UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS Y FARMACIA

Identificación y cuantificación de los componentes principales del aceite esencial del flavedo (cáscara) de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra), Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy) por medio de Cromatografía de Gases acoplada a Espectrometría de Masas.

JORGE ARTURO MAZARIEGOS MONTERROSO

QUÍMICO

Guatemala, Octubre 2008

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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS Y FARMACIA

Identificación y cuantificación de los componentes principales del aceite esencial del flavedo (cáscara) de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra), Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy) por medio de Cromatografía de Gases acoplada a Espectrometría de Masas.

INFORME FINAL DE TESIS

Presentado por: JORGE ARTURO MAZARIEGOS MONTERROSO

Para optar al título de: QUÍMICO

Guatemala, Octubre 2008

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JUNTA DIRECTIVA DE LA FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS Y FARMACIA

Oscar Cóbar Pinto, Ph.D. Lic. Pablo Ernesto Oliva Soto Licda. Lillian Raquel Irving Antillón, M.A. Licda. Liliana Vides de Urízar Licda. Beatriz Eugenia Batres de Jiménez Br. Andrea Alejandra Alvarado Álvarez Br. Aníbal Rodrigo Sevillanos Cambronero

Decano Secretario Vocal I Vocal II Vocal III Vocal IV Vocal V

Claudia Arreaga y Jorge Torres por su incondicional apoyo durante los años de la carrera. por brindarme su incondicional apoyo y amor. por su amor e incondicional apoyo durante los años de mi carrera. Por su incondicional apoyo en la culminación de este trabajo de investigación. A mi amada Martita. A mi Hermana y Cuñado. Esmeralda Orantes. Eddy Aurora Pardo. Rodrigo Sacahuí. Jorge Rubén Mazariegos Lizama y Miriam Marissa Monterroso Orozco. . Pedro Ordóñez. Por derramar tantas bendiciones sobre mí. por su incondicional apoyo y guía durante mi vida. A mis queridos amigos. por creer en mí. Carmen Garnica. Cristina y Guillermo. Ellen Aguilar.4 DEDICATORIA A Dios. por su inmenso amor. A mis Padres. A mi Abuelita.

confianza y apoyo durante la elaboración de este trabajo de investigación. A el M. Sc. su confianza. Fabiola de Micheo por brindarme su amistad.5 AGRADECIMIENTOS A la Licda. Ricardo Velíz por sus consejos y colaboración durante la elaboración de este trabajo de investigación. A la Unidad de Análisis Instrumental y al Departamento de Química Orgánica por su apoyo y colaboración durante la elaboración de este trabajo de investigación. Sc. Diana Pinagel y M. Silvia Echeverría por su asesoría durante la elaboración de este trabajo de investigación. sus conocimientos y experiencia invaluable durante mi formación profesional. Al Laboratorio de Productos Naturales de la Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia por su apoyo durante la elaboración de este trabajo de investigación. Por obsequiarme su amistad. . Al Laboratorio de Toxicología de la Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia de la Universidad de San Carlos de Guatemala por su colaboración durante la elaboración de este trabajo de investigación. A la Licda. María del Carmen Arroyo y Licda.

B. 3. Fundamentos y principios básicos. 4. Gas portador. Agricultura. a. Familia. Componentes principales del aceite esencial de cítricos. Aceites Esenciales. Requerimientos climáticos y edáficos. C. 5. Extracción con fluidos supercríticos. E. 3. 1. Descripción botánica. Hábitat. II. 4 Farmacognosia. Instrumentación. Prensado (Expresión). Distribución y estado natural. 1. a. 1. 5. Composición química. Uso de extractos y de aceites esenciales de la mandarina. Definición. 2. Destilación por arrastre con vapor de agua. a. Cromatografía gas-líquido (GLC). Detectores. Mandarinas o Tangerinas. Métodos para la extracción de aceites esenciales. Columnas y sistemas de control de temperatura. Sistema de inyección de muestra. Usos medicinales. d. Toxicología. F. Investigaciones previas de la composición del aceite esencial de mandarina. 2. Introducción. III. 3. 2. a. 11 12 14 14 24 25 25 26 26 26 26 26 27 27 28 28 29 29 29 29 30 31 32 32 34 34 34 35 35 35 36 36 36 36 37 37 37 37 38 . Clasificación de los aceites esenciales. Antecedentes. Nombre científico. Resumen. 1. c. A. b. 4. Cromatografía de Gases. 3. 1. 6. D. Enflorado. Farmacología. Extracción con disolventes. Nombre común. 6. b. 2. 2. 5. Generalidades.6 INDICE I. Cromatografía gas-sólido (GSC).

Hipótesis. La Espectrometría de Masas (EM) como complemento de la Cromatografía de Gases (CG). Anexos. ii) Detector de conductividad térmica. XIII. Objetivos. e. XII. XI. VI.7 i) Detector de ionización de llama . Discusión de Resultados. X. Columnas. Referencias. f. IX. iv) Detector de captura de electrones. V. Recomendación. Fase estacionaria. G. IV. i) Columnas de relleno. Cromatografía de Gases acoplada a Espectrometría de Masas y su papel en el estudio de aceites esenciales. iii) Detector termoiónico. ii) Columnas capilares. Conclusiones. v) Detector de emisión atómica. H. Resultados. Materiales y Métodos. VII. 38 38 38 39 39 39 39 39 40 40 40 42 44 45 46 54 64 68 70 71 74 . Justificación. VIII.

100. Propiedades fisicoquímicas del aceite esencial de mandarina italiana determinadas por los laboratorios Fritzsche Brothers. Inc. Estados Unidos.).) Propiedades químicas del aceite esencial de Limón (Citrus aurantifolia). Mandarina (Citrus reticulata Blanco) y Naranja Amarga (Citrus aurantium L. Página 15 2 15 3 16 4 17 5 20 6 20 7 54 8 55 9 57 10 59 61 11 .8 INDICE DE TABLAS Tabla No. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco ó Citrus tangerina (Mandarina Dancy). Mandarina (Citrus reticulata Blanco) y Naranja Amarga (Citrus aurantium L. Componentes principales cuantificados en el aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). Propiedades fisicoquímicas del aceite esencial de mandarina brasileña determinadas por los laboratorios Fritzsche Brothers. Propiedades físicas del aceite esencial de Limón (Citrus aurantifolia). Componentes principales cuantificados en Sabor de Mandarina No. Rendimiento de extracción promedio del aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). Componentes principales cuantificados en el aceite esencial del flavedo de Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy). Propiedades fisicoquímicas del aceite esencial de dos variedades de mandarina cultivas en Florida. Inc. Componentes principales cuantificados en el aceite esencial del flavedo de Citrus reticulata (Mandarina Común). 1 Contenido Propiedades fisicoquímicas del aceite esencial de mandarina italiana determinadas por Gildemeister y Hoffman.

117 . 63 Algunas fases estacionarias comunes en cromatografía de gases. 90 Rendimiento de extracción del aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra).9 Tabla No. 76 Listado de nombres y estructuras químicas de los componentes volátiles de los aceites esenciales presentes en la mandarina. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco ó Citrus tangerina (Mandarina Dancy). Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco ó Citrus tangerina (Mandarina Dancy). 77 Tiempos de retención y algunas propiedades físicas de los principales componentes del aceite esencial de mandarina. Contenido Página 12 13 14 15 16 Componentes traza identificados en el aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra).

Cromatograma del aceite esencial del flavedo de Citrus reticulata (Mandarina Común).10 INDICE DE FIGURAS Figura No. Citrus reticulata (Mandarina Común). Aparato para destilación por Arrastre con vapor de agua Clevenger (hidrodestilación). Página 56 2 58 3 60 62 74 75 91 91 92 4 5 6 7 8 9 . Citrus Reticulata Blanco ó Citrus Tangerina (Mandarina Dancy). Cromatograma de la muestra del Sabor de Mandarina No. Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy). 100. Columna para la obtención de aceites esenciales tipo clevenger. Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). 1 Contenido Cromatograma del aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). Cromatograma del aceite esencial del flavedo de Citrus reticulata.

RESUMEN En Guatemala es limitada la información que existe acerca de investigaciones sobre la composición química de los aceites esenciales de cítricos. con esta investigación se caracterizó la composición química del aceite esencial extraído de las variedades de mandarina Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). esta técnica instrumental permitió establecer que los aceites esenciales poseían al menos 28 componentes. incluso los que se encontraban a niveles traza. el α-terpineol y β-pineno. Para realizar la separación. variedades de mandarina que se producen en Guatemala. tal es el caso del acetato 9-decenílico. el La identificación de cada componente se realizó Z-citral y el (+)-2-careno. Las tres variedades de mandarina presentan altas concentraciones relativas del hidrocarburo monoterpénico limoneno seguido del γ-terpinoleno y en menor concentración relativa. así como la concentración relativa para cada uno de los componentes y más importante aún. mediante la comparación del espectro de masas obtenido experimentalmente para cada componente contra el espectro de masas de referencia de la base de datos espectral Wiley275 (ver anexos 5 al 16 y 20 al 41). el α-terpineno. . identificación y cuantificación de los principales componentes de los aceites esenciales se realizaron análisis mediante cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas. el sabineno. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy). esta técnica instrumental permitió identificar a cada uno de los componentes principales presentes en cada variedad.11 I. La cromatografía de gases acoplada a la espectrometría de masas permitió establecer también los tiempos de retención. 7 de los cuales se encontraban presentes en las tres variedades de mandarina investigadas. el 1-octanol. estableciéndose de esa manera la identidad y concentración relativa de los componentes presentes en las variedades de mandarina investigadas.

Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy). Un grupo particular de productos o metabolitos son los aceites esenciales. flores. hierbas y especias. clavel y rosas confieren olores agradables a perfumes. los aceites esenciales de las flores de jazmín. jabones. Los aceites esenciales se extraen de los tejidos en los que se desarrollan y la biosíntesis de estas sustancias se encuentra relacionada estrechamente con el metabolismo. desodorantes. pigmentos y tintas naturales. Dentro de éstas se encuentran las variedades de mandarina Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). por regla general. plantas medicinales y fitofarmacéuticos. siendo también utilizados por el hombre en múltiples formas. estas variedades de mandarina no son aprovechadas industrialmente. esto representa una gran oportunidad para nuestro país en el mercado de los productos forestales no maderables como: aceites esenciales y oleorresinas. pero la concentración de los componentes del aceite esencial puede variar dependiendo de la parte de la planta (1). cosméticos e incienso y el aceite esencial de citronela es un ingrediente corriente en jabones y perfumes (1). La familia de las rutáceas lleva a cabo la producción de aceites esenciales tanto en frutos. no obstante. se consideran como productos biosintetizados por la ruta de la acetilcoenzima a través de un intermediario denominado ácido mevalónico. gomas y resinas. entre éstas. la fertilización y protección contra enemigos naturales. producidos por algunas plantas. la familia de las rutáceas se caracteriza por llevar a cabo la producción biosintética de estos metabolitos que son substancias olorosas que. Por ejemplo. corteza y raíces. colorantes.12 II. hojas. INTRODUCCIÓN Los diferentes microclimas y suelos de Guatemala hacen posible una extraordinaria biodiversidad de productos de origen vegetal de los cuales pocos son explotados y una gran cantidad no ha sido descubierta. En Guatemala se cultivan algunas variedades de mandarina. las cuales se adaptan a las condiciones agroecológicas del departamento .

13 de Suchitepéquez. lo cual permitió posteriormente mediante estudios complementarios determinar la calidad de los mismos. Bacillus subtilis. A diferencia de Guatemala. comprobando que este aceite esencial presentaba capacidad inhibitoria hacia el crecimiento de bacterias tales como: Staphylococcus aureus. el valor comercial y sus posibles usos industriales. La alta concentración de compuestos como d-limoneno. linalool y citral hacen que estos aceites sean muy atractivos para la industria del aroma y sabor. es limitada la información que se ha publicado acerca de las mismas. sin embargo. tales como aspectos agronómicos. Este trabajo de investigación permitió determinar cuales son los principales componentes del aceite esencial del flavedo de las variedades de mandarina Citrus reshni (Mandarina Cleopatra).21). convirtiendo a los aceites esenciales cítricos en el sector más grande de la producción mundial de aceites esenciales. limón. en otros países la industria de los aceites esenciales está muy desarrollada y encuentra gran aplicación en la medicina.) y se ha determinado su composición química. etc. Sin embargo. citronelal. Guatemala a pesar de su potencial en biodiversidad es un gran importador de este tipo de cítricos. composición química. de alimentos y de variados productos obtenidos mediante la industria química (19). Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy) por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (CG-EM). Pseudomonas aeruginosa. Escherichia coli. Helycobacter pilori y Salmonella que resultan ser patógenas para el hombre (13. Recientemente del flavedo de la mandarina Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy) se ha extraído el aceite esencial para efectuar pruebas fitofarmacéuticas. mandarina. usos industriales. Común y Dancy dentro de su clasificación taxonómica son cítricos. La mandarina Cleopatra. . lo cual ha permitido establecer usos y valor comercial de los mismos. Los aceites esenciales cítricos han sido estudiados (naranja. pomelo. etc. la industria cosmética.

Así mismo en el año de 1934. su investigación concluyo que efectivamente el d-limoneno era el componente principal. esta metodología estableció cuales eran los distintos patrones que se cultivaban a nivel mundial. su estudio determina que variedades similares de mandarina poseían aceites esenciales con diferencias en su composición química. Durante las primeras tres décadas del siglo 20 se establece una metodología completa para la clasificación de las variedades de mandarina que existían. estableciendo que menos del 1 % del éster esta presente en el aceite esencial y que es el responsable de proporcionarle su peculiar aroma al aceite esencial de mandarina italiana (4). Estados Unidos.7).14 III. de acuerdo al intervalo de fusión se pudo sustentar la pureza de la sustancia derivada del d-limoneno y así corroborar su identidad indirectamente (3). Nelson realizó un estudio de la composición química del aceite esencial de distintas variedades de mandarina que se cultivaban en Florida. Nelson extrae los aceites esenciales al comprimir el flavedo (cáscara). dando esto lugar a la caracterización de las variedades de mandarina y a sus aceites esenciales a nivel mundial (5. Concluyó también que la razón principal de las diferencias en cuanto a composición química se debía a la calidad del suelo donde se cultivaban las . identificación consistió en la preparación de un derivado bromado que poseía un punto de fusión con los valores siguientes. Walbaum descubre que el N-Metilantranilato de metilo es el constituyente más importante del aceite esencial de la mandarina italiana. 104-105 oC.6. INVESTIGACIONES PREVIAS REFERENTES A LA COMPOSICIÓN El primer trabajo del que se tiene conocimiento fue realizado por Gildemeister y Stephan en 1897. el estudio consistió en determinar e identificar el componente principal del aceite esencial de mandarina italiana. ANTECEDENTES A. La QUÍMICA DEL ACEITE ESENCIAL DE LA MANDARINA.

