Extraccin con disolventes orgnicos

EXTRACCION CON DISOLVENTES ORGANICOS

OBJETIVOS

a)

b) c)

Conocer la tcnica de extraccin como mtodo de separacin y purificacin de sustancias integrantes de una mezcla. Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extraccin. Realizar diferentes tipos de extraccin con disolventes orgnicos.

ANTECEDENTES

a) Extraccn lquido - lquido. Coeficiente de distribucin o de reparto. b) Mtodos de efraccin: simple y mltiple. c) Disolventes orgnicos empleados para la tcnica de extraccin. d) e)

f)

h)

Sus caractersticas fsicas y qumicas. Emulsiones. Diversas formas para romper emulsiones. Agentes desecantes. Extraccin slido - lquido. Extraccin continua por el mtodo de Soxhlet, sus caracteristicas, ventajas y aplicaciones. Extraccin por reflujo directo, sus caractersticas, ventajas y aplicaciones.

INFORMACIN

a) La extraccin es una tcnica de separacin y purficacin para aislar b)

una sustancia de una mezcla slida o lquida en la que se encuentra, mediante el uso de un disolvente. La extraccin puede clasificarse dependiendo del estado fsico de los materiales: slido-lquido o lquido-lquido. Por sus caractersticas, la extraccin puede ser contnua o discontnua.

c)

En la extraccin lquido- lquido, el compuesto se encuentra disuelto en un disolvente A y para extraerlo se usa un disolvente B, nmiscible en el primero. Cuando se usa un embudo de separacin, las dos fases A y B se agitan entre s, con lo que el compuesto se distribuye entre las dos fases de acuerdo con
sus solubilidades en cada uno de los dos louidos. Cuando las dos fases se separan en dos capas, se dar un equilibrio tal entre la concentracin del soluto en cada capa, a una temperatura dada, que la razn de la concentracin del soluto en cada capa viene dado por una que es constante, llamada coefcente de distribucin o de pafticin, entonces defindo Dor:

K=Ca/Ca
donde C es la concentracin en gramos por litro del compuesto en el disolvente A y C6 es la concentracin del mismo en el disolvente B (a una
temperatura dada).

Qum. Orgnica

I (l3ll)

Extraccin con disolventes orsnicos

d) Los disolventes orgnicos utilizados en extraccin deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatacn hacia la sustanca que se va a extraer y bajo punto de ebullicin para faciliiar su eliminacin posteror. e) Cuando el coeficiente de reparto es muy pequeo

grande de extracciones para aislar el compuesto deseado, es preferible empfear un aparato de extraccn contnua lquido-lquido. Para esto existen

y se necesita un nmero

dos tipos de aparatos: uno para cuando se usa un disolvente ms ligero que el agua (por ejem. ter) y otro diferente cuando el disolvente es ms pesado que el agua (por ejem. cloroformo o diclorometano).

La extraccin slido-lquido, se emplea cuando la sustancia que se desea extraer est contenida en un material slido, junto con otros componentes, los cuales debern ser prcticamente insolubles en el disolvente utilizado. Es muy usada para aislar sustancias naturales de origen vegetal, o bien, de mezclas resinosas obtenidas por sntesis. Para esto, se suele emplear un aparato Soxhf et, que es un aparato de extraccin continua (Ver la Figura I y el
experimento correspondiente). s) Tambin puede emplearse un mtodo directo, calentando el sldo junto con el disolvente en un matraz y colocando un refrigerante en posicin vertical para que se condense el disolvente que est hirviendo y no se pierda. (A esta operacin se le llama calentamento a reflujo), hasta que el producto deseado se encuentre disuelto en dicho dsolvente (Ver la Figura 2).

DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL POR ALUMNO

Aoitador de vidrio 1 Matraz redondo fondo plano 125 ml 1 Bchner con alarqadera Refrigerante p/agua c/mang!4lqr 1 Kitasato de 250 ml * c/manguera T de destilacin Embudo de vidrio 1 Colector Tubos de ensayo 16 x 150 mm. 1 Embudo de seoaracin Quickfit con taon * Vdro de relo Matraz Erlenmeyer de 50 ml Esptula Matraz Erlenmeyer de 125 ml a Recipente elctrico para B.M Vaso de pp. de 50 ml " * pp. Recipiente de peltre de 250 ml Vaso de I Pinza de tres dedos con nuez PiDeta de 10 ml * 1 Gradilla ml de 25 Probeta * Graduado - Opcional: embudo de separacin de 250 ml con tap!
1 1 1 1

1 1

'

1
1

Qum. Orgnica

(1311)

Extraccin con disolventes orsiinicos

EXTRACCION CONT1NUA EN SOXHLET

(Asignarla a un alumno) Equipo Soxhlet con cmara de extraccin y refrigerante para agua, con manqueras Matraz redondo fondo Dlano de 500 mL. boca 24140 Dedal para Soxhlet o papel filtro Pinza de tres dedos con nuez, qrande Panilla elctrica con aqitacin Barra magntica . Tambin puede usarse matraz de bola de 500 mL., canastilla elctrica y restato
EXTRACCIN URECTA A REFLUJO (Asignarla a un alumno) Matraz redondo de 500 mL, boca 24140 Refriqerante para aqua, boca 24140, con manqueras Pinzas de tres dedos con nuez, qrande Parrilla elctrica con agitacin Barra maqntica " Tambin puede usarse matraz de bola de 500 mL., canastlla elctrica y restato
1

1 1

1 1

MATERIAL ADICIONAL
Rotavapor Lmparc de luz U.V. con qabinete
1

SUSTANCIAS Y REACTIVOS Cloruro de metileno Eter etlico Acetona Aqua destilada Yodo metlico Hidroquinona

Sulfato de sodio anhidro Cloruro de sodio Q.P.

67

Quim. Orgnica

(1311)

E\taccin con disolventes oenicos

PROCEDIMIENTO

I A).- EXTRACCIN

SffiPLE Y MLTIPLE

Al alumno se le proporconar una muestra de 30 mL. de solucin yodoyodurada a la que se le va a extraer el yodo. Con base a la informacin de la tabla (Nota 1) seleccione el disolvente adecuado Dara realizar la extraccin del vodo. Densidad q/mL.
1.336

Disolvente
Cloruro de metileno Acetona
Etanol

Punto de

ebullicin
39.0'C 56.5'C
78.40C

Solubilidad en s1100 mL. HzO

220'

0.792 0.785

Cul de estos disolventes, al mezclarse con agua, formar dos fases inmiscibles?

Una vez seleccionado el dsolvente adecuado para extraer, dsee y realice una extraccin simple y una extraccin mltiple con el disolvente orgnico. Para esto, tome un volumen de 30 mL. del disolvente elegido
porciones de 15 mL. cada una.

divdalo en 2

. o

Extraccin simple: utilice todo el disolvente (15 mL.) en una sola operacin de extraccin. Extraccin mltiple: divida el disolvente (15 mL.) en varias porciones iguales (5 mL. c/u) para hacer extracciones sucesivas.

Con toda la informacin anterior, describa ahora la manera de hacer las extracciones.

Extraccin simole:

Extraccin mltiDle:

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Qum. Orgnica

I (l3l I )

Exfaccin con disolventes orgnicos

Utilice el embudo de separacin para hacer las extracciones (Nota 2). Utilice 15 mL. de solucin yodoyodurada para cada tipo de extraccin. Sujete el embudo de separacin a un soporte, por medio de las pinzas de tres dedos. Cercirese de que la llave est cerrada, agregue la solucin yodoyodurada y luego el dsolvente para extraer. Coloque el tapn al embudo y agite moderadamente. Disminuya la presn interna del mismo despus de cada agitacin. Coloque en su posicin normal, quite el tapn y deje reposar hasta que haya separacin de las fases.

en matraces Erlenmeyer de 25 50 mL. Despus de realizar los dos tipos de extraccin. comoare cualitativamente la ntensidad de la coloracin de las fases orgnica y acuosa obtenidas en cada caso. Recuerde que a mayor intensidad del
color, mayor concentracn del soluto disuelto y viceversa. Anote sus resultados indicando cul de los dos procedimientos permite extraer mayor cantidad de yodo.

