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Universidad Nacional Experimental Francisco De Miranda rea De Tecnologa Departamento De Qumica Programa De Ingeniera Qumica Unidad Curricular Qumica

Orgnica I Laboratorio De Orgnica

DETERMINACION DE PUNTO DE FUSION I. OBJETIVO: Determinar el punto de fusin de un compuesto orgnico a fin de ser utilizado como criterio de identificacin y pureza. II. INTRODUCCIN: La pureza e identidad de una sustancia orgnica puede quedar establecida cuando sus constantes fsicas (punto de fusin, punto de ebullicin, color, densidad, ndice de refraccin, rotacin ptica, etc.), corresponden con las indicadas en la literatura para dicha sustancia. Por ser de fcil determinacin y por ser los ms citados, tanto el punto de fusin como el de ebullicin son operaciones de rutina en los laboratorios de Qumica Orgnica. III. FUNDAMENTOS TERICOS: El punto de fusin de un compuesto slido cristalino es la temperatura a la que cambia de slido a lquido y siempre es informado dando dos temperaturas: la primera es cuando aparece la primera gotita de lquido y la segunda es cuando la masa cristalina termina de fundir y aparece de pronto como un lquido claro. El punto de fusin es la temperatura a la cual la materia pasa de estado slido a estado lquido, es decir, se funde. A diferencia del punto de ebullicin, el punto de fusin es relativamente insensible a la presin y, por tanto, pueden ser utilizados para caracterizar compuestos orgnicos y para comprobar la pureza. El punto de fusin de una sustancia pura es siempre ms alto y tiene una gama ms pequea que el punto de fusin de una sustancia impura. Cuanto ms impuro sea, ms bajo es el

punto de fusin y ms amplia es la gama. Eventualmente, se alcanza un punto de fusin mnimo. El cociente de la mezcla que da lugar al punto de fusin posible ms bajo se conoce como el punto eutctico. Perteneciente a cada tomo de temperatura de la sustancia a la cual se someta a la fusin. La determinacin de esta constante se puede realizar experimentalmente utilizando el mtodo capilar de puntos de fusin (para ello se emplea el tubo Thiele o un matraz Kjeldahl); tambin utilizando instrumentos especiales como el equipo Electrothermal. Los fundamentos de estos mtodos se explican en la seccin experimental Cabe destacar que la seleccin del mtodo depender de la naturaleza de la sustancia problema. En consecuencia, el factor limitante depender de que la sustancia sea fcil, difcilmente o no pulverizable, para dicha prctica se utilizara el mtodo capilar, que va a constar de unas fases como lo son: Fase A (Comienzo de la fusin): se adhieren uniformemente gotas finas a la pared interior del tubo capilar. Fase B Aparece un espacio libre entre la muestra y la pared interior, en razn de la retraccin del producto en fusin. Fase C La muestra, retrada, comienza a hundirse y a licuarse. Fase D Se forma un menisco completo en la superficie, pero queda todava una cantidad apreciable de partculas slidas. Fase E (Final de la fusin): no hay ya ninguna partcula slida (Ver anexos). Al determinar el punto de fusin de una muestra debe reportarse la temperatura a la cual comienza a observarse el primer indicio de fusin y la temperatura a la cual desaparece el ltimo cristal. La diferencia de temperatura constituye el intervalo de fusin y la temperatura promedio se toma como el punto de fusin. En sustancias puras el intervalo de fusin est entre 1 y 2 grados si la sustancia es impura el intervalo de temperatura es mayor. IV. PARTE EXPERIMENTAL: Para determinar el punto de fusin se empleara el tubo thiele, si no se dispone de uno se utilizara un matraz erlenmeyer de 250ml. (Ver anexos)

EXPERIMENTO 1. Identificacin de un compuesto orgnico slido y qumicamente puro mediante su Punto de Fusin.

Materiales y reactivos Materiales: Tubos capilares, Tubo Thiele o matraz erlenmeyer de 250 mL, termmetro, tapn Dihoradado, vidrio de reloj, esptula, tubo de vidrio hueco, rejilla, aro, mechero, soporte universal, pinza y nuez. Reactivos: Muestras orgnicas suministrada por el docente. Procedimiento: 1. Cerrar un tubo capilar por uno de los extremos con ayuda del mechero. 2. Pulverizar finamente la muestra (perfectamente seca), en un mortero y colocarla en un vidrio de reloj. 3. Introducir la muestra en el capilar, hasta unos 3 4 mm de altura. Para ello se recoge con el mismo capilar y se presiona con una esptula. Se invierte el tubo y se golpea suavemente el extremo cerrado en una superficie endeble, hasta que el polvo se acumule en la parte baja del capilar. Otras opciones (no suelen ser necesarias) son ayudarse de un fino hilo de cobre o dejar caer el capilar a travs de un trozo de varilla hueca de unos 70 cm de longitud. 4. Introducir el termmetro en un tapn dihoradado que se ajuste a la boca del Thiele o matraz erlenmeyer. 5. Sujetar el capilar al termmetro (con una goma o un corcho, en el que se ha hecho una ranura, teniendo cuidado de que el slido del capilar quede a la vista), de modo que el extremo cerrado quede a la altura del bulbo. 6. Sujetar el Thiele o matraz erlenmeyer con una pinza a un soporte, agregarle aceite y colocar el tapn (con el termmetro y el capilar). El aceite ha de cubrir todo el brazo lateral si se usa el Thiele y el capilar, sin llegar al extremo abierto. 7. Calentar, lentamente, el brazo lateral del Thiele o el matraz para que el calor se propague por conveccin. 8. Anotar la temperatura a la que funde el slido. 9. Calcular el Punto de Fusin de las muestras suministradas y comprelas con la siguiente tabla para su identificacin. EXPERIMENTO 2. Influencia de las impurezas en la determinacin de Puntos de Fusin.

Procedimiento Seguir el procedimiento llevado en la parte experimental 1 con la muestra suministrada por el docente para el experimento V. ANALISIS Y DISCUSION DE RESULTADOS Para cada uno de los experimentos anote sus observaciones y analice los resultados. Explique cmo afectan las impurezas al Punto de Fusin VI. PREGUNTAS 1. Qu efecto ejercer cada una de las siguientes circunstancias sobre el punto de fusin observado y en el intervalo de fusin de una muestra?: a) uso de un capilar de paredes gruesas; b) una calefaccin rpida; c) empleo de mucha cantidad de muestra. 2. Por qu la temperatura permanece constante mientras ocurre la fusin? 3. Por qu al mezclar un compuesto A con uno B, el Punto de Fusin vara? 4. Qu requisitos deben cumplirse para seleccionar un liquido para baos? 5. Realice un flujo-grama donde explique brevemente como se determina el Punto de Fusin de un compuesto orgnico. 6. A qu se le llama punto de fusin? 7. Por (inicio y qu deben anotarse las dos temperaturas trmino) de un punto de fusin?

V.

ANEXOS I:

Termmetro

Figura #1: tubo thiele para determinar el punto de fusin.

Figura #2: aparato opcional para determinar los puntos de fusin

Figura #3: fases en del tubo capilar.

VI.

ANEXOS II: NOMBRE PTO DE FUSION C 123 PTO.DE EBULLICION C 21 OBSERVACIONES Inflamable en grado extremo Txico, ligeramente combustible Inflamable en grado extremo Irritante, ligeramente combustible

Acetaldehdo

Acetamida

81

222

Acetona

95

56

Acetanilida

114

304

Acido acetilsaliclico Acido benzoico Acido saliclico

133

122 155-159

249 211 (a 20 mm Hg)

Nocivo e irritante Irritante

Txico e Inflamable Anhdrido maleico Anilina cido cinmico cido maleico Benzamida cido fumrico Alcohol n butlico 53 133 130-131 130 287 118 290 Irritante y nocivo Txico No disponible Txico e Inflamable Nocivo Venenoso, inflamable y corrosivo Nocivo 202 184.4 Txico

Benceno

80

Tolueno Urea 132.7

111

VII.

REFERENCIAS: Domnguez, X. Experimentos de qumica orgnica, Editorial Limusa, Mxico, 1996. MEDINA, R., COLMENARES,B. Manual de seguridad e higiene del laboratorio de qumica orgnica I de la Universidad Nacional Experimental Francisco de Miranda. Venezuela, 2003. www.mysvarela.nom.es/quimica/practicas_eso/puntos_de_fusion.htm www.uclm.es/profesorado/jfbaeza/practicas_de_laboratorio.htm PERRY, J. Manual del ingeniero qumico, Volumen I, Editorial Mc Graw Hill, Mxico, 1978.

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DETERMINACIN DE PUNTO DE EBULLICION

I. OBJETIVO Determinar el Punto de Ebullicin en compuestos orgnicos a fin de ser utilizado como criterio de identidad y pureza. II. INTRODUCCIN El Punto de Ebullicin es una propiedad fsica considerada como criterio de pureza e identidad en sustancias lquidas, ya que es caracterstica para cada sustancia pura. III. FUNDAMENTOS TERICOS El Punto de Ebullicin es la temperatura a la cual la presin de vapor del liquido iguala a la presin atmosfrica que acta sobre el. Esta constante es muy utilizada para la identificacin de lquidos, no obstante, debido a que el mismo depende de las variaciones de la presin atmosfrica y adems aumenta con las interacciones moleculares y la masa molar, es menos seguro y til en las caracterizaciones y como criterio de pureza, en comparacin con el punto de fusin de slidos.

La presencia de impurezas, de acuerdo con la ley de Raoult, provoca aumento en el punto de ebullicin, introduciendo errores que pueden interferir con el valor real de estos puntos. En caso de haber diferencias notables entre los puntos de ebullicin tericos y experimentales, se realiza una purificacin para eliminar las impurezas. Existen diferentes mtodos para las determinaciones de rutina en qumica orgnica. En esta experiencia se utilizar el mtodo de la destilacin simple. Destilacin simple. Utilizando el sistema de la figura 1, el lquido se destila desde el matraz de destilacin, ocurriendo primeramente la vaporizacin, establecindose el equilibrio liquido vapor. Parte del vapor se condensa en las paredes del matraz, pero la gran parte pasa por la salida lateral condensndose debido a la circulacin del agua fra por el tubo refrigerante, a este producto se le conoce como, destilado, y a la porcin que queda en el baln de destilacin el residuo, se debe mantener el ritmo de destilacin, manteniendo continuamente una gota de condensado en el bulbo del termmetro.

Figura 1. Equipo de destilacin simple.

Fuente: www.Destilaci%C3%B3n.htm

Casi todos los lquidos tienden a sobrecalentarse (alcanzar una temperatura algo superior al punto de ebullicin) en mayor o menor extensin; cuando esto sucede se puede formar sbitamente una gran burbuja de vapor en el seno del lquido, se dice que ste hierve a saltos. En este caso el vapor est tambin sobrecalentado y el

punto de ebullicin observado puede ser mayor al real. Esto se evita aadiendo al matraz de destilacin dos o tres trocitos de plato poroso o perlas de ebullicin.

La destilacin simple es aplicable en los sistemas que contengan lquidos orgnicos de puntos de ebullicin bastante diferenciados, ejemplo: Sistema agua-acetona. La destilacin es una operacin utilizada con frecuencia para la purificacin y aislamiento de lquidos orgnicos. La destilacin aprovecha las volatilidades y puntos de ebullicin de los componentes lquidos a separar. En la Tabla siguiente puede observarse el punto de ebullicin terico de algunas sustancias puras Compuesto Agua Acetona Metanol Etanol Punto de ebullicin CCCC 100 C (C)

IV. PARTE EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO desconocido

1 Determinacin del punto de ebullicin de un liquido

Materiales y reactivos

Materiales: 2 soportes universales, equipo de destilacin simple, dos mangueras, 3 vasos precipitados de 50 mL, 2 pinzas con nuez, aro metlico, rejilla metlica, mechero, tapn monohoradado, termmetro, perlas de ebullicin.

Reactivos: lquido asignado por el profesor.

Procedimiento:

1) Coloque 100 mL el lquido asignado por el profesor en un baln de destilacin de 250 mL 2) Introduzca de dos a tres ncleos de ebullicin para regular la misma y evitar proyecciones bruscas de lquido. 3) Tape el baln con un tapn de caucho atravesado con un termmetro (no presione el tapn, slo dejarlo descansar sobre la boca del baln). El bulbo del termmetro debe quedar justo en la tubuladura lateral como lo muestra la figura 1. 4) Coloque el conjunto anterior sobre un aro o trpode y sujetar al soporte con una llave o pinza. 5) Caliente suavemente a una temperatura moderada hasta conseguir que el lquido entre en ebullicin, en este momento lea la temperatura en el termmetro, sta ser el punto de ebullicin del lquido.

EXPERIMENTO 2 ebullicin

Influencia de las impurezas en la determinacin del punto de

Materiales y reactivos. Los mismos suministrados en el experimento anterior Reactivos: Sustancia lquida asignada por el profesor y contaminante organico. Procedimiento: Repita el procedimiento anterior pero con el lquido que se le ha asignado y agrguele 1 g si el contaminante es slido o 5 mL si es lquido, determine su punto de ebullicin, explique lo observado por medio de la propiedades coligativas.

V.

