Colgio Salesiano Sagrado Corao

Aluna(o): ______________________________________________ N: _________ Turma: 3 ano _______ Recife, ______ de ________________ de 2012 Disciplina : Qumica

Orgnica

Professor: Eber

Barbosa

Nomenclaturas Orgnicas
]

01 Nomenclatura dos lcoois

Iupac: prefixo + infixo + Usual:

C OH

ol
Ainda empregadas apenas para os alcois mais simples.

Os lcoois apresentam hidroxila em carbono saturado.

lcool radical + lico

Kolbe: nome dos radicais + il + carbinol Exs: a)

H3C

CH
2

CH2
3

CH3
4

H3C

CH OH

CH2

CH3

H3C

CH OH

CH2

CH3

OH Butan 2 ol
OH no carbono 2.

Radical secbutil

lcool secbutlico

Metil etil carbinol

b) H3C

CH2 OH

Iupac: Etanol Usual: lcool etlico Kolbe: metilcarbinol

O etanol conhecido como esprito do vinho e quando oxidado produz vinagre. Poderia ser chamado de hidroxietano. o biocombustvel mais difundido. Empregado em bebidas alcolicas.

c)

H3C OH Metanol ou lcool metlico

O metanol conhecido como esprito da madeira e quando oxidado suavemente produz formol, motivo pelo qual no pode ser empregado em bebidas. Sua combusto produz uma chama praticamente invisvel e seus vapores produzem segueira.

Observao: Nos alcois a numerao dos carbonos da cadeia principal deve iniciar pela extremidade mais prxima do grupo funcional, ou seja, da hidroxila. d) H3C CH CH2 CH2 CH CH3 e) H3C C CH2 CH2 CH CH CH3

CH3 OH 5metilhexan2ol f) lcool terc-butlico... CH3 H3C CH3 ...ou OH metil propanol C g) Propanotriol H2C CH

CH3 OH OH 6metilhex5en2,3diol h) etilcarbinol, propan1ol, lcool nproplico ou 1hidroxipropano H2C OH CH2 CH3

OH OH

CH2 Glicerina, empregada como OH umectante

Obs: Um mesmo carbono no apresenta mais que uma hidroxila. Carbono com duas hidroxilas sofre autodesidratao... H2C OH H2C O + H OH 1

Nomenclaturas Orgnicas

OH

02 Nomenclatura dos Enois

Iupac: prefixo + en + ol Exemplos: a) But1en2ol b) 4metilpent2en3ol

C OH

Os enois apresentam hidroxila em carbono insaturado por ligao dupla.

c) etenol

d) propen1ol

e) propen2ol

O
03 Nomenclatura dos Aldedos
Iupac: prefixo + infixo +

Total de 2 carbonos, j contando com o carbono da carbonila. Os aldedos apresentam carbonila em carbono primrio.

C H

al

Usual: aldedo + nome particular Exemplos: a)

3 carbonos

*Nomes particulares: Frmico 1 carbono Actico 2 carbonos Propinico 3 carbonos O

H3C

CH2

C H
b)
an = s ligaes simples entre os carbonos

Butrico 4 carbonos Valrico 5 carbonos Oxlico 2 Carbonos e dois grupos funcionais iguais (um em cada carbono).

Propanal

H3C

CH OH

CH2

O H
But = 4 carbonos j considerando o carbono da carbonila

3hidroxibutanal
ou aldedo 3hidroxibutrico f) O H3C C H Usual: aldedo actico O Iupac: etanal

c) Formaldedo O H C H Metanal ou formol

d) Benzaldedo O C H

e) etanodial O C C H H ou aldedo oxlico

03 Nomenclatura das Cetonas

Oficial: pefixo + infixo +
1 2

C O

ona
CH2
3

Apresentam carbonila em carbono em carbono secundrio.

Usual: radical(il) + radical(il) + cetona Exemplos:

5 carbonos na cadeia principal

CH3

CH2

CH3

CH3

C O

CH2

CH2

CH3

O Pentan 2 ona

Carbonila no 2 carbono da cadeia

Metil propil cetona

d) Pentano2,4diona CH3 C CH2 C O O g) Butanona

an = s ligaes simples entre os carbonos

b) Propanona ou acetona CH3 C O e) Glicose ou pentahidroxihexanal CH2 OH 2 CH OH CH OH CH OH CH OH C H O CH3 CH3

c) etilisobutilcetona CH2 C O CH2 OH CH OH CH2 CH CH3 CH OH CH OH C O CH3

CH3

f) Frutose ou pentahidroxihexan 2ona CH2 OH

Nomenclaturas Orgnicas

04 Tautomeria
Tautomeria o fenmeno pelo qual uma hidroxila se converte em carbonila quando, em um mesmo carbono, ocorre deslocamento dos eltrons , ou seja, deslocamento da ligao pi em um mesmo carbono . Os casos mais comuns so aqueles em que um enol se converte em aldedo ou um enol se converte em cetona conforme exemplos abaixo: a) CH3 CH C OH OH
Tautomeria

CH2

Tautomeria

b) CH3

CH

CH

CH Na ressonncia a molcula no muda com o deslocamento dos eltrons pi (o que ocorre com o benzeno). Na tautomeria o deslocamento dos eltrons pi modifica a molcula.

