2011

COMPUESTOS INSATURADOS, HALOGENACION DEL Z-ACIDO OLEICO

Asignatura : Profesor :

Qumica Orgnica Cesr M. Fuertes Ruitn

Alumnas : Daz Mamani, Roxana Huaman Cruz, Claudia Melisa Solano Romani, Margaret Ciclo : Segundo

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FARMACIA Y BIOQUIMICA
INTRODUCCION

Una olefina es un compuesto que presenta al menos un doble enlace CarbonoCarbono. Es un trmino anticuado que est cayendo en desuso. La IUPAC ha internacionalizado el trmino alqueno. Se utilizan como monmeros en la industria petroqumica para la obtencin de poliolefinas, como es el polietileno, formado por la polimerizacin del etileno. El nombre viene de las propiedades que presentaban los primeros alquenos, el etileno (eteno con las normas de la IUPAC) principalmente, que al reaccionar con halgenos daban lugar a compuestos lquidos, viscosos, transparentes e insolubles en agua: leos.

OBJETIVOS Conocer las reacciones para obtener un alqueno Conocer teorica y experimentalmente las propiedades del grupo funcional aqueno o travs de anlisis cromatograficos y con la lectura del polarmetro Determinar la rotacin especifica del compuesto formado

MARCO TERICO

Halogenacin de Alquenos
Adicin de halgenos: reaccin anti La halogenacin de alquenos tiene lugar con adicin de tomos de halgeno al doble enlace para dar un dihaloalcano vecinal. La reaccin va bien con cloro y bromo, con flor es explosiva y con yodo termodinmicamente desfavorable.

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Mecanismo de la halogenacin

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Las halogenaciones se realizan a temperatura ambiente y en disolventes inertes como el tetracloruro de carbono. En el mecanismo se observa que la apertura del in bromonio se produce por el lado opuesto al bromo positivo que es el grupo saliente, esto hace que los halgenos queden anti en el producto final.

Halogenacin del ciclohexeno

El ataque al otro carbono del bromonio genera el enantimero. Halogenacin del 1-Metilciclohexeno La apertura del in halonio es regioselectiva, preferentemente sobre el carbono ms sustituido. el ataque se produce

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MATERIALES Y REACTIVOS Bromo Cloroformo Acido oleico (Acido Z-9-octadecenoico) Metanol ter de petrleo Lmpara luz UV Polarmetro y accesorios Tubos de ensayo Pipetas graduadas Beaker x 100ml Placas capa fina Tubo capilar Pasteur

PARTE EXPERIMENTAL 1. Echar 0,5ml de acido oleico (Acido Z-9-octadecenoico) en un tubo de ensayo. 2. Se aade gota a gota el Br/CCl4 disuelto en CH3COOH que presenta un color naranja rojizo hasta que cambie a un color ligeramente amarillo. 3. Esto se realiza en la campana extractora por la toxicidad del Br/CCl4. 4. Aadir 5ml de ter de petrleo para solubilizar al Br2 para mejorar la lectura en el polarmetro y para acelerar la reaccin. 5. Aadir hiposulfito de sodio a la mezcla luego sembrar en la placa cromatogrfica y sembrar tambin el filtrado de la mezcla en otro punto de la placa.

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Echar 0,5ml de acido oleico (Acido Z-9octadecenoico) en un tubo de ensayo

Se aade 2 gotas de Br/CCl4 disuelto en CH3COOH que presenta un color naranja rojizo hasta que cambie a un color ligeramente amarillo.

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6. Se utiliza como sistema de solventes al cloroformo y el metanol en la proporcin de 2 a 1. 7. Luego se filtra para tener una solucin transparente que se vierte en el tubo del polarmetro. 8. Se hace la lectura del polarmetro y se obtiene la rotacin ptica que es 4,25 9. A continuacin se observa la placa fina en el cuarto oscuro con la lmpara de luz UV. 10. Aqu se observa manchas en el sembrado de la mezcla obtenida y en el otro sembrado no se nota mucho la mancha ya que ha sido filtrada. An asi la mancha indica la presencia del halgeno que en este caso es el bromo.

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Aadir ter de petrleo para solubilizar al bromo y 2 gotas de bromo.

Se agrega 1 gota de bromo ms y ter de petrleo en total 5ml.

Se procede a filtrar para poder observar en el polarmetro y as determinar la rotacin ptica

Aqu se agrego hiposulfito de sodio

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Se determina la lectura en el polarmetro el valor es de 4,25

Determinando la rotacin especifica: [

+ D =

rotacin ptica C.L C: concentracin en g/ml L: longitud del tubo porta muestras

= 4,25 . 100 0,895 g/ml . 0,1m

= 4748,6033

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Despus de hacer el sembrado se observa algunas manchas que indican la presencia del bromo.

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DISCUSIONES

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CONCLUSIONES Los alquenos tienden a dar sus electrones del doble enlace para as quedar solo con un enlace simple. Lo que hace nucleoflicos a los alquenos, es el doble enlace que presentan. Los alquenos pueden sufrir reacciones tales como halogenacin, hidrogenacin, adicin de haluros de alquilo entre otros. El producto obtenido presenta impurezas como las sustancias mismas que no reaccionaron, por ello la cromatografa es una buena tctica para separar el producto obtenido de los otros que no se deseen. El ter cumple la funcin de mejorar la lectura en el polarmetro, a la vez este ayuda a acelerar la reaccin.

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El acido (2)-9-octabencenico presenta un doble enlace en el carbono 9, y es all donde sucede el ataque por el halgeno bromo. El compuesto formado presenta una conformacioneritro debido a que los bromos y los hidrogenos se encuentran superpuestos porque la molecula esta eclipsada. En la cromatografa ( la cual fue sometida a reveladores fsicos, como son los rayos ultravioleta) se pudo observar que el acido oleico que se coloco en el primer sembrado, ascendi y mostraba un color violeta con matices fosforescentes blanquecinos; asimismo se observo que en el segundo sembrado haba rastros de acido oleico y bromo , los cuales no haban reaccionado , a la vez se observo que lo que se haba obtenido se quedo en el sembrado como una mancha blanca. Los halgenos que se agregan al hidrocarburo son vecinales y estn ubicados de forma opuesta debido a la alta densidad electrnica que presenta este atomo, por ello la forma descrita en el informe es la forma ms estable de encontrarlos.

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BIBLIOGRAFIA Halogenacin de Alquenos | Qumica Orgnicawww.quimicaorganica.net REACCIONES ALQUENOS. POLARIMETRIA Y REFRACTROMETRIAwww.scribd.com School Work Essays & Theses

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