ANLISIS Y DISCUSIN DE RESULTADOS

Para cada uno de los experimentos anote sus observaciones y analice resultados obtenidos. VI. PREGUNTAS

los

1.- Por qu la temperatura permanece constante mientras ocurre la destilacin? 2Por qu no se evapora de repente todo el lquido del matraz de destilacin cuando se alcanza el punto de ebullicin? 3Cmo criterio de pureza de compuestos orgnicos. Cul constante fsica es ms confiable entre el punto de fusin y el de ebullicin? Explique. 4Cmo influye la presin atmosfrica en la determinacin del punto de ebullicin de una sustancia? 5Cmo previene las perlas de ebullicin el sobrecalentamiento? 6Cmo puede aplicarse esta tcnica a muestras ambientales? De ejemplos. VII. BIBLIOGRAFA DOMINGUEZ, X. Experimentos de qumica orgnica, Editorial Limusa, Mxico, 1996. BREWSTER, R.Q., C.A, et. al. Curso prctico de qumica orgnica, 1975. KIRK-OTHMER. Enciclopedia temtica de qumica, Limusa, S.A. de CV. Mxico, 1998. GABB H.H., Latchem W.E. Manual de soluciones de laboratorio, Ediciones Bellaterra, S.A. Tomos 1, 4, 5, Editorial

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CRISTALIZACIN

I. OBJETIVO Purificar compuestos orgnicos slidos empleando el mtodo de cristalizacin. II. INTRODUCCIN La Cristalizacin es el mtodo por excelencia utilizado para la purificacin de slidos orgnicos. Se basa en el hecho de que la mayora de los slidos son ms solubles en un disolvente en caliente que en fro. El slido que se va a purificar se trata con el disolvente caliente generalmente en ebullicin, la mezcla se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles y se deja enfriar para que se produzca la cristalizacin. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas madres y finalmente, los cristales se separan por filtracin y se dejan secar. La aplicacin de la cristalizacin como tcnica de purificacin se debe a que la orientacin de las molculas en una red cristalina es un proceso extremadamente selectivo y delicado. La cristalizacin de sustancias diferentes en la misma red ocurre solamente en casos aislados. Las fuerzas que mantienen juntas las molculas son ciertamente sutiles; las molculas que no tengan exactamente la misma clase y distribucin de las fuerzas no entraran en la red de cristalizacin. Todas aquellas molculas que an siendo similares en la estructura varen en sus puntos de fusin,

quedaran excluidas. Ya es sabido que al existir alguna impureza, el punto de fusin vara. Durante el proceso de cristalizacin se aplicarn tcnicas de calentamiento - enfriamiento, solventes, efectos de adsorbentes, filtracin y equipos de manera adecuada.

III. FUNDAMENTOS TERICOS Un compuesto ser soluble en un lquido de propiedades fisicoqumicas similares; los compuestos ms polares tienden a disolverse en solventes polares como el agua, formando enlaces mediante puentes de hidrgeno. Los compuestos menos polares tienden a disolverse en solventes de baja polaridad, tales como el benceno o haluros orgnicos. El punto de ebullicin es un indicador muy til para seleccionar el solvente adecuado para cristalizar: a mayor punto de fusin se requiere que el solvente presente mayor polaridad o mayor punto de ebullicin. Un slido de bajo punto de fusin no debe disolverse por encima de su punto de fusin porque tender a formar un aceite en lugar de un slido cuando la mezcla se enfre. Tal formacin aceitosa, es indeseable porque retiene las impurezas, las cuales permanecern en los cristales cuando el aceite solidifique. Puesto que es conveniente trabajar con solventes en su punto de ebullicin, es recomendable que estas constantes fsicas sean menores que los puntos de fusin de los solutos que van a ser cristalizados. Para facilitar la purificacin se aade un adsorbente (carbn activado), el cual fija o adhiere sobre su superficie las impurezas que acompaan a los productos de una reaccin o a un compuesto no puro. Para obtener sustancias qumicamente puras se debe cristalizar varias veces usando diferentes solventes. Los pasos tericos que constituyen la purificacin por cristalizacin o recristalizacin son las siguientes: a) solubilizar la muestra en un solvente a su temperatura de ebullicin; b) de ser necesario, se trata con carbn activado para remover las impurezas absorbibles; c) filtrar la solucin caliente; d) enfriar la solucin para formar cristales; e) filtrar y lavar los cristales obtenidos con el solvente puro, para asegurar la eliminacin de las impurezas disueltas; f) secar los cristales mediante la evaporacin; g) determinar el punto de fusin de los cristales, para verificar su pureza. La forma de los cristales depender de las condiciones del experimento (concentracin, temperatura, agitacin, etc), de manera que las cristalizaciones rpidas dan polvos amorfos; las realizadas a las condiciones adecuadas, generan cristales bien definidos.

Para inducir la cristalizacin se usa la siembra de cristales o raspar con una varilla de vidrio el interior del recipiente que contiene la solucin. Seleccin del solvente para la cristalizacin El proceso ms delicado de la cristalizacin consiste en seleccionar el solvente apropiado, dicho solvente debe poseer las siguientes caractersticas: 1. Qumicamente inerte hacia el soluto. 2. Un gran poder disolvente para la sustancia a ser purificada a temperaturas elevadas (generalmente a la temperatura de ebullicin del solvente). 3. Fcilmente removible de los cristales del compuesto purificado. 4. Capaz de disolver las impurezas a bajas temperaturas. 5. Producir cristales bien formados del compuesto a purificar. 6. Econmico y fcil de adquirir. 7. No debe ser inflamable ni txico. Algunas veces ocurre que un disolvente en particular no cumple con todas las condiciones de un buen disolvente de cristalizacin. En tales casos debe recurrirse a los llamados sistemas de disolventes mixtos. La eleccin de un sistema de disolventes mixtos se basa usualmente en la mutua solubilidad de los dos (o ms) disolventes entre s y en la gran afinidad del compuesto a ser purificado por uno de ellos. Por ejemplo: metanol - agua, acetona ter de petrleo, ter - ter de petrleo. En la siguiente tabla, se encuentran tabuladas algunas propiedades de los disolventes orgnicos de uso frecuente en la cristalizacin de slidos. DISOLVENTES DE USO FRECUENTE PARA LA RECRISTALIZACIN P.eb Solvente Frmula C ter de petrleo Mezcla de C5H12 35-65 y C6H14 <0 -Inflamable Inflamable y voltil Inflamable C P.c. Miscibilidad con agua Observaciones

ter Acetona

(C2H5 )2 O (CH 3 )2 CO

35 56,5

-116 -55

-+

Ligroina Cloroformo Metanol Tetracloruro de carbono Acetato de etilo Alcohol etlico Benceno cido actico Agua Nitrobenceno

CnH2n+2 CHCl 3
CH 3 OH

60-80 61,3 64,5

<0 <0 -98

--+

Inflamable Vapores txicos Inflamable y venenoso Vapores txicos

CCl 4

77

<0

--

CH 3 COOC 2H5 C2H5 OH C 6 H6


CH 3 COOH

78 78 80 118 100 210,9

-84 -116 5,5 16,6 0 5,7

-+ --+ --

Inflamable Inflamable Inflamable, txico Vapores irritantes Solvente industrial Inflamable, txico

H2 O C6H5NO 2

IV. PARTE EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO 1. Eleccin de un disolvente para la recristalizacin. Materiales y reactivos Materiales: Cinco tubos de ensayo, varilla de agitacin, gotero, esptula, mechero, pinza de madera.