IMPORTANTE:

Ressonncia tautomeria

Deslocamento dos eltrons Deslocamento dos eltrons ao longo da cadeia no mesmo carbono

O
05 Nomenclatura dos cidos Carboxlicos
Iupac: pefixo + infixo +

C OH

ico rico

Usual: cido nome particular +

*Nomes particulares: Frmico 1 carbono (cido existente na formiga) Actico 2 carbonos (cido existente no vinagre) Propinico 3 carbonos Butrico 4 carbonos (cido da manteiga ranosa, queijo velho, suor humano) Valrico 5 carbonos (cido da raiz de uma planta chamada valeriana) Oxlico apenas 2 carbonos, cada um contendo o grupo funcional. Exemplos: b) H C

O OH

a)

H3C
3 carbonos

CH2

C OH
c) H3C CH2 CH2 C OH
an = s ligaes simples entre os carbonos

cido metanico ou cido frmico O

Oficial: cido butanico Usual: cido butrico

cido propanico
d) cido etanico cido actico O C H3C OH g) cido 2aminopropanico H O CH3 C C OH (Alanina) NH2 j) cido propanodiico O C HO (c. malnico) CH2 C OH HO O O C CH2 CH2

e) cido 2hidroxipropanico H O CH3 C C OH OH (c. ltico)

f) cido etanodiico (oxlico) O C HO C OH O

h) cido butenodiico (c. fumrico ou malico) O C HO H H C C C OH O

i) cido benzico O C OH

k) cido butanodiico O C OH (c. succnico)

l) cido 5metilhex3enico O CH3 CH CH3 3 CH CH CH2 C OH

Nomenclaturas Orgnicas

06 Nomenclatura dos teres

Oficial: prefixo menor xi prefixo maior ano

eno
ou

ino
Usual:

ano, eno ou ino conforme nomenclatura dos hidrocarbonetos.

ter radical menor il + radical maior lico

parte menor da cadeia parte maior da cadeia parte menor da cadeia parte maior da cadeia

Exemplos: a)

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

CH3

metanoxi etano
b) ter dimetlico ou ter metlico CH3 O CH3 c) ter etilproplico CH3 CH2 O CH2

ter metil etlico

d) ter etlico ou ter dietlico CH2 CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3 (ter sulfrico)

e) etanoxiciclobutano ou ter etilciclobutlico CH3 CH2 O CH CH2 CH2 CH2

f) ter etiltercbutlico CH3 CH3 O C CH3 CH3

g) Etxibenzeno ou ter etilfenlico

O
07 Nomenclatura dos steres
Oficial: Prefixo da parte carbonilada da cadeia + infixo +

C
radical +

ato de

ila

Usual: Modifica apenas o prefixo da parte carbonilada que empregar a mesma regra usual dos cidos. Exemplos: a) parte carbonilada da cadeia

O C O CH2 CH2 CH3 ou acetato de propila

d) Valerato de isobutila

CH3

etanoato de propila
b) Butirato de isopropila O CH3 CH2 CH2 C O CH CH3 c) Propanoato de butila O CH3 4 CH2 C O CH2 CH2 CH2 CH3 d) Benzoato de benzila O C O CH2 CH3 c) acetato de etila

e) formiato de etila O H C O CH2 CH3

Nomenclaturas Orgnicas

08 Nomenclatura das Aminas

Oficial: nome do radical1

+ il,

nome do radical2

+ il,

nome do radical3

+ il + amina

Exemplos: a) H N CH3 b) metiletilamina CH3 N H CH2 CH3 c) fenilamina H N H d) trimetilamina CH3 N CH3 H i) ciclobutilamina CH3 N CH2 CH3 e) etilfenilamina

H metilamina

f) propilamina

g) 2aminobutano

h) metiletilpropilamina

O
09 Nomenclatura das Amidas
Oficial: hidrocarboneto + amida Usual: nome usual dos c. carboxlicos + amida Exemplos: a) H3C O Oficial: etanoamida C N H c) 3metilbutanoamida O H3C CH CH3 CH2 C N H H d) Nmetilbutanoamida O H3C CH2 CH2 C N H CH3 e) Nmetiletanoamida O CH3 C N H CH3 H Usual: acetamida b) benzamida C NH2

C
O

10 Nomenclatura dos Anidridos

Oficial:

anidrido nome do cido1 nome do cido2

Usual: emprega a mesma regra usual dos cidos carboxlicos. Exemplos: O a) CH3 C O O Oficial: cido etanicopropanico C CH2 CH3 Usual: anidrido acticopropinico b) Anidrido propinicobutrico O CH3 CH2 C O O C CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 c) Anidrido actico O C O O C CH3 H d) Anidrido frmico O C O O C 5 H

Nomenclaturas Orgnicas

11 Nomenclatura dos Haletos Orgnicos

Iupac: Halognio hidrocarboneto Usual: Halognio + eto de radical + ila
1 2 3 4

Halognio

Exemplos: a)

CH3

CH C

CH2

CH3

CH3

CH C

CH2

CH3

Radical secbutil

2clorobutano
Iupac: cloroetano b) H3C CH2 C Usual: cloreto de etila Br c) 1, 2diclorotetrafluoretano F C C F F C F C (CFC) H3C d) brometo de tercbutila Br C CH3 c) CH3 CH

Cloreto de secbutila
Oficial: 2bromopropano CH3 Usual: brometo de secpropila e) 4cloro2metilpentano CH3 CH CH3 CH2 CH C CH3

f) 1, 2diclorobenzeno C C

CH3 g) triclorometano C C C C Um dos primeiros H anestsicos da histria da medicina.

h) diclorodifluormetano (CFC)

12 Nomenclatura dos Sais Orgnicos

Oficial: Prefixo + ato de nome do ction Usual: Nome usual dos cidos + ato de nome do ction Exemplo: a)

O C OCtion+

O CH3 CH2 C ONa+ ou propionato de sdio

d) Oxalato de sdio O Na O
+

Propanoato de sdio
b) Valerato de potssio ou pentanoato de potssio O CH3 CH2 CH2 CH2 C OK+

c) Propanodiato de clcio O C CH2 C O O O Ca+2

O C C O Na
+

e) CH3

CH

CH2

O f) acetato de potssio O Na
+

g) oxalato de alumnio

CH3 3 metil butanoato de sdio 6

Nomenclaturas Orgnicas

13 Nomenclatura dos Fenois

Oficial: Hidroxi nome do hidrocarboneto aromtico Exemplos: a) Hidroxibenzeno cresol

So compostos de carter cido

b) ortohidroximetilbenzeno OH CH3

c) metacresol OH

d) paracresol OH

OH tambm chamado de fenol ou cido fnico. e) 1, 2dihidroxibenzeno OH OH OH

ortocresol

CH3 CH3

f) hidroxinaftaleno

Procure recordar...

benzeno

tolueno

xileno

cresol

Nomenclaturas Orgnicas

Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco

001 (FESP UPE/96) O ter dietlico possui em sua estrutura uma cadeia que pode ser classificada, como: a) Cclica, normal, saturada, homognea. b) Acclica, ramificada, saturada, heterognea. c) Acclica, ramificada, saturada, heterognea.
a

d) Acclica, normal, saturada, heterognea. e) Heterocclica, saturada, ramificada.

002 (UFPE 1 fase/2006) Diversas substncias orgnicas so responsveis pelos odores, os quais, na maioria dos casos, esto diretamente relacionados ao processo de reproduo de plantas (odor de flores e frutas), insetos (feromnios) e animais. Observe as estruturas abaixo e indique a alternativa que apresenta a nomenclatura correta.
CH3 OH C H 3C H 2C H 2C O C H 2(C H 2)3C H 3 aroma do morango O CH3 CH3 O H

C H 3C H C H 2C H C H =C H C H 3 feromnio pr aga do coqueiro (Rhynchophor us pal mar um)

C H 3C =C H C H 2C H 2C =C H C feromnio de trilha da formiga (Tr i gona subt er r anea)

a) b) c) d) e)

6,6dimetil2hexen4ol, pentanoato de butila, 3,7dimetil2,6octadienal. 6metil2hepten4ol, butanoato de pentila, 3,7dimetil2,6octadienal. 2octen4ol, butanoato de pentila, 2,6decadienal. 6-metil-2-hepten-4-ol, pentanoato de butila, 3,7dimetil2,6octadienal. 6,6dimetilexen4ol, butanoato de pentila, 2,6decadienal.

003 (UFPE Univasf/2008.2) Associe o composto orgnico sua frmula molecular: 1) 2) 3) 4) 5) 6) metoxietano 2-butanona propanal orto-metilfenol terc-butanol cido propanodiico ( ( ( ( ( ( ) C7H8O ) C4H8O ) C3H4O4 ) C3H6O ) C4H10O ) C3H8O

A seqncia correta : a) 4, 2, 6, 3, 5, 1. b) 6, 3, 2, 5, 4, 1. c) 4, 2, 5, 3, 1, 6. d) 3, 1, 2, 4, 6, 5. e) 2, 1, 6, 3, 5, 4.

