Isomeria

1 - Definio Isomeria o fenmeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma frmula molecular (F.M.) e frmulas estruturais diferentes. Os compostos com estas caractersticas so chamados de ismeros (iso = igual; meros = partes). Vamos estudar dois casos de isomeria: a isomeria plana e a isomeria espacial.

2- Isomeria Plana
Ismeros planos so os que diferem pelas frmulas estruturais planas. Existem vrios tipos de ismeros planos:

2.1- Isomeria de Cadeia

So ismeros pertencentes a uma mesma funo qumica com cadeias carbnicas diferentes. - Cadeia normal X cadeia ramificada Exemplo: F.M. C4H10 n-butano e metilpropano. - Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada saturada Exemplo: F.M. C3H6 propeno e ciclopropano. - Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada insaturada Exemplo: F.M. C3H4 propino e propadieno e ciclopropeno. - Cadeia homognea X cadeia heterognea Exemplo: F.M. C2H7N etilamina e dimetilamina.

2.2- Isomeria de Posio

So ismeros de mesma funo qumica, de mesma cadeia carbnica e que diferem pela posio de um grupo funcional, radical ou insaturao. - Diferente posio de um radical Exemplo: F.M. C6H14 2-metilpentano e 3-metilpentano. - Diferente posio de um grupo funcional Exemplo: F.M. C3H8O 1-propanol e 2-propanol. - Diferente posio de uma insaturao Exemplo: F.M. C4H8 1-buteno e 2-buteno.

2.3- Isomeria de Funo

Os ismeros de funo pertencem a funes diferentes. Os trs casos de isomeria funcional so: - lcool e ter CnH2n+2O - Aldedo e Cetona CnH2nO - cido e ster CnH2nO2

Exemplos: - F.M. C2H6O etanol e metoximetano; - F.M. C3H6O propanal e propanona; - F.M. C3H6O2 cido propanico e etanoato de metila. 2.4- Isomeria de Compensao ou Metameria So ismeros de mesma funo qumica, com cadeias heterogneas, que diferem pela localizao do heterotomo nas cadeias. Exemplos: - F.M. C4H10O metoxipropano e etoxietano; - F.M. C4H11N metil-propilamina e dietilamina. 2.5- Tautomeria ou Isomeria Dinmica um caso particular de isomeria funcional, pois os ismeros pertencem a funes qumicas diferentes, com a caracterstica de um deles ser mais estvel que o outro. Os ismeros coexistem em soluo aquosa, mediante equilbrio dinmico no qual um ismero se transforma em outro pela transposio intramolecular simultnea de um tomo de hidrognio e uma dupla ligao. Exemplos:

3- Isomeria Espacial
Neste caso, os ismeros tm a mesma frmula molecular e frmula espacial diferente. Existem dois casos de isomeria espacial: Geomtrica ou Cis Trans, e ptica que possui o carbono quiral. (assimtrico)

4- Isomeria Geomtrica
Um composto apresenta isomeria geomtrica ou cis-trans quando: a) tiver dupla ligao carbobo-carbono, e b) tiver ligantes diferentes a cada carbono da dupla ligao. Os ismeros cis e trans diferem pela frmula espacial. No ismero cis, os ligantes iguais