854 a 0.857 69º 36’ a +73º 15’ 1. III Análogo a este estudio los laboratorios Fritzsche Brothers. Ed. Tabla No. Inc. III .4750 a 1. 2. Soluble en alcohol al 90 %. Gildemeister y Hoffman en 1940 realizaron un estudio de las propiedades fisicoquímicas del aceite esencial de mandarina italiana determinando las siguientes propiedades: Tabla No.4759 7. presentando turbiedad.2 %. siendo los siguientes. 3d.475 a 1. 1.15 variedades de mandarina así como también a las diferencias climáticas presentes en la localidad de cultivo (8). Vol. Propiedades fisicoquímicas del aceite esencial de mandarina italiana determinadas por los laboratorios Fritzsche Brothers.8 2. Parámetro Gravedad específica a 15º/15º Rotación óptica Indice de refracción a 20 ºC pH Índice de Esterificación Residuo de evaporación Solubilidad Valor calculado 0.855 a 0.478 2. Amarillento Fuente: Die Atherischen Ole. de New York establecen también las propiedades fisicoquímicas del aceite esencial extraído de mandarina italiana. Propiedades fisicoquímicas del aceite esencial de mandarina italiana determinadas por Gildemeister y Hoffman. 2.7 5.4 a 3. Parámetro Gravedad específica a 15º/15º Rotación óptica a temperatura ambiente Índice de refracción a 20 ºC Índice de Esterificación Residuo de evaporación Solubilidad Color Valor calculado 0. usualmente no menor a +70º 0’ 1. en algunos casos mayor a 18. 3d.0.5 %.5 a 8. Vol. Ed. Completamente insoluble en alcohol al 90%.4 a 3.7. Fuente: Die Atherischen Ole.0 a 11. Inc.859 65º 0’ a +75º 0’.

descubriendo que el aceite esencial extraído de la mandarina italiana poseía un color. Propiedades fisicoquímicas del aceite esencial de mandarina brasileña determinadas por los laboratorios Fritzsche Brothers. Contenido de Aldehído. Residuo de evaporación Solubilidad Color Valor calculado 0. Brazil entonces comienza a exportar de manera limitada su producción de aceite esencial de mandarina a los Estados Unidos. Tabla No.5 % 3. 3d. Estados Unidos.16 Durante los años de la Segunda Guerra Mundial el aceite esencial de mandarina proveniente de Italia no estaba disponible. Vol.4 a 4.4745 a 1.858 63º 55’ a +74º 42’ 1.7 %. siendo analizados los embarques de aceite esencial de mandarina brasileña por los laboratorios Fritzsche Brothers Inc. Inc.5 % 0. olor y sabor de mejor calidad que el aceite esencial extraído de la mandarina brasileña. 3.4 a 1. Verde Fuente: Die Atherischen Ole. Completamente insoluble en alcohol al 90%. calculado como Acetato de Linalílo. III Los laboratorios Fritzsche Brothers realizan también una comparación entre el aceite esencial extraído de mandarina italiana y brasileña. de New York.4763 1.854 a 0.5 a 3. Ed. establecen los siguientes parámetros de calidad para el aceite esencial de mandarina brasileña. y determina que las . debiéndose esto a la presencia del N-metilantranilato de metilo. en su investigación compara la mandarina italiana con mandarina cultivada en Florida. Nelson realiza un segundo estudio en 1934. calculado como aldehído decílico (Método de Clorhidrato de hidroxilamina). Parámetro Gravedad específica a 15º/15º Rotación óptica a temperatura ambiente Índice de refracción a 20 ºC Contenido de ésteres.

Propiedades fisicoquímicas del aceite esencial de dos variedades de mandarina cultivas en Florida. Estados Unidos.4734 0.68º 1.4. Parámetro Valor calculado para el aceite esencial obtenido por compresión del flavedo en frío 0. Kesterson y McDuff investigan dos tipos de aceites esenciales extraídos de dos variedades distintas de mandarina.4720 No determinado 1. En 1948. 0. siendo este componente el responsable de impartirle una mayor fluorescencia y olor al aceite esencial de la mandarina cultivada en Sicilia. las mandarinas eran cultivadas en Florida.4720 0. de su estudio derivan los siguientes resultados: Tabla No.68º +92.67º No determinado No determinado 1.34 % Valor calculado para el aceite esencial obtenido mediante destilación por arrastre con vapor de agua.17 diferencias se deben a la presencia del ácido metilantranílico en la mandarina italiana.25 % Gravedad específica a 25º/25º Rotación óptica a 25º C Rotación óptica del 10% del producto destilado. Índice de Refracción a 20 º C Rotación óptica del 10% del producto destilado. la diferencia radicaba en que Nelson aísla al d-limoneno y establece de manera experimental un punto de ebullición para este compuesto. para ello al flavedo de una variedad de mandarina le realizan compresión en frío y para la otra realizan una destilación por arrastre con vapor de agua. Estados Unidos. Índice de Refracción a 20 º C Contenido de ésteres . Italia.8407 +93. 175 ºC . Rotación óptica del 10% del producto destilado.177 ºC (8).856 +91. Kesterson y McDuff realizan la extracción de los aceites esenciales variando el método de obtención. Nelson confirma la existencia de d-limoneno en el aceite esencial de mandarina italiana como lo habían descubierto Gildemeister y Stephan en 1897.18º +92.4734 +92.68º 1.

identificados como feniluretanos. para el feniluretano derivado del linalool se obtuvo un intervalo de fusión igual a . calculado como aldehído decílico. el cual separa como compuesto de bisulfito e identifica como oximas lo que resulta en un punto de fusión experimental entre 57-58 ºC. identificado como una oxima con un intervalo de fusión entre 66-67 ºC.08 % Valor calculado para el aceite esencial obtenido mediante destilación por arrastre con vapor de agua. No.20 % Fuente: Method and Seeker and Kirby. Linalool y citronelol.S. 1932. Bull. Contenido de aldehídos. Establece la y presencia de aldehído decílico oxidándolo a ácido decílico con plata analizando las sales formadas (8). No determinado 1. Aldehído octílico.75 %. 241.24 % Índice de refracción a 20 º C del 10% destilado. el cual aísla como compuestos de bisulfito. Agr. Así mismo Nelson investigador de American Perfumer en 1934. Dept. estableciendo también la rotación óptica del d-limoneno puro en un valor igual a +94º 30’. Establece la presencia del aldehído octílico realizando una oxidación del aldehído a ácido octílico con plata y analizando las sales formadas. identifica los siguientes compuestos como constituyentes principales del aceite esencial de esta variedad: d-limoneno. Aldehído decílico. U. Tech.4711 1. Residuo de Evaporación 4.18 Parámetro Valor calculado para el aceite esencial obtenido por compresión del flavedo en frío 1.53 % 0. Pp. Nelson y Mottern establecen que el aceite esencial de mandarina Dancy posee menor concentración de aldehído octílico y decílico que el aceite esencial de toronja que se obtiene de las variedades cultivadas en Florida (9). constituyente principal del aceite esencial con un porcentaje cercano al 95. estudia la química de la mandarina Dancy que se cultivaba en Florida. 30.

7. estos cristales de color amarillo se habían separado principalmente del aceite esencial extraído de las variedades de mandarina cultivadas en Florida. El linalol puro se trato con ácido sulfúrico al 5%.).117 º C.6. b) contenido de ésteres.62ºC.19 61 º . Su investigación determino las siguientes propiedades químicas de los aceites esenciales extraídos: a) contenido de aldehídos expresados como citral (aceite esencial de Limón) y como decanal (aceites esenciales de cítricos restantes). de Vottero realiza un estudio de los componentes del aceite esencial de Limón (Citrus aurantifolia). pero luego de las investigaciones de Goldsworthy y Robinson se determino que la identidad de la sustancia era la 3. Mandarina (Citrus reticulata Blanco) y Naranja Amarga (Citrus aurantium L. Nelson la llamo tangeritina. En 1982. Leonor R.4’-pentametoxiflavona con un punto de fusión experimental de 154 º C (10). resultando esto en la formación de un hidrato terpenico con intervalo de fusión igual a 116 º . d) contenido de alcoholes.5. c) índice de ácido. Goldsworthy y Robinson investigan la identidad de una sustancia de color amarillo que se formaba en los aceites esenciales almacenados durante algún tiempo a una temperatura de 4º C. .

4740 +74. Mandarina (Citrus reticulata Blanco) y Naranja Amarga (Citrus aurantium L.) Tipo de Cítrico Propiedades químicas Aldehídos. 1982.50 Indice de acidez Indice de ésteres 1. Pp. Aceites esenciales de Especies Vegetales.86 0.A. Diversidad de sus Productos Químicos.A. 154. Argentina. .60 1. Vol. como citral (aceite esencial de limón) como decanal (aceite esencial de mandarina y naranja amarga).8º Giacomo. Vol.4742 3. 1982. % Sol.4718 +67.0º 1.20 Tabla No.4718 +96.20 1. Aceites esenciales de Especies Vegetales. I. A.35 % Soluble 1. 5 Propiedades físicas del aceite esencial de Limón (Citrus aurantifolia).4738 2. Argentina.07 Porcentaje de ésteres Porcentaje de Alcoholes 3. I. 154.68 5.73 11.63 Mandarina 1.81 No determinado 1.7º Naranja 0. Diversidad de sus Productos Químicos.4765 4.8460 +96. Pp. Refracción 20 oC Residuo evap.95 % Soluble 1. Di. Mandarina (Citrus reticulata Blanco) y Naranja Amarga (Citrus aurantium L.21 Naranja 1.6º 1. IPNAYS Co. Di.8589 +62. Retamar J. A.96 11. En alcohol al 95 % Densidad del 10% destilado 20 oC Rot. óptica del 10 % del destilado Limón 0.8560 +73. IPNAYS Co.3º Mandarina 0. Retamar J.3º 1.20 1.42 2.68 Giacomo.15 % Soluble 1. Tabla No. Limón 2. 6 Propiedades químicas del aceite esencial de Limón (Citrus aurantifolia).) Tipo de Cítrico Propiedades físicas Peso específico 20 oC Rotación óptica 20 oC Ind.

limoneno 73. obtienen los siguientes resultados porcentuales: α-pineno 2. sabineno 1. acetato de linalilo. Componentes identificados: α-pineno. mirceno.8%. γ-terpineno. acetato de linalilo. α-terpineol. Componentes identificados: α-pineno. β-pineno. γ-terpineno 9. p-cimeno. α-terpineol. p-cimeno. Citrus Aurantifolia.7%. p-cimeno (11). geraniol. mirceno. mandarina y naranja amarga Retamar y Vottero realizan la identificación de los componentes principales de petitgrains de las hojas de Limón. Citrus aurantium L. N-metilantranilato de metilo. geraniol (12).7%. limoneno. α-terpineol. aldehído octílico. b) Mandarina. linalol. γ-terpineno. acetato de geranilo. acetato de terpinilo. Citrus Aurantifolia Citrus reticulata Blanco. . β-pineno. acetato de geranilo. neral. Componentes identificados: α-pineno. linalol. mirceno. mirceno 1. Luego de haber realizado el análisis del aceite esencial extraído del flavedo de limón. determinaron luego su composición porcentual por cromatografía gaseosa. los resultados que obtuvieron son los siguientes: a) Limón. acetato de citronelilo. linalol. geranial. limoneno. nerol. β-pineno 10. p-cimeno. citronelol.21 Para determinar la fracción de hidrocarburos monoterpenicos Retamar y Vottero realizan un tratamiento con sodio metálico y redestilando a presión reducida el aceite esencial de limón. citronelol.7%. c) Naranja amarga.2%. Mandarina y Naranja amarga mediante cromatografía de gases. β-pineno.1%. acetato de geranilo. limoneno. citronelal.

56%). Los aceites esenciales de cítricos son de interés universal. y en particular en Argentina. en 2004 realiza la evaluación de la calidad del aceite esencial obtenido mediante prensado en frío del flavedo de Citrus Limonum (Limón). además de incrementar la capacidad de conservación del benzoato de sodio en los alimentos (13). Estudia la composición de cada aceite esencial mediante cromatografía gaseosa capilar acoplada a espectrometría de masas. Viturro de Galli concluye . el Limón y la Toronja es el d-limoneno. en 2003. Citrus reticulata blanco (Mandarina). Determina además de los componentes comunes. El aceite esencial extraído del flavedo de la mandarina presento altos contenidos de citral. β-bisaboleno. así como sesquiterpenos tales como el germacreno D. principalmente sobre las bacterias gram (+). por sus numerosas aplicaciones en productos alimenticios. La identificación del componente principal de estos cítricos lo llevo a cabo mediante cromatografía de gases. el α-tuyeno (0. primer productor mundial de aceite esencial de Limón (Citrus limonum). Viturro de Galli. En su estudio sobre la caracterización de los componentes del aceite esencial de cítricos establece que el componente mayoritario de algunos cítricos como la Lima. también encuentra pequeños porcentajes de monoterpenos como el α-pineno. entre otros. al. su estudio determino que el d-limoneno presentaba una gran capacidad inhibitoria de crecimiento bacteriano en los alimentos. Citrus sinensis (Naranja) y Citrus paradisi (Pomelo blanco y rosado).22 Un estudio mas reciente sobre la investigación de la composición de los aceites esenciales de cítricos y aplicaciones lo plantea Bergonzelli et. (E)-α-farnesano y perilaldehído. generalmente no informado. El aceite esencial extraído del flavedo de Citrus paradisi (Pomelo blanco y rosado) sin desecar presentaron porcentajes levemente superiores de aldehídos y menores de limoneno que el descerado. también establece el α-pineno puede inhibir el crecimiento de Helicobacter pylori que es asociado con gastritis severas. identificando el 97% de los compuestos constituyentes. decanal y undecanal así como un bajo porcentaje de γ-terpineno.

de fórmula molecular C10H14O2. Es importante reconocer que la información publicada acerca de la composición química del aceite esencial extraído del flavedo de la mandarina es limitada a nivel internacional y nacional. β-cariofileno (6.99-7. dihidromircenol (0.48-28. α-pineno (4.38%) y anozol (1. sabineno y terpinoleno (14). . con base en este hecho se puede mencionar cuales son los componentes de Citrus sinensis (Naranja) y Citrus Swinglea glutinosa (Limón) así como los porcentajes encontrados para cada uno de esos componentes.45-4. p-menta-1.43%) (15).66%).93%. Arrazola. El análisis de los componentes volátiles permitió la identificación de 14 componentes dentro de los cuales se destacaron por su abundancia los siguientes: β-cubebeno (26.23 que en general la mayoría de los aceites esenciales extraídos mediante prensado en frío del flavedo presentan bajos niveles de α-pineno. β-felandreno (5. Yanez. y el isocitroneleno (0.86%). elixeno (10.44-6.03%).67%). en 2007 realiza la caracterización del aceite esencial de la corteza del Citrus Swinglea glutinosa (Limón) por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas.55%).67%).62%). d-limoneno (4.45%).44-6.13-11.8dieno (0. así como también porcentajes menores de trans-p-mentano (1. en 2007 estudia el aceite esencial extraído del flavedo de Citrus sinensis (Naranja.30-9.69%). establece mediante cromatografía de gases de alta resolución que el componente volátil de mayor porcentaje era el monoterpeno oxigenado limoneno con un 90. β-pineno.74%). Determina también la presencia de monoterpenos oxigenados tales como el trans-dihidrocarvona (1.45-5. β-pineno (4.38%) (16). variedad Valenciana) mediante hidrodestilación. esto con el fin de establecer parámetros de comparación entre los aceites esenciales ya estudiados y los de esta investigación. canfeno (1.78%).

En Guatemala la mandarina se ha convertido en una de las frutas que goza de la preferencia de los guatemaltecos por su sabor y color. A nivel mundial. Las características de las mandarinas son muy variables y muchas variedades se consideran frutos exóticos. en todo caso. pero en otros países el zumo de mandarina tiene menor importancia y se utiliza principalmente para mejorar el color en zumos de naranja cuyo color no es suficientemente intenso. y en francés como mandarine (17). en Tailandia como som khiep wan. En Japón. con una acidez más baja (17). Un ejemplo de esto es que en los Estados Unidos se añade hasta un 10% de zumo de mandarina al zumo de naranja para mejorar sus condiciones organolépticas (18). en la India como suntura o sangtra. se procesa alrededor del 15% de la cosecha de mandarinas. en italiano como mandarino. las mandarinas son el cítrico más importante después de las naranjas y son más resistentes al frío que otros cítricos. MANDARINAS O TANGERINAS.24 B. El sabor de las mandarinas es también característico y más intenso que el de la mayoría de las variedades de cítricos. Según un estudio de la empresa Sistemas de Información de Mercados dedicada al análisis . Las mandarinas son claramente el principal cítrico en Asia y son también importantes en otras partes del mundo. Las altas temperaturas durante la última parte de la temporada dan lugar a un zumo suave. un núcleo abierto y un color naranja más intenso que el de la mayoría de los otros cítricos. pero se pueden producir severos daños al fruto por congelación debido a la característica holgura de la cáscara. Las mandarinas o tangerinas se conocen en inglés como mandarins o tangerins. mientras que otras variedades de mandarinas únicamente soportan temperaturas de alrededor de 5 a 6 oC bajo cero. La mandarina Satsuma sufre daños por congelación alrededor de los 8 oC bajo cero. japonés como mikanen. Las mandarinas se caracterizan por tener una corteza suelta y fácil de pelar. temperaturas mas bajas que las que soportan otros cítricos. que son.

4% (19). otro 10.25 estadístico. Nombre científico: Citrus reshni. el 47% de la muestra prefiere comprar las mandarinas en los mercados o plazas. El Salvador y España. . Datos del Proyecto de Desarrollo de la Fruticultura y Agroindustria (PROFRUTA) del Ministerio de Agricultura (MAGA). se considera una buena opción para la diversificación agrícola.7% la compra en tiendas de barrio y 1. Perú. Las cifras indican que de este total. Citrus reticulata y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (20). argumentan que actualmente se siembra en 450 hectáreas en diferentes zonas del país. Según el Proyecto de Desarrollo de la Fruticultura y Agroindustria (PROFRUTA). territorio con condiciones ideales para el cultivo de esta fruta. Familia: Rutáceas. y sin importar que Guatemala también importa el fruto.20%.10% y en Petén.3% la adquiere en supermercados. A continuación se describen las variedades de mandarina que se cultivan en el país y que se seleccionaron para realizar el estudio de sus respectivos aceites esenciales: 1. De acuerdo con información del Banco de Guatemala las importaciones a noviembre de 2004 sumaron 211 mil 991 kilogramos provenientes de Estados Unidos. mientras que en la región norte el consumo es de 25. mientras tanto se exportó un total de 32 mil 136 kilogramos hacia Honduras y El Salvador ese mismo año (19). el 30% la obtiene directamente de sus cultivos. La empresa Sistemas de Información de Mercados basó el resultado en una muestra de 303 mil 307 hogares a lo largo y ancho del país. 2. Chile. existe un mercado creciente tanto a nivel nacional como centroamericano. los habitantes de la región metropolitana son los que más consumen el fruto con un 33. se consume el 1. mientras que 12% las adquiere en casas particulares (personas que tienen algún puesto de venta).

la raíz pivotante con muchas raíces secundarias (21). En el cultivo de Mandarina. Agricultura. Mandarina común y Mandarina Dancy.200 milímetros de lluvia por año. 4. Los cítricos necesitan de unos 1. la temperatura es el factor climático limitante que afecta el período comprendido entre la floración y la cosecha. las semillas pueden ser monoembriónicas y poliembriónicas. la calidad del fruto y la adaptación de cada una de las variedades. a) Requerimientos climáticos y edáficos. Son árboles pequeños. Hábitat. ovario generalmente de 10 a 14 partes. el fruto es un tipo especial de baya (hesperidio).26 3. 5. ampliamente cultivado en forma comercial en los trópicos y subtrópicos de ambos hemisferios. sin embargo precipitaciones mayores no son problema siempre que haya un buen drenaje del suelo. mayor cantidad de jugo y . La humedad relativa influye sobre la calidad de la fruta de modo que la mandarina en regiones donde la humedad relativa es alta tiende a tener cáscara delgada y suave. Descripción botánica. simples y ubicadas en las axilas de las hojas. 6. Nativos del sudeste asiático. pecíolos con pequeñas alas y articulados con la vaina de la hoja. Precipitaciones bajas afectan el cultivo. hojas unifoliadas. en esos casos el riego es fundamental como complemento de las necesidades hídricas del cultivo. Nombre común: Mandarina Cleopatra. En Guatemala se cultiva de forma comercial en Escuintla y Suchitepéquez (21). las flores son de color blanca.

En este amplio rango hay que seleccionar la variedad más adecuada para cada zona. tosferina). gastritis.27 de mejor calidad pero la baja humedad favorece una mejor coloración de la fruta (21). La decocción de cáscaras se usa para aliviar la flatulencia. tos) y reumatismo. resfrió. El jugo de la mandarina también puede utilizarse para tratar afecciones digestivas (diarrea. 1. nerviosas (cefalea. hipertensión y fiebre. desvanecimientos. además el buen drenaje es muy importante para la productividad del cultivo prefiriéndose suelos con pH entre 5. insomnio. excitación nerviosa.0 (22). insomnio). tos. Las flores en jarabe o infusión se usan para tratar afecciones nerviosas (excitación. indigestión. gripe. epilepsia. caída de flores. Los cítricos se adaptan a una gran diversidad de suelos. deshidratación. bronquitis. Fuertes vientos provocan caída de frutos. cardiacas y urinarias. dispepsia.5 metros. tifoidea) y respiratorias (catarro. hipo. gastralgia. flatulencia. inflamación de la garganta. lo cual hace necesario seleccionar bien el terreno de siembra. respiratorias (asma. El rango adecuado de humedad relativa puede considerarse entre 60 y 70%. nausea). roturas de ramas. localizándolo en áreas con protección natural o el establecimiento de barreras rompevientos desde la siembra del cultivo. resfrío.5 a 7. fiebre. Las altitudes aptas para el cultivo de mandarina oscilan entre los 400 a l300msnm. La tintura del epicardio se usa para afecciones nerviosas. Usos medicinales. Las infusiones de las hojas se pueden usar para tratar infecciones digestivas (cólico. la profundidad es muy importante. El aceite . C. palpitaciones). USOS DE EXTRACTOS Y DE ACEITES ESENCIALES DE LA MANDARINA. ya que la parte activa del sistema radicular puede llegar hasta una profundidad de 1.

muestra efecto de relajación sobre el útero de rata y efecto espasmolítico de ileon de cobayo (21). α-terpineol. Composición química. ya que no irrita los riñones y tiene buen sabor (21). acetato de geranilo. con las flores se prepara un ungüento para afecciones de la piel (21). Helicobacter pilori y Salmonella. magulladuras. acetato de linalilo. tumores. entre otros componentes (21). hemorroides y erisipela. raspones. El jugo de la mandarina también puede utilizarse como tratamiento tópico de heridas. El aceite esencial de hojas tiene actividad fungicida contra Colletotrichum acutatum causante de la caída prematura del fruto. la cáscara o corteza machacadas se aplican en cataplasma para tratar raspones y magulladuras. úlceras. . Farmacología. Toda la planta contiene aceite esencial y principios amargos (flavonoides). mejoran la circulación coronaria y el flujo de sangre cerebral e inhiben las contracciones del músculo liso intestinal. p-cimeno. en fricciones se usa para tratar reumatismo. 3. Bacillus subtilis.28 se usa en el tratamiento de bronquitis crónica. Las flores tienen actividad espasmolítica. Estudios farmacológicos demuestran que la decocción del fruto tiene actividad antihemorragica sobre el sistema gastrointestinal. β-pineno. N-metil antranilato de metilo. γ-terpineno. taninos y monoterpenos. linanol. Pseudomonas aeruginosa. citronelol. Las flores contienen además glucósidos y cumarinas. el epicardio del fruto es un tónico amargo. limoneno. Estudios antibacterianos demuestran que el aceite esencial de mandarina es activo contra Staphylococcus aureus. 2. Escherichia coli. mirceno. La el flavedo (cáscara) del fruto contiene α-pineno. ambos aumentan la contractibilidad cardiaca. las hojas maduras pueden contener alcaloides.

Los extractos acuoso y etanolico de hojas.850-0. generalmente destilables por arrastre con vapor de agua. ACEITES ESENCIALES. densidad 0. Los componentes volátiles provenientes de plantas han atraído la atención del hombre desde la antigüedad como principios aromáticos o especies de gran complejidad en su composición. soluble en etanol al 90% (1:2).473-1. que contienen las sustancias responsables del aroma de las plantas y que son importantes en la industria de alimentos (condimentos y saborizantes).8% (21). el residuo al evaporarse es 2-5%.477. olor agradable a fruta. 1. Farmacognosia. cosmética (perfumes y aromatizantes) y . El contacto con el zumo y posterior exposición al sol puede desencadenar fenómenos de fotosensibilidad.29 4. D. corteza y raíz (500 mg/kg) no son tóxicos a peces del genero Mollinesia (21). El estudio de los aceites esenciales como materias primas básicas para la industria de fragancias y sabores se ha transformado en una de las áreas de investigación y desarrollo más importantes para muchos países. transparente o amarillo-verdoso.4-1. contiene compuestos carbonílicos en un rango de 0. El aceite del epicarpio (aceite de Citrus) es un líquido amarillo pálido. reacción neutra (pH 7). Inicialmente considerados como material de deshecho del metabolismo de las plantas. 5. índice de refracción 1. Los aceites esenciales son las fracciones líquidas volátiles.859. Definición. Toxicología. la importancia biológica de los aceites esenciales ha sido reconocida sólo recientemente (23).

Las oleorresinas tienen el aroma de las plantas en forma concentrada y son típicamente líquidos muy viscosos o sustancias semisólidas (caucho. bálsamos y oleorresinas. Las esencias fluidas son líquidos volátiles a temperatura ambiente. Los aceites esenciales generalmente son mezclas complejas de hasta más de 100 componentes que pueden tener la siguiente naturaleza química: a) Compuestos alifáticos de bajo peso molecular (alcanos. etc. son poco volátiles y propensos a sufrir reacciones de polimerización. ésteres y ácidos). los cuales contienen compuestos azufrados. origen y naturaleza química de los componentes mayoritarios. bálsamo de Tolú. y d) Fenilpropanos (23). cetonas. Clasificación de los aceites esenciales.) (23). b) Monoterpenos. . Los bálsamos son de consistencia más espesa. de pimienta negra. alcoholes. el bálsamo del Perú. Los aceites esenciales se clasifican con base en diferentes criterios: consistencia. c) Sesquiterpenos. gutapercha. aldehídos. de clavero.30 farmacéutica. son ejemplos el bálsamo de copaiba. aunque existen algunos de olor relativamente desagradable como por ejemplo los componentes que forman parte de la fracción aromática del ajo y la cebolla. Benjuí. De acuerdo con su consistencia los aceites esenciales se clasifican en esencias fluidas. Estoraque. En su gran mayoría son de olor agradable. etc. 2. Los aceites pueden estar asociados formando mezclas con otros productos naturales como es el caso de las resinas y productos relacionados (23). chicle. oleorresina de paprika.

31 De acuerdo a su origen los aceites esenciales se clasifican como naturales. . frutilla. copaiba. Umbelíferas. canela. Según esto los aceites esenciales ricos en monoterpenos se denominan aceites esenciales monoterpénicos (por ej. Pináceas. hierbabuena. Se les puede encontrar en diferentes partes de la planta: en las hojas (ajenjo. Sin embargo. Mirtáceas. Rutáceas. Aunque esta clasificación es muy general resulta útil para estudiar algunos aspectos fitoquímicos de los monoterpenos. Lauráceas. Los ricos en fenilpropanos son los aceites esenciales fenilpropanoides (por ej. Los naturales se obtienen directamente de la planta y no sufren modificaciones físicas ni químicas posteriores. etc. artificiales y sintéticos. pino. Los ricos en sesquiterpenos son los aceites esenciales sesquiterpénicos (por ej. etc. eucalipto. Labiadas.) (23). etc. Desde el punto de vista químico y a pesar de su composición compleja los aceites esenciales se pueden clasificar de acuerdo con los componentes mayoritarios. clavo. salvia. la mezcla de esencias de rosa. Rosáceas. albahaca. existen clasificaciones más complejas que tienen en cuenta otros aspectos químicos (23). limón. los sesquiterpenos y los fenilpropanos. junípero. etc. anís.). albahaca. 3. y debido a su rendimiento tan bajo son muy costosos.) (23). o la esencia de anís enriquecida con anetol. Los artificiales se obtienen a través de procesos de enriquecimiento de la misma esencia con uno o varios de sus componentes. los cuales son la mayoría de las veces producidos por procesos de síntesis química. por ejemplo. etc. mejorana. Distribución y estado natural. geranio y jazmín enriquecidas con linalool. Los aceites esenciales sintéticos como su nombre lo indica son los producidos por la combinación de sus componentes. Estos son más económicos y por lo tanto son mucho más utilizados como aromatizantes y saborizantes (esencias de vainilla. Los aceites esenciales se encuentran ampliamente distribuidos en plantas que incluyen las Compuestas.). hierbabuena.

manzanilla. cardamomo.). etc. sándalo. estimándose precisamente su valor comercial por la riqueza de estos constituyentes (aldehídos. Componentes principales del aceite esencial de cítricos. cuyos componentes oxigenados de mayor proporción son los alcoholes monoterpénicos. caracterizado por el alto contenido de N-metilantranilato de metilo. etc.32 menta. mandarina. salvia. vetiver. 4. más recientemente se han investigado los que están ligados a carbohidratos. valeriana. etc. cúrcuma. en el pericarpio del fruto (cítricos como limón. a) Generalidades.). los sesquiterpenos y los fenilpropanos se les encuentran en forma libre. ya que se considera que son los precursores inmediatos del aceite esencial como tal (23). en el tallo (canela.). etc. . el aceite esencial de las flores. Del mandarino la industria extrae dos aceites esencial diferentes: el petitgrain de las hojas. jengibre. incluyendo una pequeña cantidad de N-metilantranilato de metilo (24).). piretro. Existen marcadas diferencias en la composición de los aceites esenciales cítricos provenientes de las distintas partes de la planta. donde los hidrocarburos terpénicos sobrepasan el 90% y el valor olfativo esta ligado a la pequeña fracción en la que participan aldehídos y ésteres. comino. Aunque en los aceites esenciales tanto los monoterpenos.). etc.) y en los frutos (nuez moscada. etc. romero. etc. y el aceite esencial de la cáscara con elevado contenido de hidrocarburos terpénicos y su grupo odorante formado por la asociación de aldehídos. tomillo. en las semillas (anís. y el aceite esencial de la cáscara de los cítricos. naranja.). alcoholes y ésteres. pachulí. pimienta. alcoholes y ésteres monoterpénicos. perejil. La calidad de estos aceites esenciales cítricos es particularmente apreciada por su contenido en componentes oxigenados dado que ellos confieren el sabor y cualidad olfativa característica. sasafrás. rosa. hinojo. constituido casi totalmente de compuestos oxigenados y en donde predomina el acetato de linalilo. en las raíces (angélica. del naranjo amargo se obtiene el petitgrain de las hojas. en las flores (lavanda. así.

