Tema 3. Aminocidos.

Estructura y propiedades de los aminocidos. Estereoisomera. Clasificacin de los aminocidos segn sus cadenas laterales. Aminocidos esenciales y no esenciales. Modificaciones post-traduccionales de los aminocidos. Propiedades cido-bsicas. Curvas de valoracin

BIOQUMICA ESTRUCTURAL Y METABOLICA -1 de Medicina Dpto. Biologa Molecular Jess Navas

Protenas: principales polmeros estructurales y funcionales de los seres vivos

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Funciones de las protenas

Protenas estructurales: Colgeno (cartlago y hueso), cubiertas virales, microtbulos. Protenas reguladoras: Insulina, hormonas de crecimiento y receptores de membrana. Protenas contrctiles: Actina, miosina Protenas de transporte: Hemoglobina , mioglobina, seroalbmina, permeasas. Protenas de almacenamiento o reserva: Ovalalbmina, casena y gliadina Protenas de defensa: Anticuerpos, complemento Protenas catalizadoras (Enzimas): Sacarasa, pepsina
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AMINOACIDOS
- En los microorganismos, plantas y animales se encuentran unos 300 aminocidos. - Solamente 20 aminocidos son codificados por el DNA para formar las protenas (proteinognicos). - Muchas protenas contienen aminocidos modificados y partes no proteicas (grupos prostticos)

Aminocidos
Carbono- Cadena lateral

Grupo amino

Grupo carboxilo

Modelo de bolas

Los aminocidos son estructuras tetradricas

(Garrett and Grisham)

(Lehninger)

(Lehninger)

L-Alanina

(CORN)

D-Alanina

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(Garrett and Grisham)

Aminocidos apolares (hidrofbicos)

Leucina, Leu, L

Prolina, Pro, P

Alanina, Ala, A

Valina, Val, V
10
(Garrett and Grisham)

Apolares (hidrofbicos)

11
(Garrett and Grisham)

Polares sin carga

Glicina, Gly, G

Serina, Ser, S

Asparagina, Asn, N

Glutamina, Gln, Q

(Garrett and Grisham)

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Polares sin carga

Treonina, Thr, T

(Ser y Thr en sitios activos de enzimas) (Glucoprotenas: Ser, Thr, Asn)

Tirosina, Tyr, Y

Cistena, Cys, C
(Garrett and Grisham)

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Aminocidos acdicos

Aspartato, Asp, D

Glutamato, Glu, E

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(Garrett and Grisham)

Aminocidos bsicos

Histidina, His, H

Lisina, Lys, K

Arginina, Arg, R
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(Garrett and Grisham)

AMINOCIDOS ESENCIALES
Son diferentes en cada especie, en la especie humana son diez:
Valina Leucina Isoleucina Fenilalanina Triptfano Metionina Treonina Lisina Arginina Histidina

Apolares

Polar Bsicos
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Propiedades fsico-qumicas de los aminocidos

Polaridad Acidez, basicidad Aromaticidad Tamao, flexibilidad de conformacin Capacidad de formar enlaces cruzados Reactividad qumica. Capacidad de unin a hidrgeno.
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Lehninger, 2002

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19

Sndrome del restaurante oriental

Cefalea, sudoracin, nauseas Hormigueo en la cara y parte superior del torso Se deben a la accin transitoria sobre el SNC del Glu o GABA

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Aminocidos modificados postraduccionalmente en protenas

Fosfo-serina Fosfo-treonina Fosfo-tirosina N-metil-arginina N-acetil-lisina N-metil-lisina

5-Hidroxi-lisina

4-hidroxi-prolina

(Garrett and Grisham)

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Aminocidos que no estn en protenas

Gamma-aminobutirato (GABA) NEUROTRANSMISOR

Ornitina

Citrulina

INTERMEDIARIOS CICLO DE LA UREA

Tiroxina HORMONA TIROIDEA

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(Garrett and Grisham)

DERIVADOS DE AMINOACIDOS

HISTAMINA MEDIADOR R. INMUNE ADRENALINA MEDIADOR CELULAR

SEROTONINA NEUROTRANSMISOR

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Ionizacin de los aminocidos

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Dependiendo del pH en que se encuentren los aminocidos, tendrn o no carga positiva o negativa. La carga neta que tenga un pptido o protena depender del nmero de cargas positivas y negativas que sus aminocidos ionizables presenten a un pH determinado. La existencia de cargas en los aminocidos de una protena influye en su capacidad tamponante (amortiguadora de pH) y en el comportamiento de la protena en su entorno fisiolgico.
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Titulacin de la glicina

(Garrett and Grisham)

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Titulacin del cido glutmico

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Titulacin de la lisina

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Los aminocidos se pueden unir por enlaces peptdicos

Dos aminocidos

Eliminacin de una molcula de agua

Enlace peptdico

... Formacin del enlace CO-NH

Extremo amino

Extremo carboxilo

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COMPORTAMIENTO ACIDOBASE DE PEPTIDOS Y PROTEINAS

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