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CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos este nombre viene de la frmula emprica de estos compuestos (CH2O)n son aldehdos y cetonas de polialcoholes. Se clasifican en funcin del tipo y nmero de productos que se forman al hidrolizarse en medio cido:

Monosacridos: carbohidratos que no pueden hidrolizarse. Disacridos: al hidrolizarse producen dos monosacridos (iguales o diferentes). Oligosacridos: al hidrolizarse dan de tres a diez molculas de monosacridos. Polisacridos: monosacridos. al hidrolizarse producen ms de diez molculas de

En forma slida son de color blanco, cristalino, muy soluble en agua e insolubles en disolventes no polares. La mayora tienen sabor dulce. Como hemos visto, no pueden ser hidrolizados en molculas ms sencillas. Son los azcares ms sencillos, son aldehdos (aldosas) o cetonas (cetosas) con dos o ms grupos hidroxilo. Los monosacridos pueden subdividirse en grupos segn el nmero de tomos de carbono que poseen:

Triosas (CH2O)3 Tetrosas (CH2O)4 Pentosas (CH2O)5 Hexosas (CH2O)6 Heptosas (CH2O)7 Octosas (CH2O)8

Pueden subdividirse, adems, en aldosas y cetosas segn tengan un grupo aldehdo o ceto:

D-gliceraldehido

D-eritrosa

D-treosa

D-ribosa

D-arabinosa

D-xilosa

D-lixosa

D-alosa

D-altrosa

D-glucosa

D-manosa

D-gulosa

D-idosa

D-galactosa

D-talosa

Dihidroxiacetona

D-eritrulosa

D-ribulosa

D-xilulosa

D-psicosa

D-fructosa

D-sorbosa

D-tagatosa

Los azcares presentan estructura cclica. El grupo carbonilo es un grupo muy reactivo y forma hemiacetales al reaccionar con un grupo OH propio o de otra molcula. En el caso de que la cadena del azcar sea lo suficientemente larga (4-6 tomos de carbono), uno de los grupos hidroxilo de la misma molcula puede reaccionar con el grupo

carbonilo para formar un hemiacetal cclico, que se halla en equilibrio con la forma de aldehdo o de cetona libre. Los teres de hidroxilo hemiacetlico reciben el nombre de glucsidos.

De esta forma, por ejemplo la glucosa, el monosacrido ms comn, se puede representar de tres maneras:

Las estructuras cclicas de estos monosacridos pueden ser de tipo piranosa (anillo de 6 elementos) o de tipo furanosa (anillo de 5 elementos), la nomenclatura se debe a que son similares a las compuestos conocidos como pirano y furano:

-D-glucopiranosa

-D-glucopiranosa

-D-fructofuranosa

-D-fructofuranosa

D-glucuronato Un derivado carboxlico de la glucosa D-glucuronato, que forma parte de los glucurnidos y est presente en los glucosaminoglucanos.

-D-glucuronato

Aminoazcares Diversos grupos hidroxilo de los monosacridos se pueden sustituir por grupos amino. Entre las ms conocidas estn la Glucosamina (2-amino-2-desoxi-D-glucosa) y la galactosamina (2-amino-2-desoxi-D-galactosa).

-D-glucosamina

-D-galactosamina

Aminoazcares cidos El cido N-acetilmurmico, derivado de la N-acetil-glucosamina, participa en la formacin de las paredes bacterianas y asegura as su rigidez.

N-acetilmurmico

cidos silicos El cido neuramnico es una cetosa de nueve tomos de carbono que resulta de la condensacin del cido pirvico con la D-manosamina. El cido neuramnico no existe en estado libre, sino que siempre se presenta combinado (N-acetil, N-glucosil, O-acetil, Oglucosil). Estas combinaciones constituyen los cidos silicos.

N-acetilneuramnico

Los cidos silicos son de gran inters en biologa. Intervienen en la formacin de las glucoprotenas as como de los glucolpidos de las membranas celulares. cido L-ascrbico El cido L-ascrbico es la vitamina C y es un compuesto muy reductor.

L-ascrbico

L-dehidroascrbico

Desoxiazcares Son azcares en los que se ha sido eliminado el oxgeno de un grupo hidroxilo, dejando el hidrgeno. Entre los desoxiazcuras tenemos 2-desoxirribosa es uno de los componentes fundamentales del ADN.

D-2-desoxirribosa

-D-2-desoxirribosa

L-fucosa (6-desoxi-L-galactosa), forma parte de los polisidos de la leche y las glucoprotenas. L-ramnosa (6-desoxi-L-manosa) est presente en la pared de algunas clulas bacterianas y vegetales

6-desoxi-L-galactosa L-fucosa

6-desoxi-L-manosa L-ramnosa

Inositoles o ciclitoles Los inositoles o ciclitoles son derivados del ciclohexano en los cuales un hidrgeno de cada carbono ha sido reemplazado por un grupo hidroxilo.

