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Nombre: Pamela Andaeta Canio Curso: IIIB

Informe Qumica

Introduccin

Materiales Gradilla con 4 tubos Vaso para bao-mara Pipeta Pinza para tubos Mechero

Reactivos Etanol Isopropanol Ter-butanol Formaldehdo Propanona (acetona) Tollens Fehling 2,4-DFH Solucin de bicromato de K Acido sulfrico conc. Anhdrido actico Acido clorhdrico 0.1M Sodio metlico Lugol NaOH al 10%

Desarrollo de preguntas
1) Qu es un alcohol primario, secundario y terciario? R: son estructuras similares a los hidrocarburos, en los que se sustituye uno o ms tomos de hidrgeno por grupos hidroxilo, - OH. El alcohol primario se forma si el tomo de hidrgeno (H) sustituido por el grupo hidroxilo (-OH) pertenece a un carbono (C) primario. El alcohol secundario se forma si el tomo de carbono sustituido por el grupo hidroxilo (-OH) pertenece a un carbono secundario. El alcohol terciario se forma si el tomo sustituido pertenece a un carbono terciario. 2) Por qu los alcoholes se oxidan en aldehdos y cetonas? R: por el hidrogeno que comparten, el cual pierden para transformarse de alcohol primario a aldehdo y de alcohol secundario a cetona, este fenmeno ocurre por la variacin de temperatura (al aumentar). 3) Explique la solubilidad de los alcoholes en agua R: los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, ya que poseen un compuesto que forma puentes de hidrogeno consigo mismo y tambin con molculas de agua, a partir del butanol, los alcoholes se van haciendo cada vez ms pesados y menos solubles en agua, pero la solubilidad aumenta al aumentar el nmero de grupos OH, por ello los dioles y trioles son mas solubles en agua. 4) qu propiedades fiscas y qumicas tienen los siguientes grupos funcionales? a) Alcohol: Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. Las propiedades qumicas pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. b) Cetona: Las cetonas hasta un tamao de 10 carbonos son lquidas. Por encima de 10 carbonos son slidos. Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte desagradable y las superiores son inodoras. Las alifticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta solubilidad en agua, las otras son poco solubles. Si son solubles en ter, cloroformo. Las propiedades qumicas con adicin de Hidrgeno pueden adicionar tomos de hidrgeno en presencia de catalizadores c) Esteres: con propiedades fsicas de aislantes elctricos en fusin y disolucin, bajo de temperatura de fusin y ebullicin crece la masa molar. Al aumentar el peso molecular

la parte de hidrogeno de la molcula tiene un efecto preponderante sobre las funciones oxigenadas, dando caractersticas de ceras slidas o blandas insolubles en agua. En las propiedades qumicas las reacciones de los esteres se rompen siempre en un enlace sencillo entre el oxigeno, el alcohol yo el radical, ya sea entre el oxigeno y el grupo R-CO-, eliminando el alcohol o uno de sus derivados. Los esteres se hidrogenan ms rpidamente que los cidos, emplendose generalmente el Ester etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensa entre s en presencia de sodio y con las cremas cetonas. d) Aldehdos: en sus propiedades fsicas a temperatura de 25C, los aldehdos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a 11 carbonos son lquidos y los dems son slidos, los ms simples son bastante solubles en agua y en algunos solventes apolares. En sus propiedades qumicas son bastante reactivos en ocurrencia de gran polarizad generada por el grupo carboxilo, que sirve como lugar de adicin nucleoflica y aumentando la acidicidad de los tomos de hidrgeno ligados al carbono (carbono enlazado directamente al carboxilo). 5) Por qu la ingestin de alcohol de madera ocasiona la ceguera? R: porque la dosis letal de metanol por va oral vara entre los 60 y 200 ml y la toxicidad obedece al metabolismo del alcohol metlico que se convierte en cido frmico y formaldehido, con la propiedad de precipitar las protenas de las vas nerviosas causando dao irreparable. El cido frmico produce acidosis metablica severa. Su biotransformacin se realiza principalmente en el hgado y su eliminacin como cido frmico por va urinaria. En menor porcentaje se elimina por utiliza la va entero-heptica. 6) Cmo hara diferenciar qumicamente entre el etanol (CH3CH2OH) y el aldehdo actico (CH3CHO)? R: con es siguiente experimento: I. ALCOHOLES El tomo de oxgeno del grupo hidroxilo de alcoholes, debido a sus dos pares de electrones no compartidos, puede actuar como aceptor de protones, considerndose, en este caso, los alcoholes como bases de Lowry-Bronsted. Sin embargo, los alcoholes, al igual que el agua, tienen propiedades anfteras y actan tambin, como cidos dbiles con una constante de disociacin entre 10-16 y 10-18: R-O-H <====> R-O- + H+ a) Solubilidad de los alcoholes en agua: Coloque 1 ml de agua en cada uno de los tres tubos de ensayo. Al primer tubo aada 0.5 ml de alcohol primario (etanol), al segundo 0.5 ml del isopropanol y al tercero 0.5 ml del terbutanol. Agite los tubos y anote sus observaciones.

