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UNIVERSIDAD SAN LUIS GONSAGA DE ICA FACULTAD DE INGENIERIA AMBIENTAL Y SANITARIA ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA AMBIENTAL Y SANITARIA

NDICE
1.

Introduccin ....2 Objetivos .3 Marco terico..4 Experimentacin.... Conclusin.. Recomendaciones.. Bibliografa.

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sntesis de aspirina

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1. INTRODUCCIN:
Este trabajo ha sido diseado para dar satisfaccin a todos los interesados en conocer el cmo y el porqu de las acciones de Aspirina. No existe medicamento de prescripcin libre que d tanto que hablar como la Aspirina. Un producto que comenz su andadura teraputica hace ms de 100 aos y al que los nuevos conocimientos cientficos y sus nuevas aplicaciones auguran un futuro tan o ms prometedor que su pasado Este texto se ha escrito para que usted conozca las virtudes de la Aspirina, no slo para aliviar el dolor, la inflamacin y la fiebre, sino para servir tambin como un medicamento preventivo que acaso pueda salvarle la vida.

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2. OBJETIVOS:
2.1 GENERALES:
Sintetizar y caracterizar la aspirina, un compuesto orgnico con excelente accin analgsica y antipirtica. Obtencin del cido acetilsaliclico (aspirina) a partir de cido saliclico y anhdrido actico.

2.2 ESPECIFICOS:
Efectuar la esterificacin de un fenol con anhdrido actico. Cristalizar la aspirina cruda. Purificar la aspirina aprovechando sus propiedades cido-base. Caracterizar el producto y estimar su pureza determinando su punto de fusin. Determinar el rendimiento de la sntesis. * Observar las propiedades de la sustancia formada.

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3. MARCO TERICO:
cido acetilsaliclico
El cido acetilsaliclico o AAS (C9H8O4) (conocido popularmente como aspirina), es un frmaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio,analgsico (para el alivio del dolor leve y moderado), antipirtico (para reducir la fiebre) yantiagregante plaquetario (indicado para personas con riesgo de formacin de trombos sanguneos),1 principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio.2 3 Los efectos adversos de la aspirina son principalmente gastrointestinales, es decir,lcera ppticas gstricas y sangrado estomacal. En pacientes menores de catorce aos se ha dejado de usar la aspirina para reducir la fiebre en la gripe o la variceladebido al elevado riesgo de contraer el sndrome de Reye.4

Descripcin
El cido saliclico o salicilato, producto metablico de la aspirina, es un cido orgnico simple con un pH de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pH de 3,5 a 25 C.28 Tanto la aspirina como el salicilato sdico son igualmente efectivos como antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser ms eficaz como analgsico.22 La makesia es la produccin del un cido acetilsaliclico, se protona el oxgeno para obtener un electrfilo ms fuerte.

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La reaccin qumica de la sntesis de la aspirina se considera una esterificacin. El cido saliclico es tratado con anhdrido actico, un compuesto derivado de un cido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y cido actico, el cual se considera un subproducto de la reaccin. 29 La produccin de cido actico es la razn por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre.30 Como catalizador casi siempre se usan pequeas cantidades de cido sulfrico y ocasionalmente cido fosfrico. El mtodo es una de las reacciones ms usadas en los laboratorios de qumica en universidades de pregrado.31

Esterificacin
Los steres resultan de la accin de un cido sobre un alcohol, en presencia de un cido inorgnico. Esta reaccin llamada esterificacin directa, se conoce tambin como esterificacin de Fischer: Cuando la esterificacin es directa, como en el caso anterior, la reaccin es reversible. Haciendo reaccionar cido actico y alcohol etlico se obtiene:

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Metilo sodio
El cido acetilsaliclico es un ster fenlico, que presenta la funcin ster y un grupo arilo. La preparamos mediante la reaccin de anhdrido actico con cido saliclico, en medio cido sulfrico como agente deshidratante a una temperatura de 60 C. Los anhdridos dan las mismas reacciones que los cloruros de cidos, pero son ms lentas, en el caso de los anhdridos, se genera un cido carboxlico en lugar de un cloruro. Por otra parte, el anhdrido actico es barato, de fc il adquisicin, menos voltil y menos riesgoso de usar que el cloruro de acetilo, por lo cual se prefiere este tipo de reaccin en lugar de la reaccin con cloruro de cido.

cido saliclico
El cido saliclico (cido o-hidroxibenzoico) es uno de los hidroxicidos aromticos ms importantes por sus aplicaciones como analgsico y antipirtico. Surge del tratamiento de una sal de un fenol con dixido de carbono, producindose el reemplazo de un hidrgeno anular por el grupo carboxilo (-COOH). Esta reaccin se conoce con el nombre de sntesis de Kolbe (vase Anexo A sntesis de Kolbe") Se distinguen dos tipos de reacciones caractersticas: Reacciones del grupo hidroxilo Reacciones de grupo carboxilo La primera reaccin (grupo hidroxilo) es la que posibilita la formacin de aspirina (cido ohidroxibenzoico). Mediante una reaccin deesterificacin (accin de cidos carboxlicos o sus anhdridos) sobre alcoholes, con eliminacin de agua.

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cido acetilsaliclico
Sus cristales son alargados, de sabor ligeramente cido y de color blanco. Es muy soluble en etanol, poco soluble en agua y muy poco soluble en benceno. Por ello, es posible purificarlo por cambio de solvente.

Mtodos aplicados
Sntesis
La qumica sinttica es una de las operaciones ms usadas en los laboratorios de investigacin de la industria qumica. Tradicionalmente se han emprendido la sntesis como prueba final de la estructura molecular de productos naturales aislados de fuentes animales y vegetales, aunque desde una perspectiva ms prctica la sntesis puede proporcionar un suministro de componentes tiles en la industria en cantidades adecuadas. En cada caso, los productos de partida se convertirn en algn compuesto deseado (molcula objetivo) utilizando las reacciones correspondientes. Al disear una sntesis, se debe tener en cuenta el rendimiento de la misma. Partiendo de este principio bsico, se deben seguir los siguientes preceptos: La prueba central de una buena ruta sinttica es poseer el mnimo nmero de pasos. Las reacciones seleccionadas deben tener como mnimo un precedente que transcurra con elevado rendimiento.

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Cristalizacin
La cristalizacin es una tcnica utilizada para la purificacin de sustancias slidas, basada en general en la mayor solubilidad que suelen presentar los slidos en un disolvente en caliente que en fro. En nuestro caso, se utiliz un enfriamiento rpido, lo cual genera cristales de un menor tamao que si se deja enfriar lentamente el sistema. Adems, se agreg agua fra al baln, lo que produce un doble efecto, tanto al disminuir la temperatura del sistema, como al producir un efecto de cambio de solvente, del cual se hablar a continuacin.

Recristalizacin
Siempre es necesario eliminar impurezas insolubles antes de recristalizar, para que los cristales al formarse no queden impregnados de las mismas. Para este fin se utiliza la filtracin por gravedad. La filtracin es un mtodo para separar partculas slidas de un lquido, siendo una de las tcnicas ms frecuentemente utilizadas en el laboratorio. La filtracin por gravedad la realizamos a travs de un embudo de vidrio provisto de un filtro de papel plegado en diecisis, pues interesa el filtrado, descartando las impurezas insolubles que quedan adheridas al papel de filtro. En muchos casos, la solubilidad de un soluto en un determinado solvente puede reducirse considerablemente al agregar en la solucin otro solvente que cumpla con determinadas condiciones con respecto a los componentes de la solucin original. Estas condiciones son las siguientes:

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Medidas de seguridad
cido acetilsaliclico (C9H8O4)
NOCIVO R 22 Slido blanco Densidad especfica (20 C): 1,35 g/cm3 Densidad aparente: 600 - 750 Kg/m3 Punto de inflamacin: -250 C Punto de fusin: 135 - 144 C pH (solucin saturada, 20 C): " 3,5 Masa molar molecular: 180,15 g/mol Temperatura de ignicin: 500 C Solubilidad: 3,3 g/L en agua a 25 C Muy soluble en etanol

cido saliclico (C7H6O3)


NOCIVO E IRRITANTE R 22-37/38-41 S 26-39 Slido blanco Densidad especfica (20 C): 1,443 g/cm3 Densidad aparente: 300 - 500 Kg/m3 Punto de inflamacin: >100C Temperatura de fusin: 159 C

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Temperatura de ebullicin: 211 C pH (solucin saturada, 20 C): 3 Masa molar molecular: 138,12 g/mol Temperatura de ignicin: >150 C Solubilidad: 1,8 g/L en agua a 20 C Muy soluble en etanol y ter

cido actico (C4H6O3)


INFLAMABLE Y CORROSIVO R 10-34 S 26-45 Lquido incoloro de olor picante Densidad especfica (20 C): 1,08 g/cm3 Punto de inflamacin: 49 C Temperatura de fusin: -73 C Temperatura de ebullicin: 211 C Temperatura de ignicin: 330 C pH (10 g/L, 20 C): 3 Masa molar molecular: 102,09 g/mol

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Cloruro frrico hexahidratado (FeCl3 6 H2O)


NOCIVO E IRRITANTE R 22-38-41 S 26-39 Solubilidad en H2O (20 C): 920 g/L Masa molar molecular: 270,30 g/mol Punto de fusin: 37 C

4. EXPERIMENTACIN:

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5. CONCLUSIONES:
La aspirina es el frmaco analgsico ms utilizado, siendo tambin un potente agente antipirtico y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgsicas, slo en la aspirina estos se combinan con un carcter antipirtico y antiinflamatorio. Por esta razn la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran nmero de otros medicamentos. La reaccin qumica de la sntesis de la aspirina se considera una esterificacin. El cido saliclico es tratado con anhdrido actico, un compuesto derivado de un cido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo. Este proceso produce aspirina y cido actico, el cual se considera un subproducto de la reaccin. La produccin de cido actico es la razn por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre. La cristalizacin es el proceso por el cual se forma un slido cristalino. La cristalizacin es un proceso que se emplea en qumica con bastante frecuencia para purificar una sustancia slida. Reaccin general de la sntesis del cido acetilsaliclico.

El trabajo efectuado nos ha permitido observar las propiedades de ciertas sustancias que pueden ser utilizadas en beneficio de la humanidad. Aunque nuestro trabajo no era el que se

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esperaba respecto a la produccin de aspirina, debido a, como se menciono antes, detalles fortuitos en el trabajo, se ha desarrollado el aprendizaje, sobre este tema, de forma satisfactoria.

6. RECOMENDACIONES:

7. CUESTIONARIO:
1.-Formule el mecanismo de la reaccin en la formacin de la aspirina.

2.- Determine el rendimiento del producto obtenido. 1.-Para calcular el rendimiento de la reaccin, hay que tener en cuenta los datos de los productos qumicos utilizados, que son:

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cido saliclico, 99%, M = 138,12 Anhdrido actico, 98%, d = 1,080 kg/l, M = 102,09 2.-La ecuacin qumica que representa la reaccin est ajustada, ya que a partir de 1 mol de cido saliclico y 1 mol de anhdrido actico se obtienen 1 mol de cido acetilsaliclico y 1 mol de cido actico. El volumen de anhdrido actico que usamos fue 10 ml, lo que equivale a una masa de
m d V 1,080g / ml 10ml 98 10,58g 100