004 (FESP UPE/90) 3,01 x 1023 molculas de uma substncia orgnica, tem massa igual 27g. Essa substncia pode ser: a) Propanol1 ou metoxietano b) Etanico ou metanoato de metila c) Propanal ou propanona d) Ciclobutano ou butano e) Butino1 ou ciclobuteno

005 (UFPE Vitria e Caruar/2007) Quando dois compostos qumicos tiverem uma mesma frmula qumica, mas possurem estruturas diferentes, esses sero chamados de ismeros. Um tipo de isomeria muito importante a chamada isomeria tica, ou estereoisomeria, que acontece quando a estrutura molecular do composto assimtrica. Dentre os compostos a seguir, qual apresenta ismeros ticos? a) metanol
a

b) etanol

c) metilpropanol2

d) 2metilbutanol2

e) 3metilbutanol2

006 (UFPE 1 fase/92) Quando um dos hidrognios do benzeno substitudo por um radical acetila, o composto resultante pertence funo: a) ster 8 b) Cetona c) cido carboxlico d) ter e) Aldedo

Nomenclaturas Orgnicas

007 (CEFET Cursos Tecnolgicos/2006) O cido butanico usualmente conhecido como cido butrico (do ingls butter, manteiga), responsvel pelo odor desagradvel presente na manteiga ranosa. Em relao a esse composto indique a alternativa incorreta. a) Apresenta frmula molecular C4H8O2 b) Se trata de uma substncia polar c) Pertence a funo cido carboxlico d) ismero da butanona e) Quando dissolvido em gua sofre ionizao

008 (FESP UPE/94) Qual dentre os seguintes cidos monocarboxlicos, de frmula C5H10O2, apresenta isomeria ptica? a) cido 2 metil butanico b) cido 3 metil butanico c) cido pentanico d) cido 2 metil pentanico e) cido pentanodiico

009 (UPE 2003) Os "umidificantes" so usados h bastante tempo para proteger e reidratar a pele. Esses produtos so constitudos por emolientes e umectantes, cuja finalidade aumentar o teor de gua na pele, de diferentes formas. Os umectantes atuam adicionando gua pele, atraindo vapor de gua do ar. Dentre as substncias abaixo, qual a que melhor se comporta, quimicamente, como umectante? a) Benzeno. b) Etano. c) Glicerina. d) ter dimetlico. e) Tetracloreto de carbono.

010 (UPE Qu.I/2005) A teoria metablica explica que as cibras musculares ocorrem, quando o msculo se torna intoxicado por metablicos provenientes da atividade contrtil. Entretanto, uma substncia txica ao msculo o cido ltico, que resulta da desintegrao incompleta dos carboidratos, processo este conhecido com o nome de gliclise anaerbia. Esse processo realizado no sarcoplasma das fibras musculares, ou seja, o cido ltico vai sendo produzido no interior das clulas. Dessa forma, o cido produzido aumenta consideravelmente a acidez no meio intracelular, podendo afetar profundamente o funcionamento das fibras musculares e causar, entre outros distrbios, as cibras musculares. Em relao ao texto, pode-se afirmar como verdadeiro que a) b) c) d) e) As cibras so conseqncias do excesso de cido ltico produzido pela combusto da glicose. O pH do meio intracelular aumenta proporcionalmente produo de cido ltico. O cido ltico, produzido no interior das clulas, apresenta, em sua molcula, um carbono assimtrico. A desintegrao dos carboidratos ocorre por excesso de oxignio, pois s assim se forma o cido ltico. As cibras resultam da escassez de cido ltico no interior das clulas, condio essa para que haja uma diminuio de pH no meio intracelular.

011 (UPE Qu. I/2004) A obesidade pode ser provocada pela ingesto excessiva tanto de massas como de doces. Isso ocorre, porque esses alimentos possuem em maior quantidade: a) Glicerina. b) Lipdios. c) Carboidratos. d) Protenas. e) Vitaminas e sais minerais.

012 (FESP PE/86) Determinaes quantitativas revelaram os seguintes teores de carbono e hidrognio de um composto orgnico oxigenado: C = 40% e H = 6,66%. Sabe-se ainda que 6,02 x 1022 molculas desse composto, pesam 6,0g e, que reagindo com o etanol produz o acetato de etila. O composto certamente ser: (Dados: C = 12u; H = 1u; O = 16u) a) Glicose b) Glucose c) cido etanico d) Formiato de metila e) Etanal

013 (CEFET Cursos Tecnolgicos/2006) A cada dia que passa a polcia vem tendo mais trabalho para conter o trfico de drogas, uma das estratgias utilizadas exatamente conter a aquisio de solventes orgnicos com elevado grau de pureza, como a acetona (propanona). Tanto os laboratrios das universidades como os laboratrios das escolas s adquirem esses produtos com uma autorizao especial. Abaixo temos algumas dessas substncias. Indique a alternativa que apresenta ismeros de funo. a) 1butanol e 1propanol b) butanal e propanal c) 1butanol e propanal d) butanona e 2metilpropanal e) 1pentanol e 2pentanona

