Está en la página 1de 4

Daniel Urbina Lpez

Laboratorio de Qumica Orgnica II

Sustitucin nucleoflica unimolecular: Obtencin de Cloruro de terbutilo


Objetivos: ! Llevar a cabo una reaccin de sustitucin nucleoflica SN1 para obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol terciario; con base a ello se pretende comprender el mecanismo de este tipo de reacciones, en qu se diferencian de las SN2, las similitudes entre reactivos y productos obtenidos, qu reacciones competitivas que ocurren a la par y qu tan estables son los carbocationes Mecanismo de reaccin:

Clculos y resultados ! Luego de hacer reaccionar t-Butanol con el HCl, secado y puricado el producto obtenido se lograron producir 4mL de cloruro de terbutilo. A continuacin se muestran los datos y clculos de esta reaccin:

Clculos de t-Butanol:

Clculos de cloruro de t-Butilo:

Daniel Urbina Lpez

Laboratorio de Qumica Orgnica II

Rendimiento de la reaccin:

Una vez que se obtuvo el cloruro de t-butilo, se le realizaron pruebas de identicacin de Halgenos con AgNO3. Luego de agregar el nitrato de plata y calentar en bao Mara por aprox. 3 minutos, qued en el matraz como cola de destilacin un slido blanco quebradizo. En la prueba de identicacin de insaturaciones, al agregar el agua de Bromo no hubieron cambios de color en los reactivos. Anlisis de resultados ! El rendimiento del procedimiento fue bajo puesto que para obtener el cloruro de terbutilo con un grado de pureza conable fue necesario llevar a cabo una destilacin y lavado con NaHCO3, en dichos procesos hubo una prdida de reactivo asociada. ! A pesar de que el rendimiento de la reaccin no fue remarcable, fue posible comprobar que se obtuvo el producto deseado mediante las pruebas de identicacin; el hecho de que se formara un producto blanco no soluble en cido durante la prueba de identicacin de halgenos conrm obtencin de cloruro de t-butilo en el paso anterior. De manera anloga, el nulo cambio de color al aadir agua de Bromo indica dos aspectos importantes, que no hay dobles ni triples enlaces en el producto (pues el Cloruro de terbutilo no logr romper los enlaces Br-Br y mantuvo la coloracin intacta) y que se formaron solo carbocationes estables, siendo as una reaccin SN1. Conclusiones: ! Fue posible obtener exitosamente cloruro de terbutilo con un rendimiento del 57.7% y por las caractersticas de esta reaccin, es posible concluir que es una sustitucin nucleoflica SN1, pues el mecanismo se llev a cabo en dos etapas, el solvente fue polar prtico, el sustrato fue terciario, se formaron carbocationes estables y la reaccin fue de primer orden. Esta reaccin no podra ser llevada a cabo como SN2, puesto que el carbocatin est demasiado sustitudo y eso diculta su unin con un nuclelo en el estado de transicin. Cuestionario: 1.- Clasique los siguientes halogenuros como primarios, secundarios, terciarios,arlicos, benclicos ! A)Primario. B)Terciario. C) Arlico D)Secundario E)Allico

2.- De las siguientes reacciones d las estructuras de los productos de sustitucin (si los hay), y diga bajo qu mecanismo proceden. ! A) Sustitucin nucleoflica SN2, el producto es CH3CH2CH2Cl!

Daniel Urbina Lpez

Laboratorio de Qumica Orgnica II

B) Reaccin inexistente, pues se necesita llevar a cabo bajo temperaturas muy superiores a la ambiente C) Es una adicin electroflica. CH3-CHClCH (CH3)2 D) Sustitucin nucleoflica, SN1

OH

3) Prediga cul de los siguientes alcoholes reaccionar ms rpido frente a HBr ! ! El alcohol benclico, pues es el menos sustituido de los tres y por ende ofrecer menor repulsin al unirse con el nuclelo.

4) Escriba el mecanismo de reaccin de sustitucin nucleoflica aliftica entre el terbutanol y HBr:

5) Dnde se encontraba la fase orgnica cuando la separ de la mezcla de reaccin? Y cundo la lav? Cmo lo supo? ! En la parte superior del embudo de separacin, pues su densidad es menor que la del agua (0.851g/mL) 6) Qu sustancias contienen los residuos de este experimento? Qu tratamiento previo se les debe de dar antes de desecharlos al drenaje? ! El resultante del lavado de cloruro de terbutilo. Dado su pH cido (Contiene residuos de HCl) es necesario neutralizarlo antes de verterlo al drenaje.

Daniel Urbina Lpez

Laboratorio de Qumica Orgnica II

7) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de IR de reactivos y productos.

Referencias: Solomons, T.W. , Fryhle, Craig. Organic Chemistry. Ed. Wiley, 10 edicin, 2011. Pginas {249 - 261} Herbert Meislich, et. al. Organic Chemistry . Mc Graw Hill, 4 edicin , 2010. Pginas {215-218} y 233