incluidos 5 ácidos. El aceite de pomelo se caracteriza por la presencia de nootkatona. 16 ésteres. principalmente en forma de cumarinas. En los aceites de lima se han encontrado 12 alcoholes. que han repercutido en la perfumería y cosmética. 16 aldehídos. 11 aldehídos. 25 aldehídos. 4 ésteres. 14 monoterpenos y sesquiterpenos. 11 ésteres. y se encuentran cantidades traza de otros monoterpenos y sesquiterpenos como el mirceno. 3 cetonas. ácidos grasos y esteroles. Más del 90% del aceite esencial de cítricos lo compone el d-limoneno. tocoferoles. 24 hidrocarburos y 2 éteres. donde la nota específica no solo esta dominada por los compuestos más abundantes sino también por los constituyentes menores que participan en la armonía olfativa del conjunto (25). 14 aldehídos. La fracción no volátil del aceite esencial de pomelo representa alrededor del 7% del mismo e incluye cumarinas. un sesquiterpeno. 4 ésteres. Los componentes no volátiles representan alrededor del 1. 1 cetona y 22 hidrocarburos. 3 cetonas. 7 ácidos. así como un 7% de compuestos no volátiles. 7 aldehídos. carotenoides. tocoferoles y ceras. 26 alcoholes. cumarinas. flavonoides. En los aceites esenciales de naranja se han encontrado 111 constituyentes volátiles. Los aceites de cítricos se encuentran principalmente en sacos ovalados presentes en el flavedo o parte coloreada de la cáscara y actúan como barrera tóxica natural para muchos microorganismos e insectos. . así como 24 alcoholes. Este aceite esencial esta constituido por 20 alcoholes. así como 18 alcoholes. principalmente cumarinas (26).5% de los aceites de naranja. La concentración de nootkatona aumenta conforme madura la fruta. flavonoides. 4 ácidos y 23 hidrocarburos.33 principalmente). que proporciona al pomelo su sabor y aroma característico. 13 ésteres. Se cree que los aceites de limón contienen alrededor de un 2% de compuestos no volátiles. Los aceites esenciales de mandarinas contienen cantidades significativas (4%) de un compuesto no volátil distintivo llamado tangeritina. 2 cetonas. 6 cetonas y 31 hidrocarburos. entre los que se encuentran las ceras.

acetato de linalilo.34 Estudios mas detallados utilizando cromatografía de gases han demostrado que el aceite esencial de mandarina posee los siguientes compuestos como componentes mayoritarios: α-pineno. Destilación por arrastre con vapor de agua. α-terpineol. p-cimeno. 1. recolectado y separado de la fracción acuosa. limoneno. el aceite esencial así es arrastrado y posteriormente condensado. E. Prensado (Expresión). alimentos. etc. se coloca en un recipiente cerrado y sometida a una corriente de vapor de agua sobrecalentado. En la aplicación de este método el material vegetal es exprimido mecánicamente para liberar el aceite. 2. N-metil antranilato de metilo (26). linalol. β-pineno. Este método es utilizado comúnmente para la extracción de aceites esenciales de cítricos (23). Esta técnica es muy utilizada especialmente para aceites esenciales fluidos tales como los de cítricos. pesticidas. siendo este el método preferido para obtener materia prima para la industria de perfumería. acetato de geranilo. citronelol. mirceno. extracción con disolventes volátiles. enflorado y con fluidos supercríticos. MÉTODOS PARA LA EXTRACCIÓN DE ACEITES ESENCIALES. γ-terpineno. Los aceites esenciales se pueden extraer de las muestras vegetales mediante diferentes métodos como: prensado (expresión). destilación por arrastre con vapor de agua. Su selección se hace en base a que es un . recolectándose y filtrándolo para su purificación. En la aplicación de este método la muestra vegetal generalmente fresca y cortada en trozos pequeños.

Estos disolventes solubilizan el aceite esencial pero también solubilizan y extraen otras sustancias tales como grasas y ceras. licuado o molido. cloroformo. la muestra seca y molida se coloca en contacto con disolventes tales como etanol absoluto. etc. obteniéndose inicialmente una mezcla (concreto) de aceite esencial y grasa la cual es separada posteriormente por otros medios fisicoquímicos. El aceite esencial se solubiliza en la grasa que actúa como vehículo extractor. En la aplicación de este método el material vegetal cortado en trozos pequeños. Extracción con disolventes volátiles. En general se recurre a agregar etanol absoluto caliente a la mezcla y su posterior enfriamiento para separar la grasa (insoluble) y el extracto aromático puro (absoluto). Se utiliza a escala de laboratorio pues a nivel industrial resulta costoso por el valor comercial de los disolventes y porque se obtienen aceites esenciales impuros. los aceites esenciales así solubilizados son arrastrados por el fluido supercrítico que actúa como disolvente extractor. 4. Extracción con fluidos supercríticos. la . En este método el material vegetal (generalmente flores) es puesto en contacto con una grasa. obteniéndose al final un aceite esencial impuro. 5. En el método de extracción con disolventes volátiles. además del riesgo de explosión e incendio de los disolventes orgánicos volátiles cuando se usan en grandes volúmenes (28). siendo esta la principal desventaja para su utilización (23).35 método económico que permite la obtención de un aceite esencial con alta pureza y muy importante porque no requiere tecnología sofisticada (27). jazmín. pero su bajo rendimiento y la difícil separación del aceite extractor la hacen costosa. se empaca en una cámara de acero inoxidable y se hace circular a través de la muestra un fluido en estado supercrítico (por ejemplo CO2). etc. Enflorado. como ya se menciono. 3. Esta técnica es empleada para la obtención de esencias florales (rosa. azahar.). éter etílico.

36 presión del sistema se elimina por descompresión progresiva hasta alcanzar la presión y temperatura ambiente. La idea de esta técnica se basa en la volatilización de la muestra y su posterior inyección en la cabeza de una columna cromatográfica. de esta manera la fase móvil no interacciona con las moléculas del analito. Existen dos tipos de cromatografía de gases (GC): a. Cromatografía gas-sólido (GSC): la fase estacionaria es sólida y la retención de los analitos se produce mediante adsorción. obteniéndose un aceite esencial cuyo grado de pureza depende de las condiciones de extracción. es inocuo para el medio ambiente. que no es lineal. Para la elución de la muestra se usa un gas inerte como fase móvil. ya que la retención del analito sobre la superficie es semipermanente y se obtienen picos de elución con colas. Aunque presenta varias ventajas tales como un rendimiento alto de extracción. simplemente transporta el analito a través de la columna (30). Precisamente este proceso de adsorción. 1. En la cromatografía gas-sólido la fase estacionaria es sólida y la retención de los analitos en ella se produce mediante el proceso de adsorción. el disolvente se elimina fácilmente e inclusive se puede reciclar así como las bajas temperaturas utilizadas para la extracción no cambian químicamente los componentes del aceite esencial. CROMATOGRAFÍA DE GASES. es el que ha provocado que este tipo de cromatografía tenga aplicación limitada. . Fundamentos y principios básicos. Su única aplicación es la separación de especies gaseosas de bajo peso molecular (30). el equipo requerido es relativamente costoso ya que se requieren bombas de alta presión y sistemas de extracción también resistentes a las altas presiones (29). F.

sílice o teflón. y detector (30). sistema de inyección de muestra. nitrógeno. Las muestra sólidas deben introducirse en forma de disolución. hidrogeno o argón. Los gases de uso mas común son helio. Cromatografía gas-líquido (GLC): la fase estacionaria son moléculas de líquido inmovilizadas sobre la superficie de un gas inerte. se necesita una precisión de décimas de grado. columna (generalmente dentro de un horno). c. La temperatura influye directamente sobre la separación de los analitos. 2. La temperatura depende del punto de ebullición del analito. Gas portador: debe ser un gas inerte para evitar que reaccione con el analito o con la columna. si la columna es ordinaria el volumen es de unos 20 microlitros. Las presiones de entrada son desde 10 a 25 psi. Instrumentación. . La GC es un sistema compuesto de gas portador. Se controla su entrada en el sistema mediante manómetros para garantizar un flujo constante y estable. Se usan divisores de flujo a la entrada de la columna para desechar analito hasta alcanzar estos volúmenes. el disolvente se pierde en la cámara de vaporización y así no interfiere en la elución (30). Las columnas se enrollan de forma helicoidal para encajar en el horno. Columnas y sistemas de control de temperatura: la longitud de las columnas es de 2 a 50 metros. si la columna es capilar el volumen es menor de 10-3 microlitros. Esta es la que se usa más ampliamente. b. de acero inoxidable.37 b. vidrio. El analito debe ser introducido en pequeñas cantidades para asegurar el mejor análisis. a. Sistema de inyección de muestra: el analito se inyecta usando una microjeringa o un automuestrador en una cámara de vaporización instantánea sellada por una junta de silicona (Septum).

Empaquetadas o de relleno. creando un plasma en el . iii) Detector termoiónico: Se usa para compuestos fosforados y nitrogenados. para detectar iones desprendidos.38 así pues se ajusta la temperatura un poco por encima del punto de ebullición. d. Si son varios analitos se debe ajustar la rampa de temperatura. Esta resistencia tiene una temperatura que depende del gas circundante. el eluyente se mezcla con hidrógeno y se quema. En esta cámara se produce una chispa para causar ignición. platino u oro (30). La resistencia es un hilo que puede ser de tungsteno. Es un detector de masa. Detectores: i) Detector de ionización de llama: es un quemador de hidrógeno/oxígeno donde se mezcla el eluyente con hidrógeno. El problema de subir demasiado la temperatura es que aumenta la velocidad de elución y también aumenta el riesgo de descomposición del analito. Existen dos tipos de columnas: . aprovechando que se convierte en conductor se induce una corriente eléctrica. ii) Detector de conductividad térmica: se basa en el calentamiento de una resistencia mediante el uso de una corriente eléctrica. su funcionamiento es parecido al detector de ionización de llama. que consiste en aumentar la temperatura de forma gradual o por etapas hasta separar los analitos. El gas se pasa alrededor de una esfera de rubidio calentado a 600º C y sometida a 180 V.Tubulares abiertas o capilares (mas eficaces y rápidas) (30). . los compuestos orgánicos al quemarse se pirolizan y producen iones y electrones. puesto que aproximadamente el numero de iones desprendidos es igual al numero de carbonos transformados (30).

la intensidad es proporcional al número de iones formados y así se determina la concentración o porcentaje del analito (30). esta ráfaga es sensible a una corriente eléctrica que se puede medir. el electrón emitido ioniza el gas portador y emite una ráfaga de electrones. v) Detector de emisión atómica: el gas se introduce en un plasma de helio inducido por microondas.39 cual se forman gran cantidad de iones que producen una corriente medible. Normalmente se usan diatomeas puesto que es un material ideal para la adsorción. En el caso de especies orgánicas los electrones son absorbidos. ii) Columnas capilares: WCOT: Pared recubierta: son tubos capilares donde la pared interna esta recubierta con una fina capa de fase estacionaria. e. Columnas: i) Columnas de relleno: Son tubos de vidrio. iv) Detector de captura de electrones: se basa en la emisión de una partícula β por parte de átomos como el 63Ni o tritio. . disminuyendo la intensidad de la corriente (30). metal inerte o teflón de 2 o 3 metros de longitud y 2 a 4 milimetros de diámetro interno el material de relleno del interior consiste en partículas esféricas para interaccionar con el analito. la alta temperatura ioniza toda la muestra y se miden los espectros de emisión mediante un espectrofotómetro acoplado al sistema (30).

De tal manera que no solamente se obtiene una separación de los componentes de la mezcla sino además. y . el acoplamiento de la Cromatografía de Gases a la Espectrometría de Masa (CG-MS) es el que ha recibido mayor atención desde su introducción ya que permite obtener el espectro de masas de cada componente eluído. Se obtiene el dato de su peso molecular e información estructural. En relación con el estudio de aceites esenciales. Fase estacionaria: Una fase estacionaria liquida inmovilizada requiere: . LA ESPECTROMETRÍA DE MASAS (EM) COMO COMPLEMENTO DE LA CROMATOGRAFÍA DE GASES (CG). H. por lo cual el índice de Kovats (determinado en . para cada una de ellas. se tiene información referente a su peso molecular y un patrón de fragmentación estructural característico de cada componente (31). Tienen mayor capacidad de carga (30). Existen bases de datos con los espectros de masas de muchos componentes.40 SCOT (soporte recubierto): tienen una capa en su lado interno de superficie adsorbente donde se acopla la fase estacionaria. .Baja reactividad. puede convertirse en un instrumento analítico con el auxilio de la espectrometría de masas. El punto de acoplamiento de ambas técnicas esta en utilizar el espectrómetro de masas como un tipo de detector muy selectivo en el cromatógrafo de gases. es esencialmente una técnica de separación. .Estabilidad térmica (30).Baja volatilidad. G.Características de reparto. La cromatografía de gases en si. CROMATOGRAFÍA DE GASES ACOPLADA A ESPECTROMETRÍA DE MASAS Y SU PAPEL EN EL ESTUDIO DE ACEITES ESENCIALES. f. Sin embargo.

Sin embargo. Un ejemplo de esto lo presenta la identificación de fenilpropanos ya que por la presencia de su anillo aromático presentan espectros de masa con iones moleculares intensos. . En el caso de compuestos con grupos carboxilo e hidroxilo es conveniente derivatizarlos para obtener sustancias más volatilizables y térmicamente más estables. lo que facilita la determinación de su peso molecular. En el acoplamiento de la cromatografía de gases a la espectrometría de masas. la técnica de ionización más utilizada es la de impacto electrónico (EI).41 dos columnas de diferente polaridad) y el espectro de masas son criterios para la identificación química de muchos de los componentes de un aceite esencial. la técnica de ionización química (CI) tiene cada vez más aplicaciones. sean monoterpenos u otros tipos de sustancias características de dichos aceites. ya que esto facilita por ejemplo su análisis en mezclas mediante cromatografía de gases o cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (32). por la mayor información que permite obtener.

En la industria alimenticia los aceites esenciales extraídos del flavedo de las variedades de la mandarina son importantes. toronja y recientemente de mandarina. además de contar con aplicabilidad en la industria de perfumería y cosméticos. ya que pueden ser utilizados como agentes antimicrobianos. La importancia de llevar a cabo la extracción del aceite esencial del flavedo de las variedades de mandarina mencionadas. Así mismo también puede utilizárseles en el sector de la salud. la industria médica. JUSTIFICACIÓN La industria de los cítricos en Guatemala se encuentra en constante crecimiento debido principalmente a la demanda de limón. ya que pueden ser desarrolladas formulaciones que permitan la fabricación de medicamentos genéricos de bajo costo con eficientes actividades contra microorganismos patógenos para el ser humano. Teniendo en cuenta que en general el flavedo de la mandarina se desecha. Un ejemplo de esto es que el aceite esencial extraído del flavedo de la mandarina puede ser utilizado como agente antibacteriano contra algunas cepas patógenas para el ser . Entre las aplicaciones más importantes se pueden mencionar: la industria alimenticia. radica en la amplia gama de aplicaciones que estos aceites pueden tener en la industria de Guatemala. actuando al mismo tiempo como saborizantes y preservantes contra la descomposición bacteriana. siendo esto un beneficio para la población guatemalteca. entre las cuales destacan las variedades Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). naranja.42 IV. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy). existe la posibilidad de viabilizar de manera comercial la extracción del aceite esencial del mismo mediante arrastre con vapor de agua. En Guatemala se cultivan algunas variedades de mandarina.

.21). teniendo estos pesticidas la ventaja de ser de origen natural y por lo tanto totalmente biodegradables.43 humano. Pseudomonas aeruginosa. entre las cepas bacterianas que pueden mencionarse están las siguientes: Staphylococcus aureus. tal es el caso de la utilización del d-limoneno y p-cimeno para la síntesis de pesticidas que pueden controlan el crecimiento de larvas de insectos dañinos para cultivos del país. podría establecer fuentes de trabajo e ingresos económicos para un sector de la población. Escherichia coli. También es importante reconocer que el desarrollo industrial de la extracción del aceite esencial del flavedo de la mandarina cultivada en Guatemala. Bacillus subtilis. Existe también la posibilidad de fraccionar los componentes del aceite esencial extraído del flavedo de la mandarina para utilizarlos como materia prima para la obtención de otras sustancias importantes. Helycobacter pilori y Salmonella (13.

