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1.

OBJETIVOS:
OBJETIVO GENERAL. Obtener de forma experimental un alcano, un alqueno y un alquino, y apreciar con ayuda de reacciones, sus diferencias y semejanzas. OBJETIVOS ESPECFICOS. Obtener metano mediante un ensayo sencillo a partir del acetato de sodio y reconocer su presencia, ante el agua de bromo y permanganato de potasio. Mediante un ensayo sencillo y sustancias conocidas, obtener etileno, y efectuar reacciones de reconocimiento. Obtener el acetileno a partir de carburo de calcio y ensayar reacciones tpicas con agua de bromo y solucin de permanganato de potasio.

2. TEORIA:
ALCANOS.
Los alcanos son hidrocarburos de cadena abierta (acclicos) que constituyen la serie homloga con la frmula general en donde es un entero. nicamente tienen enlaces simples y, por consiguiente, se dice que son saturados. Los C con enlace sigma pueden rotar alrededor del enlace C-C y por eso, una cadena de C con enlaces simples se puede ordenar en cualquier forma de zig-zag (conformacin). En la figura se muestran dos de estos arreglos, para cuatro C consecutivos. Dado que estas conformaciones no se pueden aislar, no son ismeros.

Figura 1. Arreglos de los enlaces.

PROPIEDADES FSICAS: Los alcanos son parte de una serie llamada homloga. Ya que cada trmino se diferencia del que le contina en un CH2. Esto nos ayuda a entender sus propiedades fsicas ya que sabiendo la de algunas podemos extrapolar los resultados a las dems. Las principales caractersticas fsicas son: Los cuatro primeros miembros bajo condiciones normales o en su estado natural son gaseosos. Entre el de 5 carbonos y el de 15 tenemos lquidos y los restantes slidos. El punto de ebullicin asciende a medida que crece el nmero de carbonos. Todos son de menor densidad que el agua. Son insolubles en el agua pero solubles en solventes orgnicos.

PROPIEDADES QUMICAS: Presentan muy poca reactividad con la mayora de los reactivos qumicos. Por este motivo se los llama tambin parafinas. El cido sulfrico, hidrxido de sodio, cido ntrico y ciertos oxidantes los atacan solo a elevada temperatura. Los alcanos con los halgenos reaccionan lentamente en la oscuridad, pero ms velozmente con la luz.

ALQUENOS.
Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble ligadura a lo largo de la molcula. Esta condicin los coloca dentro de los llamados hidrocarburos insaturados junto con los alquinos. Con respecto a su nomenclatura es como la de los alcanos salvo la terminacin. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una doble ligadura hay dos tomos menos de hidrgeno como veremos en las siguientes estructuras. Por lo tanto, la frmula general es . Explicaremos a continuacin como se forma la doble ligadura entre carbonos. Anteriormente explicamos la hibridacin . Esta vez se produce la hibridacin . El orbital se combina con 2 orbitales , formando en total 3 orbitales hbridos llamados . El restante orbital queda sin combinar. Los 3 orbitales se ubican en el mismo plano con un ngulo de 120 de distancia entre ellos.

Figura 2. Orbitales

El orbital que no participo en la hibridacin ocupa un lugar perpendicular al plano que sostiene a los tres orbitales . El enlace doble se forma de la siguiente manera: Uno de los orbitales de un C se enlaza con otro orbital del otro C formando un enlace llamado sigma. El otro enlace est constituido por la superposicin de los enlaces que no participaron en la hibridacin. Esta unin se denomina Pi ( ). As tenemos por ejemplo Eteno, Propeno, Buteno, etc.

PROPIEDADES FSICAS: Estado Fsico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son lquidos y los dems slidos. Puntos de Ebullicin: son un poco ms bajos (algunos grados) que los alcanos. Puntos de Fusin: son ligeramente mayores que el de los alcanos. Densidad: un poco ms alta que la de los alcanos. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque dbil, es considerablemente ms alta que la de los alcanos, debido a que la concentracin de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atraccin del extremo positivo del dipolo de la molcula de agua.

PROPIEDADES QUMICAS: Los alquenos son mucho ms reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la presencia de la doble ligadura que permite las reacciones de adicin. Las reacciones de adicin son las que se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que se adicionen tomos de otras sustancias. Combustin: en presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan con el oxgeno atmosfrico, originando dixido de carbono (g) y agua. Esto constituye una combustin completa. En la reaccin se libera gran cantidad de calor. Adicin de un reactivo isomtrico: X2 (H2, Cl2, Br2). Hidrogenacin: adicin de una molcula de hidrgeno (H2 o H-H). Los alquenos al ponerlos en contacto con el hidrgeno (H2) en presencia de un catalizador tal como el Pt, Pd o Ni finalmente divididos, dan origen a alcanos.