Nomenclaturas Orgnicas

014 (UPE Qu.I/2005) A segunda fermentao do vinho muito executada na Europa, especialmente na Frana, razo pela qual os vinhos franceses tm um sabor bastante diferenciado, o que os torna to diferentes dos demais. Anlises qumicas evidenciaram que a segunda fermentao produzida por enzimas que atuam sobre o cido malnico, presente no vinho, transformando-o em cido ltico. Qual das alternativas abaixo corresponde s frmulas dos cidos malnico e ltico, respectivamente? a) HOOCCH2COOH e CH3CHOHCOOH. b) HOOCCHCH3COOH e CH3CHOHCOOH. c) HOCH2COOH e HOOCCHOHCHOHCOOH. d) CH3CH2COOH e e) CH3CHOHCOOH e CH3CHOOHCOOH. HOOCCHOHCHOHCOOH.

015 (FESP UPE/91) Assinale na coluna I as proposies verdadeiras e na coluna II a s proposies falsas (incorretas). I II 0 0 1 2 3 4 1 2 3 4 O Denominam-se teres todos os compostos orgnicos que apresentam C O R O metanol (essncia colonial) txico produz cegueira e morte, pode ser utilizada na obteno de formol. A maior aplicao do etanol est na preparao de um explosivo trinitrato de glicerina. Aldeido propinico e acetona so ismeros funcionais. O mais simples dos fenois recebe o nome de hidrxibenzeno, cido fnico ou cido carblico.

016 (UPE Qu.II/2005) Para comemorar os 20 anos do vestibular da UPE, trs ex-vestibulandos decidiram comprar uma garrafa de um vinho de excepcional qualidade, para degustarem em homenagem a to importante data. Um deles, hoje enfilo, explicou que, uma vez aberta a garrafa de vinho, tinham que degust-lo integralmente, contrariando a vontade dos colegas que queriam guardar a sobra do vinho para uma outra data comemorativa. Ao trmino de muitas explicaes, o enfilo conseguiu convenc-los a tomarem todo o vinho contido na garrafa. Qual das explicaes abaixo voc considera quimicamente coerente, justificando o fato de no ser recomendvel guardar o vinho que sobra de uma garrafa aberta? a) Um vinho no deve ficar em contato com o vidro da garrafa por muito tempo, pois o vidro, que um oxidante enrgico, altera as propriedades do vinho engarrafado em pouco tempo. b) Uma vez aberta a garrafa de vinho, no pode ser mais fechada com a mesma rolha, pois ela perde a elasticidade, permitindo a entrada de bixido de carbono na garrafa, que um gs indesejvel em qualquer bebida gaseificada, pois altera sua composio. c) Uma vez aberta a garrafa de vinho, este entrar em contato com a atmosfera oxidante, razo pela qual deve ser consumido integralmente, pois, a cada dia, o vinho estar um pouco mais oxidado, at atingir um ponto em que se tornar imbebvel. d) Ao abrir uma garrafa de vinho, o seu contato com a atmosfera, que bastante redutora, provoca alteraes em sua composio qumica, transformando o metanol, principal composto cetnico do vinho, em etanol. e) Uma garrafa de vinho, quando aberta, deve ter seu contedo degustado integralmente, pois os componentes volteis do vinho desprendem-se da garrafa, deixando apenas as substncias insolveis depositadas no fundo da garrafa. 017 (UPE Qu. I/2009) O solvente industrial etanoato de etila pode ser quimicamente obtido a partir da reao entre o cido actico e o a) etano. b) eteno. c) 2-buteno. d) etanol. e) etanal.

018 (Covest Asces/2009) Associe o composto sua respectiva frmula molecular. 1) 2) 3) 4) 5) 6) lcool etlico clorofrmio acetona metanol glicerina formaldedo b) 4, 5, 1, 2, 6, 3. ( ( ( ( ( ( ) ) ) ) ) ) CH3OH HOCH2CH(OH)CH2OH CH3CH2OH CHC3 CH2O CH3COCH3 d) 2, 3, 6, 1, 4, 5. e) 1, 5, 4, 2, 3, 6.

A seqncia correta : a) 3, 6, 1, 2, 5, 4. 10 c) 4, 2, 1, 5, 6, 3.

Nomenclaturas Orgnicas

019 (Covest Fis/2009) O cido saliclico (cido orto-hidroxibenzico) um importante composto medicinal. Externamente, utilizado como anti-sptico e na eliminao de calosidades; internamente, usado como analgsico e antipirtico. Assinale a frmula estrutural do cido saliclico. a)
COOH

c)

CH2COOH

e)

OH

OH

OH

OH

b)

COOH

d)
CH3
OH

COOH C H OH

020 (UFPE 1a fase/2001) O sal propanoato de clcio usado na preservao de pes, bolos e queijos, pois impede o crescimento de bactrias e fungos ("bolor" ou "mofo"). Assinale a alternativa que descreve esse sal e o pH de sua soluo aquosa obtida pela dissoluo de 100 g do mesmo em 500 mL de gua destilada: Frmula Molecular a) b) c) d) e) (CH3CH2CH2COO)2Ca (CH3CH2COO)2Ca (CH3CH2COO)Ca (CH3CH2COO)2Ca (CH3CH2COO)2Ca pH da soluo aquosa bsico cido bsico bsico neutro

