ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador -dial. 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.

Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

Regla 6. Regla 7. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas. ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-. . que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes.

En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada. Algunos aldehídos y cetonas comunes. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído. Fórmula condensadaNombre según IUPAC Nombre común Aldehído HCHO Metanal Formaldehído CH3CHO Etanal Acetaldehído CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído CETONAS CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona) CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona .NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS. Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC.

Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios. pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del carbono que soporta el grupo hidroxilo Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol. a cetonas. Reacciones de Oxidación de Alcoholes. respectivamente: . Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente: Los alcoholes terciarios no se oxidan. por calentamiento a 50º C con dicromato de potasio acidificado ( K 2Cr2O7) producen formaldehído y acetaldehído.REACCIONES.

La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática. ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reacción a medida que se forma. Al doble enlace carbono .oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de compuestos. Reacciones de adición al grupo carbonilo. • Adición de agua. como el acetaldehído. Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma compuestos estables: . Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición. pues los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos: La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición bajo.

formando un compuestos de adición inestable. Al reaccionar con un compuesto de Grignard.Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos.- . En todas estas adiciones. como el cloro. estable: Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y cetales. por adición de otra molécula de alcohol. y las cetonas. alcoholes terciarios. los otros aldehídos producen alcoholes secundarios. se forma un hidrato estable: • Adición de alcoholes. Adición del reactivo de Grignard. el grupo Mg. forma un acetal. Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador). llamado hemiacetal. que. el metanal da lugar a la formación de alcoholes primarios.

• Reacciones dando alcoholes de primarios o reducción. Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios: En las mismas condiciones. que actúan como catalizadores. También pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de un ácido sobre un metal.halógeno (reactivo electrofílico) se adicionan al oxígeno negativo y el radical alquilo. La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt. respectivamente. secundarios. al carbono del grupo carbonílico. El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse. las cetonas se transforman en alcoholes secundarios: .

Hidratación de alquinos. como catalizadores. Únicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído. se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquino. con lo que se forma primero un enol que. es la reacción inversa de la deshidrogenación de éstos para obtener los compuestos carbonílicos citados: METODOS DE OBTENCIÓN. se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. según la reacción: Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de acetaldehído.La hidrogenación de aldehídos y cetonas. que es la materia prima de un gran . al ser inestable. que origina alcoholes. En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido.

Las pruebas de detección de aldehídos mas usadas son las de Tollens. Reacción de Friedel y Crafts. pero en general los primeros son más reactivos que las cetonas. Benedict y Fehling. sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces. El reactivo de Tollens. Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos. es una solución alcalina de nitrato de plata. La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas. DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS. La prueba de Tollens. Para obtener una cetona se procederá así: Ozonización de alquenos. Los químicos han aprovechado la facilidad con que un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos.número de importantes industrias orgánicas. Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona. es transparente e . el agente de oxidación suave usado en esta prueba. Consiste en hacer reaccionar un cloruro de ácido o un anhídrido con un compuesto aromático apropiado. Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas aromáticas. según que el carbono olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados.

Prueba de Benedict y Fehling. se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). es un agente reductor. que forma con los iones plata un complejo soluble en agua: Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens. de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Benedict y Fehling. Los iones de plata se reducen a plata metálica. Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul intenso. la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens. Por ejemplo. son agentes oxidantes. la reacción es la siguiente: El aldehído se oxida a ácido carboxílico. se agregan unas gotas de una solución de amoniaco. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens. Para evitar la precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH alto. La reacción con acetaldehído es: .incolora. se produce el correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. el acetaldehído produce ácido acético. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehído como agente reductor.

Alfa-hidroxicetonas. las cetonas no se oxidan por acción de oxidantes débiles como las soluciones de Benedict o de Fehling. Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la estructura del carbonilo. confiere a éstos compuestos de reactividad especial. la distinta ubicación del grupo carbonilo en la cadena hidrocarbonada ( en el extremo para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre . Usualmente.El acetaldehído se oxida a ácido acético. Sin embargo. las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens. Sin embargo. los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos (Cu+). Benedict y Fehling. El grupo carbonilo. y sus estructuras Esta disposición de grupos suele encontrarse en los azúcares. Estos compuestos se llaman alfahidroxialdehídos generales son: alfa-hidroxialdehídos alfa-hidroxicetonas y alfa-hidroxicetonas. El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que están unidos directamente a él se encuentran en un mismo plano de aproximadamente120°. característico del aldehído y cetonas. CARACTERISTICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS. atrae mas a los electrones que el átomo de carbono. Como el átomo de oxigeno es mucho más electronegativo.

