ALCOHOLES I. INTRODUCCIN Los alcoholes son, en un sentido general, tanto cidos, como bsicos.

Este doble carcter queda patente por la tendencia de las molculas de alcohol aasociarse a travs de puentes de hidrgeno. Esta tendencia explica el hecho de que los alcoholes hiervan a temperaturas considerablemente superiores a las delos hidrocarburos del mismo peso molecular.Las molculas de los alcoholes se asocian tambin con las molculas deagua a travs de puentes de hidrgeno; esto hace que los alcoholes inferioressean completamente miscibles con el agua. Como cidos, los alcoholesreaccionan con los metales activos, como el sodio, con desprendimiento dehidrgeno. Las velocidades de reaccin relativas de los alcoholes en este tipo dereacciones, en las que solamente se elimina el hidrgeno del grupo hidroxilo,dejando al oxgeno los dos electrones del par a travs del cual estaban unidosoriginariamente, siguen el siguiente orden: alcohol primario > secundario >terciario.

FUNDAMENTO TEORICO Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen el grupo -OH, cuyo nombre eshidroxilo razn por la cual tienen propiedades fsicas y qumicas similares. Entoncesdecimos que los alcoholes son compuestos orgnicos cuyo grupo funcional hidroxiloesta enlazado a tomos de carbono nicamente con enlaces simples es decir tomos decarbono con hibridacin sp3 Nomenclatura: Para nombrar a los alcoholes se utiliza el sistema IUPAC y el sistemacomn, siendo el IUPAC el mas importante. Por Ej. CH3OH : ALCOHOL Metlico. TIPOS DE ALCOHOLES* MONOLES Son los alcoholes que tienes un solo grupo funcional OH pueden clasificarse como primarios, secundarios y terciarios dependiendo del tipo de carbono que sea portador delgrupo funcional hidroxilo.Esta clasificacin resulta til ya que la reactividad qumica la velocidad de reaccin ylos productos obtenidos en una reaccin estn relacionados con el tipo de alcohol.Por Ej.

PROPANO : CH3CH2CH2OH

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES.

Reacciones del -H de hidroxilo por ruptura del enlace. Tcnica. Un trocito de sodio del tamao de un guisante se echa sobre 5 ml de alcohol etlico puesto en un tubo de ensayos. Cuando la reaccin se ha completado, se aade un volumen igual de ter anhidro y se observa el resultado. A continuacin se vierte la mezcla en un vidrio de reloj y se deja evaporar el ter y el exceso de alcohol etlico. Se observa el carcter del residuo y se aaden 3 ml de agua. La solucin resultante se ensaya con papel de tornasol y se observa el color. Interpretacin

Formacin de alcoholatos. Reaccionan con los metales alcalinos como como el Li, Na, K ... y an con los alcalinotrreos como el Ca. El hidrgeno del hidroxilo es reemplazado por el metal desprendindose en estado gaseoso.

La sustancia que se forma es un alcxido o alcoholato que en este caso se denomina etanolato o etxido de sodio. EL ALCOHOL EN ESTAS REACCIONES ACTA COMO UN CIDO DBIL. Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que el tomo reemplazado es el de hidrgeno unido al hidroxilo, lo que prueba la polarizacin de la molcula de los alcoholes. La reaccin de los alcoholes con los metales alcalinos es menos enrgica que la de stos con el agua. La acidez de los alcoholes vara ampliamente, desde los alcoholes que son casi tan cidos como el agua. hasta algunos que son mucho menos cidos. La constante de disociacin cida, Ka, de un alcohol, queda definida por el equilibrio siguiente:

Los alcoholes ms cidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rpidamente con sodio para formar metxido y etxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2butanol, reaccionan con velocidad ms moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-butlico, reaccionan lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se usa el potasio, K, porque es ms reactivo que el sodio y la reaccin puede completarse en un tiempo razonable.

Reacciones por sustitucin del grupo hidroxilo. Formacin de steres inorgnicos. CUANDO SE EFECTA LA REACCIN ENTRE UN ALCOHOL Y UN CIDO INORGNICO SE PRODUCE UN STER INORGNICO. En estos casos el agua se forma entre el -OH del alcohol y el protn del cido

Otro ejemplo es la reaccin del cido clorhdrico con alcoholes secundarios y terciarios. El alcohol ter-butlico reacciona para dar un 98 % de cloruro de ter-butilo.

Formacin de Alcxidos.
El ion alcxido R - O - se forma cuando un alcohol reacciona con una base fuerte, tal como el reactivo de Gringard, el amiduro de sodio, el hidruro de sodio y los acetiluros. Puesto que el hidrgeno del -OH es ligeramente cido, tambin puede reaccionar con metales y con bases inorgnicas fuertes: R - O - H + NaNH2 RO - Na+ + NH3 R - O - H + Na RO - Na++ 1/2 H2 Para nombrar los alcxidos se cambia la terminacin -ano del respectivo alcano por -xido, seguido del nombre del mental: CH3 - CH2OH + Na CH - CH - ONa + 1/2H2

Etanol Etxido de Sodio Los alcxidos son compuestos muy reactivos. Se emplean, por ejemplo, para la preparacin de teres en la sntesis de Williamson.

Oxidacin de alcoholes
La oxidacin de alcoholes es una reaccin orgnica importante. Los alcoholes primarios (RCH2-OH) pueden ser oxidados a aldehdos (R-CHO) o cidos carboxlicos (R-COOH), mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios (R1R2CH-OH), normalmente termina formando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH) son resistentes a la oxidacin.[1] La oxidacin directa de los alcoholes primarios a cidos carboxlicos normalmente transcurre a travs del correspondiente aldehdo, que luego se transforma por reaccin con agua en un hidrato de aldehdo (R-CH(OH)2), antes de que pueda ser oxidado a cido carboxlico.

Oxidacin de alcoholes primarios se realiza con un reactivo de cromo (VI) anhidro llamado clorocromato de piridinio (PCC), este reactivo da muy buenos rendimientos en la oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos.

Oxidacin de alcoholes secundarios Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. El reactivo ms utilizado es el CrO3/H+/H2O, conocido como reactivo de Jones.

Otros oxidantes son el dicromato de potasio en medio cido y el permanganato de potasio que puede trabajar tanto en medios cidos como bsicos.

Alcoholes Terciarios y Polialcoholes: Obtencin de Alcohol terciario: Tratando un derivado monohalogenado en un carbono terciario con una base fuerte:

Utilizando el reactivo de Grignard. Propiedades fsicas y Qumicas: Los alcoholes terciarios son slidos. Son resistentes a la oxidacin en medios neutros y alcalinos. En cambio en medio cidos pueden oxidarse formando previamente olefinas (alquenos), y luego ser oxidados a cetonas.