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Fernando Brierley Felipe Salas

Qumica Reactividad en qumica orgnica

2011
Anteriormente vimos muchos compuestos orgnicos y aprendimos a nombrarlos. Sin embargo, an no hemos respondido cmo son dichos compuestos ni qu reacciones tienen que ocurrir para que se formen. A lo largo de este captulo, aprenderemos un poco ms de la qumica orgnica.

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Reactividad en qumica orgnica.


Luego de haber visto la qumica de muchos puntos de vista, te has preguntado cmo se vera una molcula desde cerca? O mejor an, cul es la geometra de un compuesto determinado. En este captulo comprenderemos cmo se organizan los tomos dentro de las molculas y cmo afecta eso a las reacciones qumicas. I] Ismeros pticos. Imagina que tomas tus dos manos e intentas sobreponer una por sobre la otra. Invariablemente, los pulgares siempre quedarn de forma incorrecta. A pesar de ser ambas tus manos, no es posible decir que son la misma. Ms an, una es el reflejo de la otra. Es por esta razn que no las podemos sobreponer. Cuando ocurre el mismo proceso entre dos molculas, estamos ante ismeros pticos. Es decir, la misma molcula pero una es el reflejo de la otra en cuanto a la distribucin de las especies. Es ms, el cambio ms significativo dentro de los ismeros ser que, a pesar de tener los mismos componentes y su distribucin, tendrn propiedades distintas.

Dato puntaje: Antiguamente, numerosos cientficos lidiaban con un medicamento. En algunos casos salvaba vidas y en otro era mortal. Con los aos descubrieron que ambos, el veneno y el medicamento eran ismeros pticos de una misma especie, la cual dependiendo de la rotacin de la molcula cambiaba sus propiedades.
II] Hibridacin. Si consideramos como vlida la teora de los enlaces atmicos, hay fenmenos que no podemos explicar. El ms clarificador de ellos es el metano (CH4). Si hacemos la configuracin electrnica del ltimo nivel energtico del carbono ( ) vemos que slo es posible que establezca dos enlaces. Sin embargo, vemos en la prctica que el carbono es tetravalente. Cmo se explica esto? A travs de la teora de la hibridacin es posible explicar este fenmeno. Supongamos que un electrn del subnivel salta al subnivel , quedando una configuracin de este estilo ( ). Hasta aqu sera aceptable, pues el carbono puede establecer cuatro enlaces y formar una estructura como el metano. El segundo problema es que,

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en el metano todos los enlaces son equienergticos, sin embargo, nuestra teora plantea que los enlaces deben tener distinta energa. La respuesta llega con la hibridacin de los orbitales. Esto se refiere que los orbitales que se forman no son ni ni , sino una mezcla entre los dos. Para efectos prcticos los llamaremos orbitales . Finalmente, la configuracin electrnica del carbono nos quedara de la forma la cual explica la tetravalencia del carbono. En general, la teora de los orbitales hbridos plantea que se pueden combinar orbitales con tal de aumentar el nmero de enlaces posibles. De este modo se pueden formar muchos compuestos que segn la teora tradicional de enlace no podran existir. Por lo tanto, la hibridacin de un elemento depender nicamente del nmero de tomos a los que est enlazado. Si el carbono est enlazado a cuatro especies, su hibridacin ser , mientras que si disminuimos el nmero de ligandos a tres su hibridacin ser . Por ltimo, si est enlazado a slo dos especies, su hibridacin nos quedar de la forma . III] Geometra molecular. Imaginemos que tenemos una compuesto, el cual luego de tener su estructura de Lewis podemos identificar el nmero de tomos enlazados (llamados X) al tomo central (llamado A). Adems, diremos que E es la cantidad d e pares de electrones libres que quedan despus de hacer el diagrama de Lewis para el compuesto. A continuacin veremos una tabla, la cual, a partir del nmero de especies enlazadas nos dice la hibridacin del tomo central (generalmente es el ms electronegativo) junto con la geometra de la molcula.