Reciba las fases orgnicas y acuosas de la extraccin simple y mltiple por separado

Notas:

1.

2.

Et valor 220 significa que 2 g- de cloruro de metileno son solubles en 100 mL. de agua a una temperatura de 20oC. La manipulacin correcta del embudo para las extracciones deber ser indicada por el profesor. Si el embudo tiene llave de vidrio, revlse que la llave esi bien lubricada y que tenga buen ajuste. Si tiene llave de tefln, no es necesario engfasana.

1 B).- EXTRACCIN DE UNA SUSTANCIA PROBLEMA

A cada alumno se le darn 15 mL. de una solucin problema, de la que deber ser extrado el soluto contenido en ella, con 15 mL. de ter dietlico. Antes de proceder,
conteste las siguientes preguntas:

a) Cul es la densidad del ter? b) En qu capa quedar la fase etrea? c) En qu pa quedar la fase acuosa?
Efecte una extraccin mltiple, dividiendo los 15 mL. de ter en 2 3 porciones. Junte las fracciones etreas en un vaso de precipitados de 150 mL., decntelas a otro vaso de precipitados limpio y seco, cudando que no caigan las gotas de agua que se separan en el primero. Agregue sulfato de sodo anhidro para secar y filtre por algodn en un embudo de filtracin rpida, recibiendo en un matraz redondo de fondo plano, para destilar a sequedad en un bao-mara. (Nota 3).
Pese el compuesto recuperado (Nota 4) y escriba sus datos en el cuadro siguiente:

69

Qum. Orgnica

(13l

l)

Extraccin con disolventes oreiilicos

Volumen de la solucin problema

Volumen del
disolvente

Nmero de extracciones

Peso de la sustancia recuoeraoa

Notas:

3.

4.

Es preferible dejar unos 5 mL. de solucin en el matraz, vaciar a un vidrio de reloj y terminar de evaporar el ter en la campana. No toque la sustancia con las manos, porque es muy corrosiva. En caso de tener contacto con ella, lvese las manos inmedatamente con agua en abundancia.

2 A).- EXTRACCTN CONTNUA EN SOXHLET

Monte el equipo que se muestra en la figura 1.

Figura

1.

Extraccin continua en Soxhlet

70

Qum. Orgnica

I (l3ll)

Extraccin con disolventes orgnicos

En el matraz redondo de 500 mL coloque 300 mL de acetato de etilo y una barra magntca (nota 5). Llene el dedal de celulosa con el material que va a emplear, molido o cortado en pequeos trozos y colquelo en la cmara de extraccin. Caliente cuidadosamente hasta la ebullcin del acetato de etilo, cuyos vapores debern condensarse en el refrigerante para caer sobre el t limn. En el momento en que la cmara de extraccin se llena con el disolvente y llega a la parte superior del sifn, el disolvente drena hacia el matraz. Este proceso se repite continuamente de tal manera que cada vez se extrae mayor cantidad del aceite esencia. El nmero de descargas del extracto puede variar en funcin de la cantidad y calidad de la muestra. Haga e segumiento mediante ccf, cuando no aparezca acete en el extracto, se dar por terminada la extraccin. Al finalizar, desmonte el equipo y seque el extracto con sulfato de sodio anhidro, decante y destile el disolvente mediante una destilacin simple o en el Rotavapor, dejando aproximadamente 5 mL de cola de destilacin, que es e[ extracto ms concentrado. Colquelo en un vial y utilcelo posteriormente para realizar una ccf para comprobar el grado de pureza del extracto obtenido. (Notas 6 y 7).

2 B).- EXTRAGCTN DTRECTA A REFLUJO Monte el equpo que se muestra en la figura 2.

Figura

2.