b) Formacin de steres: Los alcoholes reaccionan con el anhdrido actico, formando steres, que se caracterizan por sus agradables olores frutales. La reaccin es: H+ R-OH + (CH3CO)2CO ------> R-O-CO-CH3 + CH3COOH ster Procedimiento: En un tubo de ensayo coloque 1 ml de etanol y 5 gotas de cido sulfrico concentrado. Agite la mezcla. Luego aada 2 ml del anhdrido actico y caliente a bao-mara durante 2 minutos. Enfrie y agregue 5 ml de una solucin 0.1M de HCl y agite enrgicamente. La formacin de ster se caracteriza por la aparicin de un olor agradable a fruta. c) Oxidacin: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fcilmente, formando aldehdos y cetonas. Los alcoholes terciarios son relativamente estables a la accin de los oxidantes, como permanganato, bicromato, etc.: R-CH2-OH + [O] -----> R-CHO R2CH-OH + [O] -----> R2C=O R3C-OH + [O] ---/--> No reacciona Procedimiento: En tres tubos de ensayo coloque 0.5 ml de muestras de alcoholes primario, secundario y terciario. Agregue 10 gotas de bicromato de potasio a cada tubo y acidifique la mezcla con 5 gotas del cido sulfrico concentrado. La aparicin de una coloracin azul-verdosa del Cr+3 indicar la oxidacin del alcohol. d) Reaccin con el sodio metlico: Los alcoholes son similares al agua tanto en la estructura, como en las propiedades qumicas y fsicas. debido a estas similitudes, reaccionan vigorosamente con los metales alcalinos (Na, K o Li), desplazando el hidrgeno elemental y formando alcxido correspondiente: R-OH + Na -----> R-O-Na+ + 1/2H2 Procedimiento:

Coloque 0.5 ml de muestra en un tubo de ensayo y agregue un pequeo trocito de sodio metlico recin cortado. El desprendimiento visible del hidrgeno elemental indica la reaccin positiva. 7) Se tiene dos recipientes sin las etiquetas, pero se sabe que en uno de los dos est contenido el propanal y en el otro, propanona R: COMPUESTOS CARBONILICOS: ALDEHIDOS Y CETONAS

H(R) --- C = O | H

R --- C = O | R

La reactividad del grupo carbonlico -CO- de los aldehdos y cetonas se debe a la fuerte polarizacin del enlace C=O, en que los tomos de C y de O se direfencian notablemente en sus valores de electronegatividad: C (2.5) y O (3.5). Si el grupo carbonilo est unido a un grupo conjugado donados de electrones, se observa una disminucin de reactividad debido a la accin "dadora" de electrones de los orbitales "pi" deslocalizados. Si el grupo carbonilo est unido a un ncleo aromtico, el efecto estrico del anillo impide el ataque del agente nucleoflico al grupo carbonilo.