Reactivos: Urea( H2NCONH 2 ), cido benzoico ( C6H5 COOH ), acetanilida ( C6H5NHCOCH 3 ), agua ( H2O ), etanol ( C2H5OH ), acetona ( CH 3 COCH 3 ), ter de petrleo (mezcla de C5H12 y C6H14 ).

Procedimiento: Realice las pruebas de solubilidad de los compuestos: urea, cido cinmico, cido benzoico, naftaleno, acetanilida. Para esto, coloque unos pequeos cristales de las muestras en cinco tubos de ensayo. Experimente con cada uno de los solventes que se indica a continuacin colocando de 15 a 20 gotas de agua, etanol, acetona, cloroformo y ter de petrleo. Observe y anote el grado de solubilidad en cada disolvente, en fro y caliente. Anote sus resultados Observacin: Al finalizar los ensayos mostrar los resultados al profesor. a) Purificacin del cido benzoico. Procedimiento: Realizar una mezcla con cido benzoico (2 g), sacarosa (1 g) y violeta cristal (2 mg). Tomar una muestra de la mezcla anterior (1 g), colocarla en un vaso de precipitado de 50 mL y aadir agua destilada hirviente (20 mL). Calentar en bao de mara hasta 80 C para disolver la muestra. Retirar del bao, dejar enfriar un poco y aadir 0,5 g de carbn activado, el cual adsorber el color azul generado por el violeta cristal. Calentar nuevamente y filtrar por gravedad la solucin en un embudo de tallo corto o en su defecto de tallo largo caliente empleando papel de filtro plegado (Figuras 1 y 2).

Figura 1. Plegado de papel de filtro

Filtro en pliegues Embudo tallo corto

Erlenmeyer

Figura 2. Filtracin por gravedad

Enfriar el filtrado en bao de hielo y observar la aparicin de los cristales blancos de cido benzoico. Filtrar los cristales empleando un embudo buchner (Figura 3), lavarlos con poca cantidad de agua fra para eliminar impurezas, secar (ver procedimiento de secado), pesar y reservar para las partes b y c. Las aguas madres (filtrado) contienen sacarosa disuelta.

Embudo Buchner

Matraz kitazato

Figura 3. Filtracin a presin reducida utilizando un embudo buchner, montado sobre un matraz kitazato. El papel de filtro debe ser de menor dimetro y estar previamente humedecido.

Procedimiento de secado de los cristales: Colocar los cristales (contenidos en el papel de filtro) sobre un vidrio de reloj, y ste a su vez sobre un vaso precipitado

de tamao adecuado conteniendo agua hirviendo, para lo cual se utiliza la plancha de calentamiento. Debe tener cuidado de no fundir los cristales. c) Determinacin del punto de fusin del cido benzoico Determine el punto de fusin de los cristales obtenidos en la seccin a, empleando el equipo disponible. d) Porcentaje de producto recuperado. Calcule el porcentaje de producto recuperado. V. ANLISIS Y DISCUSIN DE RESULTADOS

Para cada uno de los experimentos anote sus observaciones, analizar los resultados obtenidos. VI. PREGUNTAS

1. Cite algunas razones para preferir la filtracin por succin a la filtracin por gravedad?. 2. Por qu se usa una mnima cantidad de solvente fro para el lavado del precipitado colocado en el filtro?. 3. Por qu algunas veces es necesario una mezcla de dos solventes para la recristalizacin de compuestos orgnicos?. 4. Qu propiedades del carbn activado lo hacen un buen agente de adsorcin?. 5. Los cristales a menudo son separados de los lquidos madres por filtracin de gravedad, a travs de papel de filtro que ha sido repetidamente doblado. Cul es el propsito del papel de filtro doblado en pliegues?. 6. Por qu se recomienda filtrar en caliente previa la cristalizacin?. 7. Por qu se lavan los cristales en el embudo buchner con solvente puro y no con licores madres?. 8. Qu explicacin da usted, a la formacin de diferentes tamaos en los procesos de cristalizacin lenta y rpida respectivamente?. 9. Una regla frecuente de jvenes qumicos orgnicos fue establecida en lengua escolar de que semejante disuelve lo semejante. Con esto como gua qu solvente usara usted para remover una pequea cantidad de grasa de una franela o braga?.

VII. BIBLIOGRAFA

DOMINGUEZ, X. Experimentos de qumica orgnica, Editorial Limusa, Mxico, 1996. BREWSTER, R.Q., C.A, et. al. Curso prctico de qumica orgnica, 1975. KIRK-OTHMER. Enciclopedia temtica de qumica, Limusa, S.A. de CV. Mxico, 1998. Tomos 1, 4, 5, Editorial

GABB H.H., Latchem W.E. Manual de soluciones de laboratorio, Ediciones Bellaterra, S.A.

HOJA DE RESULTADOS

a) Purificacin del cido benzoico.

Masa de la muestra a purificar: ___________ Masa de la muestra purificada: ____________

c) Determinacin del punto de fusin del cido benzoico

Compuesto Frmula

P.F. (C) (terico)

P.F. (C) (experimental)

% Error

d) Porcentaje de producto recuperado.

Porcentaje de cido benzoico recuperado:__________%___

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FRANCISCO DE MIRANDA REA DE TECNOLOGA DEPARTAMENTO DE QUMICA PROGRAMA DE INGENIERIA QUIMICA UNIDAD CURRICULAR QUMICA ORGANICA I. LABORATORIO DE ORGNICA

PURIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS POR EXTRACCIN

I. OBJETIVO Separar compuestos orgnicos de soluciones acuosas y orgnicas, mediante la aplicacin de diferentes mtodos de extraccin.

II. INTRODUCCIN La extraccin es una tcnica muy utilizada en la prctica para separar compuestos orgnicos de la solucin en la que se encuentra. El procedimiento consiste en agitar dicha solucin con un disolvente orgnico inmiscible con el medio que lo contiene y dejar separar ambas capas. En esta experiencia sern separados el acido benzoico y el p-diclorobenceno utilizando el mtodo de extraccin, ambos solutos estarn disueltos en ter y luego al agregar solucin de hidrxido de sodio el acido benzoico ser soluble debido a sus propiedades pasando a la

capa acuosa mientras el p-diclorobenceno ser insoluble y estar en la capa orgnica, separados ambos componentes y secados se les medir el punto de fusin para determinar su pureza. II. FUNDAMENTOS TERICOS 1) Extraccin: Es una operacin de separacin y purificacin que tiene por objeto aislar una sustancia orgnica contenida en una mezcla, mediante el uso de un solvente inmiscible con el medio que la contiene. Los distintos solutos presentes se distribuyen entre las fases acuosa y orgnica, de acuerdo con sus solubilidades relativas. De este modo, las sales inorgnicas prcticamente insolubles, permanecen en la fase acuosa, mientras que los compuestos orgnicos que no forman puentes de hidrgeno (hidrocarburos, derivados halogenados), insolubles en agua, se solubilizan en la fase orgnica. Un solvente orgnico es til como agente extractor, si rene las siguientes caractersticas: 1) disuelve el soluto, 2) inmiscible con el solvente original que contiene la muestra, 3) no produce reacciones indeseables, 4) voltil, 5) baja inflamabilidad y toxicidad (Ver Anexo I, Tabla 1). Como mnimo debe reunir las tres primeras caractersticas. Tipos de extraccin 1. Discontinua. 1.1. Simple. 1.2. Mltiple. 2. Continua. 3. Extraccin por mtodos qumicos. 1. Extraccin discontinua: puede ser de dos tipos, simple y mltiple. Este proceso es eficiente cuando el soluto es ms soluble en el solvente extractor que en el medio que lo contiene.