Los aldehídos y cetonas en el infrarrojo presentan una banda de absorción entre 1. Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante. debido a la vibración de tensión del enlace carbono .670 y 1. que es gaseoso a la temperatura ambiente. los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son mas altos que los de los alcanos correspondientes. pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes. Sin embargo. En el ultravioleta hay también una absorción débil entre los 2600 y 3000 A.4-dinitrofenilhidracina hidrazonas que constituyen un precipitado rojo. lo cual permite evidenciar su presencia.naranja. porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes. pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno.oxigeno.730 cm-1. correspondientes Tanto aldehído como la cetona presentan una reacción características 2. Puntos Los aldehídos y de las cetonas no ebullición. la mayor parte de los aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. En la espectroscopia RMN se puede distinguir la función aldehído de la función cetona por su diferente con la desplazamiento químico para en dar las el espectro. Punto Compuesto Aldehídos Formaldehído -92 -21 Completamente miscible fusión [ºC] dePunto ebullición [ºC] de Solubilidad [g/100ml] en agua . Con excepción del metanal.las dos funciones.

se oxida a ácido acético y. a su vez. EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA. lo cual puede conducir a un brusco descenso de la presión sanguínea. 56 80 101 306 Metiletilcetona -86 Dietilcetona -42 Benzofenona 48 Solubilidad Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. por ultimo a dióxido de carbono y agua: El consumo de grandes cantidades de etanol causa la acumulación de grandes concentraciones de acetaldehído en la sangre. todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares.3 completamente miscible 25 5 Insoluble en agua. la solubilidad en agua decrece.Acetaldehído -123 Butiraldehído -99 Bezaldehído -26 Cetonas Acetona -95 20 76 179 Completamente miscible 4 0. que. aceleración de los latidos del corazón y sensación general de incomodidad. este se oxida en el hígado a acetaldehído. es . la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo. Cuando se bebe alcohol etílico. Los primeros miembros de la serie (formaldehído. Como era de suponer. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos. acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las proporciones.

es un liquido incoloro con agradable olor a almendra. Por lo general. debido a unos niveles constantemente altos de acetaldehído. APLICACIONES DE ALDHEIDOS Y CETONAS. Cuando el metanol entra en el cuerpo. El cinamaldehído da el olor característico a la esencia de canela. es rápidamente absorbido por el flujo sanguíneo y pasa al hígado. Hoy día. donde se oxida a formaldehído. en particular los de peso molecular elevado. se Por esa razón se una utilizan soluciones temporal de o formaldehído para conservar especímenes biológicos. El formaldehído es un compuesto muy reactivo que destruye el poder catalítico de las enzimas y causa el endurecimiento del tejido hepático. muchos de ellos. que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales. Cuando se ingiere metanol puede producir ceguera permanente.decir. A veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. El benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas")es un componente de la almendra. una resaca. tienen olores fragantes o penetrantes. a veces llamado alcohol de madera. la mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente: . daño causado al nervio óptico.durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. El abuso continuado del alcohol puede dar lugar a una lesión de hígado denominada Cirrosis. es extremadamente tóxico. La vainilla -que produce el popular sabor a vainilla. se les conoce por sus nombres comunes. El metanol.

pero difícil de manipular en estado gaseoso. el paraformaldehido se descompone y libera formaldehído: . Tiene un olor fragante y penetrante. posee una estructura de anillo con 15 carbonos. es un analgésico muy usado en linimentos. beta-ionona y muscona. por lo que es un aldehído aromático.La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos aldehídos y un anillo aromático. o en forma de un polímero sólido de color blanco denominado paraformaldehído. obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho. El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del mismo nombre. se utilizan en perfumería. Otras dos cetonas naturales. es un gas incoloro de olor irritante. suele hallarse como una solución acuosa al 40 % llamada formalina. Desde el punto de vista industrial es muy importante. conocido desde hace mucho tiempo por sus propiedades medicinales. Si se caliente suavemente. El aldehído más simple. La beta ionona es la esencia de violetas. La muscona. el formaldehído.

su uso decayó debido a su olor desagradable y al descubrimiento de sustitutos más eficaces.La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. se forma una resina de fenol formaldehído. La cetona industrial más importante es la acetona. un líquido incoloro y volátil que hierve a 56° C. Es una materia prima muy versátil que se utiliza en la fabricación de muchos compuestos. La formalina también se puede utilizar como antiséptico de uso general. se polimeriza para dar un liquido llamado paraldehído. El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro. además es miscible con agua en todas las proporciones. La acetona se produce en el cuerpo humano como un . de olor irritante. durante algún tiempo se utilizó para fabricar bolas de billar. haciéndolos insolubles en agua. plásticos y barnices. El empleo más importante del formaldehído es en la fabricación de resinas sintéticas. Esto evita la descomposición del espécimen. El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico. Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido. conocida como baquelita. El formaldehído en solución se combina con la proteína de los tejidos y los endurece. La baquelita es un excelente aislante eléctrico. Cuando se polimeriza con fenol. Se utiliza como solvente de resinas.

