Universidade Zambeze Faculdade de Cincias Agrrias (FCA) Curso: Engenharia Agro-Pecuria Cadeira: Qumica Orgnica Tema: lcool

Estudante no: 103052071060

Docente: PhD. Pedro Chume

Ulngu, Agosto de 2012

Curso de engenharia Agropecuario

ndice

Introduo------------------------------------------------------------------------------------------------------3 lcoois----------------------------------------------------------------------------------------------------------4 Nomenclatura--------------------------------------------------------------------------------------------------4 Classificao dos lcoois-------------------------------------------------------------------------------------4 Propriedades fsicas-------------------------------------------------------------------------------------------5 Propriedades qumicas----------------------------------------------------------------------------------------6

Acidez e basicidade-------------------------------------------------------------------------------------------7

Reaes de alcois--------------------------------------------------------------------------------------------8

Desidratao de alcois para produzir alcenos------------------------------------------------------------8

Converso de alcois em haleto de alquila----------------------------------------------------------------9

Oxidao de alcois-------------------------------------------------------------------------------------------9

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Curso de engenharia Agropecuario INTRODUO Os alcois esto entre os compostos orgnicos mais versteis, sendo abundantes na natureza. Alm disso, os lcoois so muito importantes industrialmente e apresentam uma qumica muito rica. O metanol e o etanol, por exemplo so alguns dos produtos qumicos mais importantes.O metanol uma substncia txica aos seres humanos, causandocegueira pela ingesto de pequenas doses (aproximadamente 15 mL) e morte em grandes quantidades (100-250 mL). Industrialmente, o metanol usado como solvente e como material de partida para a produo de formaldedo 106 (CH2O), de cido ctico (CH3CO2H) e do aditivo de gasolina ter tert-butlico e metlico [MTBE, CH3O(CH3)3].O etanol foi um dos primeiros compostos orgnicos a ser preparado e purificado. A produo de etanol por meio da fermentao de gros e acar conhecida desde a antiguidade e a purificao pela destilao teve seu incio no sculo XII. O etanol (com exceo do etanol para uso em bebidas alcolicas) obtido pela hidratao do etileno catalisada por cido. Possui grande utilizao como solvente ou como reagente intermedirio em outras reaes industriais.

Existem compostos orgnicos que possuem oxignio em sua estrutura. Esses compostos esto agrupados em funes, dentre as quais as mais importantes so: alcois, fenis, aldedos, cetonas, teres, steres e cidos carboxlicos. Outras funes orgnicas que possuem oxignio so de aplica- o mais restrita e no sero aqui abordadas.

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Curso de engenharia Agropecuario LCOOIS Os alcois so compostos que apresentam grupos hidroxila ligados atomos de carbono saturados com hibridizao sp3. So compostos derivados da gua da qual um dos tomos de hidrognio substitudo por um grupo orgnico: H-O-H versus R-O-H. 1.1 Nomenclatura Nomenclatura oficial IUPAC: Nomenclatura usual: prefixo + infixo + ol lcool + prefixo + lico

1.2 Classificao dos lcoois Os lcoois podem ser classificados de duas maneiras: a) De acordo com o nmero de hidroxilas:

1 hidroxila - monolcool ou monol 2 hidroxilas - dilcool ou diol (tambm chamado glicol) 3 hidroxilas - trilcool ou triol Vrias hidroxilas - polilcool ou poliol b) Quanto posio da hidroxila:

OH em carbono primrio - lcool primrio OH em carbono secundrio - lcool secundrio OH em carbono tercirio - lcool tercirio

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1.3- Propriedades fsicas Os alcois possuem ponto de ebulio mais alto do que os hidrocarbonetos correspondentes por causa das fortes ligaes de hidrognio que mantm as molculas juntas no lquido como ocorre com a gua. O tomo de hidrognio OH polarizado positivamente de uma molcula atrado pelo par de eltrons isolados de um tomo de oxignio polarizado negativamente de outra molcula. Isso resulta em uma fora intermolecular que une as molculas. Para que as molculas passem do estado lquido para o estado gasoso, essas atraes intermoleculares devem ser rompidas, por isso a temperatura de ebulio maior.

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1.4 Propriedades qumicas

O carter cido dos lcoois segue a seguinte ordem de intensidade: lcool primrio > lcool secundrio >lcool tercirio. Isso ocorre por causa do efeito indutivo +I do grupo alquilo. Quanto mais radicais existirem, maior ser a densidade eletrnica no oxignio, e mais fortemente ligado estar o hidrognio.

Acidez e basicidade

Como a gua, os alcois so fracamente cidos (eletrfilos) e bsicos (nuclefilos). Como bases fracas, os alcois so reversivelmente protonados pelo tratamento com cidos fortes formando o on oxnio, ROH2+:

Como cidos fracos, os alcois se dissociam fracamente em soluo aquosa diluda, doando um prton para a gua, formando H3O+ e um on alcxido, RO-, ou um on fenxido, ArO-:

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O efeito da substituio de grupos alqulicos na acidez dos alcois devese principalmente solvatao do on alcxido resultante da dissociao. Quanto mais facilmente o on alcxido solvatado pelas molculas de gua, Os efeitos indutivos tambm so importantes na determinao da acidez dos alcois. Os substituintes retiradores de eltrons, como, por exemplo, os halognios, estabilizam o on alcxido, pois distribuem a carga negativa sobre toda a molcula, tornando o lcool mais cido.

Reaes de alcois

As reaes dos lcoois dividem-se em dois grupos aquelas que ocorrem na ligao C-O e as que ocorrem na ligao O-H.

Desidratao de alcois para produzir alcenos

Uma das reaes mais valiosas envolvendo a ligao C-O a reao de desidratao de alcois na formao de alcenos. A ligao C-O e a ligao vizinha C-H so rompidas e um ligao p no alceno formado:

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As desidrataes catalisadas por cido so reaes E1,que ocorrem por um mecanismo que envolve trs etapas, a protonao do oxignio do grupo hidroxila, a perda espontnea de gua para formar o intermedirio carboction e a perda final de um prton (H+) do tomo de carbono vizinho.

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Converso de alcois em haleto de alquila

Outra reao de alcois envolvendo a ligao C-O a sua converso em haletos de alquila. Os alcois tercirios so rapidamente convertidos emhaletos de alquila pelo tratamento com o HCl ou o HBr a 0C. Os alcois primrios e secundrios so muito mais resistentes ao tratamento cido, geralmente so convertidos em haletos a partir da reao com o SOCl2 ou o PBr3. A reao de um lcool tercirio com o HX ocorre por um mecanismo SN1. O cido protona o tomo e oxignio do grupo hidroxila, eliminando a gua para formar um carboction. O ction ento reage com o on halognio nucleoflico para formar um haleto de alquila como produto.

Oxidao de alcois

Uma das reaes mais importantes dos alcois a reao de oxidao para preparar compostos carbonlicos a reao oposta de reduo de um composto carbonlico para formar os alcois:

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Curso de engenharia Agropecuario Os alcois primrios reagem para formar os aldedos ou os cidos carboxlicos, os alcois secundrios para dar origem s cetonas, porm os alcois tercirios normalmente no reagem com a maioria dos agentes oxidantes

Os agentes oxidantes mais comuns so o permanganato de potssio (KMnO4), trixido de crmio (CrO3) e dicromato de sdio (Na2Cr2O7).

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