a)

Reconocimiento del grupo carbonilo mediante 2,4-

dinitrofenilhidrazina, 2,4-DFH

Los compuestos carbonlicos (tanto las cetonas como los aldehdos) reaccionan en medio cido con la 2,4-DFH, dando slidos cristalinos amarillos y de puntos de fusin caractersticos. Si el grupo carbonilo est en conjugacin con el doble enlace C=C o un anillo aromtico, el color del slido formado con la 2,4-DFH.

R-CHO + H2N-NH-R'-> R-CH(OH)-NH-NH-R'-> H2O + R-CH=N-NH-R Procedimiento: En un tubo de ensayo haga deslice con cuidado 2-3 gotas de la muestra e inmediatamente haga lo mismo con 1-2 gotas del reactivo 2.4-DFH. La aparicin de un precipitado amarillo o rojizo indicar la presencia del grupo carbonlico en la muestra. b) Reconocimiento de metil-cetonas, aldehdo actico y yodoform metilcarbinoles: la reaccin de

La reaccin de yodoformo se emplea para la identificacin del acetaldehdo, metilcetonas y metilcarbinoles (estos ltimos por oxidacin producen aldehdo o metilcetona). Estos compuestos, al ser tratados con el Lugol (yodo/yoduro de potasio en solucin acuosa) y en presencia del NaOH al 10%, dan un precipitado amarillento cristalino de yodoformo:

R-CO-CH3 + I2 + NaOH ----> R-CO-ONa + CHI3. Procedimiento: En un tubo de ensayo coloque 0.5 ml de la muestra (aldehdo actico, metilcetona o metilcarbinol), agregue 10 gotas de una solucin al 10% de NaOH y luego la solucin de Lugol en exceso aparicin de escamas de color amarillo claro indica la reaccin positiva. c) Diferencia entre las cetonas y aldehdos: El grupo carbonilo de los aldehdos experimenta las mismas reacciones de adicin de los reactivos polares, que las cetonas. Los aldehdos se diferencian en la velocidad de reaccin, debido a la presencia del tomo de hidrgeno del carbono carbonlico. Ensayo de Tollens: El reactivo de Tollens es un oxidante suave que oxida los aldehdos. en la reaccin de ion complejo se reduce a plataa metlica que se deposita en las paredes del recipiente en forma del espejo de plata o de un precipitado fino de color negro: R-CHO + 2Ag(NH3)2OH + 2OH- ---> R-COO- + 2Ag + 2NH3 + 2H2O Procedimiento: Coloque en un tubo de prueba 3 ml de la solucin de Tollens recin preparada y 0.5 ml de la muestra. mezcle bien y coloque el tubo en un bao-mara en ebullicin. La formacin de un espejo de plata o de un precipitado negro, indicarn la presencia de un aldehdo. Ensayo de Fehling: De la misma forma actan los aldehdos frente al reactivo de Fehling (solucin A = sulfato de cobre (II) en agua y estabilizado con unas gOtas del cido sulfrico y solucin B = hidrxido de sodio y tartrato doble de sodio y potasio en agua), La diferencia est en que, al tratar una muestra que contiene aldehdos con el reactivo de Fehling, el ion cobre +2 es reducido al cobre +1 en forma del xido cuproso Cu2O, precipitado de color rojizo, cuya aparicin indica la reaccin positiva: R-CHO + Cu+2 + 5OH- ---> R-COO- + Cu2O + H2O Procedimiento: Mezcle en un tubo de ensayo 1 ml de solucin A con 1 ml de solucin B del reactivo de Fehling. Agregue 0.5 ml de la muestra y caliente en un bao-mara a ebullicin. La aparicin de un precipitado de color rojo indicar la reaccin positiva.