ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador -dial. 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.

Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas. que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-. Regla 7.Regla 6. ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

Fórmula condensadaNombre según IUPAC Nombre común Aldehído HCHO Metanal Formaldehído CH3CHO Etanal Acetaldehído CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído CETONAS CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona) CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona . Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído. Algunos aldehídos y cetonas comunes. En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo.NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS. Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC.

respectivamente: .REACCIONES. pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del carbono que soporta el grupo hidroxilo Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol. por calentamiento a 50º C con dicromato de potasio acidificado ( K 2Cr2O7) producen formaldehído y acetaldehído. Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios. Reacciones de Oxidación de Alcoholes. a cetonas. Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente: Los alcoholes terciarios no se oxidan.

La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática. ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reacción a medida que se forma. Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición. • Adición de agua. como el acetaldehído. pues los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos: La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición bajo. Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma compuestos estables: . Al doble enlace carbono .oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de compuestos. Reacciones de adición al grupo carbonilo.

que. el metanal da lugar a la formación de alcoholes primarios.- . formando un compuestos de adición inestable. estable: Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y cetales. como el cloro. el grupo Mg. por adición de otra molécula de alcohol. alcoholes terciarios. llamado hemiacetal. los otros aldehídos producen alcoholes secundarios. Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador).Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos. Adición del reactivo de Grignard. En todas estas adiciones. y las cetonas. forma un acetal. se forma un hidrato estable: • Adición de alcoholes. Al reaccionar con un compuesto de Grignard.

• Reacciones dando alcoholes de primarios o reducción. que actúan como catalizadores. las cetonas se transforman en alcoholes secundarios: .halógeno (reactivo electrofílico) se adicionan al oxígeno negativo y el radical alquilo. También pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de un ácido sobre un metal. respectivamente. El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse. Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios: En las mismas condiciones. al carbono del grupo carbonílico. La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt. secundarios.

que origina alcoholes. En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido. se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. como catalizadores. Únicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído. que es la materia prima de un gran . al ser inestable. Hidratación de alquinos. se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquino. según la reacción: Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de acetaldehído. es la reacción inversa de la deshidrogenación de éstos para obtener los compuestos carbonílicos citados: METODOS DE OBTENCIÓN. con lo que se forma primero un enol que.La hidrogenación de aldehídos y cetonas.

según que el carbono olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona. La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas. Los químicos han aprovechado la facilidad con que un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. La prueba de Tollens. es transparente e . es una solución alcalina de nitrato de plata. El reactivo de Tollens. Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas aromáticas. DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS. Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos. pero en general los primeros son más reactivos que las cetonas. Consiste en hacer reaccionar un cloruro de ácido o un anhídrido con un compuesto aromático apropiado. el agente de oxidación suave usado en esta prueba. Benedict y Fehling. sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos. Las pruebas de detección de aldehídos mas usadas son las de Tollens. Para obtener una cetona se procederá así: Ozonización de alquenos.número de importantes industrias orgánicas. Reacción de Friedel y Crafts.

son agentes oxidantes. La reacción con acetaldehído es: . la reacción es la siguiente: El aldehído se oxida a ácido carboxílico. de composición ligeramente distintas. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens. es un agente reductor. Por ejemplo. se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción. se produce el correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Benedict y Fehling. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehído como agente reductor. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Para evitar la precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH alto. que forma con los iones plata un complejo soluble en agua: Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens. Los iones de plata se reducen a plata metálica.incolora. el acetaldehído produce ácido acético. se agregan unas gotas de una solución de amoniaco. Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul intenso. Prueba de Benedict y Fehling.