1.1. Simple: Consiste en agitar la solucin que contiene el soluto con una porcin del solvente extractor en un embudo de separacin o decantacin, (Figura 1) y luego dejar en reposo. El soluto se distribuye en las dos fases (acuosa y orgnica), segn la solubilidad que presenta en cada una de ellas. Luego se separan los solventes, segn el procedimiento que se detalla en la siguiente seccin.

Tap n Cuerpo del embudo


Llave

Figura 1.. Embudos de separacin, los cuales tienen formas y tamaos diferentes, mientras ms alargado es el embudo de separacin, mayor es el tiempo de requerido para separar las dos fases lquidas. 1.2. Mltiple: Es una extraccin simple repetida. La cantidad de solvente extractor empleada en una extraccin simple se divide en varias porciones, para una misma cantidad de solucin. Ciertos compuestos orgnicos, como los alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos, steres, aminas, etc., capaces de asociarse con el agua a travs de puentes de hidrgeno, son parcialmente solubles en este disolvente y en los orgnicos, en estos casos pueden ser necesarias varias extracciones sucesivas para eliminar la sustancia orgnica de la fase acuosa.

2. Extraccin continua: Se emplea cuando el sistema a extraer forma emulsiones intratables, o cuando el compuesto orgnico es ms soluble en agua que en el solvente orgnico que se trata. En estos casos la extraccin mltiple tiene bajo rendimiento.

Si se extraen lquidos con lquidos se usan extractores que permiten el tratamiento automtico de soluciones acuosas, con resultados semejantes a los que se obtienen repitiendo un nmero casi infinito de veces la extraccin discontinua de la misma solucin, con una cantidad muy pequea de disolvente. Uno de los tipos de aparatos como se muestra en la Figura 2, se utiliza si el disolvente orgnico tiene menor densidad que el agua (Figura 2a) y el otro, si es ms denso que el agua (Figura 2b). En ambos casos el disolvente va destilando de modo continuo desde el matraz de la derecha. Si se extraen slidos se usan aparatos tipo Soxhlet (Figura 2c), para lo cual la sustancia que se extrae est contenida en un material slido, junto con otros compuestos, los que debern ser prcticamente insolubles en el disolvente utilizado. En este aparato, el disolvente hierve con suavidad en el matraz, sus vapores ascienden por el tubo lateral, se condensan en el refrigerante y el condensado gotea a travs del slido. La parte soluble pasa por gravedad al matraz. Este tipo de extraccin es especialmente til en el aislamiento de productos naturales existentes en tejidos de animales o plantas con un contenido de agua elevado, y para lixiviar compuestos orgnicos de sales inorgnicas.

Figura 2. Aparatos para extraccin continua: a) Para disolventes ms ligeros que el agua. b) Para disolventes ms pesados que el agua. c) Aparato de Soxhlet para la extraccin de slidos.

3. Extraccin por mtodos qumicos: Se aplica cuando se tiene un compuesto orgnico que es insoluble en agua y se encuentra en un medio orgnico del cual se desea extraer. Si el soluto tiene carcter cido o bsico, esta caracterstica se puede aprovechar para hacerlo reaccionar con un reactivo que produzca un derivado soluble en medio acuoso. Se separa la capa acuosa, se regenera el producto y se separa por filtracin o decantacin (Ver Anexo I, Tabla 2, en el cual se listan los reactivos ms comunes en extracciones qumicas). Por ejemplo una solucin de NaOH al 5% (p/p) convierte, por ejemplo, los cidos carboxlicos, R-COOH, en sus sales sdicas, R-COO --, Na+. Los compuestos fenlicos experimentan una transformacin semejante con el mismo reactivo. 2) Procedimiento prctico de la extraccin: El aparato utilizado en las extracciones es el embudo de separacin, Figura 1. El tapn y la llave, que deben estar bien ajustados y lubricados antes de cada uso. Para realizar una extraccin, se siguen los siguientes pasos: 1) La solucin se coloca en el embudo de decantacin (con la llave cerrada) y se agrega una cantidad del disolvente con que se va a extraer. El embudo no debe estar demasiado lleno (un mximo razonable es tres cuartos () de la altura del embudo). En la parte superior abierta coloca el tapn de vidrio. Durante la agitacin, se sostiene el embudo de una manera muy especfica. Se sujeta el tapn con la mano izquierda, asegurndolo con el dedo ndice. 2) 3) Se invierte el embudo y se abre la llave para eliminar la presin interior del embudo (Figura 3), se cierra y se agita suavemente durante uno o dos segundos y se abre de nuevo la llave.

Figura 3. Uso del embudo de separacin.

4) Cuando deja de aumentar perceptiblemente la presin en el interior se agita enrgicamente durante uno o dos minutos, se abre otra vez la llave, se cierra y se coloca el embudo en posicin normal en un aro metlico (Figura 4). 5) Se destapa y se deja en capas lquidas (Figura 4). embudo de separacin un recoger el lquido en caso reposo hasta que se observe ntidamente dos Se recomienda colocar en la parte inferior del vaso de precipitados de 600 mL, a objeto de de rotura del embudo por accidente.

Para el vaciado, la tapa debe estar abierta Capa A


Capa B

Figura 4. Embudo de separacin en posicin de reposo, donde se observa la separacin entre las dos capas. Algunas veces despus de la agitacin, los dos lquidos no se separan bien en dos capas, sino que forman una emulsin, la cual es frecuente cuando se trabaja con soluciones alcalinas. Si una de las capas es agua, a menudo, pero no siempre, la emulsin se puede destruir mediante: 1) un movimiento de giro suave comunicados al lquido contenido en el embudo de separacin, mantenido en su posicin normal; 2) agitacin vigorosa de la capa emulsionada con una varilla de vidrio; 3) adicin de solucin saturada de NaCl y agitar suavemente (su nombres es efecto salino), este mtodo disminuye la tensin superficial del agua y permite que las gotas se colecten en las capas separadas; 4) centrifugacin (opcional).

