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EJERCICIOS RESUELTOS TEMAS 7

QUMICA ORGNICA

1) Indica el producto mayoritario de una reaccin SN1 del 2,2-dimetil-3-yodobutano con etanol. En este caso ocurre una transposicin, porque se genera un carbocatin ms estable que el original.

2) Indica los productos esperados de las siguientes reacciones: a)

Se trata de un haluro de alquilo secundario que reacciona con un buen nuclefilo, que a la vez es una base dbil. Por tanto, predominar la reaccin de tipo SN2, y el producto minoritario ser el de SN1. Por tanto, el producto mayoritario ser el de inversin de la configuracin.

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QUMICA ORGNICA

b) Cloruro de terc-butilo + H2O Se trata de un haluro de alquilo terciario, y un nuclefilo dbil, que a su vez es una base dbil. Por tanto, se obtiene una mezcla de los productos que derivan de la reaccin SN1 y E1.

c) 2-Bromo-2-metilbutano + terc-butxido de potasio Se trata de un haluro de alquilo secundario y una base impedida estricamente, es decir, no nuclefila, por lo que la reaccin que se produce es la E2, pero favoreciendo el alqueno menos sustituido, por el impedimento estrico (es una excepcin a la regla de Zaitsev).

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QUMICA ORGNICA

d) R-2-bromobutano + etxido de sodio Se obtiene preferentemente la reaccin E2, y el producto mayoritario es el alqueno Zaitsev, es decir, el ms sustituido; por tanto, el alqueno menos sustituido (A) se obtiene en menor proporcin. Para obtener el alqueno Zaitsev se dibuja la molcula en proyeccin de Newman y se disponen en anti el bromo con cada uno de los dos tomos de hidrgeno del carbono C3 que pueden ser eliminados, originando dos posibles productos, el trans (mayoritario, producto B) y el cis (minoritario, producto C).

Otro producto minoritario que se obtendra es el de la reaccin SN2 (producto D), ya que se tiene una base fuerte no impedida, que a su vez es buen nuclefilo; esta reaccin transcurre con inversin de la configuracin.

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QUMICA ORGNICA

e) trans-1-Bromo-1-metilcilohexano + terc-butxido de potasio Se trata de un haluro de alquilo secundario y una base fuerte, pero no nuclefila, ya que se encuentra impedida estricamente; por tanto, el nico producto es el de la E2. El mecanismo de dicha reaccin implica orientar en anti al bromo y al protn que se elimina. Dado que se trata de un haloalcano cclico, es necesario considerar las dos sillas, para comprobar en cul de ellas se tiene la disposicin requerida de ambos tomos.