ALQUINOS.
Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con respecto a la nomenclatura la terminacin ano o eno se cambia por ino. Aqu hay dos hidrgenos menos que en los alquenos. Su frmula general es . La distancia entre carbonos vecinos con triple ligadura es de unos 1.20 Armstrong. Para la formacin de un enlace triple, debemos considerar el otro tipo de hibridacin que sufre el tomo de C. La hibridacin . En esta hibridacin, el orbital se hibrida con un orbital para formar dos nuevos orbitales hbridos llamados . Por otra parte quedaran 2 orbitales sin cambios por cada tomo de C.

El triple enlace que se genera en los alquinos est conformado por dos tipos de uniones. Por un lado dos orbitales solapados constituyendo una unin sigma. Y las otras dos se forman por la superposicin de los dos orbitales de cada C. (Dos uniones ).

PROPIEDADES FSICAS. Estado Fsico: Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son lquidos y son slidos desde el 15 en adelante. Puntos de Ebullicin: son ms altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos. Su punto de ebullicin tambin aumenta con la cantidad de carbonos. Puntos de Fusin: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullicin. Densidad: igual que en los casos anteriores. Solubilidad: se disuelven en solventes no polares. Son solubles en solventes orgnicos como el ter y alcohol. Son insolubles en agua, salvo el etino que presenta un poco de solubilidad.

PROPIEDADES QUMICAS. El triple enlace es menos reactivo que el doble enlace. Combustin: en presencia de calor producido por una llama, los alquinos reaccionan con el oxgeno atmosfrico, originando dixido de carbono (g) y agua, lo cual constituye una combustin completa. En la reaccin se libera gran cantidad de calor. Hidrogenacin: la hidrogenacin cataltica (Ni, Pt, Pd) conduce primero a la formacin de un alqueno y luego a la del alcano correspondiente. Halogenacin: los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan con dos molculas de halgeno, originando los tetrahaluros de alquilo. Adicin de haluros de hidrgeno (HCl, HBr): la adicin de haluros de hidrgeno al triple enlace, conduce a la formacin de dihaluro geminal. Adicin de agua: se utiliza para formar etanal (aldehdo con dos tomos de carbono), el cual puede oxidars luego a cido actico (cido orgnico con dos tomo de carbono). La reaccin se lleva a cabo utilizando H2SO4 y HgSO4 como catalizadores. La adicin de agua a otros alquinos no origina aldehdos, sino cetonas, ya que el OH se fija al carbono menos hidrogenado. Los alquinos como cidos: los metales alcalinos como el Na y K desplazan los hidrgenos del acetileno (hidrgenos cidos). Los alquinos terminales forman tambin derivados metlicos con plata e iones cuprosos. Este enlace metal-carbono en los alquilaros de plata y cobre es principalmente covalente, como resultado de ellos son bases dbiles u nuclefilos dbiles. Estas reacciones se usan para reconocer el etino y dems alquinos con triple enlace Terminal.

Oxidacin de los alquinos: cuando los alquinos se tratan con el reactivo Baeyer sufren una ruptura oxidativa en forma similar a la que se produce en los alquenos. Los productos de la reaccin (despus de la acidificacin) son cidos carboxlicos fciles de identificar. Esta reaccin permite localizar la posicin del triple enlace en un alquino.

3. PROCEDIMIENTOS ESQUEMATIZADOS:
OBTENCIN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALCANO.
Obtencin: 1. Introducir en un tubo de ensayo seco, igual porcin de acetato de sodio y cal sodada. 2. Cubrir la boca del tubo con un tapn que trae insertado un tubo de desprendimiento.

Figura 3. Calentamiento de la mezcla de acetato de sodio y cal sodada.

3. Asir el tubo al soporte universal y calentar advirtiendo la salida de un gas. Reconocimiento: 1. Introducir la punta del tubo de desprendimiento en agua de bromo contenido en un tubo de ensayo delgado; considere el tiempo de contacto (burbujeo). Observe y anote.

Figura 4. Burbujeo del gas en agua de bromo.