atrae mas a los electrones que el átomo de carbono.El acetaldehído se oxida a ácido acético. El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que están unidos directamente a él se encuentran en un mismo plano de aproximadamente120°. Como el átomo de oxigeno es mucho más electronegativo. las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens. Estos compuestos se llaman alfahidroxialdehídos generales son: alfa-hidroxialdehídos alfa-hidroxicetonas y alfa-hidroxicetonas. la distinta ubicación del grupo carbonilo en la cadena hidrocarbonada ( en el extremo para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre . confiere a éstos compuestos de reactividad especial. los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos (Cu+). Benedict y Fehling. CARACTERISTICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS. Sin embargo. las cetonas no se oxidan por acción de oxidantes débiles como las soluciones de Benedict o de Fehling. Sin embargo. Usualmente. El grupo carbonilo. característico del aldehído y cetonas. Alfa-hidroxicetonas. y sus estructuras Esta disposición de grupos suele encontrarse en los azúcares. Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la estructura del carbonilo.

Punto Compuesto Aldehídos Formaldehído -92 -21 Completamente miscible fusión [ºC] dePunto ebullición [ºC] de Solubilidad [g/100ml] en agua .oxigeno. Sin embargo. lo cual permite evidenciar su presencia. correspondientes Tanto aldehído como la cetona presentan una reacción características 2.670 y 1. debido a la vibración de tensión del enlace carbono . que es gaseoso a la temperatura ambiente. Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante.las dos funciones. Puntos Los aldehídos y de las cetonas no ebullición. la mayor parte de los aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes. En el ultravioleta hay también una absorción débil entre los 2600 y 3000 A. pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno.730 cm-1. Los aldehídos y cetonas en el infrarrojo presentan una banda de absorción entre 1.naranja. En la espectroscopia RMN se puede distinguir la función aldehído de la función cetona por su diferente con la desplazamiento químico para en dar las el espectro.4-dinitrofenilhidracina hidrazonas que constituyen un precipitado rojo. Con excepción del metanal. los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son mas altos que los de los alcanos correspondientes. pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes.

este se oxida en el hígado a acetaldehído. a su vez. EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA. acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. que.Acetaldehído -123 Butiraldehído -99 Bezaldehído -26 Cetonas Acetona -95 20 76 179 Completamente miscible 4 0.3 completamente miscible 25 5 Insoluble en agua. aceleración de los latidos del corazón y sensación general de incomodidad. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo. la solubilidad en agua decrece. la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja. Los primeros miembros de la serie (formaldehído. todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares. se oxida a ácido acético y. lo cual puede conducir a un brusco descenso de la presión sanguínea. Cuando se bebe alcohol etílico. Como era de suponer. por ultimo a dióxido de carbono y agua: El consumo de grandes cantidades de etanol causa la acumulación de grandes concentraciones de acetaldehído en la sangre. 56 80 101 306 Metiletilcetona -86 Dietilcetona -42 Benzofenona 48 Solubilidad Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos. es .

es extremadamente tóxico. se les conoce por sus nombres comunes. La vainilla -que produce el popular sabor a vainilla. es un liquido incoloro con agradable olor a almendra. Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales. en particular los de peso molecular elevado. una resaca. El abuso continuado del alcohol puede dar lugar a una lesión de hígado denominada Cirrosis. Por lo general. El formaldehído es un compuesto muy reactivo que destruye el poder catalítico de las enzimas y causa el endurecimiento del tejido hepático. daño causado al nervio óptico. la mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente: . es rápidamente absorbido por el flujo sanguíneo y pasa al hígado. Cuando se ingiere metanol puede producir ceguera permanente. tienen olores fragantes o penetrantes. se Por esa razón se una utilizan soluciones temporal de o formaldehído para conservar especímenes biológicos. que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. APLICACIONES DE ALDHEIDOS Y CETONAS. donde se oxida a formaldehído. a veces llamado alcohol de madera. Hoy día.durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. muchos de ellos. El benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas")es un componente de la almendra. Cuando el metanol entra en el cuerpo. El metanol.decir. A veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. El cinamaldehído da el olor característico a la esencia de canela. debido a unos niveles constantemente altos de acetaldehído.

