Construyendo la excelencia

HIDROCARBUROS AROMATICOS

HIDROCARBUROS AROMATICOS
Fueron llamados aromáticos debido a que muchos de ellos tienen olor a especias. Actualmente el término aromático se emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él. El Benceno, es el miembro más simple, exhibe la característica estructural común, es líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, de fórmula C6H6.

REPRESENTACIONES DEL BENCENO El benceno tiene electrones pi móviles o deslocalizados. Kekulé concibió el benceno como una especie intermedia entre dos moléculas que se mantenían en un rápido equilibrio: .

Cl Br I NO2 clorobenceno bromobenceno yodobenceno nitrobenceno .Los derivados del benceno se forman cuando uno o más de los hidrógenos son reemplazados por otro átomo o grupo de átomos.

Los más importantes son: .Muchos compuestos aromáticos son mejor conocidos por su nombre común que por el sistémico los cuales pueden no mostrar semejanza con el nombre del grupo sustituyente enlazado.

.

Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y les conocen como policíclicos.. Ejemplos: .

meta (m-) y para (p-).COMPUESTOS AROMÁTICOS DISUSTITUIDOS • Si muchos grupos están enlazados al anillo bencénico. se deben no sólo decir cuales son. sino también indicar sus posiciones relativas. . • Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes (los cuales se diferencian entre sí por el uso de los prefijos orto (o-).

Un benceno disustituido puede tener tres isómeros .

Ejemplos: o – diclorobenceno Cl Cl m – diclorobenceno Cl p – diclorobenceno Cl Cl Cl .

• Ejemplos: I N O2 CH3 NO2 Br Br p – bromoyodobenceno m – bromonitrobenceno o – nitrotolueno .Nomenclatura por sustituyente especial • Si uno de los dos grupos es de la clase que le da un nombre especial a la molécula. el compuesto se nombra como un derivado de ese compuesto especial.

OH COOH NH2 Br Br Cl p – clorofenol ácido m .bromobenzoico o – bromoanilina -COOH -SO3H -OH -NH2 .

5 – triclorobenceno Cl Br I NO2 NO2 3 – nitro – 5 – bromofenol Cl Cl Br 3 – yodo – 4 . Ejemplos: OH 1. entonces el compuesto se nombra asumiendo que el grupo especial está en la posición 1.3.bromonitrobenceno .AROMÁTICOS TRISUSTITUIDOS • Si uno de los grupos que da un nombre especial está presente.

Escriba la estructura para los siguientes nombres. 1) 1-nitro-3-propil-2-yodobenceno 2) 1-amino-2-hidroxi-6-isobutilbenceno 3) m-bromoisopropilbenceno 4) 1-hidroxi-2-nitro-6-propilbenceno Escriba el nombre que corresponda a los siguientes compuestos. Señale claramente la numeración del anillo. .

Ejemplo: . El anillo aromático se considera radical cuando hay en la cadena principal más de 6 carbonos u otros grupos funcionales. El grupo arilo es un radical cíclico como es el caso del benceno.Radical fenil.Cuando el benceno aparece en una cadena como radical se forma un grupo arilo conocido como FENILO.

Cuando está junto con otro radical a la misma distancia de los extremos. Ejemplos: Nombrar .El carbono unido al radical fenil debe formar parte de la cadena principal. se toma en cuenta el orden alfabético de los radicales.

BENCILO C6H5CH2- .NOMBRE DEL RADICAL FENILO FÓRMULA DESCRIPCIÓN C6H5- Grupo arilo que se forma cuando se elimina un H del benceno Es un grupo alquilo que se deriva eliminando un átomo de H del grupo metilo del tolueno.

El tolueno ha reemplazado al benceno como disolvente orgánico barato. el benceno se usó ampliamente como disolvente. . .Son compuestos de baja polaridad.Menos densos que el agua .Hasta no hace mucho y a pesar de su inflamabilidad.Insolubles en agua . porque tiene propiedades similares como disolvente y no se ha demostrado que sea cancerígeno en los sistemas celulares y a los niveles que lo es el benceno. Este uso ha desaparecido prácticamente una vez que fue demostrado que el benceno es un cancerígeno.Propiedades Físicas • • • • .

Nitración: Sustitución del H por el grupo nitro del ácido nítrico . Halogenación: Sustitución del H por Cl o Br H H H B.A.

Sulfonación: Sustitución del H por el grupo Ácido sulfónico. H SO3 + H2SO4 (HOSO3H) SO3H + H2O .C.

D. Alquilación de Friedel-Crafts: R AlCl3 + R .Cl tolueno + H Cl .Cl un areno + H Cl CH3 AlCl3 + CH3 .

E. Alcilación de Friedel-Crafts: .

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