44 V. Obtener muestras frescas de las variedades de mandarina Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). 3. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy) por medio de Cromatografía de Gases acoplada a Espectrometría de Masas. Identificar y cuantificar de forma relativa los componentes principales del aceite esencial del flavedo (cáscara) de las variedades de mandarina Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy) por medio de Cromatografía de Gases acoplada a Espectrometría de Masas. 2. Obtener el aceite esencial del flavedo de las variedades de mandarina Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). OBJETIVOS A. . 4. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy). Específicos. identificación y cuantificación relativa de los componentes del aceite esencial del flavedo de las variedades de mandarina Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). B. General. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy) por medio de destilación por arrastre con vapor de agua (hidrodestilación). 1. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy). Obtener muestras frescas del flavedo de las variedades de mandarina Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). Separación.

Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy) así como la identidad y concentración relativa de los principales componentes del aceite esencial de cada una de las variedades de mandarina seleccionadas para el estudio. HIPÓTESIS No se platea hipótesis debido a que es un estudio exploratorio de la cantidad de aceite esencial que posee el flavedo de las variedades de mandarina Citrus reshni (Mandarina Cleopatra).45 VI. .

Recursos. Universo de trabajo. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy) cultivadas en la Finca La Providencia ubicada en el municipio de Río Bravo. A.0 g Calidad A. a) Reactivos.C. Población.S.0 % 99. del Departamento de Suchitepéquez a una altitud de 460 metros sobre el nivel del mar. Concentración 99.0 % . MATERIALES Y MÉTODOS A.46 VII. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy) cultivadas en la Finca La Providencia ubicada en el municipio de Río Bravo. 1. Variedades de mandarina Citrus reshni (Mandarina Cleopatra).S.C. Reactivo Etanol Acetona Pentano 2-bromoclobenceno Cantidad 1L 1L 1L 1.S.9 % 95. A.C. B.C. Materiales. 1.0 % 99. del Departamento de Suchitepéquez a una altitud de 460 metros sobre el nivel del mar. 2. A.S. 125g de flavedo fresco de las variedades de mandarina Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). Muestra.

C. 21 viales de 1mL color ámbar. A.001 L 0. longitud 1. A.001 L 0.C. e) Equipo instrumental. 1 columna para extracción de aceites esenciales (ver anexo No. A.S.001 L 0.S.001 L 0. A.S. A. Cromatógrafo de gases marca Hewlett-Packard F & M. A.C.S.S. 1 rotavapor. 2).0 % > 99.S.C. Estándar α-pineno β-pineno Mirceno Limoneno p-cimeno γ-terpineno Linalol acetato de linalilo α-terpineol Citronelol acetato de geranilo N-metilantranilato de metilo Cantidad 0.20m. Concentración > 99.C.47 b) Estándares primarios. A. A.S.C.C. cromosorb C silanizado. malla 100/120.0 % > 99. 1 balanza electrónica (0. 1 balón corning de 500 ml y condensador 24/40 esmerilado.S.001 L 0.001 L 0.0 % > 99.S.0 % > 99. A.C. d) Equipo. A.001 L 0.0 % > 99.S.0 % > 99. A.001 L 0.C. diámetro interior 4mm.0 % > 99.001 L 0.C.0 % > 99.0 % > 99. .S. Columna.0 % > 99.001 L 0.001 L 0.0001 g) Marca Perkin Elmer 9200. 1 manta de calentamiento. 3 beacker de 25mL.0 % > 99.C. 1 agitador de Vidrio. Soporte.C.0 % c) Cristalería. modelo 770.S.001 L Calidad A.

Temperatura de fuente: 200 oC.5%). luego se extrajo mediante hidrodestilación el aceite esencial del flavedo fresco de cada una de ellas. Calibrante: Perfluorotributilamina PTBFDA (FC-43) m/z: 69 (100%).48 Fase estacionaria FFAP. Método. bloque de inyección 170 oC. Humanos. Espectrómetro de masas Hewlett-Packard JL234. Sc. 219 (50%) y 502 (2. b) Asesores de Tesis: Licda. del Departamento de Suchitepéquez a una altitud de 460 metros sobre el nivel del mar. Temperatura de interfase: 280 oC. a) Estudiante: Jorge Arturo Mazariegos Monterroso. 2. horno 90 oC. detector 200 oC. Flujo. Ionización: Ionización electrónica. 5%. M. cuantificando el porcentaje de aceite esencial obtenido. 1. 5 ml/min. C. cultivadas en la Finca La Providencia ubicada en el municipio de Río Bravo. El muestreo consistió en la recolección de frutos en completo estado de madurez de cada una de las variedades de mandarina bajo estudio. Temperaturas. nitrógeno. Gas acarreador. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy). Silvia Echeverría. Diana Pinagel Cifuentes. Diseño de investigación. Se realizó un muestreo probabilístico de las variedades de mandarina Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). El aceite esencial extraído de cada variedad de mandarina se analizó en duplicado por medio de . Energía de ionización 70 eV.

Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy). Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy) se seleccionó como muestra el flavedo fresco de cada una de las variedades de mandarina cultivadas en la Finca La Providencia ubicada en el municipio de Río Bravo. Los componentes del aceite esencial de cada una de las variedades de mandarina fueron identificados por medio de cromatografía de gases acoplada a .49 cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas lo que permitió. Las condiciones de separación y cuantificación de los componentes principales están sujetas a ser modificadas en caso la metodología teórica no sea la óptima para separar. a) Muestra (materia prima). b) Variables de interés. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy). i) Identificación de los componentes principales del aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). c) Análisis de resultados. identificar y cuantificar los componentes principales de los mismos. identificar y cuantificar los principales componentes presentes en cada uno de los aceites esenciales extraídos de las variedades de mandarina bajo estudio. del Departamento de Suchitepéquez a una altitud de 460 metros sobre el nivel del mar. Para realizar el estudio de composición química del aceite esencial de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). separar. Componentes principales del aceite esencial del flavedo fresco de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra).

PP: Masa del flavedo fresco de mandarina (g). Recolección de las variedades de mandarina cultivadas en la Finca La Providencia ubicada en el municipio de Río Bravo. Para el estudio se utilizarán los siguientes estándares: α-pineno. (Ecuación 1) D. ii) Cuantificación del aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina común) y Citrus (Mandarina Cleopatra). Esto se realizó utilizando la siguiente expresión: C = (PA / PP) 100% Donde: C: contenido de aceite esencial (% p/p ). citronelol. PA: Masa de aceite esencial extraído (g). α-terpineol. 1. Cuantificación del contenido de aceite esencial de cada una de las variedades de mandarina. Citrus reticulata reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy). también se realizó la respectiva comparación del espectro de masas de cada componente identificado con el de referencia de la base datos Wiley275. del Departamento de Suchitepéquez a una altitud de 460 metros sobre el nivel del mar por el Proyecto .50 espectrometría de masas. estableciendo así los tiempos de retención y espectros de masas de los principales componentes presentes en cada variedad de mandarina y comparándolos con los tiempos de retención y los espectros de masas de cada uno de los estándares o patrones utilizados. γ-terpineno. mirceno. acetato de linalilo. p-cimeno. limoneno. β-pineno. linalol. acetato de geranilo y N-metil antranilato de metilo con un mínimo de pureza del 99%. Procedimiento.

1. Se calienta la mezcla hasta ebullición y se mantiene de esa manera durante 4 horas. El aceite esencial puede ser almacenado durante 6 meses (12) siempre y cuando el viale se encuentre bien cerrado y a 4 oC (33). 1.51 de Desarrollo de la Fruticultura y Agroindustria (PROFRUTA) del Ministerio de Agricultura (MAGA). 4. . 2. 600mL de agua b) Determinación de los componentes del aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). 5. 3. El aceite esencial extraído de cada una de las variedades de mandarina se cuantifica mediante la ecuación 1 y se procede a almacenarlo en la refrigeradora a 4 oC en viales de vidrio color ámbar con tapón de rosca. Armar el aparato para hidrodestilación como se muestra en el Anexo No. 2. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy) por medio de Cromatografía de Gases acoplada a Espectrometría de Masas. Molienda del flavedo fresco de cada una de las variedades de mandarina: utilizando una cuchilla esterilizada para pelar cada una de las mandarinas y disponer del mismo en trozos pequeños. luego en un molino de aspas disminuir el tamaño del flavedo hasta aproximadamente 1mm. a) Extracción del aceite esencial. Se pesan 125g de flavedo fresco de mandarina. Se colocan los 125g de flavedo fresco de mandarina previamente molido en un balón de 1000mL y se adicionan aproximadamente destilada con algunos núcleos de ebullición.

Para realizar la separación. Realizar la calibración del sistema de detección llevando a cabo la determinación del intervalo de linealidad para los patrones de los compuestos bajo estudio.0250g de cada patrón con un mínimo de pureza del 99% en un balón de 25mL y luego aforando con etanol absoluto.52 1. Almacene a 4 oC.a. Elaborar disoluciones patrón de cada uno de los estándares de interés. afore la mezcla de estándares con etanol absoluto. esta mezcla servirá para establecer el perfil cromatográfico de referencia con el cual será comparado el aceite esencial extraído de cada una de las variedades de mandarina. 2. Vierta 5mL de cada disolución patrón elaborada en el inciso anterior y agregue a la misma 0. 5.m. Inyectar por duplicado cada uno de los aceites esenciales extraídos del flavedo las variedades de mandarina y establezca los tiempos de retención para cada uno de los componentes mayoritarios.6μL al cromatógrafo (HP 5890) acoplado a un espectrómetro de masas (HP 5890 II) con las siguientes . pesando 0. a una velocidad de 1. 4.0250g de 2-bromoclorobenceno (BCB) como patrón interno en un balón de 100mL. Establezca los espectros de masas para cada uno de los componentes mayoritarios en cada uno de los aceites esenciales extraídos mediante un barrido completo en un intervalo de masas entre 40 y 250 u. 3. Agite vigorosamente cada disolución patrón para homogeneizarla. 6.2μL de aceite esencial y se diluyen en 1mL de diclorometano. La mezcla elaborada debe poseer los 12 estándares de interés. de esta dilución se inyecta 0. Citrus reticulata y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina se miden 0. con esto se establecerán los tiempos de retención y espectros de masa de referencia para cada uno de los estándares o patrones. identificación y cuantificación relativa de los componentes de Citrus reshni. 4. Inyectar por duplicado cada una de las disoluciones patrón elaboradas a partir de cada uno de los estándares puros.2 scaneos/s.

53 condiciones de operación: Columna (HP 1. temperatura del inyector 250oC. a flujo constante de 1mL/min.25mm diámetro interno x 0. hasta 280oC y 15 min. capilaridad 30m x 0. y una velocidad lineal de 19cm/s. . temperatura de interfase del inyector 280oC. presión de 14 libras por pulgada cuadrada. se utilizó Helio como gas portador. a 280oC. con una rampa de 20oC/min.25 μm espesor. Tiempo de corrida 60 minutos. La temperatura inicial fue de 50oC durante 3 minutos.

7.66±0. peso de aceite esencial (g) y el rendimiento de extracción (%) incluyen el valor de la media ± la desviación estándar .54 Peso de aceite esencial (g)* 1.8941±0.0074 180 123.021 Fuente: Resultados experimentales obtenidos del arrastre con vapor de agua (hidrodestilación Neoclevenger) del flavedo fresco de las variedades de mandarina bajo estudio. Rendimiento de extracción promedio del aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra).54 VIII.0076 0. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy).71±0.9430±0. Muestra Tiempo (min) Peso muestra flavedo fresco (g)* 127.82±0.5±3.077 0.0401±0.47 0.25±2. –LIPRONAT- * Los valores de peso muestra flavedo fresco (g).0059 Citrus Reshni (Mandarina Cleopatra) Citrus reticulata (Mandarina Común) Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy) 180 180 133.0±0 0.036 Rendimiento de extracción (%)* 0. RESULTADOS Tabla No.

52 16.36 23.61 1.20 0.79 15.76 14.46 0.07 8. .30 No detectado No detectado No detectado No detectado α-pineno β-pineno β-mirceno n-octanal Limoneno l-limoneno γ-terpineno α-terpinoleno linalool 4-terpineol α-terpineol n-decanal citronelol perilaldehído carvacrol p-cimeno acetato de Linalilo acetato de geranilo N-metilantranilato de metilo Fuente: Base de datos Wiley275.80 0. Número de Pico 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 - Componente Tiempo de retención (Rt) Minutos ± 0.05 9.93 No detectado No detectado No detectado No detectado Concentración relativa (%) 0.55 Tabla No.46 1.80 11.55 13.20 0.45 19.65 20.70 7.45 21.35 0.21 20.60 13.99 12.15 2. Componentes principales cuantificados en el aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra).23 1.53 11.70 36.33 23.03 38. 8.42 0.

Cromatograma del aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra).00 15.00 45.00 Figura No.00 30. 1.00 40.00 25.00 55. .00 20.00 35.56 Abundancia 6 1.1e+07 1e+07 9000000 8000000 7000000 6000000 5000000 4000000 9 5 3000000 2000000 1000000 Tempo de retención 1 234 7 11 8 10 15 12 14 13 0 10.00 50.

78 19.43 79.52 1.31 No detectado No detectado No detectado No detectado No detectado No detectado No detectado No detectado No detectado No detectado α-pineno β-pineno β-mirceno limoneno γ-terpineno 4-terpineol α-terpineol n-decanal l-limoneno citronelol perilaldehído carvacrol n-octanal p-cimeno acetato de Linalilo linalool acetato de geranilo N-metilantranilato de metilo Fuente: Base de datos Wiley275.53 11. Número de Pico 1 2 3 4 5 6 7 8 - Componente Tiempo de retención (Rt) Minutos ± 0.45 0.65 20.45 No detectado No detectado No detectado No detectado No detectado No detectado No detectado No detectado No detectado No detectado Concentración relativa (%) 0.03 0.79 11. 9.30 0.21 20. Componentes principales cuantificados en el aceite esencial del flavedo de Citrus reticulata (Mandarina Común).05 9. .25 1.99 13.57 Tabla No.07 16.60 14.

00 15. Cromatograma del aceite esencial del flavedo de Citrus reticulata (Mandarina Común). .00 55.00 40.00 25.00 Figura No.00 50.58 Abundancia 4 600000 550000 500000 450000 400000 350000 300000 250000 200000 150000 100000 50000 0 Tiempo de retención 1 23 6 78 5 10.00 45.00 35. 2.00 30.00 20.

10.45 21.62 0.20 0.42 0. Componentes principales cuantificados en el aceite esencial del flavedo de Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy).35 0.62 5. Número de Pico 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 - Componente Tiempo de retención (Rt) Minutos ± 0.05 9.59 Tabla No.20 14. .79 15.65 20.96 No detectado No detectado No detectado No detectado α-pineno β-pineno β-mirceno n-octanal limoneno l-limoneno γ-terpineno α-terpinoleno linalool 4-terpineol α-terpineol n-decanal citronelol perilaldehído carvacrol p-cimeno acetato de Linalilo acetato de geranilo N-metilantranilato de metilo Fuente: Base de datos Wiley275.93 No detectado No detectado No detectado No detectado Concentración relativa (%) 0.69 0.82 11.50 1.15 2.96 12.21 20.60 30.63 40.43 0.53 11.20 0.85 0.33 23.32 16.36 23.50 19.55 13.62 13.79 14.