La beta ionona es la esencia de violetas. es un analgésico muy usado en linimentos. El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del mismo nombre. es un gas incoloro de olor irritante. suele hallarse como una solución acuosa al 40 % llamada formalina. el formaldehído. Si se caliente suavemente. pero difícil de manipular en estado gaseoso. conocido desde hace mucho tiempo por sus propiedades medicinales. obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho. o en forma de un polímero sólido de color blanco denominado paraformaldehído. Desde el punto de vista industrial es muy importante. La muscona. se utilizan en perfumería. por lo que es un aldehído aromático. beta-ionona y muscona. el paraformaldehido se descompone y libera formaldehído: . posee una estructura de anillo con 15 carbonos. Tiene un olor fragante y penetrante.La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos aldehídos y un anillo aromático. Otras dos cetonas naturales. El aldehído más simple.

haciéndolos insolubles en agua. El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico. La cetona industrial más importante es la acetona.La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. La formalina también se puede utilizar como antiséptico de uso general. Cuando se polimeriza con fenol. se forma una resina de fenol formaldehído. La baquelita es un excelente aislante eléctrico. un líquido incoloro y volátil que hierve a 56° C. La acetona se produce en el cuerpo humano como un . El empleo más importante del formaldehído es en la fabricación de resinas sintéticas. plásticos y barnices. Esto evita la descomposición del espécimen. su uso decayó debido a su olor desagradable y al descubrimiento de sustitutos más eficaces. se polimeriza para dar un liquido llamado paraldehído. además es miscible con agua en todas las proporciones. El formaldehído en solución se combina con la proteína de los tejidos y los endurece. Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido. Es una materia prima muy versátil que se utiliza en la fabricación de muchos compuestos. durante algún tiempo se utilizó para fabricar bolas de billar. El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro. Se utiliza como solvente de resinas. de olor irritante. conocida como baquelita.

Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua.subproducto del metabolismo de las grasas. en la diabetes mellitus. La metilcetona se usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes. pero más bajos que los alcoholes correspondientes. Los compuestos industriales más importantes son el formaldehído. pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). El formaldehído es el aldehído más sencillo (HCHO). El carbono carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO). CONCLUSIÓN. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. durante la refinación. las cetonas son resistentes a una oxidación posterior. Sin embargo. . Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno. Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos./100 ml de sangre. la acetona se produce en cantidades mayores. en cambio. Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. también es un solvente común en los quita esmaltes de las uñas. los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios. respectivamente. su concentración normal es menor que 1 mg. provocando un aumento drástico de sus niveles en el cuerpo. la acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple. Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento. Por lo general. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O).

f) . El carbono del grupo oxo nunca tiene que completarse con hidrógenos porque tiene sus 4 enlaces ocupados. cetona de 3 carbonos y la más simple de todas. e) (Aldehído) Formaldehído es el nombre común del más simple de loa aldehídos con un solo carbono. c) d) (Cetona) La acetona es el nombre común de la propanona. Su nombre sistémico s metanal.acetaldehído. el cinamaldehído. llamado formalina. se usa comúnmente preservar especímenes biológicos. El benzaldehído. son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes. la vainilla. (Aldehído) El grupo formilo se muestra en el extremo del lado derecho pero sigue siendo el # 1 y se muestra en su forma condensada. (Cetona) Por acuerdo numeramos de izquerda a derecha. a) b) (Aldehído) El grupo del aldehído puede mostrarse en forma condensada o estructural y en cualquier extremo de la cadena siempre y cuando no olvida que la numeración se inicia en ese carbono.

g) h) (Aldehído) Se muestra el grupo formilo del aldehído en su forma estructural.(Cetona) Recuerde que la cetona puedeo ocupar cualquier posición excepto la # 1. Recuerde que la cadena no debe excluir átomos unidos a grupos funcionales. (Cetona) Es muy conveniente indicar la estructura del grupo oxo de la cetona para evita confusiones. a) b) 3-ETIL-4-METIL-2PENTANONA 5-n-BUTIL-5-SECBUTILHEXANAL c) d) 7-CLORO-3-ETIL-5ISOBUTILHEPTANAL 4-n-PROPIL-2-OCTANONA e) f) . II.