Mioinositol

Los disacridos son azcares compuestos por dos residuos de monosacridos unidos por un enlace glucosdico (ter), con prdida de una molcula de agua al realizarse dicha unin. El enlace glucosdico es la formacin de un acetal entre el -OH anomrico de un monosacrido y un -OH de otro monosacrido; es estable frente a la accin de las bases, sin embargo se hidroliza frente a los cidos. Podemos hablar de dos grandes grupos de disacridos dependiendo de la existencia o no de un -OH anomrico libre (es decir, si no entra o si entra a formar parte del enlace glucosdico): Reductores: presentan un -OH anomrico libre. No reductores: no presentan ningn -OH anomrico libre. Los disacridos se nombran indicando el lugar de formacin del enlace glucosdico, el tipo de configuracin cclica y el nombre de los azcares que intervienen. Por ejemplo, la lactosa es la 1- -D-galactopiranosil-4- -D-glucopiranosa:

Los disacridos ms importantes son los que se detallan a continuacin:

Los oligosacridos al hidrolizarse dan de tres a seis molculas de monosacridos. As los trisacridos estn formados por la condensacin de tres molculas de monosacridos. Por ejemplo la radinosa que es -D-galactopiranosil [1 6] -D-glucopiranosil [1 2] -Dfructofuranosido es el azcar de la remolacha.

Los polisacridos, tambin llamados polisidos o glucanos, estn formados por ms de 10 residuos de monosacridos. A continuacin, se resumen las caractersticas ms importantes de los principales tipos de polisacridos. Almidn El almidn est formado por una cadena -glucosdica, que es un polmero de glucosas unidas a travs de enlaces 1 4, con enlaces 1 6 en los puntos de ramificacin. Constituye la fuente ms importante de carbohidratos de los alimentos y se encuentra en cereales, patatas, legumbres y otros vegetales. Los dos constituyentes principales del almidn son la amilosa y la amilopectina. La amilosa constituye de un 15 a un 20% del almidn y tiene estructura helicoidal no ramificada. La amilopectina constituye un 80-85% del almidn y consiste en cadenas muy ramificadas, de 24 o 30 residuos de glucosa unidos por enlaces 1 4 en las cadenas y por enlaces 1 6 en los puntos de ramificacin.

Glucgeno

El glucgeno es el polisacrido que se almacena en el organismo animal, a veces se designa como almidn animal. El glucgeno posee una estructura mucho ms ramificada que la de la amilopectina, con cadenas de 11 a 18 residuos de -glucopiranosa unidos por enlaces glucosdicos [1 4] y ramificaciones unidas a las cadenas por medio de enlaces glucosdicos [1 6].

Celulosa La celulosa es un constituyente importante del armazn de los vegetales. Consiste en unidades de -D-glucopiranosa unidas por enlaces [1 4] formando cadenas rectas y largas, reforzadas por enlaces cruzados de puentes de hidrgeno. La celulosa no puede ser digerida por muchos mamferos, incluyendo el hombre (debido a la carencia de una hidrolasa que ataque el enlace [1 4]). En el intestino de los rumiantes y otros herbvoros existen microorganismos capaces de hidrolizar estos enlaces , haciendo disponible la celulosa como fuente calrica importante para tales animales.

Quitina La quitina es un tipo de polisacrido de gran importancia estructural en los invertebrados. Se puede encontrar en los exoesqueletos de crustceos e insectos. Las unidades bsicas son N-acetil-D-glucosaminas unidas por enlaces [1 4] glucosdicos.

Glucosaminoglucanos Los glucosaminoglucanos (mucopolisacridos) estn constituidos por cadenas de carbohidratos complejos, caracterizndose por contener aminoazcares y cidos urnicos. Cuando estas cadenas se unen a una molcula de protena, el compuesto se conoce como un pptidoglucano. Se encuentran relacionados con elementos estructurales de los tejidos animales, como la elastina y el colgeno o como el propio tejido seo. Presentan la propiedad de retener grandes cantidades de agua y de adoptar una conformacin extendida en disolucin, por lo que son tiles a la hora de acojinar o lubricar; en la manifestacin de estas propiedades es importante el gran nmero de grupos -OH y de cargas negativas de estas molculas, lo que permite, por el establecimiento de fuerzas de repulsin, que se conserven relativamente separadas entre s las cadenas de carbohidratos. Ejemplos de este tipo de polisacridos son: el cido hialurnico, el sulfato de condroitina y la heparina.

Heparina: 4)

(2-sulfato de D-glucuronato 1

4) 6 sulfato de N-sulfo-D-glucosamina

(1

Acido hialurnico: D-glucuronato

(1

3) N-acetil-D-glucosamina)

(1

4)

4-Sulfato de condroitina: D-glucuronato

(1

3) N-acetil-D-glucosamina)

(1

4)

Glucoprotenas (mucoprotenas) Las glucoprotenas existen en muchas condiciones diferentes en los lquidos corporales y en los tejidos, incluso en las membranas celulares. Son protenas que contienen carbohidratos en diversas proporciones, adheridos a ellas en forma de cadenas cortas o largas (ms de 15 unidades), ramificadas o no. Dichas cadenas se denominan cadenas oligosacridas.