00 .00 25.00 30.00 55. 1 3 4 7 11 12 14 15 13 10 5 9 2 10.00 20.00 40.00 50.00 15.00 35.1e+07 1e+07 9000000 8000000 7000000 6000000 5000000 4000000 3000000 2000000 1000000 0 Tiempo de retención Figura No.3e+07 1. Cromatograma del aceite esencial del flavedo de Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy).Abundancia 6 60 1. 3.2e+07 1.00 45.

53 27. .60 No detectado No detectado No detectado No detectado No detectado No detectado No detectado No detectado No detectado No detectado No detectado No detectado Concentración relativa (%) 1.66 74.72 0. Número de Pico 1 2 3 4 5 6 7 8 - Componente Tiempo de retención (Rt) Minutos ± 0.06 13.24 14.65 1.76 1. 100.82 0.63 13.80 11.40 15.38 16.82 No detectado No detectado No detectado No detectado No detectado No detectado No detectado No detectado No detectado No detectado No detectado No detectado α-pineno β-pineno β-mirceno p-cimeno limoneno γ-terpineno α-terpinoleno N-metilantranilato de metilo l-limoneno 4-terpineol α-terpineol n-octenal n-decanal citronelol perilaldehído carvacrol p-cimeno acetato de Linalilo acetato de geranilo linalool Fuente: Base de datos Wiley275.16 2.05 9.61 Tabla No. Componentes principales cuantificados en muestra de Sabor de Mandarina No.53 11. 11.

00 40.00 25. 100.00 45.00 35. Cromatograma del aceite esencial del Sabor de Mandarina No.00 55.62 Abundancia 5 7000000 6000000 5000000 4000000 3000000 6 2000000 1000000 0 Tiempo de retención 1 234 7 8 10.00 30.00 Figura No.00 50.00 15.00 20. . 4.

10 0.28 0.08 0.13 22.08 0.11 0.22 0.08 22.10 11.05 0.02 0.04 0.86 0.03 0.02 Concentración relativa (%) Citrus reticulata 0.50 13. 12.04 21. Componentes traza identificados en el aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra).6-octadien-1-ol [trans-Geraniol] α-citral [Geranial] δ-elemeno 25. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy).09 0.05 0.6-octadienal [Z-Citral] 2-ciclohexen-1-ona 2.93 16. Componente Tiempo de retención (Rt) Minutos ± 0.06 0.05 0.10 11.09 0.28 15.07 0.10 22.63 Tabla No.04 0.49 0.05 0.09 0.07 0.12 Fuente: Base de datos Wiley275.06 0.07 0.04 0.07 0.05 0.23 0.59 18.03 Citrus Tangerina 0.03 0.37 21. .07 0.11 15.96 0.03 0.06 0.32 0.37 0.05 Citrus reshni acetato 9-decenilico Sabineno α-terpineno 1-octanol (+)-2-careno l-linalool 6-octenal [Citronela] 6-octen-1-ol 2.02 0.10 0.

71±0. los aceites esenciales extraídos fueron almacenados en viales ámbar y refrigerados a 4oC para garantizar de ese modo su estabilidad química hasta realizar el análisis mediante cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas. Los aceites esenciales fueron recibidos durante la destilación en pentano. mandarina común (Citrus reticulata) y naranja amarga (Citrus aurantium L.021% p/p para Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina.82±0. Los rendimientos de extracción del aceite esencial del flavedo fresco de las variedades de mandarina bajo estudio presentaron valores por encima de los valores reportados en estudios anteriores a aceites esenciales de cítricos. Al obtener el aceite esencial de cada variedad de mandarina se pudo observar un aceite esencial incoloro y de aroma característico.64 IX.5% p/p (12). Después de esto. Los altos porcentajes de extracción se deben a que las mandarinas de cada variedad seleccionadas para el estudio se encontraban en completo estado de madurez y a que el método de extracción del aceite esencial de mandarina fue fundamentalmente diferente. En estudios de cítricos efectuados con anterioridad se obtuvieron rendimientos de extracción para el aceite esencial de Limón (Citrus Aurantifolia).0074% p/p y 0. para Citrus reshni 0. para Citrus reticulata 0. ya que para esta investigación el método de extracción consistió en una destilación por arrastre con vapor de agua (hidrodestilación) y en los estudios anteriores el método aplicado fue el . siendo los valores promedio de extracción los siguientes. Citrus reticulata y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina se realizó en duplicado por medio de destilación por arrastre con vapor de agua (hidrodestilación) durante 3 horas.0059% p/p.) con un porcentaje entre de 0. DISCUSIÓN DE RESULTADOS La extracción del aceite esencial del flavedo fresco de las variedades de mandarina Citrus reshni.66±0.2 y 0. la selección de este disolvente respondió a la facilidad con la que es separado del aceite esencial mediante rotavapor a 30oC.

Los resultados de los análisis cromatográficos de los aceites esenciales extraídos del flavedo fresco de Citrus reshni. ya que la cromatografía de gases acoplada a la espectrometría de masas permitió establecer los tiempos de retención.46% en Citrus reshni y 5. .69% en Citrus reticulata Blanco.80% en Citrus reshni y 1. 36. así como la concentración relativa para cada uno de los componentes y más importante aún.45% en Citrus Se debe mencionar también que para la cuantificación de los componentes principales de los aceites esenciales de las variedades de mandarina investigadas no fue necesaria la elaboración de curvas de calibración con estándares de alta pureza. este hecho encuentra justificación en un estudio efectuado al limón (Citrus Swinglea) en el 2005. en este estudio se pudo establecer mediante análisis cromatográficos de alta resolución que las diferentes etapas de maduración influyen en la cantidad y calidad del aceite esencial que se puede extraer de cítricos (37). 2 y 3. 1. β-pineno. α-terpineol y n-decanal). Los altos rendimientos de extracción también pueden deberse al completo estado de madurez. 4-terpineol. los cuales se pueden considerar como mayoritarios. el limoneno con 79. también el γ-terpineno con 16. respectivamente. Entre estos componentes destacan los siguientes hidrocarburos monoterpénicos por su abundancia.65 prensado en frío. 9 y 10. 7 de los cuales se encuentran en todas la variedades de mandarina.16% en Citrus reshni y 30. limoneno. Se observaron algunas variaciones en la composición de volátiles de los aceites esenciales extraídos. por último el derivado oxigenado (alcohol) α-terpineol con 1. (αpineno. siendo estos los siguientes.85% en Citrus reticulata Blanco.03% en Citrus reticulata. Citrus reticulata y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina se muestran en las tablas 8. γ-terpineno. esta técnica instrumental permitió establecer la identidad de cada uno de los componentes reticulata. 8.63% en Citrus reticulata Blanco.07% en Citrus reticulata. así como los cromatogramas en las figuras 1. estos resultados muestran la presencia de 28 componentes.

al. perilaldehído y carvacrol. este hecho es de importancia ya que estos componentes son de interés comercial (37). El análisis cromatográfico permitió establecer una comparación entre la composición de las diferentes variedades de mandarina analizadas. α-terpinoleno. donde se caracterizó el aceite esencial de Citrus Swinglea. este componente volátil no se encontró en ninguna de las variedades de mandarina caracterizadas.66 principales. también se encontró que en las tres variedades de mandarina estudiadas las concentraciones relativas de α-pineno y β-pineno (0. esto es relevante ya que este . se estableció que algunos componentes se encuentran ausentes en Citrus reticulata. También se llevo a cabo el análisis de una muestra del Sabor de Mandarina No. 100 con respecto a la composición de los aceites esenciales de las variedades Citrus reshni. 100 presentó concentraciones relativas mas elevadas de estos componentes que el aceite esencial de las variedades de mandarina. En el Sabor de Mandarina No. citronelol. l-limoneno. esto mediante la comparación del espectro de masas obtenido experimentalmente para cada componente versus el espectro de masas de referencia de la base de datos Wiley275 (ver anexos 5 al 16 y 20 al 43). 100. tal es el caso del estudio realizado por Díaz et.20%-0.30% y 0. los resultados indican diferencias en la concentración relativa del α-pineno y β-pineno ya que el Sabor de Mandarina No.15%-0. tal es el caso del n-octanol. Citrus reticulata y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina. linalool.25% respectivamente) son menores que las reportadas en otras variedades de cítricos. reportando el estudio concentraciones relativas mayores al 24% para el α-pineno y β-pineno. incluso los que se encontraban a niveles traza. 100 también se encontró una concentración relativa de N-metilantranilato de metilo igual a 0.82%. estableciéndose de esa manera la identidad y concentración relativa de cada uno de los componentes presentes en las variedades de mandarina investigadas. se encontraron algunas diferencias en cuanto a composición ya que al comparar la identidad de los componentes presentes en la muestra del Sabor de Mandarina No.

(+)-2-careno.6-octadien-1-ol. ya que cada uno de los aceites esenciales extraídos presentaba un aroma ligeramente diferente. entonces al explotar este recurso natural del país se pueden establecer fuentes de investigación y desarrollo. Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina y muestra de Sabor de Mandarina No. 2. 1-octanol. acetato 9-decenílico. α-citral (Geranial) y δ-elemeno. En las variedades de mandarina Citrus reshni. ésteres Estos compuestos oxigenados (aldehídos. sabineno. (trans-geraniol). Al haber identificado y cuantificado los componentes mayoritarios y minoritarios del aceite esencial de Citrus reshni.67 componente volátil es considerado como un parámetro de calidad de los aceites esenciales provenientes de variedades de cítricos. en la industria de agentes de limpieza como desinfectantes y en la industria farmacéutica como principios activos y como saborizantes en la industria alimenticia. tal es caso del acetato de linalilo y acetato de geranilo. l-linalool. 6-octen-1-ol. siendo también una gran oportunidad para el país en el mercado de los productos forestales no maderables. α-terpineol y citronelol que pueden ser usados como aromatizantes en la industria alimenticia. Citrus reticulata y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina se puede argumentar que éstos representan un recurso natural renovable y que aun no se explota en Guatemala. siendo éstos los siguientes. Citrus reticulata. 6-octenal (Citronela). pero se detectó la presencia de algunos componentes a niveles tan bajos que puede catalogárseles como trazas. linalool. α-terpineno. cetonas. ya que al fraccionar los aceites esenciales se puede obtener limoneno. y alcoholes) y sus bajas concentraciones relativas pueden ocasionar las diferencias sutiles en el aroma del aceite esencial de cada variedad de mandarina estudiada. farmacéutica y cosmética del país. 100 existen algunos componentes que no fue posible detectar. 2-ciclohexen-1-ona. 2.6-octadienal (Z-Citral). . en la agronomía como pesticidas.

γ-terpineno. l-limoneno. 4-terpineol. 3. 8. Citrus reticulata y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina. Los aceites esenciales extraídos del flavedo fresco de Citrus reshni.80% en Citrus reshni y 1. linalool. limoneno. 5.0074% p/p y 0. Los hidrocarburos monoterpénicos con concentraciones relativas mayoritarias son el Limoneno con 79.07% en Citrus reticulata. esto permite considerar a los aceites esenciales extraídos como un ingrediente básico . 36. 2.68 X. y el derivado oxigenado α-terpineol con 1. γ-terpineno y α-terpineol entre otros. perilaldehído y carvacrol.021% p/p respectivamente. CONCLUSIONES 1.16% en Citrus reshni y 30. β-pineno. α-pineno. ya que normalmente los rendimientos de extracción se encuentran entre 0. así como el γ-terpineno con 16. 4.85% en Citrus reticulata Blanco. En la variedad de mandarina Citrus reticulata no se detectó concentración relativa de n-octanol.46% en Citrus reshni y 5. Los altos porcentajes de extracción en los aceites esenciales se debieron a que las mandarinas seleccionadas se encontraban en completo estado de madurez y a que se utilizó el flavedo fresco.0059% p/p. Se comprobó que los aceites esenciales de Citrus reshni. Se obtuvieron altos rendimientos de extracción para los aceites esenciales de Citrus reshni. los cuales debido a su abundancia se pueden considerar como mayoritarios.63% en Citrus reticulata Blanco. 1. 0.69% en Citrus reticulata Blanco. α-terpineol y n-decanal.71±0.2 y 0.03% en Citrus reticulata. citronelol.45% en Citrus reticulata. α-terpinoleno.5% p/p y los valores de extracción experimentales son de 0.82±0. 6. Citrus reticulata y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina son ricos en algunos componentes tales como el limoneno.66±0. Citrus reticulata y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina tienen en común la presencia de 7 componentes.

6-octen-1-ol. 7.69 para la industria de alimentos como saborizantes.6-octadien-1-ol. acetato 9-decenilico. 1-octanol. . En los aceites esenciales de las variedades de mandarina investigadas se detecto e identificó la presencia de algunos componentes a niveles tan bajos que puede catalogárseles como trazas. 2-ciclohexen-1-ona. l-linalool. en farmacéutica como principios activos y en productos limpieza como desinfectantes. 2. (trans-Geraniol). α-terpineno. α-Citral (Geranial) y δ-elemeno. sabineno. 2. estos componentes volátiles presentaron una pequeña variación en cuanto a concentración relativa para cada una de las variedades de mandarina lo que puede contribuir directamente al aroma característico de cada aceite esencial. siendo éstos los siguientes. (+)-2-careno. 6-octenal (Citronela).6-octadienal (Z-Citral).

Bacillus subtilis. Escherichia coli. el limón y la toronja en estos aceites esenciales encuentra que el componente mayoritario era el d-limoneno. Bergonzelli et. al.70 XI. ya que esta cepa es patógenas para el ser humano se plantea utilizar los aceites esenciales extraídos de Citrus reshni. . también cuantifica pequeños porcentajes de monoterpenos como el α-pineno que presentaba actividad inhibitoria contra las cepa bacteria Helycobacter pilori. RECOMENDACIÓN 1. en 2003 caracteriza los aceites esenciales de cítricos tales como la lima. Pseudomonas aeruginos y Salmonella para establecer su actividad antimicrobiana. Citrus reticulata y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina para realizar pruebas antibacterianas contra las cepas Staphylococcus aureus.

http://www.A. (1900). 47. 2. I. Zapp J. Harry.71 XII.co/unipamplona/hermesoft/ 16. Pharmaceutical. 1974. Chemical. http://www.. Arch. Vol 1. 10. 2003. Fuller.. 1897. K. Retamar J.net/TESIS_UV/AVAILABLE/0301107-141814 15. Dep. Citrus and Related Genera. Essential oils as components of diet-based approach to management of Helicobacter Infection. Method and Seeker and Kirby. Kyushu Imp. 583. AAC. de C. Phytochemistry. 1943.portales. Vol.unipamplona. 5. Principal Citrus Fruit of the World. 241. 333-344.. Individual Essential Oils of the Plants Families Rutaceae and Labiatae. Nueva Editorial .1-30. 135. Pp 20. Van Nostrand Company. 6. Quinta Interamericana S. Botánica. 13. Giacomo. 48 (6). Arg. Prakt. V. Bull. Vol 235. 29. Di. United States Dept. Diversidad de sus Productos Químicos. Citrus Industry. American Perfumer. Bailey Standard Cyclopedia of Horticultura.E. Vol. Press. http://www. Agr. 14. 1934. Aceites esenciales de Especies Vegetales. Pp. A. Argentina. Pp 953. Vol. 9. 1914-1917. Ind.edu. Inc. 12. 1949. Vol. Bull. 3. Pp 999. Adam. Tech. 11. The Essential Oils. Pp 636.edu. 1998. 1934. IPNAYS Co. Calif. J. Pp. México. Eng. Cf. 1932. Donnicola D. Pp 470. Webber and Barchelor. A. 1924. Porta N y Corthésy-Theulaz. 347. III New York. The Macmillan Co. Bergonzelli G. Univ. 4. D. Ernest. 149162. Pp 3240-3246. 1982. Vol. 1 Univ. Guenther. Pp.tesisenxarxa. REFERENCIAS 1. P. 62. Chem.co/revistas/rta/documentos/ Edición. Pp. 8. Vol 26. J. Pp. Pp.unicordoba. 7. No. New York. Tanaka.