2. Burbujear ahora el gas en solucin de permanganato de potasio ( considere el tiempo. Observe y anote.

) 0.01 M.

Figura 5. Burbujeo del gas en solucin de

3. Acercar una llama al gas saliente. Detalle sus observaciones y antelos.

Figura 6. Acercamiento de llama al gas.

OBTENCIN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALQUENO.


Obtencin: 1. Introducir arena, alcohol etlico y cido sulfrico concentrado en un tubo de ensayo. 2. Tapar la boca del tubo con un tapn y tubo de desprendimiento.

Figura 7. Introduccin de los reactivos para la obtencin del eteno

3. Asir el tubo al soporte universal y calentar hasta la salida de un gas. Reconocimiento: 1. Hacer burbujear el gas en agua de bromo. Observe y anote.

Figura 8. Burbujeo del gas en agua de bromo.

2. Burbujear ahora el gas en solucin

0.01 M. Observe y anote.

Figura 9. Burbujeo del gas en la solucin de

3. Acercar una llama al gas saliente. Detalle sus observaciones y antelos.

Figura 10. Acercamiento de llama al gas.

OBTENCIN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALQUINO.


Obtencin: 1. Introducir dos trocitos de carburo de calcio en un tubo de ensayo con desprendimiento lateral insertado a una manguera conectada a la punta de una bureta con agua.

Figura 11. Insertado de manguera en la punta de la bureta y conectada al tubo.

2. Cubrir la boca del tubo con un tapn que trae insertado un tubo de desprendimiento y permitir el pase de agua lentamente de la bureta. Observar y anotar.

Figura 12. Pase de agua al tubo de ensayo.

Reconocimiento: 1. Hacer burbujear el gas en agua de bromo. Observe y anote.

Figura 13. Burbujeo del gas en agua de bromo.

2. Burbujear ahora el gas en solucin

0.01 M. Observe y anote.

Figura 14. Burbujeo del gas en la solucin de

3. Acercar una llama al gas saliente. Detalle sus observaciones y antelos.

Figura 15. Acercamiento de llama al gas.

4. MATERIALES Y REACTIVOS:
MATERIALES.
Tubo de ensayo ancho y delgado: El tubo de ensayo es de cristal cerrado en uno de sus extremos, sirve para realizar experiencias o pruebas con pequeas cantidades.

Figura 16. Tubo de ensayo.

Tapn: Los tapones se hacen generalmente del caucho endurecido. Algunos tapones pueden tambin incluir unos o ms agujeros para permitir insertar el tubo de un embudo u otro material.

Figura 17. Tapones.

Tubo de desprendimiento: es un tubo en forma de ngulo1 que acta como salida lateral de algunos recipientes de vidrio de los usados en el laboratorio, y sirven para evacuar los gases producidos en una reaccin qumica para poder aislarlos por atrapamiento hacindolos borbotear en una disolucin adecuada.

Figura 18. Tubo de desprendimiento.

Agarradera de tubos: Se fija al soporte universal con una llave y se utiliza para sostener instrumentos, el lugar de donde los sostiene tiene material aislante.

Figura 19. Agarradera de tubo.

Bureta: La bureta es un instrumento de laboratorio que se utiliza en volumetra para medir con gran precisin el volumen de lquido vertido. Es un tubo largo de vidrio, abierto por su extremo superior y cuyo extremo inferior, terminado en punta, est provisto de una llave.

Figura 20. Bureta.

Soporte universal: Instrumento que se usa en el laboratorio para realizar montajes con los diversos materiales y obtener sistemas de medicin o de diversas funciones, como por ejemplo un fusimetro o un equipo de destilacin. (Full Qumica, 2010).

Figura 21. Soporte universal.

Mechero Bunsen: Dispositivo que se utiliza mucho en los laboratorios de qumica debido a que proporciona una llama caliente, constante y sin humo. (Full Qumica, 2010).

Figura 22. Mechero de Bunsen.

Pinza de tubos: Se utilizan para manejar y poner a fuego los tubos de ensayo como mdulo de seguridad.

Figura 23. Pizas para tubos.

Pipetas: Es un instrumento de laboratorio el cual sirve para medir o transvasar cantidades pequeas de lquido de un recipiente a otro. Las pipetas por lo general son de vidrio, estn formadas por un tubo transparente que termina en una de sus puntas de forma cnica, y tiene una graduacin.

Figura 24. Pipetas.

