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Estructuras de Lewis

La forma ms sencilla de simbolizar la estructura electrnica y el enlace en una molcula covalente es mediante estructuras de Lewis. Cada electrn de valencia se representan mediante un punto, o cada par de electrones mediante una lnea. Para dibujar una estructura de Lewis correcta: 1. Se dibuja el esqueleto molecular (smbolos de los elementos distribuidos en el papel de acuerdo con la conectividad) 2. Se cuenta el nmero total de electrones de valencia. (tngase en cuenta la posible carga neta de la especie) 3. Se distribuyen los electrones teniendo en cuenta la regla del octete. Los tomos individuales se combinarn tendiendo a tener completa la ltima capa de electrones, es decir a adquirir la configuracin electrnica del gas noble ms prximo (2 electrones el hidrgeno y 8 electrones los elementos de la segunda fila de la tabla peridica). Para conseguir que se cumpla la regla puede ser necesario utilizar enlaces mltiples. Por ejemplo, en el metano el carbono contribuye con 4 electrones de valencia y cada hidrgeno con 1. Los 8 electrones rodean al tomo de carbono para dar un octete, y cada hidrgeno comparte un par de electrones, adquiriendo la estructura del helio (gas noble ms prximo). De forma anloga, en el etano los 14 electrones de valencia se distribuyen de manera que cada C est rodeado de 8 electrones y cada hidrgeno de 2.
H H C H H metano o H H C H H H H H C C H H H etano o H H H C C H H H

En muchos casos existen electrones no-enlazantes (no compartidos) en la capa de valencia. Un par de electrones no-enlazantes se llama tambin par libre o solitario. Los tomos de oxgeno, nitrgeno y los halgenos tienen normalmente electrones noenlazantes en sus compuestos estables. Estos pares libres tienen, generalmente, importancia en la reactividad de las molculas. Frecuentemente, los qumicos orgnicos dibujan las estructuras moleculares omitiendo los pares no-enlazantes; estas no son verdaderas estructuras de Lewis, y debe asumirse el nmero correcto de electrones noenlazantes (que no se han representado).
par libre pares libres

H H C N H H H metilamina

H H H C C O H H H etanol

H H C Cl H clorometano

pares libres

Algunos casos en los que deben dibujarse enlaces mltiples (dobles o triples) para satisfacer la regla del octete se muestran a continuacin:

H C C H

H H

H C O H formaldehdo

H C N H H acetileno folmaldimina H C C H

H H H C C C C H H H dimetilacetileno

H H C C N H acetonitrilo

etileno

Normalmente, en molculas orgnicas neutras, el carbono forma 4 enlaces, el nitrgeno 3, el oxgeno 2, y el hidrgeno y los halgenos 1. El nmero de enlaces (sencillos o combinados en forma de enlaces dobles o triples) que normalmente forma un elemento es su valencia. As, el carbono es tetravalente, el nitrgeno trivalente, el oxgeno divalente, y el hidrgeno y los halgenos monovalentes.
Patrones de enlace comunes en molculas neutras: C N O H Cl

Carbono VALENCIA PARES LIBRES 4 0

Nitrgeno 3 1

Oxgeno 2 2

Hidrgeno 1 0

halgenos 1 3

Cuando un par de electrones de enlace est igualmente repartido entre los dos tomos que participan en el enlace, se dice que es un enlace no-polar. Cuando los dos tomos que participan en un enlace son diferentes, generalmente tienen diferente electronegatividad, y uno de ellos (el ms electronegativo) atrae ms hacia s el par electrnico. El resultado es una distribucin asimtrica de la carga y, en este caso se habla de enlaces polares. La polaridad del enlace puede representarse mediante los smbolos + y - sobre los tomos correspondientes, que simbolizan las cargas parciales, o pequea cantidad de carga positiva o negativa, sobre estos tomos. La polaridad de un enlace se expresa como su momento dipolar (), definido como la cantidad de separacin de carga multiplicada por la longitud del enlace: = .
H H C
+

Cl

Na+

Cl

enlace covalente no-polar

enlace covalente polar

enlace inico

Cuanto mayor es la diferencia de electronegatividad entre los elementos que participan en un enlace, mayor es la polaridad de este. La electronegatividad aumenta de forma general en la tabla peridica hacia la derecha y hacia arriba.
H 2.2 Li 1.0 Be 1.6 Mg 1.3 B 1.8 Al 1.6 C 2.5 Si 1.9 N 3.0 P 2.2 O 3.4 S 2.6 F 4.0 Cl 3.3 Br 3.0 I 2.7

Electronegatividades de Pauling de algunos elementos comunes en los compuestos orgnicos.

