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EJERCICIOS DE QUMICA ORGNICA 1.

Complete las siguientes reacciones qumicas, indique en cada caso de qu tipo de reaccin se trata y nombre todos los reactivos que intervienen y los productos orgnicos resultantes: a) CH3-CH2-COOH + CH3OH b) CH2=CH2 + Br2 c) CH3-CH2-OH + H2SO4 d) CH3-CH2-Br + KOH 2. Dados los pares de compuestos orgnicos siguientes, indique sus nombres y justifique qu tipo de isomera presentan: a) CH3-CH2-CH2-CH3 y CH3CH-CH3 b) CH3CHOH y CH3CH2CH2OH c) CH3-CH2-CHO y CH3-CO-CH3 d) CH2=CH-CH2-CH3 y CH3-CH=CH-CH3 3. Dadas las frmulas siguientes: C3H6O, C3H6O2, C3H8O: a) Escriba todas las posibles estructuras semidesarrolladas para las molculas monofuncionales que respondan a las frmulas anteriores (excluir las estructuras cclicas). b) Nombre sistemticamente todos los compuestos. 4. Justifique si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones, formulando los productos de reaccin: a) CH3-CHOH-CH3

5. La reaccin de obtencin de polietileno a partir de eteno, n CH 2=CH2 (g) [-CH2CH2-]n (s), es exotrmica: a) Escriba la expresin de la constante de equilibrio Kp. b) Qu tipo de reaccin de polimerizacin se produce? c) Cmo afecta un aumento de la temperatura a la obtencin de polietileno? d) Cmo afecta un aumento de la presin total del sistema a la obtencin de polietileno? 6. Para cada una de las siguientes reacciones: A

a) Complete las reacciones b) Nombre los productos y los reactivos orgnicos. Diga de qu tipo de reaccin se trata en cada caso.

7. Complete y formule las siguientes reacciones, indique en cada caso de qu tipo de reaccin se trata y el nombre de los productos obtenidos en cada una de ellas. a) cido propanoico + etanol + H+ b) 2-metil-2-buteno + cido bromhdrico c) 1-bromobutano + hidrxido de potasio d) propino + hidrgeno (exceso) + catalizador 8. Considere el compuesto 3-metil-4-penten-1-ol: a) Formule el compuesto. b) Plantee y formule una posible reaccin de eliminacin, en donde intervenga este compuesto. c) Plantee y formule una reaccin de adicin a su doble enlace. d) Plantee y formule una reaccin de sustitucin en donde intervenga este compuesto. 9. Las poliamidas, tambin llamadas nailones, poseen una gran variedad de estructuras. Una de ellas, el nailon 6.6 se obtiene a partir del cido hexanodioico y de la 1,6hexanodiamina siguiendo el esquema siguiente: n (cido hexanodioico) + n (1,6-hexanodiamina) poliamida + 2n H2O a) Formule los compuestos que aparecen en la reaccin. b) Qu tipo de reaccin qumica se da en este proceso? c) Qu tipo de reaccin de obtencin de polmeros sintticos conoce? Ponga una ejemplo y mencione una aplicacin. 10. a) Complete las siguientes reacciones:

c) Nombre los reactivos y productos orgnicos de cada una de las reacciones. d) Indique en cada caso el tipo de reaccin de que se trata. 11. Conteste a cada uno de los siguientes apartados, referidos a compuestos de cadena abierta: a) Qu grupos funcionales pueden tener los compuestos de frmula molecular CnHn+2O? b) Qu compuestos tienen por frmula molecular CnH2n-2? c) Escriba las frmulas semidesarrolladas y nombre todos los compuestos de frmula molecular C3H8O. d) Escriba las frmulas semidesarrolladas de los compuestos etilamina y cianamida (acetamida). 12. El cido adpico (hexanodioico), es una de las materias primas que se usan en la fabricacin del nylon, se obtiene comercialmente oxidando el ciclohexano con oxgeno, formndose tambin agua. a) Formule y ajuste la reaccin. b) Si se usan 50 g de ciclohexano, qu cantidad terica de cido adpico debera obtenerse? c) Si en la reaccin anterios se obtienen 67 g de cido adpico, cul ser el rendimiento de la reaccin?

13. En condiciones adecuadas, el 1,1,2,2-tetrafluoroeteno se polimeriza dando politetrafluoroetileno (tefln), un polmero muy usado como revestimiento antiadherente para utensilios de cocina. a) Formule la reaccin de polimerizacin. b) Justifique si se trata de una polimerizacin por adicin o por condensacin. c) Razone si el polmero es un homopolmero o un copolmero. d) Las propiedades fsicas del polmero se deben sobre todo al elevado porcentaje de flor que contiene el monmero, cul es dicho porcentaje? 14. a) Formule y nombre todos los posibles hidrocarburos de frmula C5H10 que sean ismeros de cadena abierta. b) Escriba las reacciones que tendrn lugar al adicionar HBr a cada uno de los ismeros de cadena lineal (no ramificada) del apartado a). 15. Al quemar 2.34g de un hidrocarburo se forman 7.92g de dixido de carbono y 1.62g de vapor de agua. A 85C y 700 mm de Hg de presin, la densidad del hidrocarburo gaseoso es 2.45 gL-1. a) Determine la masa molecular y la frmula de dicho compuesto. b) Qu volumen de oxgeno gas en estas condiciones se necesita para quemar totalmente los 2.34g de este hidrocarburo? (Sol.; a) 78 C6H6 b) 7.17litros) 16. Dadas las siguientes estructuras:

Policloruro de vinilo; Tefln (Tetrafluoretileno); Cloropreno (neopreno); Silicona y polister. a) Asocie cada una de ellas con su nombre y escriba cules son polmeros elastmeros y cules termoplsticos. b) Enumerar, al menos un uso domstico o industrial de cada una de ellas. c) Seale al menos dos polmeros cuyo mecanismo de polimerizacin sea por adicin. 17. a) Explica los conceptos de reactivo electrfilo y reactivo nuclefilo y seala su carcter cido-base de Lewis. b) Completa las siguientes reacciones y razona si son electrfilas o nuclefilas: CH3-CH2-CHOH-CH3 + H2SO4 CH3-CO-CH3 + KCN + H+ 18. Un compuesto orgnico A, de frmula C4H10O, capaz de producir una cetona por oxidacin, reacciona con cido sulfrico en caliente, dando dos ismeros, B y C, uno en mayor proporcin que el otro. La reaccin de cualquiera de los dos ismeros son ioduro de hidrgeno produce finalmente el compuesto D. Identificar A, B, C, D, indicando el tipo de reacciones citadas y el ismero mayoritario.