021 (Unicap Qui. II/95) Observe as substncias a seguir: A CH3COOH I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 B CH3OH C CH3COCH3 D C2H5OH E C6H6 F HCHO

O composto A um cido carboxlico encontrado no vinagre, chamado vulgarmente de cido actico. Os compostos B e D so lcoois (metanol e etanol) encontrados em toda bebida alcolica, em grandes percentuais. O composto C uma cetona que empregada como solvente de tintas, como o esmalte. O composto E um hidrocarboneto e trata se do benzeno, que um solvente. O composto F um fenol que empregado nos motores para aumentar sua potncia.

As questes 022 e 023 referem-se aos compostos abaixo: A) cido benzico B) Metil ciclopentano C) Butanol 2 D) Benzeno E) Hexeno 2 F) cido frmico G) Butanodiol 1, 2 H) Etil - isopropilamina

022 (Unicap Qui. I/94) I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 O composto B s apresenta carbono secundrio. A cadeia carbnica do composto H acclica, saturada e heterognea. Existe heterotomo apenas no composto H. O composto D aromtico. O nmero de ligaes pi e sigma do composto E 1 e 17, respectivamente.

Nomenclaturas Orgnicas

11

023 (Unicap Qui. I/94) I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 O composto H uma amida. O composto C aldedo. O composto B um ciclano. O composto G aromtico e segue a regra 4n + 2. O composto B tem frmula geral CnH2n + 2
a

024 (UFPE 2 fase/2009) Os compostos representados pelas estruturas abaixo so corantes bastante conhecidos. De acordo com as estruturas, analise as afirmaes a seguir.

I 0 1 2 3 4

II 0 1 2 3 4

O ndigo apresenta quatro anis aromticos. Todos os carbonos presentes na molcula do ndigo possuem hibridizao sp2. Todos os carbonos presentes na molcula da brasilina possuem hibridizao sp3. A brasilina apresenta quatro grupos fenol. Na molcula do ndigo, os anis aromticos esto conjugados entre si. O mesmo no ocorre no caso da brasilina.

Comentrios Adicionais

12

Nomenclaturas Orgnicas

14 Nomenclatura dos Nitrocompostos

Oficial: Nitro nome do hidrocarboneto Exemplos: b)

NO2

H3C

CH NO2

CH2

CH3

c) Nitro metano H H C H NO2

d) 2, 4, 6trinitrotolueno CH3 O2 N NO2

2 nitro butano
NO2 no carbono 2 da cadeia principal

NO2 NO2) produz trinitroglicerina: NO2 NO2 NO2

Tri-nitro-tolueno (TNT)

e) Glicerina (glicerol) reagindo com cido ntrico (HNO3 ou HO CH2 CH2 CH2 OH OH OH + HO HO HO NO2 NO2 NO2 CH2 CH2 CH2 O O O

15 Nomenclatura dos Nitrilos ou Cianetos orgnicos

Oficial: Hidrocarboneto + nitrilo Usual: Cianeto de radical + ila
Radical isobutil

Exemplos:
Radical metil no carbono 3 da cadeia principal

CH3

CH CH3

CH2

CH3

CH CH3

CH2

Cadeia com quatro carbonos

3 metil butano nitrilo

Oficial: etanonitrilo b) H3C C N Usual: cianeto de metila

Cianeto

de isobutila

c) propanonitrilo cianeto de etila H3C CH2 C N

d) cianeto de tercbutila CH3 H3C C CH3 C N

16 Nomenclatura dos Compostos de Grignard

Oficial: Halognio + eto de radical + ila magnsio Exemplos: a)

7A

Mg

Radical

Mg

CH3

b) brometo de isopropil magnsio H3C CH CH3 Mg Br

c) Iodeto de tercbutilmagnsio CH3 H3C C CH3 Mg I 13

Cloreto de metilmagnsio Nomenclaturas Orgnicas

17 Nomenclatura dos haletos de cido ou haletos de acila

Oficial: Halognio + eto de prefixo + oila Exemplos: O a) CH3 C I Iodeto de etanoila CH3 CH CH3 CH2 C Br b) Brometo de 3metilbutanoila O C C c) cloreto de benzola O

