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QUIMICA ORGANICA

SINTESIS Y RETROSINTESIS

FRITZ CHOQUESILLO PEA

2010-II

SINTESISORGANICA

construccinplanificadademolculasorgnicasmediante reaccionesqumicas

molculasorgnicas puedentenerunmayorgradode complejidadcomparadasconloscompuestospuramente inorgnicos

09/09/2010

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La sntesis de compuestos orgnicos se ha convertido en uno de los mbitos ms importantes de la qumica orgnica.

Haydoscamposdeinvestigacinprincipalesdentro delcampodelasntesisorgnica:lasntesistotal y lametodologa.

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OBJETIVOS

Lasntesisdeproductosnaturalesquepresentan unespecialinters.

Taxol,antitumoral.
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Acido acetil saliclico

Vitamina C

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La sntesis de compuestos para su aprovechamiento en diferentes campos como el farmacutico, la industria alimentaria, colorantes, plaguicidas, etc.

Fluoxetina ( Prozac), antidepresivo.


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Lasntesisdecompuestosparaelestudiode propiedadesfsicasoqumicas(investigacin bsica).

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TIPOSDESINTESIS Sntesistotal Unasntesistotaleslasntesisqumica demolculas orgnicas complejaspartiendodemolculassimples comercialmenteasequibles.

Ensntesislineal existenseriedepasosquesellevana cabounotrasotrohastaobtenerlamolculaobjetivo. Adecuadoparaunaestructurasimple


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Intermediossintticos compuestosqumicosproducidosencadapaso

Paramolculasmscomplejasconfrecuenciapreferible sntesisconvergente varias "piezas" (intermedios clave) del producto final son sintetizadas separadamente y luego unidas, generalmente cerca del final del proceso de sntesis.

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Sntesis parcial Se parte de un producto natural, que no ha sido previamente sintetizado, que s es fcilmente asequible. Usada cuando es una alternativa mejor a una sntesis total. Sntesis del LSD.

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Cadapasodeunasntesissuponeunareaccinqumica.

Losreactivosycondicionesdecadareaccindebenasegurarunbuen rendimiento yunproductopuro,conelmenortrabajoposible.

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Un mtodo o mtodos para los primeros intermedios de la sntesis pueden ya existir descritos en la literatura qumica. Sin embargo muchos intermedios son compuestos que nunca han sido sintetizados antes.

Estossernproducidosnormalmenteusandomtodos generalesdesntesis.

Parasertilesestosmtodoshandedarunrendimientoaltoyser aplicablesaunampliorangodesustratos

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Diseo de la sntesis Se basa en el anlisis retrosinttico, (Elias James Corey. ) Se planifica hacia atrs partiendo desde el producto final hasta llegar a unos compuestos de partida asequibles mediante una secuencia de pasos lgicos donde cada vez las estructuras precursoras son ms sencillas.

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SOFTWARE

CAMEO Prediccin de productos de reacciones orgnicas dadas materia prima y condiciones de reaccin. Corroboracin de rutas sintticas y retrosintticas CAOS Planeacin de sntesis, obtencin de reacciones y bases de datos Espectrales CHIRON Programa interactivo para el anlisis de la estereoqumica en las molculas y para la seleccin de precursores en sntesis orgnica KCI Simula reacciones qumicas
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Bibliografa Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J. (1996), Classics in total synthesis : targets, strategies, methods, VCH. ISBN 3527292845. March, J.; Smith, D. (2001), Advanced Organic Chemistry. ISBN 0471585890. Corey, E. J.; Cheng, XM. (1995), The logic of chemical synthesis. ISBN 0471115940.
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Anlisisretrosinttico
Tcnicaparadisearsntesisorgnicas. Estoseconsiguetransformandomentalmentelamolcula objetivo enunasecuenciadeestructurasprecursorascada vezmssencillas,hastaalcanzaraquellasqueseanasequibles comercialmenteosimples.

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Elobjetivodeanlisisretrosinttico: simplificacin estructural.

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Amenudo,unasntesistendrmsdeunaposiblerutasinttica.

Tcnicapermitedescubrirdiferentesalternativasdesntesisy compararlassiguiendocriteriosdesencillezylgica.

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1:Molculaobjetivo;2:Sintones;3:Equivalentessintticos.

En el sentido sinttico se tendra lo siguiente: PhCH2Br + NaCN PhCH2CN + NaBr PhCH2CN + 2 H2O PhCH2COOH + NH3
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SN hidrlisis
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Bibliografa E. J. Corey, XM. Cheng, The Logic of Chemical Synthesis, Wiley, New York, 1995, ISBN 0471115940.

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Software Modelado:MecnicayDinmicaMolecular MecnicaCuntica GrficasMoleculares,Visualizacin Anlisis Espectroscopa(RMN,IR,Masas) Cristalografa EditoresdeMolculas BasesdeDatos SntesisQumica Varios AntivirusyDescompresores SoftwareDidctico Compendios SoftwareGratuito
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