3-etil-4metilpentanoico Ác. b) c) Nombre común del ácido de un solo carbono.7-BROMO-5-TER-BUTIL-3OCTANONA 3-ISOPROPILHEXANAL g) h) 4-METILHEXANAL 2-METIL-2-n-PROPIL-3HEPTANONA Ejercicio 3. Puede utilizarse la forma condensada o estructural del grupo carboxilo. f) g) Ác.13 a) Aunque el grupo funcional se muestre al final. 7-bromo-4-etil-4metilheptanoico h) i) . d) e) Si se utiliza la forma condensada del grupo carboxilo en el extremo izquierda debe escribirse en la forma mostrada. la numeración se inició por ese carbono. Ácido valérico es el nombre común del ácido carboxílico de 5 carbonos.

14 a) b) (Amida) c) d) (Amida) (Éster) (Amida) Nombre común de la amida de 5 carbonos. 2-sec-butil-4fenilhexanoico j) Ác. a ) b ) .Ác. e) (Éster) II. 3-ter-butil-6-etilnonanoico Ejercicio 3. 4 n-butilheptanoico Ác.

2-n-BUTIL-4-FENILHEXANAMIDA (Amida) c) d ) 3.4DIMETILPENTANOATO DE ETILO (Éster) 6-CLORO-3ISOBUTILHEXANOATO DE ISORPORILO (Éster) e ) 4-BROMO-3-SECBUTILBUTANAMIDA (Amida) 3-ETILHEPTANOATO DE n-PROPILO (Éster) I. a) b) (Aldehído) c) d) (Alcohol) (Éter) e) (Cetona) f) (Alqueno) Nombre común(Alquino) .

g) (Ácido carboxílico) h) (Amina) i) (Éster) j) (Éter) II. a) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-2.8-DIMETILDECANO (Alcano) b) c) o-AMINO-nPROPILBENCENO 7-BROMO-5-ISOBUTIL-2HEPTINO (Aromático) (Alquino) .

6.6-TRIMETILHEPTANAL 1-BROMO-1-CLORO-3YODOHEXANO (Aldehído) h) i) (Haluro orgánico) ÁCIDO 5-CLORO-3.d) e) 2-n-BUTIL-3METILPENTAMIDA 6-CLORO-4-ETIL-2PENTANONA (Amida) f) g) (Cetona) 5.3-DI-nPROPIL PENTANOICO (Ácido carboxílico) j) 3-CLORO-N-ETIL-2ISOBUTILPROPANAMINA (Amina) 3-TER-BUTIL-5-ETILOCATNOATO DE ISOPROPILO (Éster) .

.

Nombra los siguientes aldehídos CH3 CH2 CH CH3 CH2 CHO CH3 CH CH CH CH CHO CHO CH2 CH CH CHO CH3 C C CH CH3 CHO CH C CH CH CH2 CH2 CH CH CHO CH3 CHO C CH3 CHO CHO CH2 CH CH CH CHO CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH CHO CH3 CHO CH2 CH CH CH CH3 C CH2 CH2 CH CHO CH2 CHO .

Nombra las siguientes cetonas CH CH 3 CO CH3 CH 3 CH CH 3 C CH3 CO CH2 CH2 CH3 CO CH3 CO CH CH CH2 CO CH3 CH2 C CH 2 CO CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH 2 CH CH3 CH CH2 CH3 CO CH3 CH 3 C C CO CH3 CH3 CH 2 CO CO CH CH CH2 CH3 CH3 CH3 CH CO CH 2 CH3 .

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