18 Nomenclatura dos cidos Sulfnicos

Oficial: cido + hidrocarboneto + Exemplos:

sulfnico CH2
2

R CH2
1

SO3H

H3C

CH CH3

SO3H

cido 3metilbutanosulfnico
c) cido benzenosulfnico SO3H

a) H3C

CH2

SO3H

b) cido metil propanosulfnico H3C CH CH3 CH2 SO3H

cido etanosulfnico

19 Nomenclatura dos Isonitrilos

Oficial: Hidrocarboneto + isonitrilo Usual: Isocianeto de radical + ila Exemplos: Oficial: metanoisonitrilo a) H3C N C Usual: isocianeto de metila H3C

b) etanoisonitrilo CH2 N C

c) isocianeto de terc butila CH3 H3C C CH3 N C

20 Nomenclatura dos Compostos Plmbicos

Oficial: Chumbo + nome dos radicais + ila Exemplos: a) Chumbo tetrametila CH3 Pb CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 b) Chumbo tetraetila CH3 CH2 Pb CH2 CH3 CH2 CH3

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Nomenclaturas Orgnicas

21 Sries Orgnicas
Para entender esse item, observe as trs sries possveis de nomenclaturas, partindo-se do butano...

But an o
Srie homloga Os nomes dos compostos sofrem variaes nos prefixos... Srie isloga Os nomes dos compostos sofrem variaes nos infixos... Srie heterloga Os nomes dos compostos sofrem variaes nos sufixos...

Butano Pentano Hexano

Anlise de uma srie homloga

Butano Buteno Butino

Butano Butanol Butanal

Os compostos de uma srie homloga pertencem a uma mesma funo orgnica e diferem entre si pela quantidade de grupos CH2. As frmulas moleculares variam de CH2 em CH2 .... Exemplo: CH3 Butano CH2 C4H10 CH2 CH3 CH3 CH2 Pentano CH2 C5H12 CH2 CH3 CH3 CH2 Hexano CH2 C6H14 CH2 CH2 CH3

Anlise de uma srie isloga Os compostos de uma srie isloga pertencem a mesma funo orgnica, apresentam a mesma quantidade de tomos de carbono e diferem entre si pela quantidade de grupos H2. As frmulas moleculares variam de H2 em H2. Exemplo: CH3 Butano CH2 C4H10 CH2 CH3 CH3 Buteno CH C4H8 CH CH3 CH3 Butino C C4H6 C CH3

Anlise de uma srie heterloga Os compostos de uma srie heterloga pertencem a funes orgnicas diferentes, porm apresentam a mesma quantidade de tomos de carbono e os mesmos tipos de ligaes qumicas entre tomos de carbono ao longo da cadeia. As frmulas moleculares no apresentam uma variao bem definida da quantidade de tomos. Exemplo: CH3 Butanol CH2 CH2 C4H10O CH2 OH CH3 Butanal O CH2 CH2 C H C4H8O C4H8O2 15 CH3 CH2 CH2 C OH Butanico O

Nomenclaturas Orgnicas

Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco

025 (FESP PE/88) Qual das seqncias de compostos abaixo constituem uma srie heterloga ? a) CH4; CH3OH; CH3NH2; CH2O; CH2O2 b) C6H14; C6H12; C6H10; C6H8; C6H6 c) CH4; C2H6; C3H8; C4H10; C5H12 026 (Unicap Qui. I/97) I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 Todo carbono tercirio obrigatoriamente apresentar apenas trs ligaes. A distncia entre os carbonos da dupla ligao do eteno sempre maior que a distncia entre os carbonos da ligao simples no etano. A frmula mnima do benzeno igual a frmula mnima do acetileno. O agrupamento caracterstico das cetonas a metanola. O composto cido 2metilbutanico tem uma cadeia que pode ser classificada em aliftica, normal, saturada e heterognea. d) CH3OH; C6H5OH; C3H8; CH3NH2; HCOOH e) C6H5COOH; CH3COOH; C6H12; CH3C; C6H5NH2

027 (FESP UPE/93) I 0 1 2 3 4 II 0 1 2 3 4 A hibridao tetradrica sp3 encontrada no benzeno. No composto 3metil2,4pentanodiol existem 4 carbonos assimtricos. O tetraclorometano uma molcula apolar. Entre molcula de etano no estado slido, atuam ligaes do tipo pontes de hidrognio. Os radicais obtidos dos cidos carboxlicos pela subtrao da oxidrila do radical carboxila, so denominados radicais ACIL ou ACILAS.

028 (UPE Qu.II/2005) Assinale os produtos abaixo que resultam respectivamente das seguintes reaes: fermentao, saponificao e polimerizao. a) Etanol, glicerol e teflon. b) Teflon, etanol e glicerol. c) Glicerol, teflon e etanol. d) Etanol, teflon e glicerol. e) Teflon, glicerol e etanol.

