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EFECTOS ELECTRNICOS RESONANCIA

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EFECTOS ELECTRNICOS II. ENLACES DESLOCALIZADOS 1.- ESTRUCTURAS DE RESONANCIA.

Algunas molculas orgnicas se pueden representar mediante dos o ms estructuras de Lewis, que difieren entre s nicamente en la distribucin de los electrones, y que se denominan estructuras resonantes. En estos casos, la molcula tendr caractersticas de ambas estructuras y se dice que la No se comparti por Readcast molcula es un hbrido de resonancia de las estructuras resonantes. El mtodo de la resonancia permite saber, de forma cualitativa, la estabilizacin que puede conseguir una molcula por deslocalizacin electrnica. Cuanto mayorReadcast sea el nmero estructuras resonantes mediante las que se Nota: En cualquier momento puede pulsar el botn parade compartir con los seguidores de Scribd. pueda describir una especie qumica mayor ser su estabilidad. El concepto de estructuras resonantes se puede aplicar en la descripcin del nitrometano, que se puede

Auto-Readcasting: OffView Past Readcasts Undo representar mediante las dos estructuras de Lewis que se indican a continuacin:

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Estructuras resonantes del nitrometano


En realidad, el nitrometano no es la estructura resonante I ni tampoco la estructura resonante II, sino la estructura que resultara al mezclar las caractersticas asociadas a la estructura I y a la II, tal y como se indica a continuacin:

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Hbrido de resonancia del nitrometano


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El problema de de contar dibujar los compuestos orgnicos como hbridos de resonancia en la imposibilidad el nmero de electrones sobre algunos tomos. Por ejemplo, en reside la estructura de hbrido de resonancia del nitrometano se hace difcil saber el nmero de electrones sobre el tomo de nitrgeno o sobre los tomos de oxgeno. Aunque los hbridos de resonancia dan una imagen ms real del orden de enlace y de la distribucin electrnica de la molcula no se suelen utilizar con asiduidad por el problema acabado de comentar. Una forma de escribir el hbrido de resonancia, que s permite el contaje de los electrones en cada tomo, consiste en encerrar entre corchetes a todas las estructuras resonantes conectndolas entre s mediante una flecha de doble punta, tal y como se ha descrito para el nitrometano.

1.1. CONTRIBUCIN DE LAS ESTRUCTURAS RESONANTES.


La mayor o menor contribucin de las estructuras resonantes a la descripcin de la molcula se puede relacionar con la mayor o menor estabilidad que tericamente puede atribuirse a cada estructura. De forma se puede evaluar esta mayor o menor estabilidad teniendo en cuenta los siguientes Buscar encualitativa este documento puntos:

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1. Una estructura resonante ser tanto ms estable cuanto mayor sea el nmero de enlaces formales que posea. 2. Las estructuras inicas con separacin de cargas son ms inestables que las no cargadas. 3. Entre dos estructuras resonantes con separacin de cargas, y en igualdad de otras condiciones, ser ms estable la estructura con la carga negativa en el tomo ms electronegativo. 4. Las estructuras resonantes con octetos completos en todos los tomos de la segunda fila del Sistema Peridico son particularmente estables, aunque ello suponga la presencia de una carga positiva en un tomo electronegativo.

1.2. CMO DIBUJAR ESTRUCTURAS RESONANTES.


Para dibujar correctamente las estructuras resonantes de un compuesto conviene seguir las siguientes reglas: 1. Dibujar una estructura de Lewis para el compuesto en cuestin. 2. Tomando como base la estructura de Lewis acabada de dibujar se dibuja otra estructura de Lewis de manera que: a) Todos los ncleos mantengan su posicin original. b) Se mantenga el mismo nmero de electrones apareados. A continuacin se aplican estas reglas para el dibujo de las estructuras resonantes de la acetamida:

1. Se dibuja la estructura de Lewis de la acetamida:

2. Tomando como base la estructura de Lewis acabada de dibujar se dibuja otra estructura de Lewis que mantenga los ncleos en la misma posicin y que contenga el mismo nmero de electrones apareados que la primera, tal y como se indica a continuacin.

El mtodo de las estructuras resonantes permite describir a la acetamida como un hbrido de resonancia entre las estructuras resonantes I y II. De las dos estructuras resonantes la que contribuye
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resonancia entre las estructuras resonantes I y II. De las dos estructuras resonantes la que contribuye en mayor proporcin en la composicin del hbrido de resonancia es la I porque tiene un mayor nmero de enlaces y porque no comporta separacin de cargas. Sin embargo, la estructura resonante II, aunque contribuye poco a la hora de determinar las propiedades fsicas y qumicas de la acetamida, pone de manifiesto que el enlace C-N de este compuesto debe tener un cierto carcter de doble enlace, como as ocurre en realidad.

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2.- EFECTO DE RESONANCIA O MESOMRICO. El efecto de resonancia aparece en las molculas orgnicas cuando:
a) Hay enlaces mltiples conjugados, que son los enlaces dobles, triples, separados por un enlace simple.

b) Hay enlaces mltiples contiguos a tomos que contienen pares electrnicos libres. El efecto de resonancia consiste en el paso de un par de electrones compartido entre dos tomos a uno slo de ellos, en compartir un par de electrones entre dos tomos que pertenecen a uno slo de ellos. Este efecto ha recibido otros nombres como efecto mesomrico, conjugativo, tautmero, electrmero y distintas notaciones M, E, T, etc. La molcula de butadieno se puede representar con la estructura de Lewis I, que contiene dos enlaces dobles C-C conjugados (separados por un enlace simple C-C). El efecto de resonancia permite describir la estructura del butadieno con una estructura de Lewis adicional que contiene un enlace doble y dos cargas de signo opuesto en los extremos de la molcula, tal y como se representa a continuacin.

Efecto de resonancia en el 1,3-butadieno


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Como se acaba de indicar, al efecto de resonancia tambin se le conoce como efecto resonante. De

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Como se acaba de indicar, al efecto de resonancia tambin se le conoce como efecto resonante. De hecho, las estructuras I y II no son ms que las dos estructuras resonantes mediante las que se puede describir al hbrido de resonancia del butadieno. Segn las reglas de las estructuras resonantes, la estructura resonante II contribuir muy poco al hbrido de resonancia por tres motivos: 1) Tiene menos enlaces que la estructura resonante I. 2) El tomo de carbono cargado positivamente no tiene el octeto completo. 3) La estructura resonante comporta separacin de cargas. Otro ejemplo de efecto de resonancia es el que aparece en la molcula de cloruro de vinilo. Este compuesto se puede describir mediante las dos estructuras de Lewis I y II, como se indica en la siguiente figura:

Efecto de resonancia +M en el cloruro de vinilo


La estructura de Lewis I es una estructura resonante que describe con bastante exactitud a la molcula de cloruro de vinilo. Sin embargo, el efecto de resonancia entre el doble enlace y uno de los pares electrnicos solitarios del cloro permite escribir la estructura de Lewis II. Las estructuras I y II no son ms que las dos estructuras resonantes mediante las que se puede describir al hbrido de resonancia del cloruro de vinilo. La estructura resonante II contribuir menos al hbrido de resonancia porque comporta separacin de cargas, pero pone de manifiesto que la desigual distribucin de la densidad electrnica en el doble enlace. El efecto de resonancia se diferencia del efecto inductivo en que hay una cesin, o paso de electrones de un tomo a otro, que se indica mediante flechas curvas. El efecto de resonancia puede ser positivo

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