5. El nmero de extracciones necesarias en cada caso particular depende del coeficiente de distribucin (reparto) y de los volmenes relativos de agua y de disolvente. 3) Coeficiente de reparto (K) En la extraccin lquido-lquido, el compuesto orgnico se encuentra disuelto en un disolvente A y para extraerlo se emplea un disolvente B, inmiscible en A. En la extraccin discontinua, las fases A y B se agitan para incrementar el contacto entre ambas fases, con lo que el compuesto se distribuye entre ambas capas, de acuerdo con sus solubilidades en los dos lquidos. A una temperatura dada, la relacin que guardan las concentraciones del soluto en cada disolvente, se denomina Coeficiente de distribucin o de particin (reparto) K, dada por la siguiente expresin:

cB cA

= K

(Coeficient e

de

distribucin)

una

temperatur a

dada

donde: cA es la concentracin en gramos del compuesto en el disolvente A y cB es la concentracin del mismo en el disolvente B.

Para deducir el valor de K de un proceso de extraccin, se tiene:

S = gramos de soluto en A;

X = gramos de soluto extrado;

Va = volumen de A (volumen de solvente donde est contenido el soluto, mL) Vb = volumen de B (volumen de solvente extractor, mL) Despus de una extraccin, la concentracin de S en la capa A ser:
cA = S - A Va

mientras que la cantidad de X que ha sido extrado y se encuentra en B ser:

cB =

X Vb

Sustituyendo:

K=

cB cA

X / Vb , (S - A ) / Va

de donde :

X=

K x Vb x S Va + (K x Vb)

Consideremos un ejemplo especfico: La extraccin de una solucin de 4.0 g de cido n - butrico en 100 mL de agua a 15 C con 100 mL de benceno (C6H6). El coeficiente de particin es igual a 3 (se puede considerar igual al cociente de las solubilidades en ambos disolventes). Para una extraccin con benceno tenemos: S = 4.0 g de cido n - butrico X = gramos de soluto extrado Va = 100 mL de agua Vb = 100 mL de benceno K = 3 Supongamos que se realiza una extraccin simple con los 100 mL de benceno, la cantidad de soluto extrado ser:
X= 3 x 100 mL x 4g 100 mL + (3 x 100 mL ) = 3 g

Con una sola extraccin de 100 mL, se obtienen 3 g de soluto. Si por otra parte, se intenta la extraccin mltiple con 3 porciones de 33.3 mL de benceno, tendremos que en cada una de ellas se extraern:
3 x 33.3 mL x 4g 100 mL + (3 x 33.3 mL )

X1 =

= 2.00

g (quedan 2 g por extraer)

X2 =

3 x 33.3 mL x 2g 100 mL + (3 x 33.3 mL )


3 x 33.3 mL x 1 g 100 mL + (3 x 33.3 mL )

= 1.00 g (queda 1 g por extraer)

X3 =

= 0.5 g (qued

0.5 g por extraer)

La cantidad total que se logr extraer fue:


Xt = 3.5 g

X1

+ X2

+ X3

= 3.5 g

Por lo tanto, una extraccin simple con 100 mL de benceno remueve 3.0 g (75%) del cido n - butrico, mientras que tres extracciones remueven 3.5 g (87.5%) del cido total. Este resultado muestra claramente la mayor eficiencia de extraccin obtenida con varias extracciones (extraccin mltiple), cuando el volumen total es el mismo. Adems, cuanto mayor sea el coeficiente de distribucin entre el agua y el disolvente orgnico, mayor ser el nmero de extracciones necesarias. IV. EXPERIMENTO 1. Extraccin de cido benzoico y p - diclorobenceno por mtodos qumicos. Materiales y reactivos Materiales: Embudo de separacin de 125 mL, aro y soporte, vaso precipitado de 50 y 600 mL, matraz erlenmeyer de 250 mL, dos (2) vidrio de reloj, embudo, cilindro graduado de 25 mL, papel de filtro, papel pH, dispensador de reactivo (C2H6O). Reactivos: C6H5COOH (cido benzoico), C6H4Cl2 (p - diclorobenceno), C2H6O (ter), NaOH (hidrxido de sodio) al 10%, HCl (cido clorhdrico) al 10%, CaCl2 (cloruro de calcio). Procedimiento: En un vaso precipitado de 50 mL, disolver 0.4 g de cido benzoico y 0.4 g de p - diclorobenceno, agregar 20 mL de ter (asegrese de que no haya llamas en las proximidades). Pasar la solucin obtenida a un embudo de separacin y alcalinizar con 15 mL de solucin de hidrxido de sodio al 10% (solvente extractor), recientemente preparada. Seguir el procedimiento prctico de extraccin para obtener las dos fases.

A la fase acuosa (inferior) agregar HCL al 10% hasta acidular. El cido orgnico regenerado (C6H5COOH) se separa por filtracin, lavndolo con 50 mL de agua fra para eliminar las impurezas. Secar, pesar e identificar el residuo. Pasar la fase etrea (superior) a un vaso precipitado de 50 mL, agregar tres grnulos de CaCl2, agitar hasta que desaparezca la turbidez y luego decantarla a un vidrio reloj, previamente pesado, y dejar evaporar el ter en campana, (no se debe cerrar la campana, se perderan los cristales). Pesar el residuo y determinar su punto de fusin. El p - diclorobenceno puro funde a 53 C y el cido benzoico a 122 C. Identificar los residuos.

V. ANLISIS Y DISCUSIN DE RESULTADOS Prepare la tabla de resultados (seccin VIII), y realice los siguientes anlisis: 1. En el experimento 1, comparar ambos tipos de extraccin, cotejando los tubos 3, 4 y 5 con 1, luego 7 con 1, y por ltimo 6 con 2. 2. En el experimento 2, determinar la cantidad de compuesto orgnico extrado e identificarlos por su punto de fusin (comparar con valores tericos) y calcular el coeficiente de reparto (K). 3. En el experimento 3, comparar los resultados de rendimientos. VI. PREGUNTAS 1. Cundo se utiliza?: a) La extraccin continua. b) La extraccin discontinua. c) La extraccin por mtodos qumicos. 2 Qu ventaja representa para un lquido, empleado como solvente en una extraccin, poseer un punto de ebullicin bajo?. 3. Mencione algunos mtodos corrientes para romper emulsiones. 4. Se tiene una solucin acuosa de un compuesto orgnico X de concentracin 8g/100mL. Qu cantidad de soluto puede extraerse de 250 mL de solucin:

VII. BIBLIOGRAFA

DOMINGUEZ-DOMINGUEZ. Qumica orgnica experimental, 1982. BREWSTER R.Q., et. al.. Curso prctico de qumica orgnica, 1975. DOMNGUEZ, J. Experimentos de qumica orgnica, Editorial Limusa, 1978. SHRINER-FUSON-CURTIN. Editorial Limusa, 1979. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos,

VIII. TABLA DE RESULTADOS Completar la siguiente tabla, llenando los espacios en blanco con los resultados de sus observaciones. Emplee hojas adicionales para escribir la discusin de resultados y las conclusiones.

