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Dra. Ester R. Chamorro Bioq. Gustavo A. Velasco Dr. Walter G. Morales Ing.

Paola Dagnino

Unidad Temtica III: Hidrocarburos Alifticos


Qumica Orgnica Ingeniera Qumica Facultad Regional Resistencia UTN 2013

Hidrocarburos

Hidrocarburos alifticos: Alcanos

Hidrocarburos alifticos: Alcanos


Hidrocarburos saturados Frmula general CnH2n+2 Todos sus Carbonos son Sp3 La molcula del metano es un tetrahedro perfecto con ngulos de enlace de 109,5 La distancia de enlace C-H es de 1,09 C-C es de 1,54

Alcanos: Propiedades Fsicas

Metano, etano, propano y butano son gases a temperatura ambiente. C5H12 hasta C17H36 son lquidos.

Mayor nmero de carbonos son slidos a temperatura ambiente. Son molculas neutras, las fuerzas atractivas son debidas a interacciones de van der Waals.

Reactividad Qumica
A temperatura ambiente no son atacados por los cidos y lcalis concentrados, los reactivos fuertemente oxidantes y reductores y la mayora de los otros reactivos y frecuentemente no reaccionan bajo las condiciones ms drsticas. Presentan inercia frente a la mayora de los reactivos qumicos

Reactividad Qumica

Esta baja reactividad se debe a la estabilidad de los


enlaces carbono-carbono, CC, carbono-hidrgeno, CH. Las reacciones ms importantes de los alcanos

son: la combustin y la sustitucin por radicales libres (condiciones drsticas, luz o calor).

Hidrocarburos alifticos: Alquenos

Hidrocarburos alifticos: Alquenos


Hidrocarburos insaturados Frmula general CnH2n Debe poseer al menos dos Carbonos Sp2

La molcula del eteno es trigonal con ngulos de enlace de 120 La distancia de enlace C-H es de 1,08
C-C es de 1,33

Hidrocarburos alifticos: Alquenos

Alquenos: Propiedades fsicas


Presentan puntos de fusin y ebullicin prximos a los alcanos correspondientes. Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al carbono 18 lquidos y los dems son slidos. Son solubles en solventes orgnicos y son levemente ms densos que los alcanos correspondientes de igual nmero de carbonos.

Carbono sp2, mayor carcter s que el carbono sp3, los electrones en el orbital s estn ms prximos al ncleo

Alquenos: Propiedades qumicas


Los alquenos son mucho ms reactivos que los Alcanos. La presencia de la doble ligadura permite las reacciones de adicin. Las reacciones de adicin son las que se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que se adicionen tomos de otras sustancias. DAN REACCIONES DE ADICIN ELECTROFLICAS

Hidrocarburos alifticos: Alquinos

Hidrocarburos alifticos: Alquinos

Hidrocarburos alifticos: Alquinos


Hidrocarburos insaturados (con -CC-) Frmula general CnH2n-2 Debe poseer al menos dos Carbonos Sp La molcula del etino es lineal con ngulos de enlace de 180 La distancia de enlace C-H es de 1,06 C-C es de 1,20

Reactividad Qumica: Alquenos y Alquinos


Por la naturaleza del enlace p (menor energa) y por la

disposicin espacial de la molcula, los hidrocarburos insaturados presentan elevada reactividad (comparada con los alcanos).
Presentan una concentracin elevada de electrones

lbiles que los convierten en un centro para el ataque de reactivos electroflicos (buscadores de electrones).
A temperatura ambiente se oxidan con facilidad y son

capaces de adicionar a la molcula diversos reactivos electroflicos.

Alcanos, alquenos, Alquinos

Reactividad
Funcin Alcanos Frmula CC, CH Reacciones caractersticas Sustitucin (de H, comnmente por Cl o Br) Combustin (conversin a CO2 y H2O) Adicin Electroflica Sustitucin (de H) Adicin Electroflica Sustitucin (de H)

Alquenos Alquinos

C=CCH CCH

Reactivos nucleoflicos
Los reactivos nucleoflicos o nuclefilos (del griego, que aman los ncleos) son aniones o molculas que tienen pares de electrones no compartidos y pueden cederlos a tomos deficientes de electrones.
Nuclefilos cargados
Cl ion cloruro HO -

ion hidrxido

Nuclefilos neutros

:NH3 amonaco

R O H alcohol

H O H agua

Reactivos elecroflicos
Los reactivos electroflicos o electrfilos (del griego, amante de electrones) son iones positivos, molculas con tomos sin octeto completo (cidos de Lewis) o con enlaces muy polarizados, y por lo tanto, aceptan electrones del sustrato.
CH3

