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CLORETONA OBJETIVO.

El alumno comprobar que cuando un hidrgeno esta unido a un carbono que tiene tres sustituyentes muy electronegativos (como en el caso del cloroformo); en presencia de una base, ste ser eliminado, generndose un nuclefilo que atacar al grupo carbonilo dando un producto por adicin. Esta reaccin es una condensacin de Knoevenagel.

COMPETENCIA A DESARROLLAR. Interpretar las tcnicas para realizar una reaccin de adicin. Desarrollar el manejo del proceso de condensacin.

Aplicar las medidas de seguridad en el proceso de nitracin aromtica. Identificar cada paso que se va realizando dentro del mecanismo de reaccin que se emplea. CONOCIMIENTOS PREVIOS. Conocimiento de la peligrosidad de los reactivos a emplear y de las medidas de seguridad dentro del laboratorio. Tener conocimientos de las propiedades fsicas y qumicas de los reactivos a utilizar en la prctica. Manejar la nomenclatura de compuestos aromticos Manejar las posiciones orto y para dentro de los mecanismos. Realizar comparaciones de los rendimientos tericos y prcticos en las reacciones de sustitucin. Tener la habilidad en el manejo y equipo de laboratorio.

Haber ledo detalladamente la tcnica con previa anticipacin y al momento de entrar al laboratorio antes de comenzar la prctica preguntar al instructor las dudas pertinentes.

GENERALIDADES.La condensacin de Knoevenagel es una condensacin general entre aldehdos y cetonas y compuestos que contienen grupos metilenos activados, en presencia de una base como la piridina o la piperidina. Esta reaccin se asocia normalmente con la produccin de compuestos insaturados.

La cloretona se utiliza en medicina como hipntico y sedante; como antisptico y anestsico. En veterinaria se utiliza como sedante, antiprurtico y antisptico. Se utiliza como plastificante para teres y como preservativo de fluidos biolgicos, soluciones hipodrmicas y alcaloides.
Reactivo Estado de agregacin
Lquido

PROPIEDADES FISICAS Apariencia Densidad


Incoloro Incoloro

Masa molar
58,08 g/mol 119,38 g/mol 56,1056 g/mol

Punto fusin
-95 C -63,5 C 406 C

de

Punto de ebullicin
61,2 C 1.327 C

Acetona

791,00 kg/m 1,48 g/cm 2,04 g/cm

Cloroformo Lquido Slido KOH

Blanco

SUSTANCIAS Acetona Cloroformo KOH Agua destilada Hielo

CANTIDAD 25 gr 10 gr 2 gr

PARTE EXPERIMENTAL.En un matraz erlenmeyer de 125 ml perfectamente limpio y seco, coloque 25 g de acetona

y 10 g de cloroformo

. En un vaso de 125 ml disuelva 2 g de KOH

en el menor volumen posible de etanol . Agregue a sta solucin lentamente, sobre la solucin contenida en el matraz (en un lapso no menor de 15 min) controlando que la temperatura no exceda de 20C.

Filtre, lave el precipitado con 4 ml de acetona

y coloque el filtrado en un

matraz de bola. Destile a bao Mara para eliminar el exceso de acetona . Vace el lquido residual a un vaso de precipitado que contenga 50 ml de agua helada y agite enrgicamente. Una vez formado el precipitado adicione 30 ml de agua. Filtre con vaco para recuperar la cloretona Observ Comenzamos el experimento pesando en la balanza semianalitica el KOH 2 gr para disolverlo en una cantidad mnima de etanol que resulto 10 ml. La mezcla entre todos los reactivos adopto un color blanco un poco insoluble, se quedo en las paredes del matraz y se procedi a lavar con 4 ml de acetona. Se coloco en el matraz bola esta mezcla, el olor a la acetona predomina, se calienta hasta que llegue a los 56C que es el punto de ebullicin de la acetona para eliminarla el producto lo colocamos en un vaso con agua fra se ve claramente la separacin del producto de la cloretona del resto de la solucin, la cloretona es de color blanca, de aspecto aparentemente solido, y dejamos secar. NOTA: no se llevo a cabo la destilacin como indicaba la prctica solo se coloco el matraz bola en bao mara y se controlo la temperatura a que llegara y no rebasara los 56C que es el punto de ebullicin de la acetona para eliminarla. Se dejo secar la cloretona toda la noche se pesa al otro da y da un resultado de 7.23 cuando el peso inicial del papel filtro era de 1.32 gr.
RESULTADOS: SUSTANCIA | VALORES | P. FUSIN | ASPECTO| COLOR | Cloretona | Tericos |96 C | cristales | Blancos | | Obtenidos | 75 C | cristales | Blancos | RENDIMIENTO Tiempo de calentamiento: 15min Sol. KOH y etanol Sustancia Gramos Peso Molecular Moles g/mol Cloroformo: 10g=0.0837M Acetona: 25g=0.4310M Cloretona: 14.76g (0.0837Mol ) (176.35g)

. Seque, pese el producto y determine el punto de fusin (97C).

/ 1Mol =14.76g XgR= 14.76g------- 100% 1.0g ----------- 6.77% XgR =6.77% Rendimiento de la cloretona: Experimental 6.77% Punto de Fusin de la cloretona: Terico 96 C * Experimental 75 C

http://www.buenastareas.com/ensayos/Cloretona/873831.html

Cloretona (clorobutanol) Propiedades fsicas y qumicas Masa molar 186,5 g Forma: Slido Color: Blanco Olor: Aromtico Cambio de estado Punto de fusin /campo de fusin: 78C Punto de ebullicin /campo de ebullicin: 167C Punto de inflamacin: No aplicable. Inflamabilidad (slido, gaseiforme): La sustancia no es inflamable. Peligro de explosin: El producto no es explosivo. Densidad: Indeterminado. Solubilidad en / miscibilidad con agua a 20C: 2,5 g/l Instrucciones generales: