CTEDRA

DE QUMICA ORGNICA I DPTO. DE QUMICA INDUSTRIAL Y APLICADA

Profesor: Dr Edgardo Calandri

Qu son los grupos funcionales?

tomo o conjunto de tomos dentro de una molcula, con un comportamiento qumico caractersAco. Los grupos funcionales se comportan casi de igual manera en cualquier estructura qumica Una molcula puede poseer varios grupos funcionales. Sus propiedades qumicas sern consecuencia del aporte y las interacciones de los grupos presentes.
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Algunos ejemplos:
En este ejemplo podemos visualizar que hay una cadena carbonada, como esqueleto principal
OH CF3 O COOH

Heterotomo: cualquier tomo, presente en la molcula orgnica y disAnto de C H

NO2

pero a la vez, vemos grupos de tomos, algunos con heterotomos, incorporados o no a la cadena principal. Todos ellos son grupos funcionales.
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Cmo se establecen las propiedades de un compuesto orgnico?

El esqueleto carbonado:
Inuye en el establecimiento de las propiedades Vsicas.

Grupo funcional:
Determina las propiedades qumicas En parte, tambin las Vsicas. El nombre del compuesto queda subordinado al grupo principal

R - Y
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El punto de unin importa pues inuye en la determinacin tanto de las propiedades qumicas como Vsicas

FUNCIONES HIDROCARBONADAS
GRUPO FUNCIONAL ESTRUCTURA NOMBRE ESTRUCTURA TPICA ALCANO Enlace simple Terminan en ano

ALQUENO

Enlace doble

Terminan en eno

ALQUINO

Enlace triple

Terminan en ino

ARENO

Anillo aromAco

----

Los alcanos poseen la mayor relacin H/C y por eso se los llama SATURADOS En los alquenos y alquinos la relacin es menor y por eso son INSATURADOS
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FUNCIONES OXIGENADAS
GRUPO FUNCIONAL HIDROXILO ESTRUCTURA -OH - C=O NOMBRE ALCOHOL ALDEHDO CETONA
R

ESTRUCTURA TPICA R-OH

O R
1

CARBONILO

H
2

O
1

ALCOXI CARBOXILO

-O- -COOH

TER CIDO CARBOXLICO ESTER

R
1

O
O

C
O C

O H
O R
O
2

ACILO

-COO- ANHDRIDO
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R
1

O R C O

R 6

FUNCIONES NITROGENADAS
GRUPO FUNCIONAL AMINO ESTRUCTURA -N-
|

NOMBRE AMINA

ESTRUCTURA TPICA
R
1

N R
3

CARBOXAMIDA NITRO NITRILO ISOCIANURO ISOCIANATO

-CON-
|

AMIDA NITROCOMPUESTO NITRILO ALQUIL O ARIL ISOCIANURO ALQUIL O ARIL ISOCIANATO

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O R
1

N R

-NO2 -CN -NC -NCO

NO2

CN

NC

R NCO
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OTRAS FUNCIONES CON HETEROTOMOS

GRUPO FUNCIONAL ESTRUCTURA NOMBRE ESTRUCTURA TPICA HALGENO

Donde X: F, Cl, Br I

X-

Halogenuros de Alquilo o Arilo Sulfuro de alquilo o arilo

R - X

SULFURO

- S - - S-H
- S=O
|

R S R R S-H
R - S=O R
R
|

TIOL

Tiol

SULFXIDO

Sulfxido

SULFONA

| O = S = O Sulfona | Dr Edgardo Calandri

O = S = O
R
|

POSICIN DE LOS G.F. EN LA CADENA CARBONADA

Hay cuatro posibles maneras de enlazar al carbono con otro tomo:

Por esto, no todos los grupos funcionales pueden ocupar cualquier lugar en la cadena. Por ejemplo:
O R
1

O H R C O H cido carboxlico
1

C
Nitrilo

Aldehdo

slo pueden estar en el extremo de una cadena (carbono terminal) Por el contrario, los siguientes grupos funcionales pueden ubicarse en cualquier lugar de la cadena: O
Alcohol

R-OH

R - X

- S-H
Tiol

Halocompuesto

C R Cetona

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Tipos de carbonos alifAcos

H3C H3C C H3C
Carbono 3 Carbono 2

Carbono 1

C CH3

C H

CH3

Carbono 4 Esto permite caracterizar a algunos compuestos, por la posicin del grupo funcional:
OH H3C CH2 H3C HO CH CH3 H3C OH C CH3 CH3
H3C Br CH2 H3C Cl CH CH3 H3C I C CH3 CH3

Alcohol 1

Alcohol 2

Alcohol 3

..Y con halgenos tambin

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Al carbono 1 que se encuentra en el extremo de una cadena, se lo llama carbono terminal. Los grupos funcionales ubicados all se los denomina terminales:
H3C OH

Este no es terminal o no, como en este caso:

Este grupo es terminal Pero el grupo carbonilo puede serlo

H3C O

COOH

COOH

El carboxilo siempre es terminal

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Tambin es importante idenAcar los hidrgenos prximos a dobles ligaduras:

H H H
Estos 4 hidrgenos, unidos a C sp2 se denominan vinlicos

H
H

H H H

H H H H

Aqu hay 6 hidrgenos, unidos a C sp2 pero de un anillo aromAco, por eso se llaman arlicos

H H H H H H H H

Estos 6 hidrgenos unidos a carbonos vecinos al doble enlace, se llaman allicos. Pero tambin hay dos vinlicos

En este ejemplo tenemos todos los Apos de hidrgenos antes vistos

H H H H H H H H H H
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H H H

Pero estos 3 estn en un C unido al anillo y se los llama benclicos

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