/100 ml de sangre. también es un solvente común en los quita esmaltes de las uñas. pero más bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios. y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua. . Sin embargo. durante la refinación. provocando un aumento drástico de sus niveles en el cuerpo. la acetona se produce en cantidades mayores. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. El formaldehído es el aldehído más sencillo (HCHO). en la diabetes mellitus. su concentración normal es menor que 1 mg. respectivamente. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). La metilcetona se usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes. El carbono carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO). Los compuestos industriales más importantes son el formaldehído. Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos. Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento. la acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple. en cambio. las cetonas son resistentes a una oxidación posterior. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico. Por lo general.subproducto del metabolismo de las grasas. CONCLUSIÓN. Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo.

a) b) (Aldehído) El grupo del aldehído puede mostrarse en forma condensada o estructural y en cualquier extremo de la cadena siempre y cuando no olvida que la numeración se inicia en ese carbono. Su nombre sistémico s metanal. el cinamaldehído. El carbono del grupo oxo nunca tiene que completarse con hidrógenos porque tiene sus 4 enlaces ocupados. (Aldehído) El grupo formilo se muestra en el extremo del lado derecho pero sigue siendo el # 1 y se muestra en su forma condensada.acetaldehído. f) . El benzaldehído. son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes. se usa comúnmente preservar especímenes biológicos. e) (Aldehído) Formaldehído es el nombre común del más simple de loa aldehídos con un solo carbono. cetona de 3 carbonos y la más simple de todas. la vainilla. c) d) (Cetona) La acetona es el nombre común de la propanona. (Cetona) Por acuerdo numeramos de izquerda a derecha. llamado formalina.

a) b) 3-ETIL-4-METIL-2PENTANONA 5-n-BUTIL-5-SECBUTILHEXANAL c) d) 7-CLORO-3-ETIL-5ISOBUTILHEPTANAL 4-n-PROPIL-2-OCTANONA e) f) . II. g) h) (Aldehído) Se muestra el grupo formilo del aldehído en su forma estructural. Recuerde que la cadena no debe excluir átomos unidos a grupos funcionales.(Cetona) Recuerde que la cetona puedeo ocupar cualquier posición excepto la # 1. (Cetona) Es muy conveniente indicar la estructura del grupo oxo de la cetona para evita confusiones.

3-etil-4metilpentanoico Ác.7-BROMO-5-TER-BUTIL-3OCTANONA 3-ISOPROPILHEXANAL g) h) 4-METILHEXANAL 2-METIL-2-n-PROPIL-3HEPTANONA Ejercicio 3. la numeración se inició por ese carbono. d) e) Si se utiliza la forma condensada del grupo carboxilo en el extremo izquierda debe escribirse en la forma mostrada. 7-bromo-4-etil-4metilheptanoico h) i) . f) g) Ác. Ácido valérico es el nombre común del ácido carboxílico de 5 carbonos. Puede utilizarse la forma condensada o estructural del grupo carboxilo. b) c) Nombre común del ácido de un solo carbono.13 a) Aunque el grupo funcional se muestre al final.

2-sec-butil-4fenilhexanoico j) Ác. a ) b ) . 3-ter-butil-6-etilnonanoico Ejercicio 3.14 a) b) (Amida) c) d) (Amida) (Éster) (Amida) Nombre común de la amida de 5 carbonos. 4 n-butilheptanoico Ác. e) (Éster) II.Ác.

4DIMETILPENTANOATO DE ETILO (Éster) 6-CLORO-3ISOBUTILHEXANOATO DE ISORPORILO (Éster) e ) 4-BROMO-3-SECBUTILBUTANAMIDA (Amida) 3-ETILHEPTANOATO DE n-PROPILO (Éster) I.2-n-BUTIL-4-FENILHEXANAMIDA (Amida) c) d ) 3. a) b) (Aldehído) c) d) (Alcohol) (Éter) e) (Cetona) f) (Alqueno) Nombre común(Alquino) .

8-DIMETILDECANO (Alcano) b) c) o-AMINO-nPROPILBENCENO 7-BROMO-5-ISOBUTIL-2HEPTINO (Aromático) (Alquino) .g) (Ácido carboxílico) h) (Amina) i) (Éster) j) (Éter) II. a) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-2.

d) e) 2-n-BUTIL-3METILPENTAMIDA 6-CLORO-4-ETIL-2PENTANONA (Amida) f) g) (Cetona) 5.6-TRIMETILHEPTANAL 1-BROMO-1-CLORO-3YODOHEXANO (Aldehído) h) i) (Haluro orgánico) ÁCIDO 5-CLORO-3.3-DI-nPROPIL PENTANOICO (Ácido carboxílico) j) 3-CLORO-N-ETIL-2ISOBUTILPROPANAMINA (Amina) 3-TER-BUTIL-5-ETILOCATNOATO DE ISOPROPILO (Éster) .6.

.

Nombra los siguientes aldehídos CH3 CH2 CH CH3 CH2 CHO CH3 CH CH CH CH CHO CHO CH2 CH CH CHO CH3 C C CH CH3 CHO CH C CH CH CH2 CH2 CH CH CHO CH3 CHO C CH3 CHO CHO CH2 CH CH CH CHO CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH CHO CH3 CHO CH2 CH CH CH CH3 C CH2 CH2 CH CHO CH2 CHO .

Nombra las siguientes cetonas CH CH 3 CO CH3 CH 3 CH CH 3 C CH3 CO CH2 CH2 CH3 CO CH3 CO CH CH CH2 CO CH3 CH2 C CH 2 CO CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH 2 CH CH3 CH CH2 CH3 CO CH3 CH 3 C C CO CH3 CH3 CH 2 CO CO CH CH CH2 CH3 CH3 CH3 CH CO CH 2 CH3 .

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