Na 0.9 K 0.8

Las cargas parciales, + y -, sobre los tomos de un enlace son reales. Por el contrario, en algunas estructuras de Lewis, alguno de los elementos puede poseer cargas formales, que no necesariamente tienen que corresponder a cargas reales. Las cargas formales ayudan a saber qu tomos poseen mayor carga y, tambin, qu tomos estn cargados en una molcula neutra. Para calcular las cargas formales en una estructura de Lewis, debemos comparar el nmero de electrones que contribuyen a la carga de cada tomo, con el nmero de electrones de valencia en el tomo libre y neutro. Los electrones que contribuyen a la carga de un tomo son: 1) todos los electrones no enlazantes y 2) la mitad de los electrones que comparte en enlaces con otros tomos.
carga formal = = n electrones de valencia - n electrones no enlazantes - 1/2 electrones enlazantes

Algunas molculas orgnicas contienen enlaces inicos. Por ejemplo, la estructura del cloruro de metilamonio (CH3NH3Cl), no puede ser representada usando slo enlaces covalentes, ya que esto implicara que el nitrgeno tendra 5 enlaces, es decir 10 electrones en su capa de valencia. La estructura correcta se representa como un catin metilamonio unido mediante enlace inico a un anin cloruro.
H H+ H C N H H H Cl H H H H C N Cl H H (INCORRECTO)

(CORRECTO)

Algunas molculas pueden ser dibujadas como inicas o como covalentes. Este es el caso, por ejemplo del metxido sdico (NaOCH3). En general, cuando hay una gran diferencia de electronegatividad (2 unidades o ms), los enlaces prefieren dibujarse como inicos.
H H C O H Na H H C O Na H FORMA COVALENTE

FORMA INICA (PREFERIDA)

Estructuras resonantes. Algunos compuestos no estn bien representados por una sola estructura de Lewis. Cuando se pueden escribir varias estructuras de Lewis correctas, que difieren nicamente en la colocacin de los electrones, la molcula generalmente posee unas propiedades que pueden explicarse como combinacin de las propiedades de cada una de estas estructuras. A las estructuras de Lewis correctas correspondientes a una misma especie se les denomina formas resonantes, y la molcula en cuestin se dice que es un hbrido de resonancia de estas estructuras. Las formas resonantes no existen en realidad, slo son una forma simblica de representar una molcula, y la representacin correcta de un hbrido de resonancia debe hacerse mediante todas sus formas resonantes, o bien mediante una estructura combinada.

H C N H

H H

H C N H

H = H

H + + H C N H H representacin combimada

formas resonantes

La resonancia juega un papel importante en la estabilidad de una especie. As, cuantas ms formas resonantes contribuyan a la estructura de una molcula, ms estable ser esta. As, en el caso anterior, la resonancia contribuye a la estabilidad del catin; la carga positiva no est localizada sobre un slo tomo, sino deslocalizada entre el carbono y el nitrgeno, y se dice que el catin est estabilizado por resonancia. Las estructuras de Lewis resonantes correspondientes a una especie dada pueden ser: estructuras de Lewis equivalentes, cuando son indistinguibles entre s; a estas !" estructuras (ficticias) les correspondera la misma energa-estabilidad. estructuras de Lewis no equivalentes: en este caso a cada una de estas !" estructuras les correspondera una energa-estabilidad distinta: la (las) de menor energa constituir(n) una mejor descripcin de la especie real, dicho de otro modo, contribuirn en mayor medida al hbrido. Un ejemplo de formas resonantes equivalentes son las que describen la estructura de un anin carboxilato:
O R C O O R C O = O R C O

Muchas molculas orgnicas pueden representarse mediante estructuras resonantes que contribuyen de forma diferente al hbrido de resonancia. Por ejemplo, el formaldehdo (H2C=O), puede describirse mediante una estructura neutra en resonancia con una estructura en la que existe separacin de cargas. La primera forma resonante es la ms estable (la que ms contribuye a la estructura de la molcula), pero la forma con cargas separadas (menos estable, contribuyente minoritario a la estructura) sirve para explicar el carcter polar del enlace C=O.
O C O C

contribuyente mayoritario

contribuyente minoritario

En general, una estructura de Lewis es ms estable (contribuye en mayor medida a la estructura de la molcula real) cuando cumpla los siguientes criterios, en orden de importancia: 1. posea un mayor nmero de tomos con la estructura de octete. 2. posea el mayor nmero de enlaces posible. 3. posea una distribucin de las cargas en consonancia con los valores de las electronegatividades. 4. posea la menor separacin de cargas posible. Para dibujar formas resonantes realistas debemos tener en cuenta las siguientes normas: !" Todas las formas resonantes deben ser estructuras de Lewis vlidas.

!" Entre formas resonantes slo cambia la posicin de los electrones (ms comnmente se mueven los electrones pertenecientes a pares solitarios y dobles enlaces). La posicin de los tomos y los ngulos de enlace no pueden variar. !" El nmero de electrones desapareados (si hay alguno) debe permanecer constante. La mayora de los compuestos estables no tienen electrones desapareados, y todos los electrones estn apareados en las distintas formas resonantes. !" Las formas que ms contribuyen a las estructura son las ms estables. En general, las formas importantes tienen octetos completos, el mayor nmero posible de enlaces y la menor separacin de cargas posible. Las cargas negativas son ms estables sobre tomos electronegativos. !" La estabilizacin por resonancia es ms importante cuando sirve para deslocalizar una carga entre dos o ms tomos.