PRCTICA 6: PURIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS POR EXTRACCIN NOMBRES:

SECCIN: _____________ __________________

GRUPO: ___________

FECHA:

1. RESULTADOS.

Fase

Compuesto orgnico

Masa (g) Inicial Final

Punto de fusin (C) Terico Experimental % Error

Superior:

Inferior:

IX. ANEXOS ANEXO I

TABLA 1

SOLVENTES ORGNICOS DE MAYOR USO EN EXTRACCIONES ACUOSAS

NOMBRE

PUNTO DE EBULLICIN (C)

USO

VENTAJA

DESVENTAJAS

General Eter dietlico 34

Bajo punto de Inflamable. Forma perxidos. ebullicin. Baja viscosidad. Baja densidad. Txico. Inflamable. Alto punto de ebullicin. Puede formar emulsiones. No inflamable es Txico. Puede formar emulsiones. Nocivo. Inflamable. No inflamable es Txico.

Benceno

80

Extraccin de compuestos no polares.

Cloroformo

62

General

Tolueno

111

Tetracloruro de carbono Alcohol isoproplico Alcohol secbutlico Alcohol n-butlico

77 82.8

Nocivo. Inflamable. Nocivo. Inflamable. Nocivo. Inflamable. Hidrocarbur Bajo punto de os y ebullicin. compuestos Baja densidad. Inflamable.

99.5

82.9

n - Pentano

36

no polares. Extraccin de compuestos polares. Es el solvente orgnico ms polar e inmiscible en agua. Inflamable. Puede formar emulsiones.

Acetato de etilo

77

TABLA 2

REACTIVOS UTILIZADOS EN EXTRACCIONES QUMICAS

REACTIVO

SOLUTO

DERIVADO OBTENIDO Sal de cidos carboxlicos. Sal de cidos carboxlicos. Sal sdica del fenol.

RECUPERACIN DEL SOLUTO Reaccin con HCl conc. Reaccin con HCl conc. Reaccin con HCl conc. Reaccin con NaOH conc. Reaccin con NaOH conc. Reaccin con HCl conc. o con NaOH conc.

Bicarbonato de sodio Hidrxido de sodio

cidos carboxlicos cidos carboxlicos Fenoles

Hidrxido de sodio

Acido clorhdrico

Aminas alifticas

Sal de amina.

Acido clorhdrico

Aminas aromticas Aldehdos

Sal de amina.

Bisulfito de sodio

Compuestos de adicin del bisulfito.

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL FRANCISCO DE MIRANDA REA DE TECNOLOGA DEPARTAMENTO DE QUMICA PROGRAMA DE INGENIERIA QUIMICA UNIDAD CURRICULAR QUMICA ORGANICA I. LABORATORIO DE ORGNICA

ANLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO DE COMPUESTOS ORGNICOS

I. OBJETIVO Determinar carbono, hidrgeno y halgenos como elementos constituyentes de una sustancia orgnica, mediante anlisis elemental cualitativo. II. INTRODUCCIN El anlisis elemental cualitativo se realiza para determinar qu tipos de tomos contiene una molcula. Los elementos ms frecuentes en las sustancias orgnicas adems de carbono e hidrgeno son: oxgeno, nitrgeno, azufre y halgenos. En esta prctica slo se determinar la presencia de carbono, hidrgeno y halgenos Como complemento al anlisis elemental, se pueden realizar ensayos tales como punto de fusin, carcter de la llama, inflamabilidad, presencia de enlaces insaturados, anillos aromticos, metales livianos y pesados, a objeto de predeterminar algunas caractersticas del compuesto orgnico a investigar, en funcin de sus propiedades fsicas y qumicas

III. FUNDAMENTOS TERICOS En una sustancia orgnica, la presencia de carbono e hidrgeno se detecta por combustin de la materia: un calentamiento con xido de cobre, convierte al carbono y al hidrgeno en bixido de carbono y agua. Reaccin general:

+2 (1) C , H + CuO

calor

0 Cu + CO 2 + H2O

Para la determinacin de azufre, nitrgeno y halgenos se utiliza el ensayo de Lassaigne o mtodo de la fusin con sodio o fusin alcalina, el cual consiste en fundir una muestra del compuesto orgnico con sodio metlico a objeto de ionizar (convertir en iones) los tomos que forman parte de las molculas orgnicas. En este caso los elementos que la componen, azufre, nitrgeno y halgenos se convierten en iones inorgnicos: sulfuros (S2-), cianuros (CN--) y haluros (Cl -- , Br -- , I -- ) respectivamente. El fluor no puede ser determinado por este mtodo. Reaccin general

(2)

C,H,X,N,S + Na

Na + X -- + Na + CN -- + Na+ S 2Na +

IV. PARTE EXPERIMENTAL EXPERIMENTO 1. Ensayos preliminares

Materiales: Cpsula de porcelana, tringulo refractario, aro, soporte universal, vidrio de reloj, mechero. Reactivos: Muestras orgnicas (lquida y slida) a investigar. Procedimiento: Muestra lquida: Colocar tres gotas de la muestra en un vidrio de reloj y aplicar la llama de un fsforo cuidadosamente. Observar si la muestra arde:

Si no arde no es inflamable y es muy probable que no sea un compuesto orgnico. En caso de arder es inflamable, indica que es un compuesto orgnico o forma productos de combustin inflamables. En este caso, verificar coloracin de la llama para predecir la naturaleza del compuesto, de la siguiente manera: a) Llama azulada sin desprendimiento de carbn, indica compuesto orgnico saturado

b) Llama amarillenta con desprendimiento de carbn, es indicio de compuesto orgnico insaturado. Muestra slida: Montar el equipo para el ensayo: soporte universal, aro, tringulo refractario y mechero (Figura 1). Colocar unos cristales de la muestra en una cpsula de porcelana, montarla sobre el tringulo refractario y aplicarle directamente la llama del mechero. 1. Verificar si al calentar quedan residuos de carbn:

Si quedan residuos de carbn, es un compuesto orgnico. En caso contrario, no es un compuesto orgnico o se ha volatilizado.

2. Observar si quedan cenizas:

Si quedan cenizas, es sal orgnica. Si es soluble en agua es de metal liviano; de lo contrario, es sal orgnica de metal pesado. En caso contrario, no es una sal orgnica.

Crisol

Figura 1: Ensayo preliminar de ignicin para muestra slida (contenida en el crisol).

EXPERIMENTO 2. Reconocimiento de Carbono e Hidrgeno.

