Ministrio da Educao Universidade Tecnolgica Federal do Paran Campus de Curitiba Departamento Acadmico de Qumica e Biologia

Prtica no 14 _ Sntese da Dibenzalacetona Disciplina: Prticas de Qumica Orgnica

Materiais e Reagentes Mesa professor Gelo Papel de filtro Acetona PA lcool Etlico PA Soluo de Hidrxido de Sdio 10% gua destilada Benzaldedo PA Papel tornassol Funil Buchner Esptula Balana analtica Tesoura 1- Introduo A dibenzalacetona um composto orgnico de formula C17H14O. um solido amarelo insolvel em gua porem solvel em etanol. A dibenzalacetona usada como componente em protetores solares e usada como ligante na qumica de organometlicos. O composto pode ser preparado em laboratrio por uma condensao aldlica. Uma reao aldlica que comea com dois compostos carbonilados diferentes chamada de reao aldlica cruzada. Nestas condies, para que a condensao aldlica resulte na formao majoritria de um produto, necessrio que um dos reagentes no condense com ele mesmo, ou seja, no tenha a possibilidade de formar um on enolato em meio bsico. o que acontece com o benzaldedo, dado que no tem carbonos com hidrognio relativamente ao grupo carbonila. Podemos evitar outras reaes laterais colocando esse componente em uma base e, ento, adicionando-se lentamente o reagente com um hidrgnio na mistura. Sob essas condies, a concentrao do reagente com um hidrognio sempre baixa e muito do reagente est presente como um nion enolato. A reao principal que ocorre aquela entre esse nion enolato e o componente que no tem hidrognio . Quando as cetonas so usadas como um dos componentes, as reaes aldlicas cruzadas so chamadas de reaes de Claisen-Schmidt, em homenagem aos cientistas alemes J.G. Schmidt (que descobriu a reao em 1880) e Ludwig Claisen (que a desenvolveu entre 1881 e 1889). 2 - Objetivos: Preparao da dibenzalacetona e verificao de procedimento de reao de condensao aldlica cruzada. 3 - Parte Experimental Reao 3.1 Em um erlenmeyer de 250 mL adicione 2,5 mL de benzaldedo, 1 mL de acetona, 25 mL de etanol, 5 mL de NaOH 10%, 20 mL de gua destilada e uma barra magntica. 3.2 Agite a mistura por 30 minutos. 3.3 Deixe a mistura em repouso com agitaes ocasionais por 10 minutos. 3.4 Resfrie a mistura em banho de gelo. 3.5 Filtre a mistura a vcuo. 3.6 Lave os cristais com gua gelada ate eliminar o lcali. Controle a lavagem com papel tornassol Recristalizao 3.6 Transfira o slido para um bquer de 50 mL contendo uma barra magntica. Mesa Aluno Agitador magntico Erlenmeyer 250 mL 2 pipetas de 5 mL Proveta 10 mL Bacia para banho de gelo Pisseta de gua destilada Bequer de 50 mL Esptula 3 Papis Filtro Funil de Buchner Kitassato Pina metlica

3.7 Sobre aquecimento adicione etanol em pequenas pores at dissoluo total. 3.8 Filtre a quente usando um funil simples. 3.9 Espere esfriar e filtre a vcuo usando um papel filtro previamente pesado. 3.10 Espere esfriar e calcule o rendimento da reao. 4- Questes 4.1 Quais as aplicaes comerciais da dibenzalacetona? 4.2 Escreva o mecanismo reacional completo 4.3 Qual a funo do lcool etlico na reao? Explique? 4.4 Por que importante manter as propores equivalentes dos reagentes nesta reao? 5 - Bibliografia: SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas de preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro, Guanabara. 1988. Physical Chemistry HANDBOOK, 57 th Edition. SOLOMONS, T.W., FRYHLE, C. B. Organic Chemistry, 8 ed. (2004). VOGEL, A., Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 4a Edio, Editora Longman Scientific & Technical, New York, 1987. VOGEL, A.I. Qumica Orgnica: Anlise Orgnica Qualitativa. 2. ed. Rio de Janeiro Ao Livro Tcnico S. A., 1981. V. 1.