Análisis Instrumental. 1ra. 68. 1982. 1-12. 1988. T. Agrum. 228-230. José. Primera Edición. Pp 191-192 25.N.72 17. Pp 123. 283-286. Editorial Universitario. Tomo V. . Ess. Pp 23-25. Teoría y Práctica de la Cromatografía en Fase Gaseosa. Essential Deriv. Y and col. 48. Pp. S. 18. 1973. Pp. Facultad de Química Farmacéutica. S. 23. USA. Farmacotecnia Teórica y Práctica. Ginebra. Compañía Editorial Continental. Pp. 57. Centro de Comercio Internacional UNCTAD/GATT. George. F. Dan A. 1968. La Face. España. Plantas de Uso Medicinal en Guatemala. Alejandro. 1980. J.A. Tomo II. España. 19. 2001. Quinta Edición. Primera edición en español. Aceites Esenciales. Pp 234. 29. Pp 1474-1475. 31.E. Pp. Chem.. Aceites esenciales y oleorresinas: estudio de distintos productores y de mercados importantes. 38. Chem. Luis.A. Identification of Organic Compounds with Aid of Gas Chromatography. 32. Martínez M. 150-156.A. Yonei. Austín. Leonor. Raymond C. J. Editorial Acribia S. Universidad de San Carlos de Guatemala.profruta. 156-156. de C. Journal of Supercritic Fluids. http://www. Mc Graw-Hill. Pp 234. 1995. Skoog. Vottero. Educ. 2002. Edición. Pp. Cáceres. 26. Edición. 1978. Armando. Douglas A. 2001. Kimball.V. 24. 138. 1991. de C. 27. Educ. Ediciones J. Páginas consultadas 759-782. 8. Pp 150-155.htm 21.A.gt/ 20. 1ra. Deriv. Universidad de Antioquia. Manual de Procesos Químicos en la Industria. 1988.V. Procesado de Cítricos. Gasco. 28. http://variedadesdemandarina/CITRUS_RETICULATA. México. McGraw Hill/Interamericana de España S.gob. Pp 573-578. 946. 1969. Medellín. Quinta Edición. Agrum. 30. 22. 1996. McGraw Hill/Interamericana de México. Herman. Crippen.

Pp 22-28.jp/RIODB/SDBS/cgi-bin/cre_index. Ediciones J. .R. 234 34.go. http://webbook. Teoría y Práctica de la Cromatografía en Fase Gaseosa.tesisenxarxa. Temas Agrarios Vol.nist. al. Pp. Díaz. España.net/TESIS_UV/226107-100108 37.gov/chemistry 35. 2005. et.aist.N.73 33. http://www. Caracterización del aceite esencial de la corteza del Limón Swinglea por medio de CG-EM. Freeman. Carlos.E. 1979. 10:(1).cgi 36. R. http://www.

. ANEXOS ANEXO No. Fuente: Laboratorio de Investigación de Productos Naturales –LIPRONAT-. 5 APARATO PARA DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR DE AGUA CLEVENGER.74 XIII. 1 Figura No. Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia Universidad de San Carlos de Guatemala.

2 Figura No. .75 ANEXO No. 6 COLUMNA PARA LA OBTENCIÓN DE ACEITES ESENCIALES TIPO CLEVENGER.

drogas. esteres.A. Cuarta edición. McGraw Hill/Interamericana de España S. 350 Hidrocarburos. compuestos halogenados. etil)siloxano nitrocompuestos aromáticos. Poli(dicianoalildimetil) OV-275 240 Acidos grasos. 13 ALGUNAS FASES ESTACIONARIAS COMUNES EN CROMATOGRAFÍA DE GASES NOMBRE FASE TEMPERATURA APLICACIONES COMERCIAL ESTACIONARIA MAXIMA oC Polidimetilsiloxano OV-1. aceites esenciales. pesticidas. 350 Esteres metílicos de ácidos loxano SE-52 grasos. glicoles. 2001. Análisis Instrumental. siloxano Fuente: Skoog. Poli(fenilmetildifenil)si OV-3. Douglas A. alquilsustituidos. 3 Tabla No. esteroides. alcoholes. Poli(trifluoropropildim OV-210 200 Aromáticos clorados.76 ANEXO No. Polietilenglicol Carbowax 250 Acidos libres. esteroides. Página consultada 774. aromáticos SE-30 polinucleares. Poli(fenilmetil)siloxano OV-17 250 Drogas. . glicoles. alcaloides.

7. 12. 4 Tabla No. CH3 H3C 4. CH3 CH3 H3C OCOCH3 CH2 CH2 CH2OH H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3 H3C OH CH3 H3C CH3 6. 85-91-6 CH2 H2C CH2 H3C CH3 CH3 CH3 H3C H3C CH3 1. CH3 CH3 O CH3 CH3 O O H3C 11. 14 LISTADO DE NOMBRES Y ESTRUCTURAS QUÍMICAS DE LOS COMPONENTES VOLATILES DE LOS ACEITES ESENCIALES PRESENTES EN LA MANDARINA CAS No.77 ANEXO No. Nombre Común 1 α-pineno 80−56−8 2 β-pineno 127−91−3 3 Mirceno 123-35-3 4 (+)-Limoneno 5989-27-5 5 p-cimeno 99-87-6 6 γ-terpineno 99−85−4 7 Linalol 78-70-6 8 acetato de linalilo 115-95-7 9 8006−39−1 α-terpineol 10 Citronelol 106-22-9 11 aetato de geranilo 105-87-3 12 N-metilantranilato de metilo. 8. No. CH3 CH2 H3C 5. 10. O 9. NH CH3 . CH3 H3C 2. OH H3C 3.

gov/chemistry (34) Fecha de consulta: 8/Mayo/2007.78 ANEXO No. . Hora de consulta: 17:25:00. Temperatura de fuente: 200oC. Temperatura de interfase: 280oC.nist. Ionización: Ionización electrónica. 5 Espectro No.1 Espectro de masas de α-pineno Fuente: http://webbook. Energía de ionización 70 eV.

79 ANEXO No. .2 Espectro de masas del β-pineno Fuente: http://webbook. Energía de ionización 70 eV. Ionización: Ionización electrónica. Hora de consulta: 17:25:00.nist. 6 Espectro No. Temperatura de interfase: 280oC. Temperatura de fuente: 200oC.gov/chemistry (34) Fecha de consulta: 8/Mayo/2007.

Energía de ionización 75 eV. Hora: 19:50:00 Ionización: Ionización electrónica. Temperatura de fuente: 260oC.80 ANEXO No.aist.go. Fuente: http://www. 3. .7 Espectro No.cgi (35) Fecha de consulta: 8/mayo/2007. Temperatura de la muestra: 140oC. Espectro de masas del mirceno.jp/RIODB/SDBS/cgi-bin/cre_index.

Ionización: Ionización electrónica.gov/chemistry (34) Fecha de consulta: 8/Mayo/2007. Hora de consulta: 17:25:00. Energía de ionización 70 eV. 4 Espectro de masas del d-limoneno.81 ANEXO No. Fuente: http://webbook. Temperatura de interfase: 280oC. Temperatura de fuente: 200oC.nist. 8 Espectro No. .

.5 Espectro de masas del p-cimeno.gov/chemistry (34) Fecha de consulta: 8/Mayo/2007. Hora de consulta: 17:25:00. Ionización: Ionización electrónica. Temperatura de fuente: 200oC. 9 Espectro No.nist.82 ANEXO No. Fuente: http://webbook. Temperatura de interfase: 280oC. Energía de ionización 70 eV.

go. Temperatura de interfase: 150oC.aist. 10 Espectro No. 6 Espectro de masas del γ-terpineno. Fuente: http://www. Hora: 19:50:00 Ionización: Ionización electrónica.83 ANEXO No. .jp/RIODB/SDBS/cgi-bin/cre_index. Temperatura de fuente: 260oC.cgi (35) Fecha de consulta: 8/mayo/2007. Energía de ionización 75 eV.

84

ANEXO No. 11 Espectro No. 7 Espectro de masas del linalool.

Fuente: http://webbook.nist.gov/chemistry (34) Fecha de consulta: 8/Mayo/2007. Hora de consulta: 17:25:00. Ionización: Ionización electrónica. Energía de ionización 70 eV. Temperatura de interfase: 280oC. Temperatura de fuente: 200oC.

85

ANEXO No. 12 Espectro No.8 Espectro de masas del α-terpineol

Fuente: http://www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/cgi-bin/cre_index.cgi (35) Fecha de consulta: 8/mayo/2007. Hora: 19:50:00 Ionización: Ionización electrónica. Energía de ionización 75 eV. Temperatura de la muestra: 75oC. Temperatura de fuente: 280oC.

86

ANEXO No. 13 Espectro No. 9 Espectro de masas del acetato de linalilo.

Fuente: http://webbook.nist.gov/chemistry (34) Fecha de consulta: 8/Mayo/2007. Hora de consulta: 17:25:00. Ionización: Ionización electrónica. Energía de ionización 70 eV. Temperatura de interfase: 280oC. Temperatura de fuente: 200oC.

cgi (35) Fecha de consulta: 8/mayo/2007. Energía de ionización 75 eV. 14. 10. Temperatura de fuente: 200oC.aist. Espectro de masas del citronelol.go. Hora: 19:50:00 Ionización: Ionización electrónica.87 ANEXO No. Espectro No.jp/RIODB/SDBS/cgi-bin/cre_index. Temperatura de la muestra: 150oC. . Fuente: http://www.

Temperatura de muestra: 160oC.aist. Temperatura de fuente: 220oC.cgi (35) Fecha de consulta: 8/mayo/2007.88 ANEXO No. Hora: 19:50:00 Ionización: Ionización electrónica. Espectro de masas del acetato de geranilo. Energía de ionización 75 eV.go. . Fuente: http://www. 15 Espectro No.jp/RIODB/SDBS/cgi-bin/cre_index. 11.

jp/RIODB/SDBS/cgi-bin/cre_index. 16 Espectro No. Temperatura de fuente: 240oC.cgi (35) Fecha de consulta: 8/mayo/2007. 12.aist. Temperatura de la muestra 180oC.89 ANEXO No.go. Espectro de masas del N-metil antranilato de metilo Fuente: http://www. . Energía de ionización 75 eV. Hora: 19:50:00 Ionización: Ionización electrónica.

74 19. ≈ = Parcialmente soluble.36 30.6 171.D ≈ ≈ ≈ N.8 71.49 29.net/TESIS_UM/AVAILABLE/TDR-0226107100108/ (36) Fecha de consulta: 15/Mayo/2007. 17 Tabla No.D. N.6 84.D.13 N. Hora: 20:25:00 .52 15.3 136. + ≈ ≈ N.D. Punto ebullición (oC) Componente α-pineno β-pineno mirceno (+)-limoneno p-cimeno γ-terpineno linalol α-terpineol citronelol acetato de linalilo acetato de geranilo N-metilantranilato de metilo Rt 13.D.90 ANEXO No. + = soluble.50 27.82 37.D.= insoluble.D.D. 400 mm Hg 132. .27 22.4 220 243.D. 40 mm Hg 66.2 127.5 82.D.D.9 126 137. Fuente: http://www.6 194.48 18.8 N.tesisenxarva.79 16.D.62 20. N. Hexano + ≈ ≈ + N.5 178 N. 175.3 201 196.3 N.3 151. 700 mm Hg 156. 15 TIEMPOS DE RETENCIÓN Y ALGUNAS PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS PRINCIPALES COMPONENTES DEL ACEITE ESENCIAL DE MANDARINA. 183 198 220.7 150 N.2 164.D. = no disponible.2 219.3 N.D.1 148. 109. N.4 N. Solubilidad H2O N.8 244.

18 Identificación de las variedades de mandarina Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). Citrus reshni (Mandarina Cleopatra) Fuente: Proyecto de Desarrollo de la Fruticultura y Agroindustria –PROFRUTA-. Figura No. Citrus reticulata (Mandarina Común) .91 ANEXO No. 7. 8. Citrus reticulata (Mandarina Común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy) Figura No.

ANEXO No.92 Fuente: Proyecto de Desarrollo de la Fruticultura y Agroindustria –PROFRUTA-. 9. Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy) Fuente: Proyecto de Desarrollo de la Fruticultura y Agroindustria –PROFRUTA-. .19 Figura No.

Temperatura de fuente: 280oC. Energía de ionización 19. Hora: 11:07:47 Ionización: Ionización electrónica. 20 Espectro de masas del α-pineno identificado y cuantificado en el aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy). Abundance Scan 433 (9.-PINENE 93 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 50 m/z--> 100 150 200 250 300 350 400 450 39 67 121 53 74 100 121 166 191 150 200 262 250 300 363 350 417 447 400 450 Fuente: Base de datos Wiley275.41 eV. Fecha de consulta: 8/mayo/2007. Temperatura de la muestra: 250oC.93 ANEXO No.773 min): 3214.D 93 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 50 m/z--> Abundance #25392: . .alpha.

Abundance Scan 634 (11. Fecha de consulta: 8/mayo/2007.975 min): 3214. 21 Espectro de masas del β-mirceno identificado y cuantificado en el aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra).94 ANEXO No. .D 93 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 50 0 50 m/z--> Abundance #25355: MYRCENE 93 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 50 m/z--> 100 150 200 250 300 350 400 450 500 121 69 136 115 100 150 176 207 200 245 250 281 335 316 350 377 400 438 450 500 500 69 300 Fuente: Base de datos Wiley275. Hora: 11:07:47 Ionización: Ionización electrónica. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy). Temperatura de la muestra: 250oC. Energía de ionización 19.41 eV. Temperatura de fuente: 280oC.

22 Espectro de masas del n-octanal identificado y cuantificado en el aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra).95 ANEXO No.D 56 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 50 m/z--> Abundance #19693: OCTYL ALDEHYDE 56 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 50 m/z--> 100 150 200 250 300 350 400 450 500 110 84 110136 157 100 150 216 200 250 300 354 350 407 400 450 496 529 500 84 Fuente: Base de datos Wiley275. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy). Fecha de consulta: 8/mayo/2007. . Energía de ionización 19. Hora: 11:07:47 Ionización: Ionización electrónica. Abundance Scan 686 (12.545 min): 3214. Temperatura de la muestra: 250oC. Temperatura de fuente: 280oC.41 eV.

Temperatura de fuente: 280oC. . Abundance Scan 784 (13.96 ANEXO No.D 68 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 m/z--> Abundance #25367: LIMONENE 68 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 m/z--> 119 40 60 80 100120140160180200220240260280300320340360380400420 39 136 93 51 119 196 243 416 136 93 40 60 80 100120140160180200220240260280300320340360380400420 Fuente: Base de datos Wiley275. Temperatura de la muestra: 250oC. 23 Espectro de masas del limoneno identificado y cuantificado en el aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra).41 eV.619 min): 3214. Hora: 11:07:47 Ionización: Ionización electrónica. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy). Energía de ionización 19. Fecha de consulta: 8/mayo/2007.