Gradilla: Es utilizada para sostener y almacenar gran cantidad de tubos de ensayo, de todos los dimetros u otro material similar. Este se encuentra hecho de madera, plstico o metal.

Figura 25. Gradilla.

Manguera: Es un conducto de goma que se utiliza principalmente para el transporte de sustancia liquidas y el traspaso de estas ya sea para formar soluciones o reacciones qumicas.

Figura 26. Manguera.

Agarradera de bureta: Se fija al soporte universal con una llave y se utiliza para sostener buretas.

Figura 27. Agarradera de bureta.

REACTIVOS:
Acetato de sodio: Es un polvo cristalino blanco. El producto es soluble en agua y ter, ligeramente soluble en alcohol.

Figura 28. acetato de sodio.

Cal sodada (1:2 de NaOH + CaO): Es una mezcla de xido de calcio e hidrxido de sodio que se emplea como agente absorbente de dixido de carbono (CO2). Puede prepararse mezclando cal viva (CaO) con una solucin de hidrxido de sodio (NaOH), y en seguida secando por calentamiento hasta evaporacin.

Figura 29. Cal sodada.

Agua de bromo: es una solucin diluida de bromo utilizada como reactivo en una serie de experimentos qumicos. Si bien se puede hacer en un laboratorio de qumica mediante la mezcla de los vapores de bromo lquido directamente con agua.

Figura 30. Agua de bromo.

Solucin 0.01 M de permanganato de potasio (KMnO4): Es slido a temperatura ambiente, sus cristales son de color prpura oscuro. Es soluble en agua formando soluciones desde rosadas hasta prpura oscuro dependiendo de la concentracin.

Figura 31. Solucin de KMnO4

Alcohol etlico: Es un alcohol que se presenta en condiciones normales de presin y temperaturacomo un lquido incoloro e inflamable con un punto de ebullicin de 78,4 C. Mezclable con agua en cualquier proporcin; a la concentracin de 95% en peso se forma una mezcla azeotrpica. Su frmula qumica es CH3-CH2-OH (C2H6O).

Figura 32. Alcohol etlico.

cido sulfrico (H2SO4): Es un compuesto qumico extremadamente corrosivo cuya frmula es H2SO4.

Figura 33. cido sulfrico.

Arena: Es un conjunto de partculas de rocas disgregadas. En geologa se denomina arena al material compuesto de partculas cuyo tamao vara entre 0,063 y 2 milmetros (mm).

Figura 34. Arena.

Agua: Es una sustancia cuya molcula est formada por dos tomos de hidrgeno y uno de oxgeno (H2O). El agua es el solvente universal, el agua ciertamente disuelve muchos tipos de substancias y en mayores cantidades que cualquier otro solvente.

Figura 35. Agua.

Carburo de calcio: es una sustancia slida de color grisceo que reacciona exotrmicamente con el agua para dar cal apagada (hidrxido de calcio) y acetileno.

Figura 36. Carburo de calcio.

5. GRFICOS:

Figura 37. Sistema armado para la obtencin de alcano. Figura 38. Sistema armado para la obtencin de alqueno.

Figura 39. Sistema armado para la obtencin de alquino.

6. TABLA DE DATOS:
OBTENCIN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALCANO.
ACTIVIDAD Calentamiento de los reactivos en el tubo de ensayo. Burbujeo del gas en agua de bromo. Burbujeo del gas en solucin de Acercamiento de llama al gas. APRECIACIN Desprendimiento de gas producto de la reaccin. Cambio de color del agua de bromo de amarillo a transparente. Cambio de coloracin de la solucin de color morado a color caf, formando algo de sedimentos. El gas se inflama, produce llama amarilla.

OBTENCIN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALQUENO.


ACTIVIDAD Introduccin de los reactivos en el tubo. Calentamiento de los reactivos en el tubo de ensayo. Burbujeo del gas en agua de bromo. Burbujeo del gas en solucin de Acercamiento de llama al gas. APRECIACIN Espontneamente reacciona y produce algo de gas y calor en el tubo. Produccin y desprendimiento de gas producto de la reaccin. Cambio de color del agua de bromo de amarillo a transparente. Cambio de coloracin de la solucin de color morado a transparente. El gas se inflama, produce llama amarilla.

OBTENCIN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALQUINO.