Extraccin directa a reflujo

7l

Qum. Orgnica

(1311)

Ertaccin con disolvenles orgnicor

Coloque en el matraz redondo de 500 mL, 300 mL de acetato de etilo y 65 g de t limn cortado en trozos. Caliente a reflujo durante 30 minutos para extraer el acete esencial. El tiempo de reflujo se cuenta a partir de que cae la primera gota de disolvente condensado. Desmonte el equpo y decante o filtre el extracto obtenido. Squelo con sulfato de sodio anhidro y decntelo en un matraz limpo y seco. Destile el disolvente en un equipo de destilacin simple o en el Rotavapor. Deje aproximadamente 5 mL de residuo de destilacin, obtenindose as el extracto ms concentrado. Colquelo en un vial y utilcelo posterormente para realizar una ccf para comprobar el grado de pureza del extacto obtenido. (Notas 6 y 7).

Notas:

6-E|uyaconmezc|ade@Hagavariasap|icaciones,
7.

5.

Para calentar utilice canastilla elctrica o parrilla con agitacin magntica.

de 6 a I, dejando secar entre una y otra aplicacin. Revele con luz ultravioleta y luego con yodo. Anote sus observaciones. Dibuje e interprete la cromatoplaca revelada. Adems de comprobar el grado de pureza de los extractos en cada uno de los experimentos, tambin se pueden comparar entre s los aceites obtenidos por otros mtodos o a partir de otras sustancas, para ver las diferencias en sus Rf. Para ello, aplique las muestras en la misma cromatoplaca.

MANEJO DE RESIDUOS RESIDUOS D1, Residuos de diclorometano yodo- yodurado D2. Residuos acuosos yodo-yodurados D3. Residuos etreos fenlicos D4. Residuos acuosos fenlicos D5. Sulfato de sodio hmedo CANTIDAD

D1 y D3: Recuperar el disolvente por destilacn. D2: Adsorber con carbn actlvado y desechar neutro. D5: Secar y empacar para incineracin, Si est limpio se puede reutilizar.

CUESTIONARIO
a)
b)

Explique en qu consiste una extraccin. Diga cmo pueden clasificarse las tcnicas de extraccin. Explique en qu consisten las extracciones lfquido-lquido.

d)

Explique en qu consisten las extracciones slidoJquido.

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Qum. Orgnica

(1311)

Extaccin con disolventes ognicos

e)

Con base en los resultados experimentales, diga cul es la mejor tcnica de extraccin: la smple o la mltiple. Fundamente su respuesta.
En que casos debe utilizarse la extraccin mltiple?

f)
g) h)

Diga cules fueron sus resultados en el experimento de elraccin de una

muestra problema. En qu casos conviene emplear el mtodo de extraccin continua?
Descrba el proceso de extraccin continua en Soxhlet y sus caractersticas.

i) j)
k)

Despus de realizar una extraccin, se tiene la sustancia problema disuelta en un dsolvente. Diga cmo se puede aislar esta sustancia.

Diga cual de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para una extraccin. Explique adems, de acuerdo a su densidad, en que fase ouedaran ubcados los disolventes.
a) n-Hexano-agua b) Tolueno-agua c) Ac. actico-agua d) Ac. clorhdrco-agua

l)

Cul es la toxicidad de las sustancas utilizadas en ste experimento?

BIBLIOGRAFA

a)
b)

Bates R.B. y Schaefer J.P. Tnicas de Investiaacin en Qumica Orgnica, Prentice-Hall lnternacional. Madrid. 1977. Domnguez X.A. y Domfnguez S., X.A., Qumica Orqnica ExperimentalLimusa-Noriega, Mxico, 1990. Fessenden R.J. and Fessenden J.S. Orqanic Laboratory Technioues. Brooks/Cole , USA., 1993. Moore J.A. and Dalrymple D.L. Experimental Methods n Orqanic Chemistrv. W. B. Saunders, (USA), 1976. Pavia, D. L., Lampman, G. M. and Kriz, G. S., Introduction to Oroanic Laboratorv Techniques. Saunders College, Fort Worth, 1988. Vogel A.l. Practical Orqanic Chemistrv, 5a ed.. Longman Scientific & Technical. London. 1989. Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial, UNAM, Mxico, 200'1.

c)
d) e)

f)

g) Avib Z. G. et l Qumica Orqnica. Experimentos con un enfoque ecolqico,

Quim. Orgrica

13l

l)