ASIGNATURA:

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA

PRÁTICA 5º:

SÍNTESIS DE ALQUINOS: ACETILENO

PROFESOR:

LIC. SONIA RIVERA

TURNO:

NOCHE

INTEGRANTES: JERI DE LA CRUZ, EVELYN MARQUEZ YARLEQUE, EMILIA PISFIL CAMARENA, CAROLINA QUINTO IRVING QUIROZ AUCCAPUCLLA, JANETH ROCÍO SANTAMARIA LLONTOP, CARLOS JAIME TAIPE CUSI, ROXANA

También explota si se comprime solo. un poco más ligero que el aire incoloro que produce una llama de hasta 3000 °C la mayor temperatura por combustión hasta ahora conocidas En petroquímica se obtiene el acetileno por (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. REACCIÓN CaC2+2H2O Ca (OH)2 +C2H2 . Se forma hidróxido de calcio y acetileno. un disolvente líquido que lo estabiliza. El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire está comprendido entre 2 y 82%. un proceso alternativo de síntesis. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en síntesis. por lo que para almacenar se disuelve en acetona. El gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza El acetileno es un compuesto exotérmico. más apto para el laboratorio. Esto significa que la descomposición en sus elementos libera calor.INTRODUCCIÓN El acetileno es alquinosmás sencillo es un gas ligeramente o altamente inflamable. es la reacción de agua con carburo cálcico (CaC2). sin disolver en otra sustancia. Por esto su generación suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera.

Provocar la combustión de acetileno. .I OBJETIVO SINTETIZAR ACETILENO Sintetizar acetileno a partir de carburo de calcio y agua. Oxidar el acetileno sintetizado. Obtener el acetileno. Identificar las características físicas y químicas del acetileno.

Los átomos de hidrógeno del acetileno pueden disociarse. que le va agregando agua lentamente. Esto significa que su descomposición en los elementoslibera calor.El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y calorífica. El acetileno o etino es el alquino más sencillo.C2H2. y luegose mezcla el gas producido con oxígeno para producir una llama delgada y de alta temperatura. altamente inflamable.Al aire quema con una llama luminosa liberando ciertas cantidades de carbonilla. Cuando se disuelve en sustancia polar su estructura cambia auna molécula eléctricamente negativa lo que explica que los aviones puedan volar. la mayor temperatura porcombustión hasta ahora conocida. un poco másligero que el aire e incoloro.000 ºC) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión. Carburo de calcio. altamente inflamable. Es un gas. Elcarburo de calcioes una sustancia sólida de color grisáceo que reaccionaexotérmicamente con el agua para dar cal apagada (hidróxido de calcio) y acetileno. por lo que tiene carácter levementeácido.Con esta finalidad se lo introduce en un gasógeno. A partir del acetileno y una solución básica de un metal pueden formarse acetiluros. Produce una llama . En la vida diaria el acetileno esconocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta4. Produce una llama de hasta 3. Es un gas. Hasta la segunda guerramundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno. El acetileno esademás un producto de partida importante en la industria química.Algunos de estos acetiluros (especialmente los de cobre y de plata) son explosivos y puedendetonarse con activación mecánica. Se puedehallar mezclando acetileno e hidróxido de sodio con metanol de 45g comercial.Como sustancia pura el carburo de calcio es un sólido incoloro que existe en dos variedades queson accesibles por calentamiento a 440 ºC (modificación tetragonal) o temperaturas superiores(modificación cúbica). Nombre IUPAC: Etino El acetileno es un compuesto exotérmico. Por esto su generación suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas el aporte de energía química de alguna otra manera.000º C. un poco más ligero que el aire e incoloro.FUNDAMENTO TEÓRICO El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es de uso muy extendido y vendido en tiendas del ramo para utilizarlo en soldadura autógena.

