QUIMICA ORGANICA

HIDROCARBUROS AROMATICOS O BENCENOIDES

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FRITZ CHOQUESILLO PEÑA
2010-II

25/09/2010

El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.

Frtitz Choquesillo Peña QUIMICA ORGANICA 2009-II

nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo".

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25/09/2010 Frtitz Choquesillo Peña QUIMICA ORGANICA 2009-II Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno. de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. 3 .Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes. en 1865. que es una molécula cíclica. de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé.

Núcleo básico: anillo bencénico 25/09/2010 Estructura presenta 3 enlaces dobles alternados o conjugados molécula representativa: benceno H H H H C6H6 Benceno H Frtitz Choquesillo Peña QUIMICA ORGANICA 2009-II H estructuras resonantes o canónicas 4 .

25/09/2010 1..Sistema común Frtitz Choquesillo Peña QUIMICA ORGANICA 2009-II CH3 NH2 COOH COOH OH tolueno anilina ácido benzoico ácido salicílico 5 .Nomenclatura.

25/09/2010 SISTEMA COMUN Frtitz Choquesillo Peña QUIMICA ORGANICA 2009-II naftaleno antraceno O fenantreno N piridina OH N N quinolina estrógeno N nicotina CH3 HO N N N OH N ácido úrico 6 .

Sistema IUPAC 25/09/2010 •Numeración de manera que sustituyentes tengan el número mas bajo Frtitz Choquesillo Peña QUIMICA ORGANICA 2009-II •Sustituyente nombrado al último. -CHO (aldehido).2. posición 1 y no se le designa •grupos -COOH (carboxilo). -SO3H (sulfónico). ácido bencen sulfónico o bencen carboxílico respectivamente 7 . posición 1 •si en anillo aromático -SO3H o -COOH.

•Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno". 25/09/2010 8 Frtitz Choquesillo Peña QUIMICA ORGANICA 2009-II .

4.2. teniendo el número 1 el substituyente más importante. "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo substituyente. 1. Sin embargo.Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1. 25/09/2010 9 Frtitz Choquesillo Peña QUIMICA ORGANICA 2009-II .3 ó 1. en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto".

5-dimetil-4-propilbenceno 10 . se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos.En caso de haber más de dos substituyentes. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales 25/09/2010 Frtitz Choquesillo Peña QUIMICA ORGANICA 2009-II 1-etil-2. y se ordenan por orden alfabético.

6-difenil-2-metil-hexano 11 .25/09/2010 Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo Frtitz Choquesillo Peña QUIMICA ORGANICA 2009-II 4-etil-1.

E.PROPIEDADES QUIMICAS Sustitución electrofílica aromática (S.H E+ + H E H + H BE + HB H 12 .) Reacciones de monosustitución H + O + E BO E + HB Mecanismo de reacción H H .Ar.

Halogenación H + Br2 FeBr3 + HBr Br Br2 + FeBr3 + Br + FeBr4 Importancia de la sal de Lewis: permite formar el reactivo electrofílico 13 .PROPIEDADES QUIMICAS 1.

permite formar reactivo electrofílico (+NO2). evita dilución del reactivo. Frtitz Choquesillo Peña 25/09/2010 QUIMICA ORGANICA 14 2009-II .2. Nitración Introducción de grupo nitro (NO2) en el anillo aromático H NO2 + HNO3 H2SO4 + H2O + H2SO4 HNO3 + 2 H2SO4 NO2 + 2 HSO4 + H3O + nitronio bisulfato hidronio Reacción irreversible Reactivo posee carga positiva neta + O=N=O Catalizador H2SO4 . Tambien actúa como agente deshidratante.

Sulfonación 25/09/2010 Introducción de grupo sulfónico (-SO3H ) en anillo aromático H + H2SO4 SO3H Frtitz Choquesillo Peña QUIMICA ORGANICA 2009-II SO3 + H2O + H2SO4 2 H2SO4 + SO3 + sulfonio HSO4 + bisulfato H3O + hidronio - Reacción reversible Catalizador SO3 Reactivo electrofílico: carga positiva parcial O O=S=O + 15 .3.

4. Alquilación ( Reacción de Friedel y Crafts ) 25/09/2010 Introducción de un grupo alquilo (R-) o arilo (Ar-) en anillo aromático Emplea haluros de alquilo (R-X) o de arilo (Ar-X) Catalizador: sal de Lewis (AlX3) H + R-X AlX3 Frtitz Choquesillo Peña QUIMICA ORGANICA 2009-II R + HX R-X + AlX3 + R + AlX4 16 .

+ HBr CH3 + CH3-Br AlBr3 CH3-Br + AlBr3 H + CH3 + AlBr4 - 17 25/09/2010 Frtitz Choquesillo Peña QUIMICA ORGANICA 2009-II .

5. ACILACION Introducir un grupo acilo en anillo aromático 25/09/2010 Frtitz Choquesillo Peña QUIMICA ORGANICA 2009-II H AlX3 + RCOX OCR + HX RCOX + AlX3 RC + O + AlX4 18 .

orto X + Y (m)-meta X Y (p)-para 19 .REACCIONES DE POLISUSTITUCION 25/09/2010 Frtitz Choquesillo Peña QUIMICA ORGANICA 2009-II X B + Y X Y + (o).

X.meta -COOH.OH Segundo orden.25/09/2010 Frtitz Choquesillo Peña QUIMICA ORGANICA 2009-II Efecto orientador. R. -NO2. -SO3H 20 .Primer sustituyente indica ubicación del segundo sustituyente(orienta) Primer orden.orto y para -NH2.

Cl NO2 NO2 + Cl NO2 H2SO4 + HNO3 Cl NO2 + Cl2 FeCl3 Cl 21 25/09/2010 Frtitz Choquesillo Peña QUIMICA ORGANICA 2009-II .

25/09/2010 O2N Cl SO3H halogenación sulfonación nitración halogenación nitración sulfonación Frtitz Choquesillo Peña QUIMICA ORGANICA 2009-II Acido 2-cloro-5 nitro bencensulfónico Br n itra c ió n halogenación sulfonación NO2 SO3H Acido 2-nitro-4-bromo bencensulfónico 22 .

LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS Y EL CÁNCER: 25/09/2010 Muchos hidrocarburos bencénicos policíclicos son carcinogénicos. se ha dedicado un intenso esfuerzo a investigar qué hidrocarburos bencénicos policíclicos tienen propiedades fisiológicas y cómo su estructura se correlaciona con la actividad. la realizó en 1775. Bartholomew de Londres. 23 Frtitz Choquesillo Peña QUIMICA ORGANICA 2009-II . Observó que los deshollinadores de chimeneas eran propensos a cánceres escrotales. La primera observación de un cáncer por tales compuestos . Sir Percival Scott. cirujano del hospital St. Desde entonces.

Una molécula muy bien estudiada es la Benzo[a]pireno. en las incineradoras de basuras. 24 25/09/2010 Frtitz Choquesillo Peña QUIMICA ORGANICA 2009-II . La liberación anual en la atmósfera. se produce normalmente en la combustión de materia orgánica. es de 1300 toneladas. en el humo de los cigarrillos e incluso en la carne asada. en los incendios forestales. un contaminante ambiental muy conocido. tal como en los motores de los automóviles y en las calefacciones. sólo en los Estados Unidos.

atsdr.html http://www.25/09/2010 http://www.html 25 .com/jojoel99/qorganica.gov/es/toxfaqs/es_tfacts69.cdc.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l12/pfisiol.geocities.html Frtitz Choquesillo Peña QUIMICA ORGANICA 2009-II http://www.uam.

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