Electrfilos cargados

O N O ion nitronio
Cl Cl Al Cl

CH3

C+

protn

CH3 catin terc-butilo


Br Br Fe Br tribromuro de hierro

Electrfilos neutros

tricloruro de aluminio

Reactivos nucleoflicos y electroflicos


Nuclefilos HORONCXROH R3N H2O Electrfilos H+ X+ NO2+ BF3 AlCl3

Acidez de los Hidrocarburos

Acidez de los Hidrocarburos


Los electrones situados en orbitales s se mantienen ms cerca del ncleo que los alojados en orbitales p, lo que incrementa la fuerza de atraccin electrosttica. Debido a este incremento de la atraccin electrosttica los electrones s poseen menos energa y mayor estabilidad que los electrones p. En general cuanto mayor es el grado de carcter s en un orbital hbrido que contiene un par de electrones, tanto menos bsico es ese par de electrones y ms cido es el correspondiente cido conjugado.

Acidez de los Hidrocarburos

Acidez de los Hidrocarburos


Los alquinos cidos reaccionan con ciertos iones de metales pesados, principalmente con Ag+ y Cu+, para formar acetiluros insolubles. La formacin de un precipitado al aadir un alquino a una solucin de AgNO3 en amonaco, por ejemplo, es un indicio de hidrgeno unido a un carbono con triple enlace. Esta reaccin puede utilizarse para diferenciar alquinos terminales de los no terminales.

CH 3 CH 2C C H CH 3 CH 2 C C Ag
CH 3 CH 2C C H CH 3 CH 2 C C Cu
Cu [ NH3 ]

Ag [ NH3 ]

Acetileno
Es un gas incoloro e inodoro en su estado puro, comercialmente tiene un olor caracterstico (ajo). Es ligeramente ms liviano que el aire. -La proporcin de contenido de carbono e hidrgeno (elementos componentes) es de aproximadamente 12/1 en peso (7,74% de hidrgeno y 92,96% de carbono). - No es txico ni corrosivo. Es muy inflamable y arde en el aire con una intensa llama luminosa, humeante y caliente. Los lmites superior e inferior de inflamabilidad son 2,8 y 93% en volumen de Acetileno en aire
-

Acetileno

Debido a su inestabilidad a altas presiones, se envasa en cilindros de acero, saturado con un solvente, que generalmente es acetona, en la que se encuentra disuelto el acetileno, salvo una pequea proporcin, que permanece en estado gaseoso en la parte superior del cilindro. Se lo utiliza en soldaduras debido a su llama de temperatura muy alta

Hidrocarburos Alicclicos
Compuestos cclicos alifticos (aliphatic cyclic). Fuentes Naturales: Se los encuentra en el petrleo en la fraccin de las naftas, por lo que recibieron el nombre trivial de naftenos. Los ms abundantes son: ciclohexano, metilciclohexano, metil-cilopentano y el 1,2dimetilciclopentano.

Obtencin: - Ciclacin de , -dihalocompuestos - Reduccin de compuestos aromticos

Hidrocarburos Alicclicos
Estabilidad Relativa (Teora de las Tensiones de Bayer): 1885.- Los cicloalcanos cuyos ngulos de enlace diferan del ideal (109), deberan estar tensionados y, por lo tanto, seran ms inestables que aquellos cicloalcanos cuyos ngulos de enlace fuesen iguales o muy prximos a 109.

Hidrocarburos Alicclicos

Ciclohexano conformacin silla

Ciclohexano conformacin bote

Hidrocarburos Alicclicos

En la naturaleza se los encuentra en los terpenos, esteroides, insecticidas y prostaglandinas.

colesterol
R Piretrina I Jasmolina I Cinerina I Piretrina II Jasmolina II Cinerina II Me Me Me COOMe COOMe COOMe R1
CH = CH2 CH2 - CH3 CH3 CH = CH2 CH2 - CH3 CH3

Bibliografa sugerida.

WADE, L.G.; Qumica Orgnica Quinta Edicin. Pearson Educacin S.A. Madrid, 2004. Pg. 80-89.
CAREY, F. A.; Qumica Orgnica Sexta Edicin. Ed. Mc Graw Hill. Mxico, 2006. Pg. 60-86; 108-111. MORRINSON, R. T.; BOYD, R. N.; Qumica Orgnica Quinta Edicin. Pearson Educacin (Addison Wesley Longman S.A.). Mxico, 1990. Pg. 75-81.