más apto para el laboratorio. un disolvente líquido que lo estabiliza.de hasta 3. Un proceso alternativo de síntesis. el cianógeno (4525 º C) y la del dicianoacetileno (4987 ºC). superada solamente por la del hidrógeno atómico (3400 ºC 4000 ºC).000 ºC. por lo que para almacenar se disuelve en acetona. se forma hidróxido de calcio y acetileno. sin disolver en otra sustancia. Obtención del acetileno En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 Combustión del acetileno Combustión Completa 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O Combustión Incompleta 2C2H2 + 3O2 → 4CO + 2H2O Combustión reducida 2C2H2 + O2 → 4C + 2H2O Características La descomposición del acetileno es una reacción exotérmica. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en síntesis. es la reacción de agua con carburo cálcico (CaC2). una de las temperaturas de combustión más altas conocidas. Asimismo su síntesis suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera. el gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza. También explota si se comprime solo. Tiene un poder calorífico de 12000 Kcal/Kg. El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire está comprendido entre 2 y 82 %. .

el alumbrado de proyectores para la marina y para cinematógrafos. Éste también se utiliza en especial en la fabricación del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plásticos. Los aparatos generadores se habían también perfeccionado siendo casi todos ellos del sistema en que el agua cae sobre el carburo estando la caída de aquélla graduada de tal modo por diversos juegos de válvulas. Se llegaron a construir diversos aparatos de salvamento como cinturones.Usos del acetileno Primeros usos (s. Los automóviles llevaban también a principios del siglo en su mayoría faros con aparatos autogeneradores de acetileno. en cuyo interior y en depósito ad hoc llevaban una dosis de carburo de calcio dispuesto de tal suerte que al ponerse el carburo en contacto con el agua se produjera el gas acetileno dejando henchido convenientemente el aparato.000º. boyas.. el acetileno tenía múltiples aplicaciones debido a la fijeza y claridad de su luz. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno. etc. el tetracloretano. El acetileno se utilizaba en generadores.000 °C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión. palancas y contrapesos que casi se llegó a evitar la sobreproducción de gas que tanto dañaba a los aparatos anteriores. En la actualidad El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y de calor. chalecos. del etanal (acetaldehido) y de los neoprenos del caucho sintético. Disolventes como el tricloretileno. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3. XX) A principios del siglo XX. Hoy en día pierde cada vez más en importancia debido a los elevados costes energéticos de su generación. productos de base como viniléteres y vinilésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe) se obtienen a partir del acetileno. . El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. su potencia calorífica su facilidad de obtención y su bajo costo. en lámparas de minería o en el soplete oxiacetilénico empleado en la soldadura autógena produciendo temperaturas de hasta 3.

Bromo [Br] .Manguera (1) REACTIVOS: .Balón .Hidróxido de sodio (NaOH) .Tubo de ensayo (4) .Tapón (1) .Agua [H2O] .Carburo de Calcio [CaC2] .Pera de decantación.Beaker (1) Pinza para Soporte (1) Soporte Universal (1) .Ácido nítrico (HNO3) .Fósforo .Hidróxido de amonio (NH4OH) .MATERIALES: .Nitrato de plata (AgNO3) .-Permanganato de potasio [KMnO4) Gotero (1) .

Acerca a la llama un recipiente frío una placa o cápsula de porcelana.Observe la llama que se enciende y describa su intensidad y color. (Sin inhalar profundamente) C.PROPIEDADES FÍSICAS .Empiece a dosificar gota a gota el agua sobre el carburo de calcio y observe el desprendimiento del gas.REACCIÓN CON EL AGUA DE BROMO .PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL A. . (Cantidad necesaria) D. B. 2.Luego se envuelve en un pañuelo y con cuidado se acerca un palito de fósforo encendido.PREPARACIÓN DE SOLUCIONES . ....En un balón de destilación coloque 4 g de carburo de calcio en trozos.. .PROPIEDADES QUÍMICAS 1.. 4.Arma el siguiente montaje (observa que no se utiliza mechero) 3.A note sus observaciones..En un tubo de prueba coloque 2ml de agua de bromo al 3% y .La pera de decantación debe estar limpia y llena de agua.Haga burbujear acetileno lentamente y observe la reacción. 3.Nitrato de plata amoniacal..En un tubo de prueba se recoge acetileno por desplazamiento del agua..En un tubo de ensayo coloque 3ml de reactivo de Bayer al 1%.REACCIÓN CON EL REACTIVO DE BAYER .Perciba el aroma y el color del gas que sale por la boquilla del desprendimiento.. .COMBUSTIÓN . 2. .OBTENCIÓN DEL ACETILENO 1...