MAIS RECENTES Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco

029 (Enem 2010/1 aplicao) No ano de 2004, diversas mortes de animais por envenenamento no zoolgico de So Paulo foram evidenciadas. Estudos tcnicos apontam suspeita de intoxicao por monofluoracetato de sdio, conhecido como composto 1080 e ilegalmente comercializado como raticida. O monofluorcetato de sdio um derivado do cido monofluoractico e age no organismo dos mamferos bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar parada da respirao celular oxidativa e ao acmulo de amnia na circulao. O F ONa+ Monofluoroacetato de sdio. O monofluoracetato de sdio pode ser obtido pela a) b) c) d) e) 16 Desidratao do cido monofluoractico com liberao de gua. Hidrlise do cido monofluoractico sem formao de gua. perda de ons hidroxila do cido monofluoractico, com liberao de hidrxido de sdio. Neutralizao do cido monofluoractico usando hidrxido de sdio, com liberao de gua. substituio dos ons hidrognio por sdio na estrutura do cido monofluoractico, sem formao de gua.

Nomenclaturas Orgnicas

030 (ENEM 1 aplicao/2010) Os pesticidas modernos so divididos em vrias classes, entre as quais se destacam os organofosforados, materiais que apresentam efeito txico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contm um tomo central de fsforo ao qual esto ligados outros tomos ou grupo de tomos como oxignio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical orgnico de cadeia longa. Os organofosforados so divididos em trs subclasses: Tipo A, na qual o enxofre no se incorpora na molcula; Tipo B, na qual o oxignio, que faz dupla ligao com fsforo, substitudo pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxignios so substitudos por enxofre. Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua frmula estrutural, est representado em: a) R O O P O d) H2N CH3O S P O O COCH(CH3)2 CH3 O CH3 e) O2 N O CH3 b) R O S P O O CH3 S P OCH2CH3 CH3 c) R S S P O O CH3 CH3

OCH2CH3

031 (UPE Ensino Superior Distncia/1011) Analise as afirmativas abaixo: I. Os compostos de frmulas moleculares C2H5 O C2H5, C3H7 CO CH3 e CH3NH2 pertencem s funes, respectivamente ter, cetona e amina. II. CH2 = CH2 + C2 CH2C CH2C uma reao de adio. III. CH3CH2OH CH2 = CH2 + H2O uma reao de eliminao. IV. CH3CH = CHCH3 um alceno. Esto CORRETAS a) apenas I e III. b) apenas I e II. c) apenas I e IV. d) apenas III e IV. e) I, II, III e IV.

032 (UFPE CTG/2011.2)

033 (UFPE CTG/2011.2)

Nomenclaturas Orgnicas

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034 (ENEM 1 prova/2009) Duas matrias prima encontradas em grande quantidade no Rio Grande do Sul, a quitosana, um biopolmero preparado a partir da carapaa, e o poliol, obtido do leo do gro de soja, so os principais componentes de um novo material para incorporao de partculas ou princpios ativos utilizados no preparo de vrios produtos. Este material apresenta viscosidade semelhante s substncias utilizadas atualmente em vrios produtos farmacuticos e cosmticos, e fabricadas a partir de polmeros petroqumicos, com vantagem de ser biocompatvel e biodegradvel. A frmula estrutural da quitosana est apresentada em seguida. HO HOH2C H HO H H NH2 C H O H O H CH2OH H NH2 H O n H C

H O

Carapaa verstil, Pesquisa Fapesp. Disponvel em: HTTP://www.revistapesquisafapesp.br. Acesso em: 20 maio 2009 (adaptado). Com relao s caractersticas do material descrito, pode-se afirmar que a) O uso da quitosana vantajoso devido a suas propriedades, pois no existem mudanas em sua pureza e peso molecular, caractersticas dos polmeros, alm de todos os seus benefcios ambientais. b) A quitosana tem em sua constituio grupos amina, pouco reativos e no disponveis para reaes qumicas, com vantagens ambientais comparadas com os produtos petroqumicos. c) O polmero natural quitosana de uso vantajoso, pois o produto constitudo por grupos lcool e amina tem vantagem ambiental comparado com os polmeros provenientes de matrias petroqumicos. d) A quitosana constituda por grupos hidroxila em carbonos tercirios e derivados com poliol, dificilmente produzidos, e traz vantagens ambientais comparadas com os polmeros de produtos petroqumicos. e) A quitosana um polmero de baixa massa molecular, e o produto constitudo por grupos lcool e amida vantajoso para aplicaes ambientais em comparao com os polmeros petroqumicos.

Gabarito de Nomenclaturas Orgnicas

No 001 002 003 004 005 006 007 008 009 Resposta D B A E E B D A C No 010 011 012 013 014 015 016 017 018 Resposta C C C D A FVFVV C D B No 019 020 021 022 023 024 025 026 027 Resposta B D VFVVF FVVVV FFVFF FVFFV A FFVVF FFVFV No 028 029 030 031 032 033 034 Resposta A D E E

Comunique-se com seu professor:

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quimicaeber@hotmail.com
Nomenclaturas Orgnicas

Dado o nome do composto orgnico, escreva a sua frmula estrutural: Nome do composto Pent3en2ol Frmula Nome do composto c. 4metilpent2enico Frmula

Etenol

c. 3hidroxibutanosulfnico

Nomenclaturas Orgnicas

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