La masa de cido saliclico usada fue de


5g 99 4,95g 100

3.-A la vista de las cantidades empleadas y sus masas molares, est claro que el reactivo limitante es el cido saliclico, pues si 1 mol de saliclico (138,12 g) reacciona con 1 mol de actico (102,09 g), los 5 g de saliclico que empleamos reaccionarn con
138 ,12 g saliclico 5 g saliclico 5 102,09 x g actico 3,70 g anhdrido actico 102,09 g actico x g actico 138,12

4.-Como hemos usado 10 ml, equivalentes a 10,58 g, sobrar anhdrido actico sin reaccionar. Adems, sabemos que 1 mol de cido acetilsaliclico equivale a 180 g. Por tanto, si a partir de 1 mol de cido saliclico (138,12 g) se obtiene 1 mol de cido acetilsaliclico (180 g), a partir de 4,95 g de cido saliclico se deberan obtener tericamente
138 ,12 g saliclico 4,95 g saliclico 4,95 180 x g acetilsali clico 6,45 g acetilsali clico 180 g acetilsali clico x g acetilsali clico 138,12

Por tanto, al haber obtenido experimentalmente 1,9 g, el rendimiento fue


1,9 g 100 29,5 % 6,45 g

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3.- De acuerdo a sus datos tabulados, con que catalizador es ms rpida la reaccin explique.

4.-Explique la solubilidad de la aspirina. Seale las actividades, de solventes, para disolver 1 g de muestra. En este estudio se ha trabajado con la solubilidad de la aspirina tanto de maneracualitativa como cuantitativa .La solubilidad de un soluto en un disolvente se define como la concentracin, en mol/L,que tiene el soluto dentro del disolvente cuando la disolucin est saturada, medida auna temperatura determinada. Es, por tanto, la concentracin mxima que se puededisolver a esa temperatura

5.-Como se realiza las sntesis de la aspirina a escala industrial (industria qumico farmacutica).

Desde el principio de la humanidad el hombre ha sentido dolor fsico que ha necesitado calmar. Los remedios ms antiguos se encontraban en la misma naturaleza. Races, cortezas y hojas de diferentes vegetales como el sauce, la mandrgora, la adormidera y el camo eran las fuentes sanativas ms conocidas La corteza de sauce en concreto ha sido utilizada desde tiempo inmemorial el tratamiento contra la fiebre y el dolor (antipirtico y analgsico). A partir de la Edad Media y hasta entrado el siglo XVIII la corteza de sauce qued olvidada como tratamiento curativo y el analgsico ms utilizado por la clase mdica era entonces el opio. En 1971 Vane describe su efecto inhibidor de la sntesis de prostaglandinas a partir del cido araquidnico. Smith y Willis, en el mismo ao, demuestran que bloquea de forma irreversible la produccin de tromboxano en las plaquetas humanas. En la dcada de los ochenta se profundiza ms en sus propiedades antitrombticas y se conocen ms a fondo los mecanismos por los que se produce su efecto antiinflamatorio.

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El cido acetilsaliclico o AAS (C9H8O4) es un frmaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgsico, para el alivio del dolor leve y moderado, antipirtico para reducir la fiebre y antiagregante plaquetario indicado para personas con alto riesgo de coagulacin sangunea, principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio.

8. BIBLIOGRAFIA
www.insht.es/.../menuitem.a82abc159115c8090128ca10060961ca/?... http://www.scribd.com/doc/268779/obtencion-de-acido-acetilsalicilico http://books.google.com.co/books?id=xiqTfEO1a2gC&pg=PA222&lpg=PA222&dq=sintesis+de +la+aspirina&source=bl&ots=iFq5LZMN1s&sig=BYc2cdtJJVDaeovZvGv077I9LEU&hl=es&ei= ygAFS7mKKdWknQf1jbzBCw&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=10&ved=0CCkQ6AE wCTgK#v=onepage&q=&f=false

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