Separe por decantación. . aproximadamente por un minuto.. en un tubo de ensayo que contiene 5ml de nitrato de plata amoniacal.Haga burbujear el acetileno. . 4.Haga burbujear el gas acetileno durante unos segundos. Tome un poco de él y póngale en el extremo de una pinza para crisol y acérquelo cuidadosamente a la llama y ver ¿Que sucede? -A la otra porción añádale ácido nítrico diluido. .FORMACIÒN DEL ACETILURO DE PLATA .Observe las características del precipitado.Anote lo que sucede e indique cual sería la composición química del gas que se desprende. . .Observe los cambios que ocurren..

Es un gas blanco. H-CC-H) que los químicos orgánicos llaman etino por su triple enlace)es un gas incoloro inflamable que se obtiene al reaccionar carburo de calcio con agua. en unareacción exotérmica.RESULTADOS A. .. por lo que el gas apenas deja residuos.Percibe olor .OBTENCIÓN DEL ACETILENO El acetileno (C2H2. o sea. pero detonante.PROPIEDADES FÍSICAS . CaC2 + 2H2O = Ca(OH)2 + C2H2 Una vez obtenido este se lleva a cabo su combustión originando agua (en forma de vapor) yanhídrido carbónico (CO2).. C2H2 + O2 = H2O + CO2 B.tiene un olor a ajo. .

.COMBUSTIÓN Inflamabilidad: La llama fue bastante intensa y de un tono muy obscuro (amarillo). CaC2 + H2O Combustión Completa .PROPIEDADES QUÍMICAS 1. D.C.2C2H2 + O2 → 4C + 2H2O 2. Hasta precipitar un precipitado marrón..PREPARACIÓN DE SOLUCIONES ... (Cantidad necesaria) En un tubo de ensayo se midió 3ml de nitrato de plata. Luego se le adicionó gota a gota el hidróxido de amonio hasta desaparecer el precipitado hasta volver la solución incolora.2C2H2 + 3O2 → 4CO + 2H2O Combustión reducida .Nitrato de plata amoniacal.REACCIÓN CON EL REACTIVO DE BAYER HC = CH + Ca (OH)2 . luego se le agrego 1ml de hidróxido de sodio.2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O Combustión Incompleta .

.. se obtiene el ácido fórmico: CH≡CH + KMnO4. dando el derivado 1. H+) ----> R-COOH + R'-COOH Es una oxidación. 1.. .Se formó un precipitado blanco como piedrecitas que brillaban. Alquino ----. el acetiluro de plata. caliente y cc ----> 2 H-COOH 3.(KMnO4.(KMnO4. 2. Si reacciona 1 mol de Br2 se obtiene el alquenos dibromado.REACCIÓN CON EL AGUA DE BROMO . Es una adición electrofílica..De amarillo cambio a color incolora.FORMACIÒN DEL ACETILURO DE PLATA .Cambio de color morado a un color marrón con precipitado. pero si está en exceso se adicionan 2 moles. H2O) ----> R-C=O-C=O-R' o ruptura oxidativa alquino -----.2-tetrabromado: CH≡CH + Br2 ----> CHBr=CHBr CH≡CH + 2Br2 ----> CHBr2-CHBr2 4. OH.

Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre si creando un triple enlace (Acetileno (etino) [C2H2]) el calcio que queda con dos valencias libres se uno con los dos hidróxidos formado un enlace sencillo.El acetileno es un gas inestable por la presentación del triple enlace y que emite un olor muyfuerte. El Acetileno (Etino) [C2H2] se obtiene por medio de la reacción de hidrólisis de carburo de calcio [CaC2]. Durante la combustión libera una grancantidad de energía y la luz que emite durante es muy clara que puede ser dañino para los ojos ypueden ser usados en equipos de soldadura por su poder calorífico que llega hasta los 4000 º detemperatura. seguida de precipitación (se forman acetiluros.Son reacciones ácido-base. se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción de desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con el agua. . que son sales del alquino con el metal): CH≡CH + AgNO3/NH3 en exceso----> AgC≡CAg ↓ (blanco amarillento) CH≡CH + CuCl/NH3 en exceso -----> CuCH≡CCu ↓ (rojo-marrón) CONCLUSIONES . además en la obtención reacciona exotéricamente.CaC2 + 2H2O = Ca (OH)2 + C2H2 . Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están enlazados con el calcio.

