparato para una destilacin simple con un refrigerante recto y con un matraz erlenmeyer de 50 ml como colector (Fig. 1b). Destile la mezcla de reaccin rpidamente. Contine calentando hasta que slo destile la fase acuosa (o sea, hasta que no se observen gotitas aceitosas).

Figura 1. Aparato para la obtencin del bromuro de n-butilo a) para reflujo y b) para destilacin

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Vierta todo el destilado en un embudo de separacin colocando en un soporte con anillo y saque la capa de bromuro de n-butilo (capa inferior) recogindola en un matraz erlenmeyer pequeo. Aada lentamente un volumen idntico de cido sulfrico y agite suavemente. Pase la mezcla a un embudo de decantacin pequeo y aada una gota de agua observando con cuidado su comportamiento para averiguar cul es la capa de bromuro de n-butilo y cul la del cido sulfrico. Separe las capas ** y lave el bromuro de n-butilo, primero con 10 ml de agua, luego con 5 ml de solucin diluida de hidrxido sdico y, por ltimo, con otros 10 ml de agua. ** (Puede que necesite mirar el embudo desde ngulos diferentes para distinguir la interfase) Seque el bromuro de n-butilo con unos seis grnulos de cloruro clcico en un matraz erlenmeyer pequeo, agitando frecuentemente para acelerar el proceso (La desaparicin de la turbidez indica que el bromuro est seco) Decante el lquido seco a un matraz de Erlenmeyer de 50 ml (previamente pesado), pese el matraz con la mustra, para que por diferencia de peso sepa la cantidad de bromuro de n-butilo obtenida. Junte su muestra con la de otros compaeros para destilar. Coloque la muestra en un matraz de destilacin de 125 ml. Coloque el termmetro y un refrigerante seco y destile. Recoja la porcin del destilado que salga entre 99-103 C. Guarde el producto en un frasco mbar para utilizarlo posteriormente en la prctica de Propiedades de halogenuros de alquilo.

Informes:
1. Describa el mecanismo de la reaccin efectuada.

2. Cmo se relacionan el bromuro de n-butilo y el butano? Formule las ecuaciones ajustadas para sintetizar butano a partir del bromuro de n-butilo. 3. Cmo llevara a cabo lo inverso de la conversin del bromuro de n-butilo en alcohol n-butlico? 4. Explique si sera conveniente emplear exactamente las mismas condiciones de la experiencia de hoy, al obtener el bromuro de n-butilo, para sintetizar el bromuro de s-butilo y el bromuro de t-butilo. En qu se diferenciaran las condiciones recomendables en cada caso de las empleadas, en la prctica de hoy?

5. Cmo explica usted el hecho de que el alcohol n-butlico tenga un punto de ebullicin ms alto que el bromuro de n-butilo? 6. a) b) c) 7. Prediga cual de los siguientes alcoholes reaccionar ms rpido frente a HBr Alcohol beclico Alcohol p-metil-benclico Alcohol p-nitrobenclico Escriba el mecanismo de la reaccin de sustitucin nucleoflica entre el n-butanol y HBr. 8. Escriba un cuadro comparativo de las reacciones tipo SN1 y SN2 respecto a: a) Orden de reaccin b) Estereoqumica
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Condiciones de reaccin Sustrato Reacciones en competencia. Subproductos y productos orgnicos colaterales. Dnde se encontraba la fase orgnica cuando la separ de la mezcla de reaccin, y cuando la lav? Cmo lo supo? 9. Qu sustancias contienen los residuos de este experimento?, Qu tratamiento previo se les debe dar antes de desecharlos al drenaje?. 10. Calcule el rendimiento terico y el rendimiento prctico. Presentar los valores en moles, % y en gr de producto obtenido.

c) d) e) f) g)

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