ACTIVIDAD Pase de agua al carburo de calcio. Burbujeo del gas en agua de bromo. Burbujeo del gas en solucin de Acercamiento de llama al gas. APRECIACIN Produccin y desprendimiento de gas producto de la reaccin. El cambio de color del agua de bromo es mnimo. Pareciera que presenta cambios. Cambio de coloracin de la solucin de color morado a caf. El gas se inflama de manera violenta, produce llama amarilla.

7. CLCULOS.
OBTENCIN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALCANO.
REACCIN QUE SE PRODUCE EN EL TUBO DE ENSAYO. Hidrxido de sodio BURBUJEO DEL GAS EN AGUA DE BROMO. Metano Bromo metano carbonato de sodio

bromuro de metilo

cido bromhdrico

BURBUJEO DEL GAS EN AGUA DE BROMO Metano permanganato de potasio

COMBUSTION DEL METANO Metano oxigeno monxido de carbono carbono agua

OBTENCIN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALQUENO.


REACCIN QUE SE PRODUCE EN EL TUBO DE ENSAYO. Alcohol etlico cido sulfrico eteno agua

BURBUJEO DEL GAS EN AGUA DE BROMO. Eteno Bromo 1,2-dibromato

BURBUJEO DEL GAS EN AGUA DE BROMO Eteno permanganato de potasio agua 1,2 etandiol dixido de Mn hidrxido de potasio

COMBUSTION DEL METANO Eteno oxigeno monxido de carbono carbono agua

OBTENCIN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALQUINO.


REACCIN QUE SE PRODUCE EN EL TUBO DE ENSAYO. Carburo de calcio agua hidrxido de calcio etino

BURBUJEO DEL GAS EN AGUA DE BROMO. Etino Bromo 1,2-dibromato

BURBUJEO DEL GAS EN AGUA DE BROMO Etino permanganato de potasio

COMBUSTION DEL METANO Etino oxigeno monxido de carbono carbono agua

8. CUADRO DE RESULTADOS:
NOMBRE Metano Bromuro de metilo Acido bromhdrico Monxido de carbono Carbono Eteno 1,2 dibromato 1,2 etandiol etino FRMULA DESCRIPCIN Gas desprendido de la reaccin. Gas del burbujeo Liquido en el tubo Gas producto de la combustin incompleta Producto de la combustin incompleta. Gas desprendido de la reaccin Producto de la reaccin con agua de bromo Producto de la reaccin con solucin de permanganato de potasio Gas producto de la reaccin.

9. OBSERVACIONES:
La obtencin de estos compuestos orgnicos nos permite conocer que se pueden sintetizar , adems que al hacerlos reaccionar con ciertas sustancias o utilizando varios mtodos se los puede reconocer y distinguir.

10.

RECOMENDACIONES:

1. Tener cuidado al calentar el tubo de ensayo en la obtencin de metano ya que el tubo se puede quebrar. 2. Hacer el cambio de los tubos de ensayos que contienen el agua de bromo y permanganato de potasio, ya que el gas que se desprende de la reaccin se puede escapar. 3. Usar mascarilla para protegernos del gas que se forman en los tres casos. 4. Ser muy objetivos en cada accin que se realice, ya que esto depender alcanzar los objetivos propuestos en la experimentacin. 5. Separarse un poco al momento que se prenden las llamas provenientes del tubo de desprendimiento ya que nos podemos quemar.

11. CONCLUSIONES:
Las principales caractersticas de los Compuestos Orgnicos son: Son Combustibles, poco densos, no solubles en agua, pueden ser de origen natural u origen sinttico, tienen carbono, casi siempre tienen hidrogeno, componen la materia viva, constituyen una gran cantidad de sustancias existentes en la tierra Los compuestos orgnicos son utilizados por el ser humano en su da a da, estos constituyen la materia prima para la realizacin de una gran cantidad de productos. Los alcanos, alquenos, alquinos poseen caractersticas que los diferencian entre s, pero que los diferencian de los compuestos inorgnicos y entre ellos mismos.

12. BIBLIOGRAFA.
Dr. Vctor Del Rosario, 2009, QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL, manual de prcticas, pg. 1-3, ESPOL, Guayaquil Ecuador.

13. INTERNET:
Maddy Giulliana, 2012, COMPUESTOS ORGANICOS http://www.monografias.com/trabajos76/compuestos-organicos/compuestosorganicos2.shtml Full Qumica, 2010, INSTRUMENTOS DE LABORATORIO. http://www.fullquimica.com/2010/10/instrumentos-de-laboratorio.html

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