Armar correctamente los equipos a utilizar en el experimento. Una vez utilizada cada reactivo con la pipeta. cerrar bien para evitar fugas. Mezclar correctamente los compuestos a utilizar en cada experimento. lavar está para evitar estropear el experimento. por lo cual se debe tener cuidado en cercanía de una fuente de fuego. Al obtener el Cloro en recipientes. Si notamos que el experimento de propiedades oxidantes del bromo demora en reaccionar se calienta la muestra .RECOMENDACIONES Precaución: El acetileno (Etino) [C2H2] es un gas supremamente inflamable.

Colombia. Medellín. QUIMICA BASICA .html   . 1990 http://www.html http://www. Susaeta Ediciones.BIBLIOGRAFÍA  RESTREPO Fabio.net/sust.aga.2.mx/acetileno.ecosur._varias/acetileno.com.

..Indica cómo se puede separar químicamente los alquinos de los alquenos. Se separan por destilación fraccionada y los reconoces por su punto de ebullición. 2. Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están enlazados con el calcio. . Propiedades Físico-Químicas GasIncoloroMás ligero que el aire Punto de Ebullición .57º C Punto de Fusión .66 g/ 100 mL a 20º C Peso Molecular 26 Obtención: El Acetileno (Etino) [C2H2] se obtiene por medio de la reacción de hidrólisis de carburo de calcio [CaC2]. se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción de desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con el agua.907 Solubilidad en Agua 1.-Explique las propiedades físicas y químicas del acetileno y otras formas de obtención. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre si creando un triple enlace (Acetileno (etino) [C2H2]) el calcio que queda con dos valencias libres se uno con los dos hidróxidos formándose un enlace sencillo.81º C Presión de Vapor 4460 kPa a 20º C Densidad Relativa 0. 3.porque los alquinos son más reactivos de los alcanos.CUESTIONARIO 1.

El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y de calor. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4 enlaces simples en disposición tetraédrica. La producción de negro de humo en laindustria del vidrio. El doble enlace consta de un enlace sigma y otra pi. LOS HIDROCARBUROS INSATURADOS = ALQUENOS Y LOS ALQUINOS son altamente inestables debidos a los dobles y triples ligaduras al estar en contacto con un haluro de hidrogeno ejm: CLH (ácido clorhídrico rompen sus ligaduras y se transforman en el alcano correspondiente. Otras aplicaciones del Acetileno: calentamiento y precalentamiento con sopletes especiales con oxígeno y aire comprimido. y posee un gran poder calorífico y velocidad de encendido (características decisivas para valorar un gas combustible). En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3. idóneo para todas las técnicas autógenas. alcanza la temperatura de llama más elevada. el enlace triple es una zona de mayor reactividad respecto a los alquenos.Los alquinos son más reactivos que los alquenos y a su vez estos son más reactivos que los alcanos. Hoy en día pierde cada vez . El triple enlace de los alquinos está constituido por el solapamiento frontal de dos híbridos sp (un enlace s) y el lateral de cuatro orbitales p sin hibridar (dos enlaces π). Proyección térmica de superficies y metalización con llama. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno. En boyas de señalización marítima. 4. Los alcanos al ser químicamente más estables que los insaturados poseen mayor cantidad de isómeros. aluminio y cobre.000 °C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos.. El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. En el decapado térmico de superficiesde hormigón y piedra natural. Debido a sus especiales características físico-químicas.Da dos ejemplos de aplicación del acetileno El Acetileno es un combustible universal.

el tetracloretano. del etanal (acetaldehido) y de los neoprenos del caucho sintético IMÁGENES Figura 1. Estructura del Acetileno (Etino) Figura 2. Aparato para la Realización de la Hidrólisis (Los tubos de ensayo de este aparato están sujetos por unas pinzas. Éste también se utiliza en especial en la fabricación del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plásticos. a su vez sujetas a un Soporte Universal. Disolventes como el tricloretileno. .más en importancia debido a los elevados costes energéticos de su generación. productos de base como viniléteres y vinilésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe) se obtienen a partir del acetileno. Estos tres elementos no aparecen en la ilustración por dificultades técnicas).

Grupo de Figuras 1. Materiales  Mecanismo de Reacción del Acetileno (Etino) .

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