D 67 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 40 60 80 100120140160180200220240260280300320340360380400420 m/z--> Abundance #25371: l-LIMONENE 68 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 m/z--> 138 40 60 80 100120140160180200220240260280300320340360380400420 39 121 93 50 207 242 291 433 121 93 Fuente: Base de datos Wiley275. Abundance Scan 847 (14.97 ANEXO No.309 min): 3214. . Temperatura de la muestra: 250oC. Hora: 11:07:47 Ionización: Ionización electrónica. Temperatura de fuente: 280oC.41 eV. Fecha de consulta: 8/mayo/2007. Energía de ionización 19. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy). 24 Espectro de masas del l-limoneno identificado y cuantificado en el aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra).

-Terpinene $$ 1.4-Cyclohexadiene.D 93 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 50 m/z--> Abundance #25031: .791 min): 3214. Energía de ionización 19. 1-methyl-4 93 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 50 m/z--> 100 150 200 250 300 350 400 450 500 65 43 136 100 65 162 150 209 238 200 250 294 300 334 350 411 400 450 513540 500 136 Fuente: Base de datos Wiley275. Temperatura de la muestra: 250 oC. Temperatura de fuente: 280 oC. . Abundance Scan 891 (14. Fecha de consulta: 8/mayo/2007.98 ANEXO No.41 eV. Hora: 11:07:47 Ionización: Ionización electrónica. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy).gamma. 25 Espectro de masas del γ-terpineno identificado y cuantificado en el aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra).

99 ANEXO No. Abundance Scan 381 (9.41 eV. Temperatura de fuente: 280oC. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy). Temperatura de la muestra: 250oC. .D 71 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 m/z--> Abundance #40552: TERPINEN-4-OL 71 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 53 1000 0 40 60 80 100120140160180200220240260280300320340360380400420440 m/z--> 154 136 93 111 53 154 136 185 207 281 304 327 354 442 93 111 40 60 80 100120140160180200220240260280300320340360380400420440 Fuente: Base de datos Wiley275. 26 Espectro de masas del 4-terpineol identificado y cuantificado en el aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). Energía de ionización 19.370 min): MANDA3. Hora: 11:07:47 Ionización: Ionización electrónica. Fecha de consulta: 8/mayo/2007.

Energía de ionización 19.D 121 136 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 40 m/z--> Abundance #25090: . Fecha de consulta: 8/mayo/2007. Hora: 11:07:47 Ionización: Ionización electrónica. 1-methyl-4-(1-m 93 121 9000 8000 136 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 40 m/z--> 60 80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 340 360 380 77 41 60 240 281 312 334 363 380 53 77 93 80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 340 360 380 Fuente: Base de datos Wiley275.41 eV. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy). .alpha. Abundance Scan 992 (15.897 min): 3214. Temperatura de la muestra: 250oC.-terpinolene $$ Cyclohexene.100 ANEXO No. 27 Espectro de masas del α-terpinoleno identificado y cuantificado en el aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). Temperatura de fuente: 280oC.

alpha. Temperatura de la muestra: 250oC. Hora: 11:07:47 Ionización: Ionización electrónica. . Temperatura de fuente: 280oC. Energía de ionización 19.a 59 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 139 0 40 60 80 100120140160180200220240260280300320340360380400420440 m/z--> 41 121 93 139 162 181 209 243 439 40 60 80 100120140160180200220240260280300320340360380400420440 93 121 Fuente: Base de datos Wiley275.214 min): 3214.101 ANEXO No.-Terpineol $$ 3-Cyclohexene-1-methanol.41 eV.D 59 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 m/z--> Abundance #40197: l-. 28 Espectro de masas del α-terpineol identificado y cuantificado en el aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). Abundance Scan 1386 (20. Fecha de consulta: 8/mayo/2007. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy). .

. Abundance Scan 1047 (16.500 min): 3214. Hora: 11:07:47 Ionización: Ionización electrónica.6-Octadien-3-ol. Energía de ionización 19.D 71 8000 93 6000 55 4000 2000 0 20 m/z--> Abundance #40045: Linalool $$ 1. Temperatura de fuente: 280oC.7-dimethyl. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy).102 ANEXO No. 3. Fecha de consulta: 8/mayo/2007.(CAS) 71 8000 6000 4000 27 2000 0 20 m/z--> 40 60 121 107 136 41 55 93 40 60 121 107 136 154 181 207 232 253 267 338 80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 340 154 80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 340 Fuente: Base de datos Wiley275.41 eV. 29 Espectro de masas del linalool identificado y cuantificado en el aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). Temperatura de la muestra: 250oC.

Temperatura de fuente: 280oC. Energía de ionización 19. Temperatura de la muestra: 250oC.41 eV.103 ANEXO No. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy). Abundance Scan 1416 (20.542 min): 3214. 30 Espectro de masas del n-decanal identificado y cuantificado en el aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). Fecha de consulta: 8/mayo/2007. . Hora: 11:07:47 Ionización: Ionización electrónica.D 57 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 50 m/z--> Abundance #42667: DECYL ALDEHYDE 57 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 50 m/z--> 100 138 150 200 250 300 350 400 450 500 550 112 82 100 150 136 191 215 200 267 296 250 300 350 416 400 450 520545 500 550 112 82 Fuente: Base de datos Wiley275.

Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy). Fecha de consulta: 8/mayo/2007.104 ANEXO No. Energía de ionización 19. 31 Espectro de masas del acetato 9-decenilico identificado en el aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). . Hora: 11:07:47 Ionización: Ionización electrónica.101 min): MANDA3.D 57 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 50 m/z--> Abundance #83128: 9-decenyl acetate 43 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 50 m/z--> 100 150 200 250 300 350 400 450 138 96 68 100 150 200 250 300 350 400 450 110 135 189 208 161 81 277 354 472 Fuente: Base de datos Wiley275. Temperatura de fuente: 280oC. Abundance Scan 539 (11.41 eV. Temperatura de la muestra: 250oC.

Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy). . Abundance Scan 591 (11. Temperatura de fuente: 280oC.105 ANEXO No.504 min): 3214.41 eV. 4-methylene-1-(193 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 50 m/z--> 41 69 136 115 100 150 200 250 300 350 400 450 500 100 150 136 178 207 250 300 350 400 281 429 450 517 500 69 200 Fuente: Base de datos Wiley275.1. Temperatura de la muestra: 250oC. Energía de ionización 19. Hora: 11:07:47 Ionización: Ionización electrónica.D 93 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 50 m/z--> Abundance #25186: Sabinene $$ Bicyclo[3. 32 Espectro de masas del sabineno identificado en el aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). Fecha de consulta: 8/mayo/2007.0]hexane.

Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy).41 eV. Abundance Scan 738 (13. Temperatura de la muestra: 250oC.Alpha.115 min): 3214. Hora: 11:07:47 Ionización: Ionización electrónica.106 ANEXO No. Temperatura de fuente: 280oC. Fecha de consulta: 8/mayo/2007. Energía de ionización 19.D 93 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 20 40 60 80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 340 360 380 400 420 m/z--> Abundance #25321: . .-Terpinene 93 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 41 2000 1000 0 m/z--> 65 23 139 20 40 60 80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 340 360 380 400 420 121 55 151 173 207 241 430 121 Fuente: Base de datos Wiley275. 33 Espectro de masas del α-terpineno identificado en el aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra).

Fecha de consulta: 8/mayo/2007.284 min): 3214. Energía de ionización 19.D 56 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 50 m/z--> Abundance #21053: 1-Octanol (CAS) $$ Octilin $$ Alfol 8 $$ Sipol L8 $ 56 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 50 m/z--> 112 100 150 200 250 300 350 400 450 28 84 100 150 108 136 189 209 200 262 250 300 350 387 414 400 471 450 83 Fuente: Base de datos Wiley275. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy). 34 Espectro de masas del 1-octanol identificado en el aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). Temperatura de fuente: 280oC. Abundance Scan 936 (15. Temperatura de la muestra: 250oC. Hora: 11:07:47 Ionización: Ionización electrónica.107 ANEXO No. .41 eV.

. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy).D 93 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 68 2000 1000 151 0 m/z--> Abundance #25433: (+)-2-Carene 93 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 m/z--> 41 67 138 40 60 80 100120140160180200220240260280300320340360380400420 121 51 207 189 236 288 402 434 121 40 60 80 100120140160180200220240260280300320340360380400420 Fuente: Base de datos Wiley275.41 eV.108 ANEXO No. Energía de ionización 19. Fecha de consulta: 8/mayo/2007. Temperatura de la muestra: 250oC. Temperatura de fuente: 280oC. Abundance Scan 995 (15.930 min): 3214. 35 Espectro de masas del (+)-2-careno identificado en el aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). Hora: 11:07:47 Ionización: Ionización electrónica.

Fecha de consulta: 8/mayo/2007. Temperatura de la muestra: 250oC. 36 Espectro de masas del l-linalool identificado en el aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra).D 55 9000 8000 7000 6000 5000 93 4000 3000 2000 1000 74 0 m/z--> Abundance #40608: L-LINALOOL 71 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 m/z--> 139 40 60 80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 340 360 380 400 420 440 460 53 121 93 165 184 265 287 335 399 468 40 60 80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 340 360 380 400 420 440 460 121 Fuente: Base de datos Wiley275.598 min): 3214. Abundance Scan 1056 (16. Hora: 11:07:47 Ionización: Ionización electrónica.109 ANEXO No.41 eV. Energía de ionización 19. Temperatura de fuente: 280oC. . Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy).

Temperatura de la muestra: 250oC. Energía de ionización 19. 3.D 69 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 m/z--> Abundance #39940: CITRONELLA $$ 6-Octenal.494 min): 3214. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy).7-dimethyl. Abundance Scan 1229 (18.(CAS) $$ Cit 69 9000 8000 7000 95 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 m/z--> 81 29 121 111 136 154 55 41 111 79 121 136 154 181 213 55 95 20 30 40 50 60 70 80 90 100110120130140150160170180190200210 145 20 30 40 50 60 70 80 90 100110120130140150160170180190200210 Fuente: Base de datos Wiley275.41 eV. Temperatura de fuente: 280oC.110 ANEXO No. Fecha de consulta: 8/mayo/2007. 37 Espectro de masas del 6-octenal identificado en el aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). . Hora: 11:07:47 Ionización: Ionización electrónica.

(R). Hora: 11:07:47 Ionización: Ionización electrónica. Fecha de consulta: 8/mayo/2007.111 ANEXO No.D 69 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 0 m/z--> Abundance #42735: 6-Octen-1-ol.7-dimethyl-. .beta. Energía de ionización 19.375 min): 3214.$$ (R)-(+)-. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy). 3.41 eV. Temperatura de fuente: 280oC. Abundance Scan 1492 (21. Temperatura de la muestra: 250oC. 38 Espectro de masas del 6-octen-1-ol identificado en el aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). 69 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 0 m/z--> 15 50 100 123 156 150 200 250 300 350 400 450 500 95 41 50 100 150 95 123 156 207233 200 250 291 300 352 350 411 400 470 450 500 531 Fuente: Base de datos Wiley275.

Temperatura de la muestra: 250oC.41 eV. Hora: 11:07:47 Ionización: Ionización electrónica. Abundance Scan 1537 (21.6-Octadienal. Fecha de consulta: 8/mayo/2007.D 69 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 50 m/z--> Abundance #37679: Z-Citral $$ 2. 39 Espectro de masas del 2. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy). Energía de ionización 19. 3.(CA 41 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 50 m/z--> 100 94 119 152 150 200 250 300 350 400 450 500 69 100 150 200 250 300 350 400 450 500 119 150 177 207 230 409 535 94 Fuente: Base de datos Wiley275.112 ANEXO No.7-dimethyl-. Temperatura de fuente: 280oC.6-octadienal identificado en el aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). . (Z).868 min): 3214.

.131 min): 3214.D 82 8000 6000 4000 2000 0 40 m/z--> Abundance #35865: 2-Cyclohexen-1-one. Temperatura de la muestra: 250oC.( 82 8000 6000 54 4000 2000 0 40 m/z--> 60 108 39 60 80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 54 108 67 133 150 186 223 327 258272 67 95 135150 122 80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 Fuente: Base de datos Wiley275. 40 Espectro de masas del 2-ciclohexen-1-ona identificado en el aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra). Temperatura de fuente: 280oC. Fecha de consulta: 8/mayo/2007. 2-methyl-5-(1-methylethenyl).41 eV. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy). Abundance Scan 1561 (22. Hora: 11:07:47 Ionización: Ionización electrónica.113 ANEXO No. Energía de ionización 19.

114 ANEXO No. 41 Espectro de masas del 2,6-octadien-1-ol identificado en el aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra), Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy).
Abundance Scan 1579 (22.328 min): 3214.D 69 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 0 m/z--> Abundance #40027: trans-Geraniol $$ 2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimethyl-, 41 69 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 0 m/z--> 15 50 100 93 123 154 150 200 250 300 350 400 450 500 50 100 150 200 250 300 350 400 450 500 93 164 137 205 316 384 437 540

Fuente: Base de datos Wiley275. Fecha de consulta: 8/mayo/2007. Hora: 11:07:47 Ionización: Ionización electrónica. Energía de ionización 19.41 eV. Temperatura de la muestra: 250oC. Temperatura de fuente: 280oC.

115 ANEXO No. 42 Espectro de masas del α-citral identificado en el aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra), Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy).
Abundance Scan 1637 (22.963 min): 3214.D 69 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 50 m/z--> Abundance #37863: .alpha.-citral $$ geranial 41 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 50 m/z--> 100 150 200 250 300 350 400 450 94 123 152 69 50 94 137 160 185 115 100 150 200 243 250 285 300 350 400 446 450 481

Fuente: Base de datos Wiley275. Fecha de consulta: 8/mayo/2007. Hora: 11:07:47 Ionización: Ionización electrónica. Energía de ionización 19.41 eV. Temperatura de la muestra: 250oC. Temperatura de fuente: 280oC.

116 ANEXO No. 43 Espectro de masas del δ-elemeno identificado en el aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra), Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy).
Abundance Scan 1857 (25.373 min): 3214.D 121 9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 50 m/z--> Abundance #89173: .delta.-Elemene $$ Cyclohexene, 4-ethenyl-4-methyl121 93 100 150 204 183 200 250 300 333 350 380 408 400 466 450 504 500 53 161 93

9000 8000 7000 6000 5000 4000 3000 2000 1000 0 41

161

67 50 100 150

204 200 250 300 350 400 450 500

m/z-->

Fuente: Base de datos Wiley275. Fecha de consulta: 8/mayo/2007. Hora: 11:07:47 Ionización: Ionización electrónica. Energía de ionización 19.41 eV. Temperatura de la muestra: 250oC. Temperatura de fuente: 280oC.

0 0.8198 (Mandarina Cleopatra) Citrus reticulata 135. Citrus reticulata (Mandarina común) y Citrus reticulata Blanco o Citrus tangerina (Mandarina Dancy). 16.0658 0.0 0.7130 (Mandarina Común) Citrus reticulata Blanco o 123. –LIPRONAT- .0143 0.5 0.9484 0. 44 Tabla No.6415 Citrus tangerina (Mandarina Dancy) Citrus reticulata Blanco o 123. Rendimiento de extracción del aceite esencial del flavedo de Citrus reshni (Mandarina Cleopatra).7025 (Mandarina Común) Citrus reticulata 131.6718 Citrus tangerina (Mandarina Dancy) Fuente: Resultados experimentales obtenidos del arrastre con vapor de agua (hidrodestilación Neoclevenger) del flavedo fresco de las variedades de mandarina bajo estudio.117 ANEXO No.0 1.8114 (Mandarina Cleopatra) Citrus Reshni 130.9376 0.8398 0. Muestra Peso muestra flavedo fresco (g) 125.9484 0.0 0.0 Peso de aceite esencial (g) Rendimiento de extracción (%) Citrus Reshni 1.

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