Materiales: Dos (2) tubos de ensayo grandes, tapones de goma, pinzas para tubo de ensayo, tubo de desprendimiento, mechero, dos (2) soportes universal, cpsula de porcelana. Reactivos: CuO (xido de cobre), C6H5COOH (cido benzoico), Ca(OH)2 (hidrxido de calcio) al 1%. Identificacin de carbono e hidrgeno Procedimiento: Se realiza en un equipo tal como se muestra en la Figura 2. Para llevar a cabo el experimento, pesar 0.3 g de CuO, calentarlo en una cpsula de porcelana durante unos minutos. Al enfriar, mezclarlo con 0.5 g de C 6H5COOH, trasladar la mezcla a un tubo de ensayo grande. Conectar el tubo de ensayo a un tubo de desprendimiento, e introducir el otro extremo del mismo a otro tubo de ensayo, el cual deber contener 5 mL de solucin de Ca(OH) 2 donde se harn burbujear los vapores desprendidos de la reaccin. Calentar con llama pequea del mechero, de arriba abajo el tubo de la reaccin, hasta enturbiar la solucin de Ca(OH) 2, deje enfriar. (Puede utilizarse tambin solucin de agua de barita, Ba(OH)2.

Muestra

gotas de agua

Precipitado blanco

Figura 2. Equipo para determinar la presencia de carbono e hidrgeno.

Este ensayo debe hacerse con precaucin, calentar suavemente para evitar que la solucin de Ca(OH)2 se regrese al tubo de reaccin.

Observar:

El CO2 producido, se detecta con hidrxido de calcio o bario, mediante la reaccin de precipitacin: (3) Ca(OH)2 + CO2 CaCO3 + H2 O

precipitado blanco

La aparicin de un precipitado blanco de carbonato de calcio confirma la presencia de carbono en la sustancia que se ensaya. La presencia de hidrgeno se detecta por la formacin de gotas de agua en las paredes del tubo de ensayo donde se realiza la experiencia, la cual procede de su oxidacin en la sustancia que se estudia. +2 (4) CuO 0 + H2 calor 0 Cu + +1 H2O

EXPERIMENTO 3. FUSIN CON SODIO Materiales: Cinco tubos de ensayo, embudo, papel de filtro, varilla de vidrio, pinza para tubo de ensayo, esptula de metal o cuchillo afilado, soporte universal, mechero, gradilla de metal o madera. Reactivos: Na (sodio metlico), C2H5OH (alcohol etlico), muestra problema, agua destilada.

PARA REALIZAR EL SIGUIENTE PROCEDIMIENTO, EL ESTUDIANTE DEBE ESTAR PROVISTO DE BATA, MASCARILLA PARA VAPORES ORGNICOS, LENTES Y GUANTES DE SEGURIDAD. TRABAJAR EN LA CAMPANA.

Tome las siguientes precauciones:

El sodio es muy peligroso y al contacto con agua es explosivo por lo que debe manejarse con mucho cuidado. Se utilizarn siempre pinzas y nunca se tomar directamente con los dedos. Se cortar con una esptula de metal o cuchilla afilada. Las cortezas y los residuos de sodio se deben destruir, tratndolos con un gran exceso de alcohol etlico. Nunca se pondr en contacto con agua. Con frecuencia, en la realizacin de la fusin alcalina se produce un pequeo estallido o explosin, por lo cual el estudiante deber estar provisto de lentes para su proteccin. El tubo donde se realiza la fusin no debe dirigirse hacia el operador o cualquier compaero cercano. Procedimiento: En un tubo de ensayo, dispuesto como se muestra en la Figura 3, introducir la muestra problema (50 mg ) y colocar sobre ella un trocito de sodio del tamao de media lenteja, calentar hasta que comience a fundir y a desprender vapores blancos ( recuerde tomar precauciones!). Continuar calentando con llama fuerte, hasta ponerlo al rojo vivo, mantener el calentamiento por unos minutos. Dejar enfriar el tubo de ensayo a temperatura ambiente y agregar 3 mL de etanol para eliminar restos de sodio metlico. Calentar el tubo suavemente hasta evaporar el alcohol. Al enfriar el tubo se agregan 10 mL de agua destilada para solubilizar las sales slidas formadas en la fusin y calentar hasta ebullicin. Filtrar la solucin caliente, el lquido filtrado obtenido se llama mezcla alcalina y debe dividirse en varias porciones (al menos cinco), para usarlas en los ensayos que siguen.

Figura 3: Equipo para realizar la fusin con sodio (Mtodo de Lassaigne)

EXPERIMENTO 4. Ensayo general de halgenos.

Materiales: Mechero, tubo de ensayo, papel para pH, pinza para tubo de ensayo, varilla de vidrio, gotero, papel de filtro. Reactivos: HNO3 conc. (cido ntrico concentrado), NH4OH (conc.). Procedimiento: Tomar 1 mL de lquido de la mezcla alcalina y acidular con cido ntrico concentrado (trabajar bajo campana). Agregar 5 gotas de solucin de nitrato de plata recin preparada. El haluro precipitado se filtra y se lava con 5 mL de agua, luego se le agrega 2 mL de hidrxido de amonio concentrado. El reconocimiento del halgeno se hace en funcin del color y solubilidad del precipitado obtenido en NH4OH (conc.):

AgNO3 al 1% (nitrato de plata),

Si el precipitado es blanco y se disuelve en solucin de hidrxido de amonio, se trata de cloruro de plata. (5) Reaccin: NaCl + AgNO3 AgCl (s) soluble, el precipitado es

Si es amarillo plido y difcilmente probablemente bromuro de plata. (6) Reaccin: NaBr + AgNO3

AgBr (s)

Si es amarillo intenso y completamente insoluble, es yoduro de plata. (7) Reaccin: NaI + AgNO3 AgI (s)

V.

ANLISIS Y DISCUSIN DE RESULTADOS

Para cada uno de los experimentos anotar sus observaciones, analizar los resultados obtenidos de la muestra analizada. Tomar como base las reacciones de cada caso.

VI. PREGUNTAS 1. Por qu es recomendable en el experimento 1 utilizar muestras y xido cprico secos?. 2. Por qu la presencia de agua en la zona ms fra del tubo de reaccin no evidencia la existencia de oxgeno en la muestra analizada?. 3. Qu tipo de reaccin ocurre entre la materia orgnica y el xido cprico?. Escribir y balancear las ecuaciones para cada caso. 4. Por qu no ocurre precipitacin en el tubo de ensayo que contiene la solucin de hidrxido de calcio, desde el momento que comienza a burbujear el CO2?. 5. Por qu no se debe poner en contacto el sodio metlico con el agua?. Por qu se trata con alcohol etlico?. 6. Por qu se acidula la mezcla alcalina antes del reconocimiento de los halgenos?. 7. Por qu no se puede determinar fluor con el mtodo utilizado para el reconocimiento de los otros halgenos ?. 8. Cul es el fundamento de la fusin con sodio?. VII. BIBLIOGRAFA

BREWSTER R.Q., VANDER WER, W.F., Mc Ewen. Orgnica. 1975.

Curso Prctico de Qumica

DOMNGUEZ, X. Experimentos de qumica orgnica. Editorial Limusa. Mxico 1996. FIESER, L. F. Experiments in organic chemistry. D.C Heath and Company Boston. Third Edition. 1957. p.p. 225-233. MORRISON / BOYD. USA. 1990. Qumica orgnica. Quinta Edicin. Iberoamericana, S.A..