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Frmula Geometra Lineal Triangular plana Hibridacin Grfico sp sp2

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Angular

sp2

Tetradrica

sp3

Pirmide trigonal

sp3

Bipirmide trigonal

sp3d

Octadrica

sp3d2

Piramidal cuadrado sp3d2

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IV] Tipos de reacciones en qumica orgnica A menudo vemos reacciones representadas por ecuaciones qumicas. Sin embargo, lo que no vemos es el llamado mecanismo de reaccin. Esto se refiere a los pasos que ocurren durante una reaccin para poder obtener los productos. Para ello, primero debemos introducir conceptos que utilizaremos ms adelante. Sustancia nucleoflica; Toda sustancia nucleoflica es aquella que siente amor hacia el ncleo. Ms especficamente, todo amor hacia el ncleo se puede entender como una atraccin de tipo electromagntica. Por lo tanto, toda sustancia nucleoflica es aquella con exceso de electrones, por lo que se siente fuertemente atrada hacia el ncleo (que es una zona con carga positiva). Existen nuclefilos de poder variable, unos ms fuertes que otros, pueden tener carga negativa como el CN que es un nuclefilo fuerte, o pueden no tener carga pero necesariamente deben tener electrones no compartidos, como el que es un nuclefilo dbil. Sustancia electroflica: Al igual que toda sustancia nucleoflica, los compuestos electroflicos son aquellos que se sienten atrados hacia los electrones. Ms especficamente, la atraccin es de tipo electromagntica por lo que las sustancias electroflicas deben ser sustancias deficientes en electrones (pues as se crea una atraccin electromagntica).

Ahora bien, todos sabemos que los compuestos orgnicos tienen diferentes tipos de combinaciones y por lo tanto forman elementos con distintas propiedades fsicas y qumicas, por lo tanto, tambin experimentan distintos tipos de reacciones, las cuales veremos a continuacin. V] Reacciones de sustitucin Sustitucin Nucleoflica: Ocurre cuando una sustancia nucleoflica se acerca a un lugar deficiente en electrones. All se provoca un intercambio entre la sustancia que ataca (sustancia nucleoflica) por el atacado, formando as nuevas estructuras. Existen dos tipos de sustituciones nucleofilicas, la bimolecular, en el que acta un nuclefilo fuerte en un lugar de baja densidad electrnica, o la unimolecular, en el que comunmente acta un nuclefilo dbil y en la que la

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velocidad de reaccin solo depende de la concentracin del compuesto orgnico.

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Sustitucion Electroflica: Ocurre cuando una sustancia electroflica se acerca a un lugar con exceso de electrones. En ella ocurre un intercambio entre la sustancia que ataca (sustancia electroflica) por el atacado, formando as nuevas estructuras. Se da comnmente con sustancias aromticas, por lo que es tambin conocida como sustitucin electroflica aromtica.

VI] Reacciones de Adicin Este tipo de reacciones se generan cuando se adicionan grupos o tomos a una molcula. Un ejemplo que clarificar la concepcin de una reaccin de adicin es cuando interactan el propeno con el cido clorhdrico:

Es simple diferenciarlas ya que en estas reacciones a un compuesto orgnico, se le agregan elementos y se nota cmo, a partir de los dos reactantes se gener el 2-cloropropano. Esto pudo ocurrir debido a la insaturacin de la cadena de carbonos (pues posee un enlace doble).

VII] Reacciones de Eliminacin Al contrario de las reacciones de adicin, en las reacciones de eliminacin se eliminan ciertos tomos o molculas de una estructura y se forman enlaces dobles o triples en la molcula original. Se puede apreciar claramente en el siguiente ejemplo:

Notamos claramente cmo, desde el cloruro de etilo ( ) se elimina un hidrgeno del , y adems se libera un in cloro. Luego de esto, se libera adems agua y se forma el etileno (

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